Разработка комбинированного занятия по органической химии: тема "Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова".

Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение            Департамента здравоохранения города Москвы                              «Медицинский колледж №6»

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ  РАЗРАБОТКА

теоретического  занятия

ТЕМА: «Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.»

Учебная дисциплина:  «34.02.01 Химия».

                        специальность  «Сестринское дело» (базовая подготовка)

Курс I    семестр I

Москва. 2018 г.

                                                                                                                         Составлена  в  соответствии  с 

                                                                                                                        федеральным  компонентом

                                                                                                                         государственного  образовательного

                                                                                                                         стандарта  среднего  (полного) общего

                                                                                                                         образования  в пределах основных

                                                                                                                         профессиональных образовательных

                                                                                                                         программ  СПО,

                                                                                                                          с учётом получаемого  профиля по 

специальности: «Сестринское дело»

 (базовая подготовка).

Рассмотрена  и  одобрена  на                                                                   Утверждена  на  методическом

заседании  ПЦК № 4.                                                                                совете.  Протокол №__________

протокол № __________                                                                           от «____» _____________2017г.

от «____» _____________2017г.                                                              Председатель  метод.совета

Председатель  ПЦК № 4___________Лютова О.И.                         ___________________________

Согласовано

«___»____________2018г.

Методист_____________________________________

Составитель:  Червякова О.Н.—преподаватель химии и экологии  высшей квалификационной  категории  ГАПОУ  МО  "

Рецензенты: 

  __________________________________________________________________

  Крючкова  Галина Васильевна – преподаватель  химии  высшей  квалификационной  категории. ___________________________________________________________________

Предназначение:  для  проведения  теоретического  занятия  по  учебной  дисциплине

 «34.02.01. Химия»  со  студентами  I курса  в  I семестре,  по  специальности «Сестринское дело» (базовая подготовка),

Рецензия.

Рецензия составлена на учебно-методическую разработку теоретического комбинированного занятия по учебной дисциплине «Химия», составленную преподавателем химии Червяковой О.Н.

Тема занятия: «Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.».

Методическая разработка составлена в соответствии с учебной рабочей программой с учётом требований Государственного образовательного стандарта среднего (полного) общего образования, в соответствии с «Рекомендациями по реализации образовательной программы среднего (полного) общего образования в образовательных учреждениях начального профессионального и среднего профессионального образования,  в соответствии с федеральным базисным учебным планом и примерными учебными планами для  образовательных  учреждений Российской Федерации, реализующих программы общего образования».

Представленный  материал  состоит  из  пяти  блоков:  методического блока, информационно-справочного, блока самостоятельной аудиторной работы студентов, блока  контроля  знаний и  итогового.   Блочная система создаёт удобства для использования  методической  разработки. Содержание каждого блока соответствует образовательному стандарту среднего (полного) общего образования и современным педагогическим технологиям.

Хронокарта занятия представлена с указанием педагогических технологий на каждом этапе занятия. Этапы занятия мотивированы, подробно описаны педагогические технологии, направленные на самостоятельную работу студентов. Цели занятия определены конкретно, чётко, доступно, и отражают современные направления в педагогике. Все поставленные цели последовательно реализуются в ходе занятия путём самостоятельного изучения  студентами нового материала и последующего контроля усвоения знаний.

Большую часть методического пособия занимают обучающие и контролирующие материалы для студентов. В информационно-справочном блоке для студентов дана учебно-целевая информация для самоподготовки студентов, мотивация занятия, цели и план занятия. В опорном конспекте подробно представлена тема «Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова», а также представлены «Основные выводы по теме», что, безусловно, помогает студентам в осмыслении данной темы.

Знание этой информации поможет будущим медицинским работникам  в их практической деятельности, ведь они будут иметь дело как раз с различными органическими веществами в процессе лечения больных людей.

В блоке контроля знаний даны задания и тесты, позволяющие оценить знания студентов по данной теме.

Заключение.

Методическое пособие соответствует Государственному образовательному стандарту среднего (полного) общего образования, имеет практическую направленность, развивает логическое мышление будущего медицинского работника  и  его  эрудицию.

Методическое пособие может быть рекомендовано для проведения занятий по дисциплине «Химия» на 1-курсе, в  I семестре.

Рецензенты:___________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________

Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение Департамента здравоохранения города Москвы «Медицинский колледж №6»

РЕЦЕНЗИЯ

на  методическую  разработку  теоретического                                                                                         занятия  по  учебной  дисциплине: «Химия».

Составитель – Червякова О.Н. преподаватель высшей квалификационной                                                           категории  ГБПОУ  ДЗ города Москвы  медицинского колледжа № 6.

На  рецензию  представлена  методическая  разработка  теоретического  занятия  по  теме:  «Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.»  по  учебной  дисциплине  «Химия», предназначенная  для  проведения  теоретического  занятия  со  студентами  I курса  в                I семестре. Методическая разработка  полностью  отвечает  требованиям, предъявляемым  к  составлению  методических  разработок.

Методическая разработка составлена в соответствии с учебной рабочей программой с учётом требований Государственного образовательного стандарта среднего (полного) общего образования, в соответствии с «Рекомендациями по реализации образовательной программы среднего (полного) общего образования в образовательных учреждениях начального профессионального и среднего профессионального образования,   в соответствии с федеральным базисным учебным планом и примерными учебными планами для  образовательных  учреждений Российской Федерации, реализующих программы общего образования».

