Качественные реакции органических соединений.
1) Качественная реакция на алканы.
Алканы не окисляются перманганатом калия при нормальных условиях, вследствие этого раствор не обесцвечивается.
2) Качественная реакция на алкены.
При взаимодействии алкена с водным раствором перманганата калия при комнатной температуре происходит обесцвечивание раствора (реакция Вагнера):
3СН2 = СН2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH) − CH2(OH) + 2MnO2↓ + 2KOH
3СН2 = СН−CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH) − CH(OH)−CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH
Качественная реакция на непредельные углеводороды, в том числе и на алкены. Реакция может идти и в гетерогенной системе между газообразным или жидким алкеном и водным раствором брома (бромной водой), при этом бромная вода, имеющая желтую окраску, обесцвечивается.
СН2 = СН2 + Br2 → CH2Br − CH2Br
СН2 = СН−CH3 + Br2 → CH2Br − CH2Br − CH3
3) Качественная реакция на алкины.
Алкины, так же как и алкены обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду:
3CH ≡ CH + 8KMnO4 → 3KOOC − COOK + 8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O
CH ≡ CH + 2Br2 → CH2Br2 − CH2Br2
СН ≡ С− CH3 + 2Br2 → CHBr2 – CBr2 − CH3
Алкины с тройной связью у крайнего атома углерода, реагируют с аммиачным раствором оксида серебра Ag[(NH3)2]OH или с аммиачным раствором хлорида меди (I) Cu[(NH3)2]Cl
СН ≡ СН + 2Ag[(NH3)2]OH → Ag – С ≡ С – Ag↓ + 4NH3 + 2H2O
СН3–С ≡ СН + Ag[(NH3)2]OH → СН3 – С ≡ С – Ag ↓ + 2NH3 + H2O
СН ≡ СН + 2Cu[(NH3)2]Cl → Cu – С ≡ С – Cu↓ + 2NH3 + 2NH4Cl
СН3–С ≡ СН + Cu[(NH3)2]Cl → СН3 – С ≡ С – Cu ↓ + NH4Cl + NH3
Алкины у которых тройная связь в середине (R – С ≡ С – R) в эту реакцию не вступают. Такая способность алкинов – замещать атом водорода на атом металла, подобно кислотам – обусловлена тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии выше, чем в состоянии sp3, sp2 - гибридизации. Вследствие этого атом углерода сильнее обогащается электронной плотностью, и протон водорода становится подвижным. Эти реакции позволяют отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.
4) Качественные реакции на спирты.
Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции качественные различны.
Качественные
реакции на одноатомные спирты:
Окисление спирта оксидом меди (II). Для этого пары спирта пропускают
над раскаленным оксидом меди.
СН3 − СН2− OH + CuO → СН3−CHO + H2O + Cu
черный красный
Черный цвет проволоки меняется на красный. Появляется запах альдегида.
Качественная реакция на многоатомные спирты.
Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие
гидроксильные группы у соседних атомов углерода, является их взаимодействие со
свежеосажденным гидроксидом меди (II). Ярко-синее окрашивание раствора
в результате образования комплексного соединения свидетельствует о наличии
многоатомных спиртов.
Н
СН2−
ОН СН2− O
O − CH2
│
│ Cu
│
2 СН – ОН + Сu(OH)2
→ СН – О O − CH + 2Н2О
│ │
Н │
СН2− ОН СН2−
ОН СН2− ОН
5) Качественные реакции на фенол.
Качественной реакцией на фенол является его взаимодействие с раствором хлорида железа (III), в результате которого образуется интенсивно окрашенное комплексное соединение фиолетового цвета.
Взаимодействие фенола с бромной водой также является качественной реакцией на фенол. Образуется осадок желтоватого цвета при пропускании фенола в водный раствор брома − 2,4,6-трибромфенол:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2OH(Br)3↓ + 3HBr
6) Качественная реакция на альдегиды.
