Презентация по химии на тему "Спирты"

• 1 слайд

  СПИРТЫ
  

• 2 слайд

  СПИРТЫ
  
  CxHy (OH)n
  
  Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с углеводородным радикалом.
  
  
  

• 3 слайд

  
  
  Классификация спиртов
  2
  По
  количеству гидроксильных групп
  3
  По
  характеру атома водорода, с которым связанна гидроксильная группа
  1
  По
  характеру углеродного радикала
  

• 4 слайд

  По характеру углеводородного радикала:
  ОН
  СН3СН2ОН
  
  СН2ОН
  
  спирты
  алифатические
  алициклические
  ароматические
  циклогексанол
  бензиловый спирт
  
  этанол
  

• 5 слайд

  CH3-CH2-CH2-OH
  
  Предельные
  Классификация спиртов
  По характеру углеродного радикала
  C6H5-OH
  
  Ароматические
  CH2=CH-CH2-OH
  
  Непредельные
  Title
  Add your text
  СПИРТЫ
  

• 6 слайд

  Циклоалканолы
  Алкенолы
  Фенолы
  Алкинолы
  R(OH)x
  Алканолы
  По характеру углеводородного радикала, с которым связана гидроксильная группа классификация спиртов совпадает с классификацией углеводородов.
  

• 7 слайд

  По числу гидроксильных групп:
  
  СН3–ОН
  
  метанол
  СН2 – СН – СН2
  
  ОН ОН ОН глицерин
  
  СН2 – СН2
  
  ОН ОН
  этиленгликоль
  

• 8 слайд

  По положению гидроксильной группы:
  

• 9 слайд

  Метиловый спирт
  CH3-OH - метанол
  Этиловый спирт
  C2H5-OH - этанол
  Пропиловый спирт
  СН3-СН2-СН2-ОН - пропанол
  Алканолы образуют гомологический ряд общей формулы CnH2n+1OH (n=1,2,3,:N).
  Названия алканолов по систематической номенклатуре строятся из названий соответствующих алканов путём добавления суффикса «ол»
  Бутиловый спирт
  СН3-СН2-СН2-СН2-ОН - бутанол
  

• 10 слайд

  CH3-OH - метанол
  C2H5-OH - этанол
  

• 11 слайд

  Гексанол-1
  Гексанол-3
  Пропилбутиловый эфир
  Изомерия
  Изомерия углеродного скелета, начиная с C4H9OH
  
  Изомерия положения гидроксильной группы,
  начиная с С3Н7ОН
  Межклассовая изомерия с простыми эфирами
  СН3–СН2–ОН и СН3–О–СН3
  

• 12 слайд

  Изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи
  CH3-CH2-CH2-OH пропанол
  н-пропиловый спирт
  CH3-CH-CH
  l
  OH
  пропанол-2
  (изопропиловый спирт)
  

• 13 слайд

  CH3-CH2-CH2-CH2-OH
  бутанол-1
  (н-бутиловый спирт)
  CH3-CH-CH2-OH
  l
  CH3
  2-метилпропанол-1
  (изобутиловый спирт)
  
  Первым из спиртов, для которого характерны оба вида изомерии, является бутанол
  Изомерия углеродного скелета
  

• 14 слайд

  Физические свойства спиртов
  Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным запахом. Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют приятный ароматный запах.
  

• 15 слайд

  Физические свойства.
  

• 16 слайд

  Температура кипения
  Метиловый (метанол)
  Этиловый(этанол)
  Пропиловый (пропанол)
  Бутиловый (бутанол-1)
  Амиловый (пентанол-1)
  64,7
  78,3
  97,2
  117,7
  137,8
  Температура кипения спиртов
  Название спирта
  Формула
  Температура кипения
  СН3ОН
  С2Н5ОН
  С3Н7ОН
  С4Н9ОН
  С5Н11ОН
  

• 17 слайд

  Аномальные свойства спиртов
  

• 18 слайд

  Высокая температура кипения спиртов объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул, возможность которой объясняется полярностью связи О–Н и неподелёнными электронными парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют водородной связью
  

• 19 слайд

  Строение молекулы этанола
  Н Н
  | | δ+ δ- δ+
  Н – С – С О Н
  | |
  Н Н
  В молекуле этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны только одинарными - связями. По-скольку электроотрицательность кислорода больше электроотрица-тельности углерода и водорода, общие электронные пары связей С–О и О – Н смещены в сторону атома кислорода. На нём возникает частичный отрицательный, а на атомах углерода и водорода частичные положительные заряды.
  