В  методической  разработке  представлены: мотивация  изучаемой  темы, внутридисциплинарные  и  междисциплинарные  связи, методическое  и  материально-техническое  обеспечение  занятия; представлены  цели  занятия, технологическая  карта  проведения  занятия, где  изложены  методы  и  приёмы, используемые  преподавателем  в  ходе  занятия.  Технологическая  карта  отражает  содержание  деятельности  преподавателя  и  студентов. Представлена  визуальная  информация  как  в  компьютерном, так  и  в  ручном  вариантах, которая  используется  при  проведении  теоретического  занятия  на  всех  его  этапах. Основной  упор  данной  методической  разработки  сделан  на  самостоятельную  работу  студентов. Студенты  самостоятельно  изучают  новый  материал  по  опорному  конспекту  при  этом  выполняя  довольно  сложные  задания, требующие  написания  химических  формул.  Затем, в  качестве  закрепления  знаний  изученного  материала, студенты  выполняют  тестовые  задания  по  новому  материалу  и  самостоятельно  оценивают  результаты  своей  работы.  Выполнение  заданий  по  теме  «Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.» призвано  развивать  у  студентов  следующие  умения  и  навыки: аналитические  и  прогностические  (отличать  данные  от  простой  информации, классифицировать, выделять  существенную  и  несущественную  информацию, анализировать, представлять  её, находить  пропуски  информации  и  восстанавливать  их); практические (разрабатывать  алгоритм  принятия  решений); творческие  коммуникативные (убеждать, использовать  наглядный  материал, оценивать, слушать, аргументировать, осуществлять  самоанализ). Это  должно  явиться  залогом  успешного  освоения  студентами  учебного  материала  и  качественной  подготовки  будущих медицинских работников.

Материал  изложенный  в  методической  разработке  очень  актуален  и знание этой темы необходимо при различных химических технологических процессах.

Замечаний  по  данной  работе  нет.  Её  можно  оценить  как  работу  высокого  уровня. Преподаватель  демонстрирует  достойный  профессиональный  уровень  владения  современными  педагогическими  методиками.

Исходя  из  вышеизложенного, данная  методическая  разработка  рекомендуется  к  использованию  в  образовательном  процессе.

Рецензент:

____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________

Пояснительная  записка

Подготовка  квалифицированного  медицинского работника  требует  глубокого  овладения  знаниями  процессов  жизнедеятельности  организма  человека,  поэтому  изучение  органической  химии – важный  этап  в  формировании  специалиста  в  этой  области. Кроме  того, овладение  биохимическими  знаниями  является  основой  для  изучения  таких  дисциплин, как  генетика, гигиена, микробиология,  анатомия и физиология человека.

Помочь  студентам  овладеть  знаниями  биохимических  процессов, происходящих  в  организме  человека, а  также  сформировать  умение  творчески  использовать  их  на  занятиях  и  в  своей  дальнейшей  практической деятельности – главная  задача  курса  органической  химии.

Тема  «Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова»  по  учебной  программе  изучается  в  начале  I –семестра, так  как, является  базовой  для  понимания  и  требует  хорошего  знания  предыдущих  тем: «Химическая связь», «Валентность элементов", "Строение атомов". Эти базовые понятия необходимы для понимания  процессов, происходящих  в  организме  человека, а без понимания этих процессов невозможно заниматься медицинской деятельностью, например,  обеспечивать рациональное и здоровое  питание больных, хотя  бы  потому, что  органические вещества  являются  основным  компонентом  пищи  и  поставляют  большую  часть  энергии, необходимой  для  жизнедеятельности  организма.

Содержание

1.     Введение.

 1.1   Пояснительная  записка…………………………………………..стр. – 2.

2.  Методический  блок………………………………………….….стр. – 3.

 2.1   Мотивация  темы…………………………………………………..стр. – 4-5.

 2.2   Цели  занятия…………………………………………………  …..стр. – 6.

 2.3   Оснащение  занятия…………………………………………….….стр. – 7.

 2.4   Хронокарта  занятия……………………………………………….стр. – 8-9.

 2.5   Схема  междисциплинарных  связей…………………………….стр. – 10.

 2.6   Схема  внутридисциплинарных  связей………………………...стр. – 10.

 2.7   Критерии  оценок………………………………………………....стр. – 11-12.

3.  Информационно-справочный  блок…………………..……...стр. – 13.

 3.1   Опорный  конспект…………………………………………….….стр. – 14-17.

 3.2   Основные  выводы  по  теме…………………………………….стр. – 18-19.

 3.3   Словарь  терминов………………………………………………...стр. – 20.

 4. Блок  самостоятельной  аудиторной  работы  студентов……стр. – 21.

 4.1   Инструкция для студентов к самостоятельной работе…….…..стр. – 22.

 4.2   Задания  для  самостоятельной  работы………….………..…....стр. – 23.

 4.3   Критерии оценки самостоятельной работы студентов…………...стр. – 24.

5. Блок  контроля  знаний…………………………….………….…стр. – 26.

 5.1   Вопросы  для  проверки  исходного  уровня  знаний…………...стр. – 27.

 5.2   Инструкция  к  выполнению  тестовых  заданий………………..стр. – 28.

 5.3   Тестовые  задания № 1…………………………………………...стр. – 29-31.

 5.4   Критерии  оценки  тестового  контроля № 1…………………….стр. – 32.

 5.5   Тестовые  задания № 2…………………………………………...стр. – 33.

 5.6   Критерии  оценки  тестового  контроля № 2…………………..стр. – 34.

 5.7   Задания  для  исследовательской  работы  студентов…………..стр. – 35.

 5.8   Домашнее  задание………………………………………………стр. – 36.

6.  Эталоны  ответов………………………………………………...стр. – 37.

 6.1   Эталоны  ответов  на  вопросы  проверки  исходного  уровня 

          знаний………………………………………………………...стр. – 38-39.

 6.2   Эталоны  ответов  на  задания  для  самостоятельной  работы..стр. – 40.

 6.3   Эталоны  ответов  на  тестовые  задания № 1………………….стр. – 41.

 6.4   Эталоны  ответов  на  тестовые  задания № 2………………….стр. – 42.