Качественная реакция предназначена для выявления соединений, содержащих альдегидную группу. Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) окисляет альдегиды до соответствующих карбоновых кислот, которые в присутствии аммиака образуют аммонийные соли. Сам окислитель при этой реакции восстанавливается до металлического серебра. За тонкий серебряный налет на стенках пробирки, эта реакция получила название реакции «серебряного зеркала»:
CH3− CHO + 2[Ag(NH3)2]OH 
CH3− COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
Реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. Муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:
В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH CO2↑ +
2H2O + 4NH3↑ + 2Ag↓
Помимо
реакции серебряного зеркала существует также реакция с гидроксидом меди (II).
Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают
смесь:
CuSO4 + 2NaOH = Na2SO4 + Cu(OH)2↓
CH3−CHO + 2Cu(OH)2 CH3−COOH
+ Cu2O↓ + 2H2O
Выпадает
оксид меди (I). Cu2O — осадок
красного цвета.
При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.
7) Качественные реакции на карбоновые кислоты.
Качественные реакции на предельные одноосновные карбоновые кислоты:
1. Изменение цвета индикатора (лакмус на красный, метилоранжевый на красный, фенолфталеин остается бесцветным)
R–COOH ↔ R–COO– + H+
2. Сильные карбоновые кислоты вытесняют слабые кислоты из их солей. Выделяющийся углекислый газ, вызывает помутнение известковой воды:
СН3COOH + NaHCO3 → СН3COONa + CO2↑ + H2O
СО2 + Са(ОН)2 = СаСО3↓ + Н2О
Эта реакция позволяет отличить карбоновые кислоты от фенолов, также обладающих кислотными свойствами.
Качественная реакция на метановую кислоту HCOOH.
При добавлении концентрированной серной кислоты к раствору муравьиной кислоты образуется угарный газ и вода:
HCOOH 
CO↑ + H2O
Угарный газ можно поджечь. Горит синим пламенем:
2CO + O2 
2CO2
Качественная реакция на многоосновные кислоты:
Качественная реакция на щавелевую кислоту H2C2O4 (HOOC−COOH). При добавлении к раствору щавелевой кислоты раствор соли меди (II) выпадет осадок оксалата меди (II)
Cu2+ + C2O42- → CuC2O4↓
Щавелевая кислота так же, как и муравьиная, разлагается концентрированной серной кислотой:
H2C2O4 CO↑ + CO2↑
+ H2O
Качественная реакция на непредельные кислоты:
Обесцвечивают бромную воду:
R− CH = CH − RCOOH + Br2 → R− CHBr – CHBr − RCOOH
Обесцвечивают раствор перманганата калия:
3R− CH = CH − RCOOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3R− CH(OH) − CH(OH) − RCOOH +
+ MnO2↓ + 2KOH
8) Качественные реакции на амины.
На амины качественных реакций нет (за исключением анилина). Можно доказать наличие амина окрашиванием лакмуса в синий цвет. Если же амины нельзя выявить, то можно различить первичный амин, от вторичного путем взаимодействия с азотистой кислотой HNO2.
Для начала нужно ее приготовить, а затем добавить амин:
NaNO2 + HCl → NaCl + HNO2
Первичные дают азот N2:
CH3−NH2 + HNO2 → CH3−OH +
N2↑ + H2O
Вторичные — алкилнитрозоамины — вещества с резким запахом (на примере диметилнитрозоамина):
CH3−NH−CH3
+ HNO2 → CH3−N(NO)−CH3 + H2O
Третичные амины в мягких условиях с HNO2 не реагируют.
Анилин образует осадок при добавлении бромной воды:
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2(Br)3↓
+ 3HBr
Анилин также можно обнаружить по сиреневой окраске при добавлении хлорной извести.
9) Качественные реакции на углеводы.
Качественные реакции на глюкозу:
Глюкоза – альдегидоспирт. Как и все альдегиды, глюкоза вступает в реакцию «серебряного зеркала» c образованием аммонийной соли глюконовой кислоты.
CH2ОН(CHOН)4СНО
+2[Ag(NH3)2]OH 
CH2ОН(CHOН)4СООNH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
Взаимодействие с гидроксидом меди (II) приводит к образованию алкоголята
меди (характерное синее окрашивание). Реакцию проводят при комнатной
температуре (реакция на многоатомные спирты).
