Класс: 10

Предмет: химия

Общая тема: Кислородосодержащие соединения

Тема урока: «Сложные эфиры. Жиры».

Тип урока: технология индивидуализированного обучения.

Вид урока: изучение нового материала.

Форма урока: практическая самостоятельная работа.

Основные приемы и методы: подводящий диалог, работа с текстом, обобщающая беседа.

 

Цель: Познакомить учащихся с составом, физическими и химическими свойствами сложных эфиров и жиров, с жирами в живом        организме, с получением маргарина, мыла в промышленности,  раскрыть понятие о синтетических моющих средствах.

 

Оборудование и реактивы. Периодическая система химических соединений Д.И. Менделеева, индивидуальные карточки. Презентация по теме «Сложные эфиры. Жиры».

На столах у учащихся: растительное масло, животный жир, бензин, спирт, вода, 2 химических стакана, стеклянные палочки (2).

У учителя на столе: мыло (хозяйственное, туалетное, детское, жидкое (калийное)), раствор NaOH, образцы порошков (Ариэль, Лотос…), химические стаканы, стеклянные палочки, таблица жиры, 3% состав жиров. К/П. Общая формула, химические свойства.

Планируемые результаты обучения: учащиеся должны уметь писать формулы жиров, уравнения получения жира и расщепление (гидролиз) жира на его составляющие: глицерин и высшие карбоновые кислоты, определять по формуле жидкий (растительный) или твердый (животный) жиры, знать физические и химические свойства жиров, иметь представление о получение маргарина, о синтетических моющих средствах (мыло и порошок), о расщеплении жиров в организме и выделение большого количества энергии.

Демонстрации: образцы изучаемых веществ (растительного масла и животного), исследование свойств жиров (растворение в бензине, и эфире, и «воде»). Образцы жидкого и твердого мыла, СМС.

Проект урока.

№ этапа	Этап урока	Время	Деятельность учителя	Деятельность ученика
1.	Организационный момент и целеполагание	2 минуты	Знакомит с целью урока и темой	Ставят себе целью выполнить задания, достичь той отметки, которую желают получить за урок
2.	Самостоятельная работа с карточками	30 минут	Раздает вопросы, оказывает индивидуальную помощь	Знакомятся с вопросами, отвечают на них
3.	Беседа. Обобщение пройденного материала.	10 минут	Организует беседу, сталкивает мнения	Активно участвуют в беседе, отстаивают свою точку зрения
4.	Рефлексия	2 минуты	Подводит итог, анализирует задания	Сравнивают результаты заданий с предлагаемым результатом
5.	Домашнее задание	1 минуты	Учитель знакомит учащихся с домашним заданием	Учащиеся  записывают задание

 

 

Стенограмма.

I.                    Тема урока: «Сложные эфиры. Жиры».

При самостоятельном изучении нового материала вам помогут карточки с заданиями. Ответы на поставленные вопросы, пропуски в тексте изучаемого материала вы найдете в параграфе 21 на странице 196-200.

II.                  

1.Какие вещества  называются сложными эфирами?___________________________________ ____________________________________________________________________________ .

2. Изобразите общую формулу сложных эфиров_______________________________.

                              O

Учащиеся:R1–C      

                              O–R2

 

3.Назовите следующие вещества, укажите их класс.

                   O                                           O                                                      

а)   CH3–C                          ,    б)  Н–C

                    O–CH3                                    O–CH2–CH3                                                                                                     

 

Учащиеся:

а) Метилацетат; класс сложные эфиры.

б) Этилформиат; класс сложные эфиры.

 

4. Виды изомерии характерные для сложных эфиров.

1) Изомерия углеродного скелета,

2) Межклассовая изомерия (сложные эфиры и предельные одноосновные  карбоновые кислоты).

                 

5. Подтвердите это на примере для пропилформиата  (изобразите по одному примеру)

Учащиеся:                                                          О                                 

1) Изомерия углеродного скелета:         H–C                  

                                                                       О–CH2–CH2–CH3

 

                О                                                      О                                 О

а)CH3–C                         ,     б) CH3 –CH2– C              ,    в)    H–C

                О–CH2–CH3                                     О––CH3                               О–CH(CH3)–CH3

 

а) Этилацетат;

б) Метилформиат,

в) Изопропилформиат.

 

2) Межклассовая изомерия:

          О

H–C                  

     О–CH2–CH2–CH3

                                    О                                                 О                   

а) CH3–CH2–CH2–C              ,  б) CH3 – CH(CH3)–C

                                    О–H                                            О–H

а) Бутановая кислота,

б) 2-метилпропановая кислота

 

 

6. Напишите общее уравнение получения сложных эфиров ______________________.

