Практическая работа для студентов второго курса по дисциплине Органическая химия на тему "Эфиры. Жиры"

Тема: Эфиры. Жиры

Цель работы: уметь составлять структурные формулы, пользоваться систематической и рациональной номенклатурой; составлять уравнения реакций, характеризующих свойства (реакция этерификации) и способы получения эфиров; составлять уравнения реакций гидролиза и гидрирования жиров; решать расчетные задачи.

ПОЯСНЕНИЕ К РАБОТЕ

Эфирами называют кислородсодержащие органические соединения, в которых две атомные группировки (органические или органическая и неорганическая) связаны кислородным атомом.

Эфиры могут быть простыми и сложными.

Простые эфиры – это органические соединения, в которых два углеводородных радикала связаны между собой атомом кислорода (кислородным мостиком). По химическим свойствам – довольно инертные соединения: не гидролизуются (омыляются).

Сложные эфиры – производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал, или это продукты замещения гидроксильного водорода в спиртах на кислотный радикал (ацил).

Наиболее характерны для сложных эфиров реакции кислотного или щелочного гидролиза (омыление). Это реакции, обратные реакциям этерификации.

Пример выполнения задания

Как, исходя из этана получить этилацетат? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Решение.

1.      Бромированием этана вначале получаем бромэтан:

C₂H₆ + Br₂ ® C₂H₅Br + HBr

2.      Проводя пиролиз бромэтана в присутствии щелочи (щелочь необходима для смещения равновесия в сторону спирта), получаем этанол:

C₂H₅Br + H₂O ® C₂H₅OH + HBr

3.      Из спирта получить альдегид можно двумя путями.

a)      Дегидрированием спирта

                                                                                         O

                                                                      Cu, t             //

C₂H₅OH   ®   СH₃-C    + H₂

                                                                                         \

                                                                                         H

б) Окислением спирта

                                                                                           O

                                                                        Cu, t             //

2C₂H₅OH  + O₂ ®  2СH₃-C    + 2H₂O

                                                                                           \

                                                                                           H

4.      Окисляя альдегид (любым окислителем), можно получить уксусную кислоту:

5СH₃СOH + 2КMnO₄ + 3H₂SO₄ ® 5CH₃COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 3H₂O

5.      Сложный эфир – этилацетат – получаем из этанола и уксусной кислоты по реакции этерификации в присутствии катализатора - концентрированной серной кислоты:

                                                                    Н⁺

C₂H₅OH + CH₃COOH  C₂H₅-O-CO-CH₃ + H₂O

Задание

1.     Решите задачу:

·        В результате взаимодействия уксусной кислоты массой 45 г с метанолом образовалось 50 г сложного эфира. Вычислите выход эфира.

·        Получите этиловый эфир из этанола, рассчитайте объем этанола, который потребуется для получения 120 г этилового эфира масляной кислоты (r(C₂H₅ОН)=0,8 г/мл).

·        В результате взаимодействия уксусной кислоты массой 90 г с метанолом образовалось 100 г сложного эфира. Вычислите массовую долю выхода эфира.

·        Сколько граммов кислоты и спирта получится в результате гидролиза метилпропионата массой 80 г?

·        Какую массу триолеата необходимо подвергнуть гидролизу для образования олеиновой кислоты массой 84,6 г?

·        Какой объем водорода необходимо затратить на превращение жидкого триолеина массой 200 кг в твердый тристеарин?

·        Сколько граммов уксусной кислоты необходимо для реакции этерификации, если известно, что в результате ее получается ацетат массой 118,8 г, выход которого составляет 90% от теоретического?

·        Сколько килограммов глицерина можно получить при гидролизе природного жира массой 17,7 кг (тристеарата глицерина), содержащего 3% примесей?

2.     Напишите структурную формулу сложного эфира, образованного:

·        Глицерином с пальмитиновой кислотой

·        Глицерином со стеариновой кислотой

·        Глицерином с масляной кислотой

3.     Напишите уравнения реакций получения:

·        Метилового эфира валериановой кислоты

·        Бутилового эфира пропионовой кислоты

·        Пропилового эфира муравьиной кислоты

·        Метилового эфира уксусной кислоты

·        Бутилового эфира муравьиной кислоты

·        Уксусно-пропилового эфира

·        Пропионово-метилового эфира

4.     Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения (укажите условия их протекания):

·        CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH ® CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COH ®

® CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-COOH ® C₃H₇-COO-C₃H₇

·        СН₄ ® А ® СH₃OH ® В ® НСООН ® этилметаноат

(назовите вещества А и В)

Краткое описание документа:

Цель данной методической разработки - проверка усвоения программного материала студентами в процессе изучения дисциплины «Органическая химия» .

Учебная дисциплина «Органическая химия» является общепрофессиональной и направлена на обобщение и закрепление знаний: закономерностей химических превращений веществ, практических расчетов изучаемых химических явлений, зависимости свойств веществ от состава.

Практические занятия разрабатываются в соответствии с учебным планом. Каждое из занятий дает возможность проверить знания студентов по отдельному фрагменту данной темы.

Студент должен уметь:

•Составлять уравнения реакций, отражающих связь между классами органических соединений;

•проводить расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций и расчеты состава веществ;

с помощью уравнений реакций описывать способы получения органических соединений и их химические свойства;

решать задачи и упражнения на генетическую связь между различными классами органических соединений;

Предлагаемые задания способствуют интенсификации учебного процесса, более осмысленному изучению материала, превращению систематических знаний в системные.

Каждое занятие содержит несколько вариантов заданий, сходных по содержанию, по характеру действий, которые должны выполнить студенты. Отличаются задания по своим дидактическим целям: одни из них требуют от студентов простого воспроизведения материала, другие заставляют сравнивать и анализировать, применять знания в новых ситуациях. Использование таких заданий во фронтальной работе позволяет организовать одновременную работу всех учащихся группы и обеспечить условия для работы каждого в отдельности. Кроме того, задания составлены таким образом, что студент самостоятельно выбирает количество заданий для решения, и соответственно оценку: «3», «4», или «5».