УМК по органмческой химии "Бензол и его гомологи"

Областное государственное бюджетное

профессиональное образовательное учреждение

«Черемховский медицинский техникум»

Учебно-методический комплекс для преподавателя

по дисциплине «Органическая химия».

Тема:1.5.1. «Бензол и его гомологи».

для специальности: 33.02.01 Фармация

Разработчик:

преподаватель химии

Асташина Т.А.

2018 г.

Рассмотрено на заседании ЦМК «Общеобразовательных дисциплин» Протокол №___ от «___» __________2018 г. Председатель ЦМК «ОГСЭ» ___________ Межина Н.Ф.

Утверждаю: зам. директора по УР __________ Вершинина Н.А. «____»_______2018 г.

Содержание

Выписка из рабочей программы

4

2.

Технологическая карта

8

3.

Глоссарий

9

4.

Этап проверки домашнего задания (Приложение 1)

10

5.

Эталон ответов (Приложение 2)

12

6.

Актуализация опорных знаний (презентация) (Приложение 3)

14

7.

Этап понимания студентами учебного материала (Приложение 4)

20

8.

Этап закрепления учебного материала (Приложение 5)

21

9.

Эталон ответов (Приложение 6)

22

10.

Этап информирования студентов о домашнем задании и инструктаж о его выполнении (Приложение 7)

23

11.

Самостоятельная работа студентов (Приложение 8)

26

Выписка из рабочей программы

Лекция урок ознакомления с новым материалом) по теме:

«Арены и его гомологи»

1.5.1

Гомологический ряд бензола. Общая формула. Классификация, номенклатура и изомерия аренов. Строение бензола, признаки ароматичности. Физические свойства аренов. Химические свойства. Окисление гомологов бензола. Основные представители. Физическиеи химические свойства бензола Природные источники ароматических углеводороды. Основные представители ароматических углеводородов и их производных. Толуол.

Формирование ПК по теме.

ПК 1.Составлять алгоритм решения химических задач.

ПК 2. Доказывать с помощью химических реакций химические свойства веществ органической природы ,в том числе лекарственные.

ПК 3.Составлять формулы органических соединений и давать им названия.

ПК 4.Устанавливать взаимосвязь между строением и свойствами химических соединений.

ПК 5.Применять химические вещества как лекарственные средства.

Формирование ОК по теме:

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их выполнение и качество

ОК 3.Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

Количество часов на изучение темы:

• теоретические занятия - 2

• самостоятельные работы– 3

ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ КАРТА (план) ЗАНЯТИЙ № 3.5.1

Дисциплина: Органическая химия.

Тема «Арены и его гомологи»

Вид занятия Теоретическое занятие.(урок ознакомления с новым материалом.)

Цели занятий

Учебная

1.Дать понятие студентам о строении, способах получения, физических и химических свойствах бензола и его гомологов; значении бензола и его гомологов в жизни человека.

2. Научить решать расчетные и экспериментальные задачи, на генетическую связь между углеводородами.

Развивающая

1.Способствовать развитию логического мышления, памяти, внимания, наблюдательности.

2.Способствовать развитию умения обобщать, систематизировать, ставить и разрешать проблемы

3.Развивать умение делать сообщения с презентацией и связывать теорию с практикой.

Воспитательная

1.Стремиться воспитывать чувства коллективизма, взаимопомощи, отзывчивости, ответственного отношения к учебному труду.

2. Стремиться воспитывать чувство гордости за избранную профессию, проявлять к ней устойчивый интерес

3.Воспитывать осознания необходимости грамотного отношения к своему здоровью и окружающей среде.

Межпредметные связь

Обеспечивающие; » Математика» , «Физика»

Обеспечиваемые: «Биология», «Лекарствоведение».

Время 90 минут

Обеспеченность занятия:

А. Наглядные пособия: Таблицы «Важнейшие представители ароматических углеводородов». « Строение и химические свойства бензола»

Реактивы: раствор бензола и перманганата калия, толуол, бромная вода

Оборудование: пробирки, спиртовка, газоотводная трубка, штативы ,химический стакан.