При нагревании глюкоза окисляется до глюконовой кислоты (реакция на альдегидную группу)
CH2ОН(CHOН)4СНО + Cu(OH)2 → CH2ОН(CHOН)4СООH + Cu2O↓ + 2H2O
Качественная реакция на крахмал:
Крахмал в присутствии иода окрашивается в темно-синий цвет. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
10) Качественная реакция на белки.
Белки выявляются в
основном на реакциях, основанных на окрасках.
Ксантопротеиновая реакция. При действии на белки концентрированной
азотной кислотой образуется желтая окраска, связанная с нитрованием
ароматических колец в соответствующих аминокислотах (на примере тирозина):
(OH)C6H4CH(NH2)COOH + HNO3 —-H2SO4——>
(OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH↓ + H2O
Обнаружение серосодержащих аминокислот:
Белок + (CH3COO)2Pb —NaOH →PbS↓ (осадок
черного цвета).
Биуретовая реакция для обнаружения пептидной связи (CO-NH)
Белок + CuSO4 + NaOH → фиолетовое окрашивание.
Качественные реакции органических соединений.
|
класс веществ |
реактив |
уравнение реакции |
признак реакции
|
|
алкены |
Br2 (водный раствор)
KMnO4 (водный раствор) |
СnH2n + Br2 → СnH2nBr2
При мягком окислении алкенов водным раствором KMnO4 (реакция Вагнера) образуются двухатомные спирты:
3СnH2n + 2KMnO4 + 4Н2О → 2MnO2 + 2KOH +3CnH2n(ОН)2 |
алкены обесцвечивают бромную воду.
алкены обесцвечивают раствор перманганата калия |
|
алкины |
Br2 (водный раствор)
Ag[(NH3)2]OH (аммиачный раствор оксида серебра (I))
Cu[(NH3)2]Cl (аммиачный раствор)
KMnO4 (раствор) |
СnH2n–2 + 2Br2 → СnH2n–2Br4
СН3–С≡СН + Ag[(NH3)2]OH → СН3–С≡С–Ag↓ + + 2NH3 + H2O
СН3–С≡СН + Cu[(NH3)2]Cl
→ СН3–С≡С–Cu↓ + NH3 + NH4Cl
Алкины легко окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. При окислении обычно происходит расщепление тройной связи, и образуются карбоновые кислоты и/или углекислый газ в кислой среде. В нейтральной и щелочной средах – соли карбоновых кислот.
5СН3–С≡С–СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 →10CH3COOH + + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
5СН≡С–СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + + 5СО2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12Н2О
3СН≡СН + 8KMnO4 → 8MnO2 + 2KOH + + 3KOOC–COOK + 2Н2О |
алкины обесцвечивают бромную воду.
осадок
красный осадок
обесцвечивают раствор перманганата калия |
|
алифатические спирты: одноатомные
многоатомные
|
CuO
Cu(OH)2 |
СnH2n +1 СН2OH + CuO → СnH2n +1CHO + H2O + Cu
комплексообразование
|
запах альдегида, черный цвет проволоки меняется на красный
Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие группы −ОН при соседних атомах углерода, является ярко синее окрашивание при действии свежеосажденного гидроксида меди (II)
|
|
фенол |
Br2 (водный раствор)
FeCl3
|
ОН Br
Br Br
|
При действии на фенол бромной воды образуется осадок белого цвета 2,4,6-трибромфенол
Еще одной качественной реакцией на фенолы является их взаимодействие с раствором хлорида железа (III), в результате которого образуется комплексное соединение фиолетового цвета.
