Презентация по химии на тему " Альдегиды"

• 1 слайд

  Альдегиды и кетоны
  

• 2 слайд

  Повторим?!
  CnH2n+2
  CnH2n
  CnH2n-2
  CnH2n-6
  CnH2n+1OH
  ??? CnH2n+1C
  O
  H
  АЛКАНЫ
  АЛКЕНЫ
  АЛКИНЫ
  АРЕНЫ
  СПИРТЫ
  АН
  ЕН
  ИН
  БЕНЗОЛ
  ОЛ
  

• 3 слайд

  Альдегиды – это органические вещества, молекулы, которых содержат карбонильную группу, соединенную с углеводородным радикалом или атомом водорода
  Общая формула
  Альдегидная группа
  Карбонильная группа
  С
  О
  ─
  С
  О
  Н
  ─
  С
  О
  Н
  R ─
  Альдегиды
  

• 4 слайд

  Альдегиды
  Кетоны
  C
  R
  O
  H
  C
  O
  R
  R
  - аль
  - он
  СН3 – С – СН3
  ||
  O
  Пропаналь
  Пропанон
  CnH2nO
  Альдегиды и кетоны
  Общая формула
  

• 5 слайд

  Электронное строение карбонильной группы
  Опишите строение карбонильной группы
  в альдегидах и кетонах по рисунку.
  

• 6 слайд

  Метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид)
  Этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)
  Пропаналь
  Бутаналь
  Пентаналь
  Альдегиды.Гомологи
  

• 7 слайд

  3-метил
  бутан
  аль
  Альдегиды. Номенклатура
  

• 8 слайд

  1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ
  2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ цепи (начинается
  с атома углерода функциональной группы)
  3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ
  4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ
  АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ
  
  Альдегиды.Номенклатура
  

• 9 слайд

  Альдегиды. Изомерия
  

• 10 слайд

  С1 – газ с резким запахом, 40%-ный водный раствор называется формалином;
  С2 – С6 – жидкости с резким запахом;
  >С6 – твердые, нерастворимые в
  воде с цветочным запахом
  
  НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.
  Альдегиды.Свойства
  
  
  
  
  
  Физические свойства
  

• 11 слайд

  
  
  
  Химические свойства альдегидов
  
  Реакции
  поликонденсации
  Реакции
  присоединения
  Реакция
  «серебряного
  зеркала»
  Окисление
  Cu(OH)2
  Реакции
  окисления
  Гидрирование
  Присоединение
  NaHSO3 и др.
  
  
  Реакции
  полимеризации*
  (для низших)
  
  Альдегиды. Свойства
  

• 12 слайд

  R – C = O + [O] R – C = O
  
  
  альдегид карбоновая
  кислота
  
  Если R=Н – образуется НСООН (метановая или муравьиная кислота)
  Если R=СН3 – образуется СН3СООН (этановая или уксусная кислота)
  Альдегиды. Свойства
  Реакции окисления
  OH
  H
  t0
  

• 13 слайд

  Реакция окисления аммиачным раствором оксида серебра - «серебряное зеркало» - качественная реакция на альдегиды.
  СН3 – С + Ag2O → СН3 – С + 2Ag↓
  H
  OH
  O
  O
  Альдегиды. Свойства
  t0
  NH3
  

• 14 слайд

  Реакция окисления гидроксидом меди (II) при нагревании – качественная реакция на альдегиды.
  СН3 – С + 2Cu(OH)2 → СН3 – С + CuOH
  H
  OH
  O
  O
  t0
  Cu2O +
  2H2O
  Альдегиды. Свойства
  голубой
  красный
  t0
  

• 15 слайд

  Реакция восстановления водородом
  в соответствующие спирты - гидрирование
  Альдегиды. Свойства
  , Ni
  СН3 – СОH + Н2 → CH3 – CH2 – OH
  этаналь этанол
  (ацетальдегид) (этиловый спирт)
  Реакция присоединения* (восстановления)
  t0
  * По двойной связи альдегидной группы могут присоединяться:
  вода, спирты, аммиак, амины, циановодород, гидросульфит
  натрия (реакции протекают по механизму нуклеофильного
  присоединения)
  

• 16 слайд

  Реакция поликонденсации*
  Альдегиды свойства
  фенол
  формаль-
  дегид
  фенолформальдегидная смола –
  основа для получения огромного
  количества пластмасс
  
  * Вспомните признаки реакции поликонденсации
  

• 17 слайд

  Реакции гидрирование у кетонов приводят к образованию вторичных спиртов
  Кетоны. Свойства
  , Ni
  СН3 – С – СН3 + Н2 CH3 – CH – CH3
  