                                                                       H₂SO₄, t

Одноатомные спирты + карбоновые кислоты              сложный эфир + H2O  (реакция этерификации).

 

 

7. Перечислите физические свойства сложных эфиров. ___________________________________

__________________________________________________________________________ .

 

8. Историческая справка.

               

Еще в начале девятнадцатого века французский ученый Эжен Шеврель (1917 г.) определил составляющие жира проделав следующий опыт.

Ученый нагревал щелочной раствор жира, в результате чего были выделены глицерин и карбоновые кислоты (метод анализ).

            Другой французский ученый Марселен Бертло провел обратный опыт. Синтезировал жир из глицерина и высших карбоновых кислот при нагревании.

 

9. Так жиры являются производными каких веществ?

 Жиры –_____________________________________________________________________

__________________________________________________________________________ .

 

Учащиеся: Жиры являются производными глицерина и высших карбоновых кислот.

 

10. Изобразите  общую формулу жиров :____________________________________.

Учащиеся:                                                                          

                  О

CH2–O–C                                                    

                  R1                                               

                   O                                                                 

CH–O–C                   

                  R2                                             

                  O                                              

CH2–O–C                                                                                    

            R3

11. Свойства жиров.

Жиры делятся на две группы исходя из их происхождения.

 

                                                             Жиры

 

 

                                                   Животные              Растительные (масла)

                                                             

                                                     твердые                          жидкие

                                        ( предельные кислоты)     (непредельные кислоты)

                                                 бараний жир                подсолнечное масло

 

   В составе животных жиров имеются предельные карбоновые кислоты, которые придают        жирам  твердость.

В составе растительных жиров имеются непредельные карбоновые кислоты, они жидкие.

 

Учитель объясняет материал по таблице.

 

                                                              CnH2n ₊₁ COOH

 

Высшие карбоновые кислоты.

C15H31COOH-пальмитиновая к-та       предельные  => входят в состав животных жиров => твердые

C17H35COOH-стеариновая к-та             кислоты

                                                            (нет двойных связей)

C17H33COOH-олеиновая к-та            

C17H31COOH-линолевая к-та              непредельные                 => входят в состав            => жидкие

C17H29COOH-линоленовая к-та          (имеются двойные связи) растительных жиров (масел)

 

                                                         

                                                          CnH2n – 1COOH. (=)

 

                                                          СnH2n –  3COOH (= – =)

 

                                                          СnH2n –  5COOH (= – = – =)

 

            Исключение рыбий жир - жидкий, кокосовое масло - твердое.

            Относительные количества кислот определяют физические свойства жировых веществ:

твердые жиры, например, баранье сало, содержат больше жиров стеариновой и пальмитиновой кислот, жидкие, например, подсолнечное масло – эфиров олеиновой кислоты. В коровьем масле имеется значительное количество глицеринового эфира масляной кислоты. Жидкие жиры обычно называют маслами. Жидкие жиры превращаются в твердые путем реакции гидрогенизации.

 

12. Определите некоторые свойства жиров. Для этого  обратимся к опыту.

На ваших столах инструкция по проведению лабораторного опыта. Выполните данную работу.

Учащиеся приступают к выполнению работы.

1) В химический стакан прилейте 50 мл. воды и 1 мл. растительного масла. Перемешайте       стеклянной палочкой.

2) В пробирку с бензином поместите кусочек сливочного масла. Перемешайте стеклянной палочкой.

 

            Учащиеся делают вывод: 1) Жиры бывают как жидкие, так и твердые; 2) В воде жиры не       растворяются. Они легче воды; 3) Жиры растворяются в органических растворителях, например   в бензине.

 

            Все жиры легче воды и не растворяются в ней, они хорошо растворяются в бензине, эфире, дихлорэтане и других растворителях. Это свойство жиров используется в химической чистке одежды. Они хорошо впитываются бумагой и кожей.

 

12. Химические свойства.

Жиры вступают в химические реакции со следующими веществами:

1) с водой (гидролиз)    

2) с щелочами;

3) с водородом.

