Презентация по химии на тему"Алкадиены" (10 класс)

• 1 слайд

  Алкадиены
  ХИМИЯ, 10 КЛАСС
  

• 2 слайд

  Диеновые углеводороды или алкадиены —это непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи.
  
  
  Общая формула алкадиенов
  СnН2n-2
  СЛОВАРЬ
  

• 3 слайд

  Кумулированные
  
  Пропадиен-1,2 или аллен
  
  
  C изолированными двойными связями
  
  Пентадиен-1,4
  
  
  C сопряжёнными двойными связями
  
  Бутадиен-1,3
  или дивинил
  
  
  
  Диены
  СH2=С=CH2
  СH2=СH–CH2–CH=СH2
  СH2=СH–CH=СH2
  

• 4 слайд

  Электронное строение диенов
  π-электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы между всеми атомами углерода.
  
  Кратность связей (число общих электронных пар) между атомами углерода имеет промежуточное значение: нет чисто одинарной и чисто двойных связей. Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.
  

• 5 слайд

  1.Сопряженные двойные связи разделены одной σ- связью:
  СН2=СН–СН=СН2
  бутадиен -1, 3 (дивинил)
  
  СН3 -СН=СН-СН=СН-СН3
  гексадиен-2, 4
  Сопряженные диены отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью четырех sp2-атомов углерода.
  Сопряженные двойные связи
  

• 6 слайд

  Алкадиены с сопряжёнными двойными связями
  Пример: СН3 – СН = СН – СН = СН2
  Другие названия: сопряжённые диены, 1, 3-диены.
  Особый характеристический признак: двойные углерод углеродные связи находятся при соседних атомах углерода и чередуются с одинарной связью.
  Тип гибридизации: атом углерода, образующий двойные связи находится в состоянии sp2 - гибридизации, остальные - в состоянии sp3 - гибридизации
  Геометрия молекул: четыре атома углерода, образующие сопряжённую систему, находятся в одной плоскости
  

• 7 слайд

  Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода: СН2=С=СН2 (аллен)
  Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому и неустойчивому типу соединений.
  Кумулированные связи
  

• 8 слайд

  Алкадиены с кумулированными двойными связями
  Пример: СН2 = С = СН2
  Другие названия: кумулированные диены, 1,2-диены. аллены
  Особый характеристический признак: обе двойные углерод-углеродные связи находятся при одном атоме углерода.
  Тип гибридизации: атом углерода, образующий две двойные связи находится в состоянии
  sp - гибридизации, атомы углерода, образующие по одной двойной связи, - в состоянии
  sp2 - гибридизации
  
  

• 9 слайд

  Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более σ- связями:
  СН2=СН–СН2–СН=СН2.
  Диены этого типа проявляют свойства, характерные для алкенов.
  Изолированные двойные связи
  

• 10 слайд

  Алкадиены с изолированными двойными связями
  Пример: СН2 = СН – СН2 – СН = СН2
  Другие названия: диеноые углеводороды с изолированными двойными связями, 1,4 –диены, 1,5-диены, и т.д.
  Особый характеристический признак: между атомами углерода, которые образуют двойные углерод-углеродные связи, находится хотя бы один атом углерода, образующий только одинарные связи
  Тип гибридизации: атомы углерода, образующий двойные связи, находится в состоянии sp2 -гибридизации, остальные - в состоянии sp3 -гибридизации
  
  
  

• 11 слайд

  Номенклатура алкадиенов
  Главная цепь должна содержать обе двойные связи.
  Нумерацию ведут с того конца где ближе кратная связь.
  Называют заместители и указывают атомы углерода от которого они отходят.
  Указывают название алкадиена и атомы углерода от которых образована двойная связь.
  
  

• 12 слайд

  В названии появляется суффикс – ДИЕН
  

• 13 слайд

  
  
  СН3 СН3
  
  СН3-СН-СН2-С=СН-СН=СН2
  
  4,6-диметилгептадиен-1,3
  
  

• 14 слайд

  1. Структурная:
  а) изомерия углеродного скелета
  б) изомерия положения двойных связей.
  2. Пространственная:
  а)цис-транс изомерия
  3. Межклассовая изомерия
  (алкины, циклоалкены)
  
  Изомерия алкадиенов
  
  

• 15 слайд

  Изомерия диенов
  
  
  Изомерия углеродного скелета
  
  
  
  СН2=С –СН=СН2
  │
  СН3
  
  2-метилбутадиен-1,3
  (изопрен)
  
  СН2=С Н–СН=СН
  │
  СН3
  
  пентадиен-1,3
  
  
  

• 16 слайд

  
  Изомерия положения двойных связей
  
  СН2 = СН – СН = СН2
  бутадиен-1,3
  
  СН2 = С = СН – СН3
  бутадиен – 1,2
  
  

• 17 слайд

  
  Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию.
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  Кроме того, возможен поворот по σ-связи, разделяющей двойные связи, приводящий к поворотным изомерам. Некоторые химические реакции сопряженных диенов идут избирательно только с определенным поворотным изомером.
  