Б. Раздаточный материал: карточки - задания, тестовые задания.

В. Технические средства обучения: персональный компьютер, экран.

Г. Учебные места кабинет № 210

Д. Литература

Основная: 1.Химия :О.С,Габриелян, И.Г.Остроумов учебник для студ.проф.образования-6-е издание-М. Издательский центр «Аккадемия», 2008

2.Рябов М.А. Е.Г.Э.1000 заданий с ответами и решениями по химии,изд.« Экзамен»,2017

Дополнительная: 1Химия:.Г.Е.Рутзитис,Ф.Г.Фельдман.(Органическая химия):учебник для 10кл.сред.шк.-М.Просвещение,1991-160с.

2..Беликов В.Г. «Фармацевтическая химия» учебник для студентов фармац. ин-тов,М. «Высшая школа»,1985-745с.

3..Интернет ресурсы.

Ход занятия

Время (мин)

90 минут

2

10

15

40

15

5

3

Использование электронных ресурсов, ТСО

+

+

+

+

+

+

Содержание занятия

Элементы занятия, учебные вопросы, формы и методы обучения

Добавления, изменения, замечания

1

2

3

1.

Организационный момент

2 мин.

• взаимные приветствия преподавателя и студентов,

• фиксация отсутствующих,

• проверка внешнего состояния классного помещения,

• проверка подготовленности студентов к занятию,

• организация внимания.

Задача: подготовить студентов к работе на занятии, определить цели и задачи занятия.

2.

Этап проверки домашнего задания

10 мин.

Метод – работа малыми группами.(дифференцированный подход в обучении)

см. Приложение 1,2

2) Создание алгоритма решения задачи на выведение молекулярной формулы вещества см. Приложение 3.

Задача: выяснить в ходе опроса уровень знаний студентов, полученных на предыдущем занятии

3.

Этап подготовки студентов к активному и сознательному усвоению материала

15 мин.

Метод – беседа с презентацией. Показ практической значимости новой темы

Сообщение (История открытия бензола ,представители бензола: нафталин, антрацен и их применение в медицине).

см. Приложение 3

Задача: организовать и направить к цели познавательную деятельность студентов

4

Этап понимания студентами учебного материала

40 мин.

Метод - иллюстративно - обьяснительный.

Сообщение цели, темы и задач изучения материала;

см. Приложение 4.

1.Таблицы «Гомологический ряд ароматических углеводородов» и «Строение и химические свойства бензола».

Метод - проблемный

2.Вопросы по строение и химическим свойствам бензола.

Преподаватель объясняет тему, студенты работают по учебнику стр.51-54 и ведут записи в рабочих тетрадях.

Студент лаборант демонстрирует опыты:

1. «Взаимодействие бензола с бромом».

2. «Взаимодействие толуола с перманганатом калия»

Студенты записывают в тетрадь строение (молекулярную и структурную формулы, равномерное распределение электронной плотности), определение ароматических аминов, химические свойства и делают выводы.

Задача: дать студентам конкретное представление об изучаемых фактах, явлениях, свойствах, основной идеи изучаемого вопроса, а так же правила, принципы, законы. Добиться от студентов восприятия, осознания, первичного сообщения и систематизации новых знаний.

5

Этап закрепления материала

15 мин.

1.Метод – тестовый контроль

1 Осуществить превращение.

2.Химический диктант по теме « Спирты.»

3.Задание на гомологи.

см. Приложение 5,6

Задача: закрепить у студентов те знания и умения, которые необходимы для самостоятельной работы по этому материалу.

6

Этап информирования студентов о домашнем задании, инструктаж по его выполнению

5 мин.

1. Читать стр.51-62учебник Химия (Органическая химия), Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман и конспект см. Приложение7.

2. Решить задачи №2 и №4 стр.62«Химия» Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман.

Задача: сообщить студентам о домашнем задании, разъяснить методику его выполнения.

7

Подведение итогов занятия

3 мин.