 

1) с водой (гидролиз) 

 

                   O

CH2–O–C

                   C17H35                                                     CH2–OH

                   O                                 кат.                                                    O

CH–O–C                     +3H₂O                CH–OH             3C₁₇H₃₅ –C

                   C17H35                                                                                                                              OН

                   O                                            CH2–OH                    стеариновая кислота

CH2–O–C                                              

                   C17H35

         глицерид стеариновой

                                 кислоты

 

2) с щелочами (NaOH, KOH)

Учитель демонстрирует опыт взаимодействия жира с NaOH.

 

                   O

CH2–O–C

                   C17H35                                                     CH2–OH

                   O                                                                                            O

CH–O–C                     +3NaOH                CH–OH       + 3C17H35 –C

                   C17H35                                                                                                                              ONa

                   O                                            CH2–OH                    стеарат натрия (мыло)

CH2–O–C                                               

                   C17H35

         глицерид стеариновой

                                 кислоты

 

3) с водородом (гидрирование) из непредельных жиров получаются предельные.

                  

                   O                                                                  O  

CH2–O–C                                                    CH2–O–C

                   C17H33                                                                                       C17H35                                     

                   O                           t,p,Ni                                           O                                                   

CH–O–C                     +  4H2                     CH–O–C  

                   C17H33                                                                                       C17H35                                                                                   

                   O                                                                  O

CH2–O–C                                                    CH2–O–C                             

                   C17H33                                                                                       C17H35 

 

Так в промышленности получают маргарин, состоящий из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, хлопкового и др.), животных жиров молока и некоторых других веществ (витаминов, сахара, соли).

Из полученного вещества и самосало получают мыло, стеарин и глицерин.

13. Жиры в организме

Послушаем сообщение биохимика о превращении жиров в организме человека (выступает ученик). Жиры необходимы человеку, поэтому в рационе питания человека должны быть жиры. Лучше если человек будет потреблять больше растительные масла (подсолнечное, кукурузное, оливковое). Они легче усваиваются организмом. При попадании жиров в организм человека они под действием ферментов расщепляются с образованием карбоновых кислот и глицерина и всасываются ворсинками кишечника, попадают в кровь, лимфу и разносятся по всему организму, тканям и клеткам.

 

                   O                                                                       

CH2–O–C                                                    

                  R1                                               CH2–OH

                   O                      фермент                                          

CH–O–C           + 3HOH                            CH–OH   +  R1 – COOH + R2 – COOH  + R3 – COOH

        

                  R2                                             

                  O                                               CH2–OH

CH2–O–C                                                                                     

                   R3

 

            В тканях синтезируется жир; свойственный данному организму, из глицерина и кислот в присутствии других ферментов.

                                                                                  O

                                                               CH2–O–C               

 CH2–OH                                                                   R 

                                          фермент                                      O       

 CH–OH    +  3R –OOH                       CH–O–C                +    3H2O

                                                                                  R      

 CH2–OH                                                                  O 

                                                               CH2–O–C

                                                                                  R

 

            В организме излишки жира накапливаются и постепенно окисляются до CO2 и H2O. В результате реакций происходящих в организме выделяется большое количество энергии. Даже больше, чем при окислении белков и углеводов.

С сообщениями выступает следующий ученик.

            В организме жиры выполняют функцию «топлива», они расходуются на производимую организмом работу и поддерживание теплоты тела. Количество энергии, которое должно быть получено человеческим организмом за счет пищи, зависит от климата, рода занятий, массы тела, пола, возраста. Если работа человека связана с длительным пребыванием на холоде и с большими физическими нагрузками, например, работа лесоруба, монтажника – высотника, калорийность пищи должна быть увеличена за счет жиров.

 

14. Моющие средства.

 Мыло – это 1) стеарат натрия. C17H35COOH (твердое мыло).

                      2) стеарат калия (жидкое мыло).

 

Учитель демонстрирует образцы жидкого и твердого мыла.

            Мыло пенится, при гидролизе мыла образуется щелочь, что способствует, освобождению ткани от прилипшей грязи, а пена захватывает эти частицы грязи и смывается водой.

Лучше пенится жидкое мыло. Стирать белье им лучше. Мыло в жесткой воде пенится плохо, поэтому результатом подобной стирки не похвалишься, это связано с образованием нерастворимых солей кальция – стеарат кальция.

            Выход из сложившейся ситуации вскоре нашли, используют синтетические моющие средства (СМС) – порошки (Миф, Новость, Тайд, Ариэль). Синтетическими моющими средствами можно стирать и в жесткой воде, пена обильная, т.к. не образуются нерастворимые кальцевые соли.

Демонстрация учителем различных видов порошков.