  Реакция присоединения* (восстановления)
  t0
  OH
  O
  =
  пропанон
  (диметилкетон,
  ацетон)
  пропанол-2
  

• 18 слайд

  Альдегиды. Получение (общие способы)
  1.Окислением (дегидрированием) первичных спиртов (из вторичных спиртов образуются кетоны):
  
  СН3СН2ОН CH3COH + H2↑
  этанол этаналь
  
  
  
  
  СН3СН2ОН + CuO CH3COH + H2O+ Cu
  этанол черный этаналь
  
  t
  Cu,t
  красный
  

• 19 слайд

  Альдегиды. Получение (общие способы)
  2. * Гидролиз дигалогеналканов, содержащих
  2 атома галогена у первого углеродного атома:
  
  СН3СНCl2 + H2O CH3COH + 2HCl
  
  
  
  СН2Cl2 + H2O HCOH + 2HCl
  
  OH-
  OH-
  O
  =
  

• 20 слайд

  CH3 – CH2 – OH + CuO →CH3 – C + Cu + H2O
  t0
  O
  H
  Альдегиды. Получение
  черный
  красный
  (запах
  зеленого яблока )
  

• 21 слайд

  Альдегиды. Получение
  (специфические способы)
  Ацетальдегид – реакция Кучерова
  Hg2+, Н+
  СН≡СН + Н2О СН3СОН
  
  или каталитическое окисление этилена
  
  2СН2=СН2 + О2 2СН3СОН
  
  Формальдегид - каталитическое окисление метана
  СН4 + О2 НСОН + Н2О
  Mn2+ или Cu2+, 5000C
  PdCl2 + CuCl2, t0
  
  

• 22 слайд

  Кетоны. Получение
  (общие способы)*
  1. Для получения кетонов используют реакции
  декарбоксилирования ацетатов Na, Ba или Ca:
  2CH3COONa Na2CO3 + CH3-C-CH3
  t0
  
  =
  O
  (CH3COO)2Вa ВaCO3 + CH3-C-CH3
  t0
  
  =
  O
  (RCOO)2Ca CaCO3 + R – C – R
  например
  t0
  
  =
  O
  2. Гидратация гомологов ацетилена:
  СН3-С≡СН + Н2О CH3-C-CH3
  Hg2+, Н+
  O
  =
  

• 23 слайд

  Формальдегид
  Альдегиды. Применение
  Антисептик, Е239, запрещен с 2010 г.
  сухой спирт
  

• 24 слайд

  Ацетальдегид
  Альдегиды. Применение
  Ацетатное
  волокно
  Ацетатное волокно
  Пластмассы
  

• 25 слайд

  Булочки ванильные, корицы аромат,
  Амаретто, шоколад
  Альдегидов вкус таят.
  В землянике и кокосе,
  И в жасмине, и в малине,
  И в духах, и в еде
  Альдегидов след везде.
  Что за запах, что за прелесть,
  И откуда эта свежесть?!
  Это высший альдегид
  Аромат вам свой дарит!
  Альдегиды в природе
  

• 26 слайд

  В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах.
  Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.
  Ванилин
  Альдегиды в природе
  

• 27 слайд

  Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.
  Цитраль
  Альдегиды в природе
  

• 28 слайд

  Коричный альдегид
  Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы .
  Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.
  Альдегиды в природе
  

• 29 слайд

  Бензальдегид
  Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.
  Встречается в косточках и семечках (абрикос, персик)
  Альдегиды в природе
  

• 30 слайд

  Фенилэтаналь
  Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.
  Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.
  Альдегиды в природе
  

• 31 слайд

  Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом.
  Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»
  Гептанон-2
  Кетоны в природе
  

• 32 слайд

  n-Гидроксифенилбутанон-2
  Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины.
  Его включают в состав синтетических душистых композиций
  Кетоны в природе
  

• 33 слайд

  Повторим?!
  1. ( Общая формула альдегидов:
  А. RCOHВ. R1COR2
  Б. RCOOHГ. ROH
  2. Функциональная группа альдегидов:
  А. - ОН В. – СОН
  Б. - СОГ. – СООН
  3. Формула формальдегида:
  А.НСООНВ.СН3СОН
  Б.НСОНГ.СН3СООН
  4. Вещество состава СН3СОН называется:
  А. МетанальВ. Уксусная кислота
  Б. ЭтанальГ. Ацетальдегид
  