• 20 слайд

  Химические свойства спиртов
  Реакционная способность спиртов обусловлена наличием в их молекулах полярных связей, способных разрываться по гетеролитическому механизму .
  Спирты проявляют слабые кислотно – основные свойства
  

• 21 слайд

  IV
  Химические свойства
  

• 22 слайд

  Типы реакций
  Реакции окисления
  Реакция замещения атомов водорода группы ОН
  Реакция замещения ОН группы
  Реакция дегидратации (отщепления молекулы воды)
  Для алканолов характерно 4 типа реакций:
  

• 23 слайд

  Реакция замещения водорода -ОН группы
  С2Н5ОН + Na → C2H5ONa + H2
  C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
  http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2e02dc8c-ac9d-7c17-cb97-f894219639f2/index.htm
  
  Как слабые кислоты алканолы могут реагировать со щелочными металлами. Образующиеся при этом металлические производные спиртов называются алкоголятами.
  

• 24 слайд

  Реакция замещения –ОН группы
  Наибольшее практическое значение из реакций второго типа имеют реакции замещения гидроксильной группы на галогены. Данная реакция может осуществляться при действии на алканолы различных галогеноводородных кислот
  

• 25 слайд

  R – OH + H – X ↔ R – X + H2O
  Реакционная способность алканолов
  R3С – OH > R2CH – OH > RCH2 – OH
  Реакционная способность HX
  HI > HBr > HCl >> HF
  Реакция алканолов с галогеноводородными кислотами является обратимой. Эффективность её протекания зависит от строения алканола, природы галогеноводорода и условий проведения. Наиболее активными в данной реакции являются третичные алканолы и иодоводородная кислота
  Реакции алканолов
  

• 26 слайд

  Реакция дегидратации
  Для алканолов характерно два типа реакции дегидратации:
  - внутримолекулярная
  и
  - межмолекулярная
  При внутримолекулярной дегидратации обра- зуются алкены, при межмолекулярной - простые эфиры.
  

• 27 слайд

  Внутримолекулярная дегидратация алканолов может осуществляться при нагревании их с избытком концентрированной H2SO4 при темпе- ратуре 150-200ºС или при пропускании спиртов над нагретыми твёрдыми катализаторами.
  

• 28 слайд

  Правило Зайцева
  СН3 – СН - СН – СН2
  | | |
  Н ОН Н
  90% 100%
  СН2 –СН = СН – СН3 СН3 – СН2 - СН = СН2
  Внутримолекулярная дегидратация несимметричных алканолов протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода и образуется более устойчивый алкен.
  

• 29 слайд

  Дегидратация вторичных спиртов
  При дегидратации вторичных спиртов возможно протекание различных перегруппировок, приводящих к получению изомерной смеси алкенов.
  

• 30 слайд

  При более слабом нагревании этилового спирта с серной кислотой образуется диэтиловый эфир. Это летучая, легко воспламеняющаяся жидкость. Диэтиловый эфир относится к классу простых эфиров – органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода. Общая формула R – O - R
  

• 31 слайд

  
  Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами называется реакцией этерификации, которая протекает по следующей схеме
  
  O
  R' – O – + – C – R '' →
  H - O
  спирт
  карбоновая кислота
  H
  Н2О
  +
  О
  R' – O –– C – R ''
  Сложный эфир
  Н
  Н - О
  Н2SO4 конц.
  