Самооценка и оценка работы группы и отдельных студентов. Аргументация выставленных отметок, замечания по занятию, предложения о возможных изменениях на последующих занятиях.

Задача: проанализировать, дать оценку успешности достижения цели и наметить перспективу на будущее.

Глоссарий

1. Арены – ароматические углеводороды.

2. Толуол - метилбензол.

3. Ксилол- 1,2 диметилбензол.

4. Циклогексан – предельный углеводород циклического строения.

5. Бензойная кислота—продукт окисления толуола.

6. Стирол – винилбензол (радикал непредельного строения).

7. Нафталин – двухядерный ароматический углеводород.

8. Антрацен – трехядерный ароматический углеводород.

9. Фенил – радикал бензола.

10. Ализарин – производное антрацена.

11. Азулен, аннулены - небензойные ароматические углеводороды.

12. Кумол – изопропилбензол (сырье для производства фенола и ацетона).

13. Гексахлоран - гексахлорциклогексан.

14. Пропилбензол - гомолог бензола.

15. Гомологи - вещества, отличающие друг от друга на гомологическую разницу (СН2).

Приложение 1

Этап проверки домашнего задания

1. Фронтальный опрос

1. Дать определение предельным углеводородам.

2. Дать определение не предельным углеводородам.

3.Тип гибридизации атома (С) в молекулах: метана, этилена, ацетилена.

4. Общая формула предельных и непредельных (этиленовых и ацетиленовых) углеводородов.

5. Тип химических реакций предельных и непредельных углеводородов.

2. Работа малыми группами (карточки-задания)

Карточка №1 Найти черты сходства и отличие по составу, строению и химическим свойствам между метаном и ацетиленом.

Карточка №2 Найти черты сходства и отличие по составу, строению и химическим свойствам между метаном и этиленом.

Карточка №3 Найти черты сходства и отличие по составу, строению и химическим свойствам между этиленом и ацетиленом.

3 .Решение задачи на выведение молекулярной формулы вещества

Приложение 2

2.Эталон ответов:

Фронтальный опрос:

1. Предельные углеводороды-вещества с одинарной связью между атомами (С)

2. Непредельные углеводороды-вещества с двойной или тройной связью между атомами (С)

3. У метана-SP3, у этилена-SP2,у ацетилена-SP гибридизация.

4. CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2

5. Предельные -замещения, непредельные-присоединения

На карточку№1.

1.строение атома (с) в возбужденном состоянии

2.Общая формула предельных

3.реакция горения (уравнения)

4.реакция разложения (уравнения)

5.реакция изомеризации (уравнения)

1.(с)-1,(н)-4

2.тип гибридизации-sp3

3.реакции замещения (уравнения)

Ацетилен

1.строение атома (с) в возбужденном состоянии

2.Общая формула ацетиленовых

3.реакция горения (уравнения)

4.реакция разложения (уравнения)

5.реакция изомеризации (уравнения)

1.(с)-2,(н)-2

2.тип гибридизации-sp

3.реакции присоединения (уравнения)

4.реакции полимеризации (уравнения)

5.реакции окисления (уравнения)

На карточку№2.

1.строение атома (с) в возбужденном состоянии

2.Общая формула предельных

3.реакция горения (уравнения)

4.реакция разложения (уравнения)

5.реакция изомеризации (уравнения)

1.(с)-1,(н)-4

2.тип гибридизации-sp3

3.реакции замещения (уравнения)

Этилен

1.строение атома (с) в возбужденном состоянии

2.Общая формула ацетиленовых

3.реакция горения (уравнения)

4.реакция разложения(уравнения)

5.реакция изомеризации (уравнения)

1.(с)-2,(н)-4

2.тип гибридизации-sp2

3.реакции присоединения (уравнения)

4.реакции полимеризации (уравнения)

5.реакции окисления (уравнения)

На карточку№3.