7.  Литература………………………………………………………….стр. – 43.

МЕТОДИЧЕСКИЙ  БЛОК

Содержание.

1.     Мотивация  темы…………………………………………..стр. – 4-5.

2.     Цели  занятия…………………………………………………стр. – 6.

3.     Оснащение  занятия………………………………………стр. – 7.

4.     Хронокарта  занятия……………………………………...стр. – 8-9.

5.     Схема  междисциплинарных  и                                                внутридисциплинарных  связей……………….…стр. – 10.

6.     Критерии  оценок…………………………………………стр. – 11-12.

7.     Литература…………………………………………………….стр. – 13.

ЦЕЛИ  ЗАНЯТИЯ

1. Дидактические.

Студенты  должны  знать:

·       что изучает органическая химия ;

*основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова,

*явление изомерии,

*понятие углеводородов;

*что свойства молекулы определяются свойствами атомов, составляющих ее, их      числом и расположением в молекуле..

Студенты  должны  уметь:

*составлять  химические  формулы  органических  веществ,

  находить  изомерные  вещества;

*˙устанавливать взаимосвязь между строением и свойствами 

   органических соединений.

2. Развивающие:

*уметь самостоятельно добывать знания и умения;

*формировать развитие правильного химического мышления;

*самостоятельно решать существующие и потенциальные проблемы.

3. Воспитательные:

·        формирование моральных и нравственных качеств будущего медицинского работника;

ОСНАЩЕНИЕ  ЗАНЯТИЯ

1. Методическое  оснащение.

 Для  студентов:

 «Химия» - учебное пособие для средних проф. учебных заведений.      

 Автор:  Ерохин Ю.М. – М.:Мастерство, 2005г.

 Учебно-методическое  пособие  для  студентов.

 Для  преподавателя:

 Учебно-методическая  разработка  для  преподавателя.

 «Биохимия» - учебное пособие для вузов. Автор – И.К.Проскурина.2015г.

 Допущено Министерством образования и науки Р.Ф. в качестве учебного пособия для студентов.

2. Техническое  оснащение.

 Note book “MSi”;

 Мультимедийный проектор

.экран, запоминающие устройства.

В).Раздаточный материал:

ü    методические пособия (на каждый стол),

ü тестовые  задания (на каждый    стол)

ХРОНОКАРТА, МЕТОДИЧЕСКОЕ  ОБОСНОВАНИЕ  ЗАНЯТИЯ.

№ п/п	Этапы  занятия.	Время в мин.	Педагогические технологии.	Деятельность преподавателя.	Деятельность студентов
1.	Организацион ный  момент.	5.	Проверка готовности студентов к занятию – дисциплинирует, воспитывает аккуратность и ответственность, создаёт рабочий настрой.	Приветствует студентов, заполняет журнал, сообщает студентам тему, цели и план занятия.	Приветствуют преподавателя вставая, записывают в тетрадях дату, тему и план занятия.
2.	Вступительное слово преподавателя – мотивация, целеполагание.	10.	Выделение значимости темы, побуждение к изучению, акцентирование на достижении цели. Создание целостного впечатления о структуре занятия.	Преподаватель рассказывает студентам о большой значимости и сложности изучаемой темы и о целях её изучения.	Студенты слушают преподавателя, вывод записывают в тетрадь.
3.	Активизация базисных знаний. Блиц – опрос, контроль исходного уровня знаний.	10.	Выявляется исходный уровень знаний и степень подготовки каждого студента.	Преподаватель задаёт вопросы по пройден-ному материалу вызывая студентов, желающих ответить.	Студенты отвечают на вопросы преподавателя.
4.	Самостоятельное изучение нового материала с использованием опорного конспекта.	20.	Применяется объяснительно-иллюстративный и репродуктивный методы.	Организует самостоятельную работу студентов по изучению опорного конспекта.	Студенты изучают опорный конспект, одновременно отвечая на вопросы самостоятельной работы.
5.	Закрепление нового  мате риала. Просмотр учебного фильма « Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова».	15.	Применяется проблемный метод: необходимо самостоятельно сделать вывод о химических свойствах органических веществ.	Инструктаж перед просмотром, организация просмотра фильма. Анализ  увиденного,  запись выводов  в  тетрадь.	Студенты смотрят фильм, анализируют увиденное, записывают выводы в тетрадь.
6.	Выполнение тестовых  заданий  для  контроля усвоения  материала.	20.	Развитие способности у студентов самостоятельно добывать знания и умения.	Организация самостоятельной работы студентов. Отработка навыков по решению тестовых заданий.	Студенты выполняют тестовые задания.
7.	Подведение итогов. Выставление  оценок.	7.	Определяется конечный уровень знаний, достижение поставленных целей. Суммирование оценок по всем выполненным заданиям. Осмысление допущенных ошибок и путей их устранения.	Преподаватель предлагает студентам проверить работы сокурсников по эталонам ответов, представленным на  доске.	Студенты проверяют работы друг друга и выставляют оценки.
8.	Домашнее  задание.	3.	Закрепление полученных знаний. Дальнейшее пробуждение интереса к изучаемой теме.	Разъясняет– что  необходимо  сделать  дома, чтобы закрепить  полученные  на  данном занятии  знания, даёт задания для исследовательской работы.	Студенты либо записывают, либо фотографируют задания для исследовательской работы дома, а так же, домашнее задание.
	Всего на занятие отводится:	90ми нут.

Междисциплинарные связи

       Предыдущие интегральные связи по дисциплинам.

Биология. Тема: «Органические и неорганические вещества клетки»; «Энергетический и пластический обмен».

             Тема: «Белки, жиры и углеводы, их значение для живых организмов»

                   Внутридисциплинарные связи.

1. Строение                                                                          3.строение непредель-     предельных.                                                                          ных углеводородов.

 углеводородов.