• 34 слайд

  Повторим?!
  1. ( Общая формула альдегидов:
  В. R1COR2
  Б. RCOOHГ. ROH
  2. Функциональная группа альдегидов:
  А. - ОН
  Б. - СОГ. – СООН
  3. Формула формальдегида:
  А.НСООНВ.СН3СОН
  Г.СН3СООН
  
  4. Вещество состава СН3СОН называется:
  А. МетанальВ. Уксусная кислота
  
  А. RCOH
  В. – СОН
  Б.НСОН
  Б. Этаналь
  Г. Ацетальдегид
  

• 35 слайд

  5. Продуктами восстановления альдегидов водородом (катализатор Ni) являются :
  А. Сложные эфиры
  Б. Карбоновые кислоты Г. Кетоны
  6. В реакцию «серебряного зеркала» могут вступать :
  А. Фенол В. Этанол
  
  7. Продуктом окисления этанола является :
  А. Ацетон
  Б. Уксусная кислота Г. Диэтиловый эфир
  8. Правой частью уравнения СН3СОН + 2Cu(ОН)2↓→ :
  А. НСООН + Cu2O↓ + 2H2O
  
  
  В. Одноатомные спирты
  Б. Метаналь
  Г. Этаналь
  В. Уксусный альдегид
  Б. CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
  

• 36 слайд

  Альдегиды - цепочки
  1. Карбонат кальция → карбид кальция → ацетилен → ацетальдегид → уксусная кислота.
  2. Карбид кальция → этаналь → этанол → этилат натрия → этанол.
  3. Метан → хлорметан → метанол → метаналь → метановая кислота.
  4. Этилен → бутан → этилен → этаналь → этанол.
  5. Метан → этилен → этанол → этаналь → этанол.
  6. Метан → формальдегид → метанол → метаналь → муравьиная кислота → оксид углерода (II).
  

• 37 слайд

  7. Оксид углерода(II) → метаналь → оксид углерода(IV) → метанол → формальдегид.
  8. Этан → хлорэтан → этанол → этаналь → этанол.
  9. Ацетальдегид → этанол → этилбромид → этанол → этаналь.
  10. Метан → ацетилен → этаналь → этанол → бутадиен-1,3.
  11. Этаналь → этанол → этен → этин → этаналь.
  12. Метан → ацетилен → этаналь → этанол → этилен.
  
  
  Альдегиды - цепочки
  

• 38 слайд

  Вопросы и задания для самостоятельной работы.
   
  
  1. Какие соединения относятся к альдегидам? Приведите общие формулы альдегидов и кетонов.
  2. Сравните строение функциональной альдегидной группы с гидроксогруппой и двойной связью в алкенах. Что в этом строении сходного и отличного?
  3. Изобразите структурные формулы всех альдегидов, молекулярная формула которых С5Н10О, и назовите их по систематической номенклатуре.
  4. Составьте уравнения реакций окисления пропанола-1 и пропанола-2. В чем отличие полученных продуктов реакции?
  5. Как можно двумя способами доказать, что в растворе содержится альдегид? Приведите уравнения соответствующих реакций.
  6. Основываясь на строении функциональной группы, поясните, почему для альдегидов характерны реакции присоединения.
  7. Перечислите области применения важнейших альдегидов. На каких свойствах основано их использование?
  
  
  
  

• 39 слайд

  8. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
  А) СН4  С2Н2  СН3-СНО  СН3-СН2-ОН  СН3-СН2Br  С2Н4 
  СН3-СН2-ОН  СН3-СНО
  Б) СН4  НСНО  СН3ОН  СН3Cl  С2Н6  С2Н5ОН  СН3СООН
  9. Укажите условия, типы протекающих реакций и названия всех органических веществ.
  10. Окислили 2 моль метанола, а образовавшийся метаналь растворили
  в 200 г воды. Вычислите содержание метаналя в растворе в процентах. (Ответ: 23,08%)
  11. Сколько по объему воздуха потребуется для окисления метанола, если нужно получить1 т раствора, содержащего в массовых долях 0,4 или 40% метаналя? (Ответ: 711,46 м3)
  12. При окислении этаналя выделилось 2,7 г серебра. Вычислите, сколько литров ацетилена потребовалось для получения необходимой массы
  этаналя (н.у.)? (Ответ: 0,28 л)
  
  Вопросы и задания для самостоятельной работы.
   
  
  

• 40 слайд

  Домашнее задание
  Базовый: §13, упр.2,3,7 Задача 8*
  Профильный: §19, упр.2-6,9 Задачи 7,8,10,11,13,14
  Эл.приложение – Тесты 12 (145-147).
  вирт.лаб. 12 (150)