1.строение атома (с) в возбужденном состоянии

2.Общая формула ацетиленовых

3.реакция горения (уравнения)

4.реакция разложения(уравнения)

5.реакция изомеризации (уравнения)

1.(с)-2,(н)-4

2.тип гибридизации-sp2

3.реакции присоединения (уравнения)

4.реакции полимеризации (уравнения)

5.реакции окисления (уравнения)

Ацетилен

1.строение атома (с) в возбужденном состоянии

2.Общая формула ацетиленовых

3.реакция горения (уравнения)

4.реакция разложения (уравнения)

5.реакция изомеризации (уравнения)

1.(с)-2,(н)-2

2.тип гибридизации-sp

3.реакции присоединения (уравнения)

4.реакции полимеризации (уравнения)

5.реакции окисления (уравнения)

Алгоритм решения задачи.

Элементный анализ вещества показывает, что в его состав входят примерно 92,3% углерода, и 7,7% водорода. Плотность паров вещества по водороду =39. Вывести молекулярную формулу неизвестного вещества.

С:Н = 92,3/12 : 7,7/1 = 7,7 : 7,7 = 1:1

Следовательно, простейшая формула вещества С₁Н₁.

М = 12+1 = 13 (г/моль);

На основе закона Авогадро находим истинную молярную массу вещества:

М = 2D (H₂) = 2*39 = 78 (г/моль)

Отсюда следует, что простейшую формулу нужно увеличить в 6 раз. Поэтому молекулярная формула бензола- С₆Н₆

Приложение 3

Актуализация опорных знаний учащихся (презентация)

Метод – рассказ с презентацией « История открытия бензола, представители бензола и их применение».

Историческая справка:

Бензол был открыт еще в 1649г. Иоганном Глаубером. Однако, тогда еще ничего не было известно о его составе. Во второй раз бензол был открыт Майклом Фарадеем. Он выделил ого из светильного газа в 1825г. и тогда же был установлен его состав-С6Н6. Позже было выделено большое количество соединений содержащих бензольный цикл и большинство из них имели приятный запах, поэтому в 1865г. А.Кекуле предложил для них тривиальное название «ароматические углеводороды» Это название сохранилось до нашего время, а по систематической номенклатуре этот класс углеводородов называется арены. Наличие цикла в молекуле бензола предложил еще Иоганн Лошмидт. В 1911г. путем реакции дегидрирования циклогексана А. Зелинский получил бензол, а П. Сабатье прогидрировав бензол получил циклогексан. Таким образом, вопрос о циклической структуре бензола был решен. В 1865 г. немецкий ученый А.Кекуле предложил структурную формулу бензола; шестичленныц цикл с чередующимися одинарными и двойными связями. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.

Понятие «ароматичности» не связано с запахом углеводородов, хотя многие из них обладают им. Под «ароматичностью» понимают некоторые особенности строения углеводородов главной из которых является равномерное распределение π-электронной плотности в молекуле. Кроме того, ароматические соединения подчиняются правилу Э.Хюккеля: плоские моноциклические соединения, имеющие сопряженную систему π-электронов.могут быть ароматическими, если число этих электронов равно 4n+2 (гдеn=0,1,2 и т.д.

Многоядерные ароматические соединения содержат несколько бензольных колец. В зависимости от характера строения различают соединения с конденсированными и неконденсированными бензольными ядрами Простейшими и практически важными являются нафталин и антрацен.

Нафталин-С10Н8 бесцветное кристаллическое вещество, довольно летучее (температура плавления-80С). Служит сырьем для синтеза фталевого ангидрида. фталевой кислоты и других продуктов. Применяется в быту для отпугивания моли и других насекомых. В химическом поведении имеет много общего с бензолом, но в реакции замещения вступает легче, чем сам бензол.

Антрацен-С14Н10 кристаллическое вещество (температура плавления-213°С). Получается из каменноугольной смолы Большое значение имеют различные производные антрацена. К ним, например, относятся антрахинон, ализарин и т.д. Ализарин - самый распространенный из диоксиантрахиноновых красителей применяется для крашения шерсти и хлопка. Впервые ализарин выделили из корня марены. Ализарин - протравный краситель. По алюминиевой протраве он красит в ярко-красный цвет, по хромовой -в коричневый, по железной- в фиолетовой.

