Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ "Сложные эфиры"

Сложные эфиры  - R₁-C=O   - C_nH_2n О₂– общая формула.

                                                              \

                                                                O-R₂

Получают реакцией этерификации из спирта и карбоновых кислот;

(для жиров – спирт глицерин CH₂-OH  и высшие карбоновые кислоты)

                                                     |

                                                     СН-ОН

                                                      |

                                                     CH₂-OH

Реакция этерификации:

                                          H⁺

СН₃-С=О + H] –O- CH₃ ßà CH₃-C=O   +H₂O

          \                              NaOH           \            

          [OH          метанол                       O-CH₃ à уксуснометиловый эфир,

  Уксусная кислота                       метилацетат, метиловый эфир  уксусной кислоты

Необратимая реакция гидролиза в присутствии NaOH с образованием мыла - омыление жиров.

Ж ,З, н в H₂O Р_жир<Р(H₂O); t_кип<  низкая;         

Воск - сл. эфир высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов, например, пчелиный воск - эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта, C₁₅H₃₁COOC₃₁H₆₃

Жир

CH₂-O-CO-R₁                         Большинство жиров образованы тремя карбоновыми кислотами:

  |                                         2мя предельными – С₁₅Н₃₁СООН пальмитиновой, С₁₇Н₃₅СООН стеариновой

СН-О-СО-R₂                     1ой непредельной – С₁₇Н₃₃СООН олеиновой

  |

CH₂- O- CO-R₃

   Жир, в состав которого входят непредельные кислоты, называются маслами, они растительного происхождения, исключение рыбий жир).

Твёрдый жир состоит из  предельные кислот (животного происхождении, исключение -  пальмовое масло твёрдое).

 Для жиров, содержащие остатки ненасыщенных кислот характерны реакции непредельных соединений: Br₂ (обеспечивают), Н₂(гидрирование à получение маргарина) и др. реакции присоединения, С₁₇Н₃₅СООNa – твёрдое мыло,  С₁₇Н₃₅СООК – жидкое мыло,

                               Стеарат Na(Тв)                            Стеарат К(Ж)

В жесткой воде (Са ²⁺, Mg ²⁺) моющее действие слабое, т. к . часть мыла идет на осаждение Са²⁺, (C₁₇H₃₅COO)₂Ca

Синтетические моющие средства – СМС- Na соли моноэфиров серной кислоты с высшими спиртами

-R-CH₂-O-SO₂-ONa

            CMC