  Пространственная изомерия
  

• 18 слайд

  
  Межклассовая изомерия
  
  С алкинами и циклоалкенами
  Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:
  
  

• 19 слайд

  Назвать вещество и составить формулы изомеров каждого вида
  
  СН3 СН3
  
  СН3 – СН – СН = С = С – СН2–СН3
  

• 20 слайд

  Физические свойства
  Бутадиен -1,3 (дивинил)– легко сжижающийся бесцветный газ с неприятным запахом, tпл.= -108,9ºC, tкип.= -4,5ºC; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде. Горюч, взрывоопасен. В малых концентрациях раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей.
  Диены с изолированными двойными связями – жидкости.Высшие диены – твердые вещества.
  

• 21 слайд

  Физические свойства
  2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен)– бесцветная летучая с характерным запахом жидкость, tпл.= -146ºC, tкип.=34,1ºC; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде. Взрывоопасна. В высоких концентрациях действует на нервную систему, угнетает кроветворение; в малых количествах раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. ПДК в воздухе – 0,04 мг/л; в воде – 0,005 мг/л. При превышение ПДК - угнетает рост растений, вызывает гибель подводного мира водоёмов.
  

• 22 слайд

  Химические свойства
  сопряжённых алкадиенов
  Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит по электрофильному механизму (как в алкенах).
  
  Помимо присоединения по одной из двух двойных связей (1,2-присоединение), для сопряженных диенов характерно так называемое 1,4-присоединение, когда в реакции участвует вся делокализованная системы из двух двойных связей.
  
  Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции (с повышением температуры обычно увеличивается вероятность 1,4-присоединения).
  
  
  

• 23 слайд

  Гидрирование
  1,2-присоединение
  СН2=СН-СН=СН2 + Н2 CН3-СН2-СН=СН2
  1,4-присоединение
  СН2=СН-СН=СН2 + Н2 СН3-СН=СН-СН3
  
  В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:
  СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2 СН3-СН2-СН2-СН3
  

• 24 слайд

  Галогенирование
  1,2-присоединение
  CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2Br – CHBr – CH = CH2
  3,4 – дибромбутен-2
  1,4-присоединение
  CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2Br – CH = CH – CH2Br
  1,4 – дибромбутен-2
  При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана.
  (Напишите уравнения реакций)
  

• 25 слайд

  Гидрогалогенирование
  
  по правилу Марковникова
  1 стадия
  СН2=СН-СН=СН2 + НСI СН3-СН-СН=СН2
  СI
  3-хлорбутен -1
  
  2 стадию запишите самостоятельно
  

• 26 слайд

  Горение бутадиена-1,3
  
  2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2 8СО2 + 6Н2О
  или
  2С4Н6 + 11О2 8СО2 + 6Н2О
  

• 27 слайд

  Реакция полимеризации
  Реакция протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый каучуком
  nCH2 =CH–CH =CH2 кат., р,to (–CH2–CH=CH–CH2–)n
  синтетический бутадиеновый каучук (цис- и транс-)
  
  nCH2=C–CH=CH2 ( –CH2 –C = CH –CH2 –)n
  │ │
  CH3 CH3
  

• 28 слайд

  
  Реакции окисления
  
  
  3СН2=СН –СН=СН2 + 4KMnO4 + 8H2O 
  3СН2 – СН – СН – СН2 + 4MnO2 + 4KOH
  │ │ │ │
  OH OH OH OH
  бутантетраол-1,2,3,4 (многоатомный спирт)
  

• 29 слайд

  Получение алкадиенов
  Каталитическое дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах
  Cr2O3, Al2O3 6000С
  CH3–CH2–CH2–CH3     CH2=CH–CH=CH2 + 2H2
  
  Каталитическим дегидрированием изопентана
  (2- метилбутана) получают изопрен
  Cr2O3, Al2O3 6000С
  CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3  CH2 = C(CH3) – CH = CH2 + 2H2
  
  

• 30 слайд

  2) дегидрированием алкенов
  500-6000С, MgO, ZnO
  CH2=CH–CH2–CH3    CH2 =CH–CH=CH2 + H2
  3) Синтез Лебедева
  425o,Al2O3,ZnO
  2C2H5ОH  CH2 = CH – CH = CH2 + H2 + 2H2О
  Получение алкадиенов
  

• 31 слайд

  
  4) Дегидратация двухатомных спиртов
  СН2 – СН2 – СН2 – СН2 CH2 = CH – CH = CH2
  │ │
  OH OH
  5) Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы(дегидрогалогенирование)
  cпирт
  CH2Br – CH2 – CH2 – CH2Br + 2КОН CH2 = CH – CH = CH2 + 2 КBr +2H2O
  
  
  Получение алкадиенов
  

• 32 слайд

  Применение алкадиенов
  Основной областью применения диеновых углеводородов является получение каучуков различных марок, а на их основе – получение резин с различными свойствами ( эластичность, бензо- и маслостойкость, стойкость к истиранию, к действию высоких и низких температур, действию кислот и щелочей…)