Приложение 4.

Этап понимания студентами учебного материала.

План изложения нового материала:

1. Физические свойства.

2. Строение.

3. Химические свойства.

4. Получение.

5. Гомологи бензола.

6. Биологическое действие и токсикомания.

Проблемные вопросы на доске:

1. Тип гибридизации атома (С) в бензоле.

2. Тип реакций характерный для бензола.

Физические свойства бензола

Бензол-бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфиром, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Внимание! Бензол-яд, действует на почки. изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушить структуру хромосом. Большинство ароматических углеводородов опасны.

Строение молекулы бензола.

Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец. Общая формула ароматических УВ — С_пН_2п-6.

Простейшими представителями ароматических углеводородов являются бензол – C₆H₆ и толуол – C₆H₅-CH₃. Углеводородные радикалы, полученные из аренов отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением атомов в одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака.

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические соединения. Среди небензоидных ароматических соединений хорошо известны азулен, аннулены, гетарены (пиридин, пиррол, фуран, тиофен), ферроцен. Известны и неорганические ароматические соединения, например боразол («неорганический бензол»).

Изучением природы двойной связи в бензоле занинались многие химики,современные предстовление о структуре бензола были сформулированы Л.Полингом Согласно современным предстовлениям молекула бензола имеетстроение плоского шестиугольника с ровными сторонами.Внутри бензольного ядра образуетсяединое облако делокализованных p-электронов. В результате такого равномерного перекрывания всех шести углеродных атомов происходит «выравнивание» двойных и одинарных связей. Длина связи между атомами (с) равна 0,14нм.

По современным представлениям атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp² -гибридизации.(подобно этилену) Установлено, что все электроны принимающие участие в образовании связей между атомами углерода в бензоле распределены равномерно. Каждый атом углерода связан с двумя соседними при помощи sp²-электронов, а также p-электронов. Облака p-электронов, имеющих форму объемных восьмерок расположены перпендикулярно плоскости молекулы и равномерно перекрываются друг с другом и образуют единую π-электронную систему. Такое особое сочетание шести σ- связей с единой π- системой называют ароматической связью Согласно строения, бензол относится к предельным и непредельным углеводородам; следовательно, бензол вступает в реакции замещения и присоединения

Химические свойства бензода.

Согласно строения бензол вступает в реакции замещения и присоединения

Реакции замещения в бензольном кольце

Первая группа реакций — реакции замещения. Мы говорили, что арены не имеют кратных связей в структуре молекулы, а содержат сопряженную систему из шести электронов, которая очень стабильна и придает дополнительную прочность бензольному кольцу. Поэтому в химических реакциях происходит в первую очередь замещение атомов водорода, а не разрушение бензольного кольца.

С реакциями замещения мы уже сталкивались при разговоре об алканах, но для них эти реакции шли по радикальному механизму, а для аренов характерен ионный механизм реакций замещения.

Первое химическое свойство — галогенирование. Замещение атома водорода на атом галогена — хлора или брома.

Реакция идет при нагревании и обязательно с участием катализатора. В случае с хлором это может быть хлорид алюминия или хлорид железа три. Катализатор поляризует молекулу галогена, в результате чего происходит гетеролитический разрыв связи и получаются ионы.

Положительно заряженный ион хлора и вступает в реакцию с бензолом.

Если реакция происходит с бромом, то катализатором выступает бромид железа три или бромид алюминия.

Важно отметить, что реакция происходит с молекулярным бромом, а не с бромной водой. С бромной водой бензол не реагирует.

Второе химическое свойство — нитрование бензола, введение нитрогруппы в бензольное кольцо.

Образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля — нитробензол, поэтому реакция может быть качественной на бензол. Для нитрования используется нитрующая смесь концентрированной азотной и серной кислот. Реакция проводится при нагревании.