|
|
альдегиды |
Сu(OH)2 (свежеприготовленный в щелочном растворе)
[Ag(NH3)2]OH (Ag2O в аммиачном растворе |
RCHO + 2Cu(OH)2 → RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O
RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOONH4 + 2Ag↓ + 4NH3↑ + H2O
|
При окислении альдегидов гидроксидом меди(II) последний превращается в желтый гидроксид меди (I), который при нагревании разлагается с образованием оксида меди (I) красного цвета
реакция «серебряного зеркала» |
|
предельные карбоновые кислоты (растворы)
непредельные карбоновые кислоты |
индикатор
NaHCO3 (пищевая сода)
Br2 (водный раствор)
KMnO4 (раствор)
|
RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2↑ + H2O
СО2 + Са(ОН)2 = СаСО3↓ + Н2О
R−CH=CH−RCOOH + Br2 → R−CHBr−CHBr−RCOOH |
изменение цвета индикатора (лакмус на красный, метилоранжевый на красный, фенолфталеин остается бесцветным)
выделение углекислого газа, вызывающего помутнение известковой воды
обесцвечивают бромную воду
обесцвечивают раствор перманганата калия
|
|
углеводы:
глюкоза
крахмал
|
свежеосажденный Cu(OH)2 в щелочном растворе
[Ag(NH3)2]OH (Ag2O в аммиачном растворе)
I2 |
Комплексообразование
RCHO + Ag2O → RCOOH + 2Ag↓
|
синий раствор глюконата меди
реакция «серебряного зеркала»
синее (фиолетовое) окрашивание |
|
низшие алифатические амины |
индикатор |
|
изменение цвета индикатора в щелочной среде лакмус меняет цвет на синий; фенолфталеин на малиновый метилоранжевый на желтый
|
|
ароматические амины анилин |
Br2 (водный раствор) |
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H5Br3NH2↓ + 3HBr |
белый осадок
|
|
белки |
Азотная концентрированная кислота (ксантопротеиновая реакция)
Свежеприготовленный гидроксид меди (II) (биуретовая реакция)
|
|
Желтое окрашивание
Синефиолетовое окрашивание |
Вопросы
1) Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества.
ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ
А) пропанон и пропанол-2 1) HCl(р-р)
Б) анилин и триэтиламин 2) Ag2O (NH3 р-р)
В) пентин-1 и этилацетат 3) Br2(водн.)
Г) бензол и гексен-2 4) K
5) HNO3
2) Установите соответствие между двумя веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга..
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) бутанол-2 и фенол 1) натрий
Б) пропанол-1 и этандиол 2) аммиачный раствор оксида серебра (I)
В) муравьиная кислота и пропионовая кислота 3) раствор медного купороса
Г) пальметиновая и олеиновая кислоты 4) гидроксид меди (II)
5) бромная вода
3) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга..
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) 2-метилбутаналь и диметилкетон 1) лакмус (р-р)
Б) пропанол-2 и пропандиол-1,2 2) Cu(OH)2
В) диметиламин и этан 3) [Ag(NH3)2]OH
Г) этанол и этиленгликоль 4) H2SO4 (р-р)
5) Na2SO4(р-р)
4) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга..
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) фенол и ацетон 1) Br2 ((р-р)
Б) пропен и пропан 2) [Ag(NH3)2]OH
В) бутандиол-1,2 и бутандиен-1,3 3) Al(OH)3
Г) ацетилен и этилен 4) H2SO4 (р-р)
5) Cu(OH)2
5) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга..
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) ацетилен и этилен 1) Br2 (р-р)
Б) этилен и этан 2) [Ag(NH3)2]OH
В) этандиол-1,2 и этанол 3) Al(OH)3
Г) фенол и этанол 4) H2SO4 (р-р)
5) Cu(OH)2
6) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга.
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) пентанол и фенол 1) бромная вода
Б) пропанол-1 и глицерин 2) аммиачный раствор оксида серебра (I)
В) муравьиная кислота и уксусная кислота 3) раствор соды
Г) стеариновая кислота и олеиновая кислота 4) гидроксид меди (II)
5) натрий
7) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга.
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) этаналь и ацетон 1) метилоранж (р-р)
Б) прпанол-1 и этиленгликоль 2) Cu(OH)2
В) метиламин и пропан 3) [Ag(NH3)2]OH
Г) этанол и глицерин 4) H2SO4 (разб.)
5) КCl
8) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга.
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) метанол и фенол 1) раствор хлорида железа (III)
Б) метанол и глицерин 2) аммиачный раствор оксида серебра (I)
В) муравьиная кислота и масляная кислота 3) раствор медного купороса
Г) стеариновая кислота и линолевая кислота 4) гидроксид меди (II)
5) р-р брома в CCl4
9) Установите соответствие между двумя веществами и реагентом, с помощью которого можно различить эти два вещества между собой.