2.Виды  изомерии.  4.Номенклатура                                          углеводородов.

                              5. Оптическая  изомерия. Таутомерия.    

 6. Реакции  окисления, реакции  насыщения, реакции  полимеризации  и  реакции  этерификации.

        Параллельные и последующие связи.

Анатомия и физиология человека.

Тема: «Процессы гидролиза в организме человека».

Тема: «Функции  печени  в  организме  человека».

Основы микробиологии, вирусологии и иммунологии.

Тема: «Приготовление  питательных  сред».

Тема: «Химический  состав  микробной  клетки».

Фармакология.

Тема: «Технологии, сохраняющие полезные качества продуктов.».

Гигиена и экология человека.

Тема: «Гигиеническая  оценка  суточного  рациона  питания».

Т.

Тема: «Диетотерапия  при  сахарном  диабете».

Тема: «Приготовление блюд, полезных для здоровья человека.»; «Оказание  неотложной  помощи  при  общем  истощении  организма».

Критерии  оценки  самостоятельной  работы  студентов.

Самостоятельная  работа  студентов  оценивается  по  пятибалльной  системе.

При проверке самостоятельной работы, сверьте ответы студентов с эталонами ответов. Если ответ студента совпал с ответом эталона, то поставьте плюс на полях рядом с ответом студента; если ответ студента не совпал – то поставьте на полях минус. Минус - это неправильный ответ.

Если в самостоятельной работе напротив каждого задания стоят только плюсы то работа выполнена на пять баллов « 5».

Если в работе есть один минус, то работа выполнена на четыре балла   « 4»; если в работе два минуса –то это три балла « 3»; если в работе больше двух минусов, то работа заслуживает только два балла « 2». Такая  работа  должна  быть  переделана.  Оценка – один  балл  « 1», не  документируется.

Критерии оценки тестового контроля.

Количество правильно выполненных заданий.	Оценка
11-12	5
8 - 10	4
6 - 7	3
5 - 4	2
3 и менее	1

Литература.

   Основная:

   «Химия» Учебная  литература  для  медицинских  образовательных       учреждений. Авторы – Г.М.Чернобельская, И.Н.Чертков.  Рекомендовано  Министерством  образования  и  науки  Р.Ф.  в  качестве  учебного  пособия  для  студентов. 2005г.

   «Химия – 10»  Органическая  химия – учебник  для  10 класса  общеобразовательных  учреждений.  Автор – Габриелян О.С.             Рекомендовано  Министерством  общего  и  профессионального  образования  Р.Ф. 2011г

   Дополнительная:

   «Биохимия» Учебное  пособие  для  вузов.  Автор – И.К.Проскурина.

   Допущено  Министерством  образования  и  науки  Р.Ф.  в  качестве  учебного  пособия  для  студентов. 2004г.

   «Женщина, вес, гормоны».  Автор – практикующий  врач – эндокринолог  с  двадцатилетним  стажем.  Издат. ООО «РИПОЛ классик»  Москва 2007г.

   «Диетология»  Новейший  справочник  для  врачей.  Авторы – Смолянский Б.Л., Лифляндский В.Г. – М.: Эксмо, 2003г.

 

ИНФОРМАЦИОННО-СПРАВОЧНЫЙ  БЛОК

Содержание.

1.     Опорный  конспект……………………………………………стр. – 14-17.

2.     Основные  выводы  по  теме……………………………..стр. – 18-19.

3.     Словарь  терминов……………………………………………..стр. – 20.

Опорный конспект.

             Чтобы ответить на вопросы самостоятельной работы внимательно изучите данную информацию.

Тема: " Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова".

В середине XIX века ученые определили состав и изучили свойства большого числа органических соединений, обнаружив при этом много удивительного. Оказалось, что десятки совершенно различных веществ содержат в своем составе атомы одних и тех же элементов: различно лишь их соотношение. Теории, объясняющей, почему возможно существование разных веществ совершенно одинакового состава, тогда не было. Фридрих Вёлер в 1835 г. писал: " ...органическая химия в настоящее время может кого хочешь свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным чудесных вещей, огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть..." Для того чтобы органическая химия могла развиваться дальше, необходимо было систематизировать все это множество соединений, навести порядок в знаниях о них. Возможность описать строение органических молекул появилась после того, как английский химик Эдуард Франкланд в 1853 году ввел понятие "валентность". Франкланд считал, что каждый атом данного элемента обладает способностью соединяться с другими атомами за счет определенного числа связей, постоянного для этого атома. Это число связей было названо валентностью (от латинского valentia - сила). Так, атом водорода обычно образует одну связь, и по Франкланду он одновалентен, атом кислорода двухвалентен и т.д.    Для развития теории строения органических веществ очень плодотворным было предположение немецкого ученого Фридриха Кекуле, что атомы углерода в органических соединениях всегда образуют четыре связи, т.е. четырехвалентны.    Однако многие химики того времени считали, что с помощью химических формул нельзя отразить строение соединения, и тем более невозможно на основании формулы предсказать свойства вещества. Для того чтобы разобраться в многообразии органических веществ, был необходим критический взгляд на господствовавшие в химии представления. Молодой российский ученый Александр Михайлович Бутлеров выступил на конгрессе с основными положениями теории строения органических соединений. Сущность теории Бутлерова состоит в следующем: свойства молекулы определяются свойствами атомов, составляющих ее, их числом и расположением в молекуле. Бутлеров ввел понятие "химическое строение молекулы".