Напомню, что для нитрования алканов в реакции Коновалова использовалась разбавленная азотная кислота без добавления серной.

Третье химическое свойство — алкилирование бензола галогеналканами

Эта реакция позволяет ввести углеводородный радикал в бензольное кольцо и может считаться способом получения гомологов бензола. В качестве катализатора используется хлорид алюминия, способствующий распаду молекулы галогенакана на ионы. Также необходимо нагревание.

Четвертое химическое свойство — алкилирование бензола алкенами.

Таким способом можно получить, например, кумол или же этилбензол. Катализатор — хлорид алюминия.

2. Реакции присоединения в бензольном кольце

Вторая группа реакций — реакции присоединения. Мы говорили, что эти реакции не характерны, но они возможны при достаточно жестких условиях с разрушением пи-электронного облака и образованием шести сигма-связей.

Пятое химическое свойство — гидрирование, присоединение водорода.

Температура, давление, катализатор никель или платина. Таким же образом способен реагировать толуол.

Шестое химическое свойство — хлорирование. Обратите внимание, что речь идет именно о взаимодействии с хлором, поскольку бром в эту реакцию не вступает. Реакция протекает при жестком ультрафиолетовом облучении. Образуется гексахлорциклогексан, другое название гексахлоран, твердое вещество.

.Седьмое химическое свойство- горение (коптящее пламя):

2C₆H₆ + 15O₂ ^t → 12CO₂ + 6H₂O + Q.

Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола.

1. Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.

2. Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:

   • бензол — методом гидродеалкилирования;

   • смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования.

3. Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);

• около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);

• приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан;

• около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола;

• 2—3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы;

• приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола.

В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. В 1920-х — 1930-х годах, бензол добавляли^ru_de в прямогонный бензин для повышения его октанового числа, но к 1940-м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %. бензинами.

Приложение №5

Этап закрепления учебного материала

1. Осуществить превращения:

2. Химический диктант

Вы уже изучили все виды углеводородов: предельные, непредельные, атоматические. Предлагаю Вам проверить свои знания в ходе выполнения небольшого химического диктанта:

1. Молекулярная и структурная формулы ацетилена.

2. Назвать вещество CH₃Cl

3. В каком состоянии находятся атомы (С) в органических молекулах.

4. В какой молекуле атомы (С) связаны «=» связью.

5. Молекулярная и структурная формулу этилена.

6. Тип гибридизации атома (С) в ацетилене.

7. Молекулярная формула бензола.

8. Общая формула предельных УВ.

9. Назвать вещество С₂H₂Br₄

10. Какие продукты образуются в реакции горения УВ.

11. Тип гибридизации атома (С) в предельных УВ

12. Общая формула этиленовых (С)

13. Тип реакции предельных УВ

14. К каким УВ относится бензол по строению

15. Чему равен валентный угол в молекуле этилена.

16. Сколько гибридных облаков у атома (С) в молекуле этилена.

17. В какие реакции вступают непредельные углеводороды.

3. Сколько гомологов ароматического углеводорода может отвечать формуле С8Н10?

Напишите и назовите их.

Приложение 6

Эталон ответов:

1. задание:

а) ацетилен

б) бензо

в) гексахлорциклогексан

2. задание:

1) С2H2 HC=CH

2) Хлорметан

3) Возбужденное состояние

4) В этилене

5) C₂H₄ H₂C=CH₂

6) SP

7) C₆H₆

8) CnH_2*n+2

9) Тетрабромэтан

10) Углекислый газ и вода

11) S¹P²

12) C_nH_2*n

13) Реакции замещения

14) К предельным и непредельным

15) 120°

16) Три гибридных облака

17) Реакции присоединения.

3. задание:

Два гомолога: 1 С7Н8-толуол, 2 С9Н12-2,4,6-триметилбензол.

Приложение 7

Этап информирования студентов о домашнем задании, инструктаж о его выполнении

1. Читать стр.51-62учебник Химия (Органическая химия), Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман и конспект .