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) этанол и этиленгликоль 1) натрий
Б) муравьиная кислота и уксусная кислота 2) гидроксид натрия
В) бутан и бутен-2 3) гидроксид меди (II)
Г) бензол и толуол 4) перманганат калия
5) фенолфталеин
10) Установите соответствие между реагирующими веществами и признаком протекающей между ними реакции
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРИЗНАК РЕАКЦИИ
А) фенол и бромная вода 1) появление фиолетового окрашивания
Б) этен и бромная вода 2) появление желтого окрашивания
В) этиленгликоль и гидроксид меди (II) 3) обесцвечивание раствора и выпадение
Г) белок и азотная кислота белого осадка
4) обесцвечивание раствора
5) образование раствора ярко синего цвета
11) Установите соответствие между реагирующими веществами и признаком протекающей между ними реакции в водном растворе
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРИЗНАК РЕАКЦИИ
А) пропанол-1 и калий 1) выпадение черного осадка
Б) муравьиная кислота и аммиачный раствор 2) выпадение кирпично-красного осадка оксида серебра (I) (при нагревании) 3) выпадение осадка серебра
В) пропин и аммиачный раствор оксида серебра (I) 4) образование раствора ярко сине-
Г) ацетальдегид и гидроксид меди (II) го цвета
(при нагревании) 5) выделение газа
11) Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ
А) метан и этилен 1) оксид серебра (NH3 р-р)
Б) этаналь и метанол 2) гидрокарбонат натрия
В) бензол и уксусная кислота 3) фенолфталеин
Г) этанол и фенол 4) бромная вода
5) соляная кислота
12) Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ
А) уксусная кислота и этанол 1) фенолфталеин
Б) метанол диэтиловый эфир 2) аммиачный раствор оксида серебра
В) этаналь и ацетон 3) бромная вода
Г) этилен и этан 4) гидрокарбонат натрия
5) калий
13) Установите соответствие между веществами и признаком протекающей между ними реакции
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРИЗНАК РЕАКЦИИ
А) бутадиен и бром (р – р) 1) растворение осадка
Б) уксусная кислота и гидроксид меди (II) 2) образование кирпично-красного В) этилен и перманганат калия (Н+) осадка
Г) белок и азотная кислота 3) обесцвечивание раствора
4) появление фиолетовой окраски
раствора
5) желтое окрашивание
14) Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ
А) муравьиная кислота и уксусная кислота 1) фенолфталеин
Б) пропанол и пропанон 2) гидроксид натрия
В) этаналь и пропанон 3) бромная вода
Г) этилен и этан 4) оксид серебра (NH3 р-р)
5) калий
15) Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ
А) пропан и ацетилен 1) оксид серебра (NH3 р-р)
Б) этанол и бензол 2) натрий
В) этанол и уксусная кислота 3) фенолфталеин
Г) этаналь и метанол 4) медь
5) гидрокарбонат натрия
16) Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ
А) этандиол и этанол 1) NaHCO3
Б) этанол и уксусная кислота 2) Cu(OH)2 (в щелочной среде)
В) пропан и пропен 3) K
Г) бензол и стирол 4) HNO3 5) Br2 (р-р)
17) Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ
А) метан и этилен 1) Cu(OH)2 (в щелочной среде)
Б) этилен и ацетилен 2) HNO3
В) этанол и уксусная кислота 3) Br2 (р-р)
Г) глицерин и пропанол-1 4) NaHCO3
5) Ag2O ((NH3 р-р)
Ответы.
|
1 |
4323 |
|
7 |
3212 |
|
13 |
4523 |
|
2 |
5425 |
8 |
1425 |
14 |
3135 |
||
|
3 |
3212 |
9 |
3344 |
15 |
4543 |
||
|
4 |
1152 |
10 |
3452 |
16 |
1251 |
||
|
5 |
2151 |
11 |
5312 |
17 |
2155 |
||
|
6 |
1421 |
12 |
4124 |
18 |
3541 |
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
6 668 213 материалов в базе
«Химия. Базовый уровень», Габриелян О.С.
Больше материалов по этому УМК
Настоящий материал опубликован пользователем Бородина Людмила Николаевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс профессиональной переподготовки
500/1000 ч.
Курс повышения квалификации
72/108 ч.
Курс профессиональной переподготовки
300 ч. — 1200 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.