На основании этого понятия он выразил суть теории следующим образом: "…Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением" (т. 2, с. 45), т.е. химические свойства молекулы определяются составом входящих в неё атомов, их числом и химическим строением. Основные положения теории строения органических соединений: 1. Атомы в молекуле расположены в определенном порядке друг относительно друга в соответствии с их валентностью. Последовательность расположения атомов в молекуле называют строением молекулы. 2. Свойства веществ зависят не только от их состава (вида и числа атомов, входящих в молекулу), но и от строения молекул. Атомы в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние, от которого зависят физические и химические свойства веществ. 3. Строение вещества можно установить экспериментально, изучая его химические и физические свойства, и выразить химической формулой. Под строением или структурой Бутлеров понимал порядок связи атомов в молекуле в соответствии с их валентностью. На основании теории строения А.М. Бутлеров объяснил явление изомерии - существования различных по свойствам веществ, с одинаковым составом. Он предположил, что такие вещества –изомеры, термин ввёл Берцелиус,- различаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением своих молекул.

Состав двух веществ может быть абсолютно одинаковым, но их физические константы и химические свойства могут значительно различаться. Так как молекулы каждого вещества имеют свой собственный порядок соединения атомов. Приведём пример: известны два разных вещества одинакового состава С2H6O, различающихся по своим физическим и химическим свойствам: этиловый спирт и диметиловый эфир. Эти изомерные вещества имеют различное строение. Этиловому спирту соответствует структурная формула CH3-CH2-OH, а диметиловому эфиру – СH3-O-CH3. Следует отметить, что теория строения получила признание научного мира далеко не сразу. Научная теория получает признание лишь тогда, когда с ее помощью можно не только объяснить известные факты, но и предсказать ранее не известные явления. А.М. Бутлеров доказал справедливость своей теории так. В то время было известно одно вещество состава С4H10- бутан. Ученый предсказал существование двух изомеров с таким составом и синтезировал изобутан. Тем самым доказал, что изобутан - вещество, изомерное бутану, существование которого было предсказано на основании теории строения.  Но изомеры - это разные вещества, обладающие одинаковым составом, но разным строением, и их физические и химические свойства могут сильно различаться. Например, у бутана и изобутана отличаются температуры плавления и кипения, (у бутана Т. кип. -0,5oС, а изобутан Т. кип. -11,7oC).

Изомеры бывают структурными и пространственными. Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле. Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве. Различают три вида структурной изомерии. Изомерия углеродного скелета. Соединения отличаются порядком расположения углерод-углеродных связей (бутан и изобутан). Изомерия положения кратной связи (или функциональной группы. Межклассовая изомерия. Изомеры относятся к разным классам органических соединений (этиловый спирт и диметиловый эфир). Различают два вида пространственной изомерии: геометрическую и оптическую. Геометрическая изомерия характерна для соединений с двойной углерод-углеродной связью. Оптической изомерией обладают вещества, которые имеют асимметрический атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга.

В настоящее время изомеры нашли широкое применение в нашей жизни. Нетоксичные изомеры Гексахлорциклогексана являются ценными сельскохозяйственными химикатами. Некоторые изомеры широко используются в фармацевтической практике. Например, «Амлодипин» - сердечно-сосудистый препарат. Оптическая изомерия: новое слово в кардиологии. Препараты компании «Актавис», "Азомекс" и "Азопрол ретард" – открывают новые возможности в кардиоваскулярной фармакотерапии.

Основные выводы по теме.

Благодаря успехам физики  установлено электронное строение атома. И это дало возможность более глубоко понять  природу химической связи, как неорганических так и органических соединений. Согласно с современными электронными представлениями, все особенности органических соединений определяются прежде всего свойствами элемента углерода.

Благодаря месту, которое занимает углерод в периодической системе,

на внешнем энергетическом уровне его атома находятся 4 электрона. Он не проявляет выраженной предрасположенности отдавать или принимать электроны и занимает промежуточное положение между металлами и неметаллами. Характеризуется проявлением образовывать ковалентные связи.

Четыре орбитали  атома углерода,  которые содержат неспаренные электроны, дают возможность  образовывать с другими атомами, а так же  друг с другом  четыре ковалентные связи.

Самое главное правило органической химии: углерод всегда четырёхвалентен, поэтому возле углерода в структурных формулах органических соединений находятся всегда четыре связи, ковалентные связи, которые образуются за счёт перекрывания электронных облаков. Сопровождается это перекрывание выделением энергии и определяется в килоджоулях.

Словарь терминов.

АМФОТЕРНОСТЬ - способность некоторых химических соединений проявлять кислотные или основные свойства в зависимости от веществ, которые с ними реагируют.

ВАЛЕНТНОСТЬ - число электронных пар, с помощью которых атом данного элемента связан с другими атомами.

ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ - один из видов межмолекулярных связей. Обусловлена в основном электростатическими силами.

ГИБРИДИЗАЦИЯ. Теоретическое представление, с помощью которого удается связать между собой физическую картину строения атома и определяемую опытным путем геометрию молекул. Поэтому принято, что одна s- и три p-орбитали “смешиваются” (гибридизуются), образуя 4 новые, совершенно одинаковые орбитали (четыре sp³-гибридные орбитали). Эти 4 гибридные орбитали перекрываются с электронными оболочками 4-х атомов Н. Геометрическую формулу образовавшейся молекулы предсказывают исходя из правила, что гибридные орбитали в молекуле стремятся расположиться на максимальном расстоянии друг от друга.

МОЛЕКУЛА - наименьшая частица какого-либо вещества, определяющая его химические свойства и способная к самостоятельному существованию. Молекулы состоят из атомов.

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ОРБИТАЛЬ - электронное облако, образующееся при слиянии внешних электронных оболочек атомов (атомных орбиталей) при образовании между ними химической связи.

КОВАЛЕНТНАЯ СВЯЗЬ - связывание атомов с помощью общих (поделенных между ними) электронных пар. Неполярная ковалентная связь образуется между атомами одного вида. Полярная ковалентная связь существует между двумя атомами в том случае, если их электроотрицательности не одинаковы.