 

СМС – это натриевые соли кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

         История изготовления мыла (сообщение ученика)

Мыло было известно человеку еще в VI века до н.э., когда финикитайцы и гаилы научились варить его из козьего жира и древесной золы. Самое раннее письменное упоминание о мыле в европейских странах встречается у римского писателя и ученого Плиния Старшего (I век н.э.) ценности мыла в качестве очищающего средства высказывался Гален. О профессии мыловара (сапанариуса) впервые упоминал примерно в 385 году Теодор Присцианус.

            Развитию мыловарения способствовало наличие сырьевых источников. Например, марсельская мыловаренная промышленность известная с эпохи раннего средневековья, располагала оливковым маслом и содой. Оливковое масло (его называют еще прованским) получают простым холодным прессованием плодов масличных деревьев. Французским мыловарам предписывалось работать только с душистыми маслами из Прованса. Масло, получаемое после первых двух присовок, употребляли для пищевых целей, а после третьей – использовали использовали для переработки на мыло. Марсельское мыло было предметом торговли уже в IX веке. Оно уступило свое место в международной торговле венециенскому мылу лишь в XIV веке. Кроме Франции, мыловарение в Европе развивалось с Италии, Греции, Испании, на Кипре, то есть в районах где росли оливковые деревья. Первые германские мыловые районы были основаны в XIV столетии. 

 

Выступление следующего ученика:

            На лугах, в долинах рек, на опушках лесов растет так называемое собачье мыло или мыльнянка. Это растение цветет с июня до сентября, белыми цветами, собранными на вершине стебля пучками по 5-7 штук. В качестве мыла употребляют её корень.

            Можно использовать корни хлопушки. Белые цветки этого растения имеют вздутую чашечку, которая хлопает при надавливании. Заменяет мыло и куколь, растение с крупными розовыми цветками из пяти лепестков. Особенно грязные руки хорошо мыть ягодами бузины. Они не дают пены, но отлично отмывают грязь.

15. Учащиеся отвечают на вопросы теста, в котором 8 вопросов.

Тест

1.    Реакция этерификации –

а) реакция взаимодействия сложного эфира и спирта,

б) реакция взаимодействия карбоновой кислоты и спирта,

в) реакция взаимодействия карбоновой кислоты и жира,

г) реакция взаимодействия спирта и жира,

 

2.    Сложным эфиром является:

      O                                                                     O                                                       О

а) H–C                ,     б) CH2–CH–CH2   ,       в) СH–C                                     ,  г) CH3–C

           O–CH3                                                            O–CH2–CH3                                                           O H

                           OH  OH OH                        

 

 

3.    Виды изомерии характерные для сложных эфиров:

      а)  изомерия углеродного скелета,

б) геометрическая изомерия

в) межклассовая изомерия

г) изомерия положения кратной связи

 

4.    Агрегатное состояние твердых жиров

а) жидкое,

б) твердое,

в) газообразное,

 

5.  Жиры образуются при взаимодействии

а) высших карбоновых кислот с глицерином,

б) глицерина со спиртами,

в) высших карбоновых кислот со спиртами,

г) глицерина с карбоновыми кислотами

 

6.      При гидрировании жидких  жиров образуется

а) мыло,

б) маргарин,

в) масла,

г) глицерин.

7. Под действием ферментов жиры в живом организме распадаются на

а) глицерин,

      б) маргарин,

      в) высшие карбоновые кислоты,

г) спирты.

 

8.      Карбоновые кислоты входящие с состав жидких жиров:

а) C17H33COOH, 

б) C17H29COOH,

 в) C15H31COOH,

г) C17H31COOH.

 

III.             Беседа. Обобщение пройденного материала.

По презентации учителя идет обобщение пройденного учащимися материала. Учитель организует беседу, сталкивает мнения учащихся. Учащиеся активно участвуют в беседе, отстаивают свою точку зрения.

 

Ответы на вопросы теста:

     1. б                        

     2. а,в                        

     3. а,в                       

     4. б                         

     5. а                        

     6. б                        

     7. а, в                        

     8. а, г                         

 

 

            IV. Рефлекся. Учитель подводит итог урока, анализирует задания. Учащиеся сравнивают результаты заданий с предлагаемым результатом.

 

 

            V. Домашнее задание. Учитель знакомит учащихся с домашним заданием – изучить параграф 21, вопросы 1-3 (устно) , 8 (пис.) на стр. 200.

 

Автор учебника и УМК: Габриелян О. С. Химия. 10 кл. Профильный уровень. — М.: Дрофа, 2006—2008; Габриелян О. С.