• 32 слайд

  Реакция этерификации
  Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).
  
  

• 33 слайд

  Кислородсодержащие органические вещества, как и углеводороды, горят на воздухе или в кислороде с образованием паров воды и углекислого газа. Горение спиртов – сильно экзотермическая реакция, поэтому они могут быть использованы в качестве высококалорийного топлива.
  CnH2n+1OH+O2 nCO2+(n+1)H2O+Q
  

• 34 слайд

  Реакции окисления
  Окисление спиртов происходит и под действием сильных окислителей. Характер получаемых при этом продук-тов определяется степенью замещённости спиртов, а также природой применяемого окислителя
  
  

• 35 слайд

  Окисление
  Окислители - KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду: первичные > вторичные > третичные.
  
  

• 36 слайд

  Третичные спирты могут окисляться только в жёстких условиях, при действии сильных окислителей. Реакции сопровождаются разрывом С – С связей у α-углеродных атомов и образованием смеси карбонильных соединений
  

• 37 слайд

  Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот протекает при действии HNO3 или перманганата калия в щелочной среде.
  Окисление вторичных спиртов приводит к образованию соответствующих кетонов.
  

• 38 слайд

  CH3 –CH2–OH + CuO → CH3–C + Cu + H2O
  t0
  O
  H
  http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/00fce0c1-7bc5-f654-ebed-e5ed0d2c3ef2/index.htm
  

• 39 слайд

  Окисление спиртов оксидом меди приводит к образованию альдегидов
  

• 40 слайд

  Химические свойства спиртов
  Много- и одноатомные Одноатомные
  Реакции Реакции Реакции
  замещения отщепления окисления
  
  
  
  + акт. М Дегидратация а) Горение
  + органическая кислота - межмолекулярная б) Неполное
  + неорганическая кислота - внутримолекулярная окисление
  РАЗРЫВ СВЯЗИ О- Н
  
  Дегидрирование
  + галогеноводороды
  + аммиак Первичные спирты альдегиды
  РАЗРЫВ СВЯЗИ С-О Вторичные спирты кетоны
  Третичные не дегидрируются
  

• 41 слайд

  Получение спиртов
  1. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов:
   
  СH3–СH2–Br + H2O ↔ СH3–CH2–OH + HBr
  
  2. Гидратация этилена (Н3РО4; 280°C; 8 МПа)
   СН2=СН2 + Н2О → СН3–СН2–ОН
  
  3. Из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250°C и давлении 5-10 МПа:
  
  СО + 2Н2→ СН3ОН
  

• 42 слайд

  Метанол и этанол
  CO+2H2
  СН3ОН
  250-3500C, 5-30MПа
  ZnO+ZnCr2O4
  СO2+3H2
  CH3OH+H2O
  t0
  кат
  Метанол получают гидрированием оксида углерода (II) СО. В настоящее время разработан способ получения метанола частичным восстановлением углекислого газа. При этом используется более дешёвое углеродсодержащее сырьё, но требуется большой объём водорода.
  

• 43 слайд

  Наиболее распространённым методом получения этанола является ферментативное расщепление моносахаридов.
  С6H10O5)n+nH2O
  C6H12O6
  зимаза
  2С2Н5OH+2CO2
  

• 44 слайд

  Применение этилового спирта
  

• 45 слайд

  Применение отдельных представителей
  Применение этанола
  

• 46 слайд

  Мировое производство мета-нола составляет около 10 мил-лионов тонн в год, этанола производится примерно на порядок больше. Метанол и этанол применяются в качестве растворителей и сырья в орга-ническом синтезе. Кроме того этанол используют в пищевой промышленности и в медицине.
  

• 47 слайд

  Запомни
  Водородная связь – это связь между атомом водорода одной молекулы и атомами с большой электоотрицательностью ( О,F,N,Cl) другой моле-кулы.
  
  Реакция этерификации – взаимодействие спир-тов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.
  

• 48 слайд

  Спасибо за внимание !