НЕЙТРАЛИЗАЦИЯ - (важная разновидность реакций обмена): реакции обмена между кислотой и основанием, в результате которых образуется соль и вода;

СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ - изображение молекулы, в котором показан порядок связывания атомов между собой. Химические связи в таких формулах обозначаются черточками.

ЭЛЕКТРООТРИЦАТЕЛЬНОСТЬ - относительная способность атомных ядер притягивать к себе электроны, образующие химическую связь.

Правило Марковникова. В случае присоединения водородсодержащих соединений (протонных кислот или воды) к несимметричному алкену атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизованному атому углерода, стоящему при двойной связи (1869).

Реакция Вюрца (реакция Вюртца). Синтез алканов действием металлического натрия в инертном растворителе на алкилгалогениды.

Алкил — обобщенное название одновалентных радикалов ряда насыщенных углеводородов: СН3—, СН3СН2—, СН3СН2СН2— и т. д
Аллотропия — способность химического элемента существовать в виде двух или большего числа простых веществ, например кисло­род и озон, графит и алмаз

Арил — обобщенное название одновалентных радикалов аромати­ческого ряда, например С6Н5 — фенил, СН3С6Н4 — толил.

Ацилирование — реакция замещения водорода в органических соединениях остатком карбоновой кислоты RCO (ацильным остат­ком)
Валентность — свойство атома данного элемента присоединять или замещать определенное число атомов другого элемента
Высокомолекулярные соединения (полимеры) — химические сое­динения, молекулярный вес которых составляет величину от несколь­ких тысяч до нескольких миллионов
Бензин – бесцветная или желтоватая жидкость, состоит из смеси углеводородов (С₅ – С₁₁). Применяется как моторное топливо, растворитель и др.

Лигроин – прозрачная желтоватая жидкость, смесь жидких углеводородов. Применяется как дизельное горючее, растворитель, гидравлическая жидкость и др.

Керосин – прозрачная, бесцветная или желтоватая жидкость с голубым отливом. Применяют как топливо для реактивных двигателей, для бытовых нужд и др.

Соляр – желтоватая жидкость. Применяется для производства смазочных масел.

Мазут – тяжелое нефтяное топливо, смесь парафинов. Применяют в производстве масел, топочных   мазутов, битума, для переработки на легкое моторное топливо.

Парафин – смесь твердых насыщенных углеводородов. Применяют как электроизолятор, в хим. промышленности - для получения высших кислот и спиртов и др.

Кокс – спекшийся твердый продукт, образующийся при нагревании некоторых углей в коксовых печах до 900–1050°С. Применяется в доменных печах.

Нафталин – твердое кристаллическое вещество с характерным запахом, один из продуктов каменноугольной смолы. Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ и др.

Пек – твердая (вязкая) масса черного цвета, остаток от перегонки каменноугольной смолы. Применяют как гидроизолятор, для производства топливных брикетов и др.

Пластмасса – материалы на основе высокомолекулярных соединений. Применяют для производства различных технических изделий и предметов быта.

РЕАГЕНТЫ - исходные вещества в химической реакции. Формулы реагентов записываются всегда в левой части уравнения химической реакции.

Реакция Кучерова (гидратация по Кучерову). Каталитическая гидратация ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений (1881):

Кучеров Михаил Григорьевич (1850–1911), профессор (Россия). Получил дифенил (1873) и некоторые его производные. Исследовал гидратацию ацетиленовых углеводородов и изучил механизм этой реакции.

Крекинг по Шухову. Высокотемпературная переработка нефтяного сырья для получения продуктов меньшей молекулярной массы – расщепление углеводородов нефти (1891).

Шухов Владимир Григорьевич (1853–1939), инженер, изобретатель, почетный академик (Россия). Произвел расчеты первого в России нефтепровода (1878), создал конструкции аппаратов дробной дистилляции нефти (1888), ввел в технологию переработки нефти использование давления (1891). Участвовал в проектировании уникальных башен, мостов, перекрытий и т. п.

Реакция элиминирования

Реакция, обратная реакции присоединения.

АКЦЕПТОР* – атом (ион) приобретающий готовую электронную пару при образовании ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму.

АЛКАНЫ* – углеводороды с общей формулой C_nH_{2n+2 ,} не имеющие кратных связей (двойных или тройных) между атомами углерода. (Метан, этан, пропан и др.

АЛКЕНЫ* – углеводороды с общей формулой C_nH_2n, имеющие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода. (Этен.,пропен и др.)

АЛКИНЫ* – углеводороды с общей формулой C_nH_{2n-2 ,} имеющие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода. (Этин (синоним ацетилен)и др.)

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ* - органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему, состоящую из цикла с 6 электронами, образующими единое сопряжённое электронное облако. Одним из простейших ароматических соединений является бензол.

ВЕЩЕСТВО* – то, из чего состоят физические тела. Материя, имеющая массу покоя и характеризующаяся постоянными физическими и химическими свойствами при определённых условиях.

ГИДРОКСИ-ГРУППА (ГИДРОКСОГРУППА)* - группа ОН. Входит в состав неорганических кислородсодержащих кислот, спиртов, карбоновых кислот, аминокислот, углеводов и др.

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД *– ряд веществ, расположенных в порядке возрастания молекулярных масс, имеющих сходное строение и химические свойства, но отличающихся друг от друга на одну или несколько групп –СН₂-.

ГОМОЛОГИЧЕСКАЯ РАЗНОСТЬ* - группа атомов –СН₂-.

ДЕНАТУРАЦИЯ* – процесс разрушения высших уровней организации сложных молекул.

ДЛИНА ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ - расстояние между центрами атомов, образующими химическую связь.

ИЗОМЕРИЯ* – явление, когда одному и тому же химическому составу соответствует несколько разных веществ, отличающихся друг от друга по строению молекул.

ИЗОМЕРЫ* – вещества, имеющие одинаковый химический состав, но разное строение молекул.

КАТАЛИЗАТОРЫ* - вещества, которые ускоряют химические реакции, но сами в итоге не изменяются и не расходуются

ИНГИБИТОРЫ* – 1). Вещества, замедляющие химические реакции. 2). Вещества, уменьшающие скорость химической реакции.

Блок самостоятельной аудиторной работы учащихся.

Самостоятельная работа.

 Составление формул и названий гомологов и изомеров

Приёмы построения алканов рассмотрим на примере алкана - гексана.

1.        Сначала записываем в строку количество углеродов, которые находятся в молекуле. В данном случае- шесть.

2.         Затем к каждому атому углерода дописываем атомы водорода, не забывая при этом, что углерод в органической химии у нас всегда четырёхвалентен.

3.         Количество атомов водорода равно четырём (4-количество связей).

Четыре, потому что углерод  имеет валентность четыре.

Такой алгоритм подходит, если нет радикалов.

 Радикал - устойчивая группа атомов, которая в химических реакциях без изменений переходит из одного соединения в другое.

Рассмотрим алгоритм написания структурных формул, которые содержат радикалы. Например, составить структурную формулу углеводорода по его названию «2,3-диметилпентан».

Решение:

Анализируем название углеводорода, начиная с конца слова.

1. «Пентан» – в главной цепи находится пять атомов углерода:

2. «Диметил» – в состав углеводорода входят два радикала CH₃.

3. «2, 3-» – радикалы находятся у 2-го и 3-го углеродных атомов:

4. Дописать недостающие атомы водорода, соблюдая четырёхвалентность атома углерода:

Если у вас ни один радикал, а два радикала находятся в формуле, то придерживаемся такого алгоритма.

     Например, написать структурную формулу 2,2- диметилбутана. Приставка «ди» показывает, что мы имеем в составе соединения два одинаковых радикала. 2-ди, 3-три, 4-тетра, 5-пента и т.д.

1.        Подобно первому алгоритму обращаем внимание на конец формулы. Мы имеем дело с бутаном.

2.        Обращаем внимание на радикалы. У нас их два, и они находятся возле второго атома углерода.

3.        Дописываем атомы водорода, учитывая 4-х валентность атома углерода.

Теперь выполним обратную задачу и составим алгоритм, когда дана структурная формула и надо дать название органическому соединению по международной номенклатуре.

Предположим, что нам надо назвать следующее соединение:

Давайте попробуем назвать данное соединение, следуя следующему алгоритму.

1.        Выделяем главную углеродную цепь. (Это самая длинная непрерывная цепь).

    2. Нумеруем количество атомов углерода в главной цепи. Нумеровать начинаем с того конца, где ближе находятся радикалы.

    3.  Мы имеем дело с гексаном, так как в главной цепи 6 атомов углерода.

    4. Определяем, что возле 2 и 3-го атома находятся радикалы.

    5. Определяем, что возле 2-го атома находится метил, а возле 3-го находится этил.

    6. Осталось дать полное название углеводороду.           СН₂ – СН₃  

2-метил 3-этил гексан.                                     СН₃ – СН – СН– СН₂ – СН₂ – СН₃

Составим алгоритм написания изомеров.                 СН₃  

Рассмотрим на примере алкана – гексана.

       1.Сначала изображаем молекулу линейного изомера (её углеводородный скелет).

      2. Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом присоединяем к какому-нибудь атому углерода цепи, как ответвление от неё, исключая крайние положения.

Если присоединить  углеродный атом к  одному из крайних положений, то химическое строение цепи не измениться.

Кроме того, надо посмотреть, чтобы не было повторов.

      3. Когда все положения  основной цепи     исчерпаны, сокращаем цепь на 1 атом углерода.

  Теперь в боковых ответвлениях разместятся 2 атома углерода. Здесь возможны следующие сочетания атомов.

         Боковой заместитель углерод-углеродной связи размещать только в цепи, содержащей не меньше пяти углеродных атомов и присоединять его можно только к третьему и далее атому от конца цепи.

          4. После построения углеводородного скелета изомера необходимо дополнить все углеводородные атомы в молекуле связями с водородом, учитывая, что углерод всегда четырёхвалентен.

Составим все изомеры данного гексана и назовём их.

Данный гексан имеет 5 изомеров:

1. нормальный гексан, его структурная формула;

2. два-метилпентан, его структурная формула;

3. три-метилпентан, его структурная формула;

4. два, три-диметилбутан, его структурная формула

5. два, два- диметилбутан, его структурная формула.

Тест на тему: «Теория строения органических веществ А.М Бутлерова».

1 вариант.

Инструкция: выберите один вариант ответа.

1)Определите тип гибридизации атомных орбиталей атома азота в соединении

а )

б)

в) sp

г) нет гибридизации

2)Определите число пи- и сигма- в молекуле этина.

а) 1 пи- и 4 сигма – связей

б)  2 пи- и 3 сигма – связей

в) 5 сигма – связей

г) 2 пи- и 2 сигма – связей

3)Что является гомологом вещества бутен – 1?

а) пропен                в) бутен-2

б) пентан                г) этин

4)Чем являются бутен-1 и 2-метилпропен?

а)изомерами

б) гомологами

в) одним веществом

г) изомерами и гомологами

5)Укажите  изомер для 2-метилбутена-1.

а) 2-Метилгексан -1

б) Бутен-2

в) 2-Мелилбутен-2

г) Циклобутан

6)Согласно теории химического строения, свойства веществ зависят :

а) только от их количественного и качественного состава;

б)только от порядка соединения атомов в молекуле;

в)от наличия функциональных групп;

г)от состава и химического строения вещества.

7)Укажите вещество с ковалентной неполярной связью.

а) фтор

б) хлороводород

в) бромид лития

г) оксид кальция

8) Соотнесите формулу вещества с его названием.

Формула	Название вещества
А)	1) Бутан
Б)	2) Пентен-1
В)	3) Бутаналь
Г)	4) Пропанол-2
	5) Метановая кислота
	6)Метилбензол

  9) Для органических веществ наиболее характерной является связь:

а ) ионная;

б) ковалентная неполярная;

в)водородная;

г)ковалентная полярная.

10)В результате гомолитического  разрыва  ковалентной связи образуются:

а ) катионы

б) анионы

в) атомы

г) радикалы

11)Гомологами являются:

а )пропен и пропан          в) циклопентан  и пентан

б)пропан и н-бутан           г)пропин и пропен

12) Укажите название соединения:  – CH()  -  -  () 

а ) гексан  б)2,4-диметилбутан  в)2-метилпентан  г)1,3-диметилбутан

Тест на тему: «Теория строения

органических веществ А.М Бутлерова».

2 вариант.

Инструкция: выберите один вариант ответа.

1)Определите тип гибридизации атомных орбиталей атома бериллия в соединении .

а )

б)

в) sp

г) нет гибридизации

2)Определите число пи- и сигма- связей в молекуле этена.

а) 1 пи- и 4 сигма – связей

б)  2 пи- и 3 сигма – связей

в) 6 сигма – связей

г)1 пи- и 5 сигма – связей

3) Что является гомологом вещества пентена – 2?

а) бутен – 1           в) бутен – 2

б) пентан               г) гексен – 1

4)Чем являются этанол и диметиловый эфир?

а) изомерами

б) гомологами

в) одним веществом

г) спиртами

5) Верны ли следующие суждения  о теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова?

А.Теория химического строения применима только для веществ молекулярного строения.

Б. Теория химического строения рассматривает расположение атомов в пространстве.

а) Верно только А             в) верны оба суждения

б) верно только Б             г) оба суждения неверны

6) Цис-, транс- изомеры имеет соединение, формула которого:

а)ClHC= CHCl                 в)

б)BrHC=                   г)

7)Основной причиной образования геометрических изомеров является:

а) разное расположение атомов углерода в пространстве

б) невозможность вращения атомов углерода вокруг двойной связи

в) наличие атомов углерода в состоянии - гибридизации

г) меньшая прочность -связи по сравнению с -связью.

8) Соотнесите формулу вещества с его названием.

Формула	Название вещества
А)	1) Бутанон
Б)	2) Этановая кислота
В)	3) 2,2-Диметилбутан
Г)	4) Пентадиен-1,3
	5) Циклогексан
	6) Бензол

9)Причиной гибридизации является:

а) образование ковалентных связей

б) переход атома в возбуждённое состояние

в) образование общих электронных пар

г) переход электронов от одного атома к другому

10)Укажите вещество с металлической связью.

а) оксид магния                в) медь

б) сера                                г) нитрид калия

11)Укажите кратность связи в молекуле хлора.

а) одна                                 в) три

б) две                                   г) четыре

12)Какова гибридизация атомов углерода в  молекуле бензола:

а)                                   в)

б) sp                                     г) sp и

Тест на тему: «Теория строения органических веществ А.М Бутлерова».

1 вариант.

Эталоны ответов:1-а; 2-б; 3-а; 4-а; 5-d; 6-б; 7-а; 8: А-2,Б-4,В-5,Г-6; 9-г; 10-г; 11-б; 12-в

 2 вариант.

Эталоны ответов:1-в; 2-г; 3-в; 4-а; 5-а; 6-а; 7-б; 8: А-4,Б-1,В-3,Г-5; 9-б; 10-в; 11-а; 12-а.

Критерии оценки тестового контроля.

Количество правильно выполненных заданий.	Оценка
11-12	5
8 - 10	4
6 - 7	3
5 - 4	2
3 и менее	1

Краткое описание документа:

Методическая разработка составлена в соответствии с учебной рабочей программой с учётом требований Государственного образовательного стандарта среднего (полного) общего образования, в соответствии с «Рекомендациями по реализации образовательной программы среднего (полного) общего образования в образовательных учреждениях начального профессионального и среднего профессионального образования, в соответствии с федеральным базисным учебным планом и примерными учебными планами для образовательных учреждений Российской Федерации, реализующих программы общего образования».

В методической разработке представлены: мотивация изучаемой темы, внутридисциплинарные и междисциплинарные связи, методическое и материально-техническое обеспечение занятия; представлены цели занятия, технологическая карта проведения занятия, где изложены методы и приёмы, используемые преподавателем в ходе занятия. Технологическая карта отражает содержание деятельности преподавателя и студентов. Представлена визуальная информация как в компьютерном, так и в ручном вариантах, которая используется при проведении теоретического занятия на всех его этапах. Основной упор данной методической разработки сделан на самостоятельную работу студентов. Студенты самостоятельно изучают новый материал по опорному конспекту при этом выполняя довольно сложные задания, требующие написания химических формул. Затем, в качестве закрепления знаний изученного материала, студенты выполняют тестовые задания по новому материалу и самостоятельно оценивают результаты своей работы. Выполнение заданий по теме «Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.» призвано развивать у студентов следующие умения и навыки: аналитические и прогностические (отличать данные от простой информации, классифицировать, выделять существенную и несущественную информацию, анализировать, представлять её, находить пропуски информации и восстанавливать их); практические (разрабатывать алгоритм принятия решений); творческие коммуникативные (убеждать, использовать наглядный материал, оценивать, слушать, аргументировать, осуществлять самоанализ). Это должно явиться залогом успешного освоения студентами учебного материала и качественной подготовки будущих медицинских работников.

Материал изложенный в методической разработке очень актуален и знание этой темы необходимо при различных химических технологических процессах.