2. Решить задачи №2 и №4 стр.62«Химия» Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман.

3.Заполнить таблицу «Химические свойства бензола»

4.Составьте формулы химических соединений:

а) 1-метилбензол;

б) 3-хлорбензол;

в) 2-этил;4-пропилбензол;

г) 4-хлортолуол;

д) стирол;

е) изобутилбензол.

Приложение 8

3.Самостоятельная работа студентов:

1) Изучить материал: «Гомологи бензола» - 2 часа

2) Приготовить сообщение с презентацией «Физиологическое действие бензола и его гомологов на живые организмы» - 1 час

План:

1.Острое отравление.

2.Действие бензола на кожу.

3. Первая помощь при отравлении и лечение

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

А) Толуол в кислой среде окисляется до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

У галогенирования гомологов бензола есть свои особенности. В молекуле толуола метильная группа облегчает замещение в кольце, реакционная способность повышается, и реакция идет в более мягких условиях, то есть уже при комнатной температуре.

Важно отметить, что замещение всегда происходит в орто- и пара-положениях, поэтому получается смесь изомеров

Биологическое действие и токсикология

Бензол является одним из самых распространённых ксенобиотиков антропогенного происхождения.

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Жидкий бензол довольно сильно раздражает кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными.

Бензол является сильным канцерогеном. Исследования показывают связь бензола с такими заболеваниями, как апластическая анемия, острые лейкозы(миелоидный, лимфобластный), хронический миелоидный лейкоз, миелодиспластический синдром и заболевания костного мозга.

Бензол и токсикомания

Бензол оказывает на человека одурманивающее воздействие и может приводить к наркотической зависимости.

Острое отравление

При очень высоких концентрациях — почти мгновенная потеря сознания и смерть в течение нескольких минут. Окраска лица синюшная, слизистые оболочки часто вишнёво-красные. При меньших концентрациях — возбуждение, подобное алкогольному, затем сонливость, общая слабость, головокружение, тошнота, рвота, головная боль, потеря сознания. Наблюдаются также мышечные подёргивания, которые могут переходить в тонические судороги. Зрачки часто расширены, не реагируют на свет. Дыхание сначала учащено, затем замедлено. Температура тела резко снижается. Пульс учащенный, малого наполнения. Кровяное давление понижено. Известны случаи сильной сердечной аритмии.

После тяжёлых отравлений, которые не приводят непосредственно к смерти, иногда наблюдаются длительные расстройства здоровья: плевриты, катары верхних дыхательных путей, заболевания роговицы и сетчатки, поражения печени, сердечные расстройства и т. д. Описан случай вазомоторного невроза с отёком лица и конечностей, расстройствами чувствительности и судорогами через короткое время после острого отравления парами бензола. Иногда смерть наступает спустя некоторое время после отравления

Действие на кожу

При частом соприкосновении рук с бензолом наблюдаются сухость кожи, трещины, зуд, краснота (чаще между пальцами), отёчность, просовидные пузырьковые высыпи. Иногда из-за кожных поражений рабочие вынуждены бросать работу.

Предельно допустимая концентрация 5 мг/м³.

Первая помощь при отравлении и лечение

При остром отравлении бензолом (парами бензола) пострадавшего необходимо в первую очередь вынести на свежий воздух, в случае остановки дыхания проводят искусственное дыхание до нормализованного, в качестве стимуляторов дыхания применяют кислород и лобелин. Применение адреналина в качестве аналептика категорически запрещено! При возникновении рвоты внутривенно 40% раствор глюкозы, в случае нарушения кровообращения — инъекцию раствора кофеина. Если отравление произошло перорально и бензол попал в желудок, необходимо промыть его с помощью растительного масла (хорошо абсорбирует бензол), процедуру следует проводить с осторожностью, так как возможна аспирация. При лёгких отравлениях больному показан покой. При возбужденных состояниях необходимы седативные средства. При возникновении анемии проводят переливания крови, витамин B12,фолиевая кислота, при лейкопении — витамин B6, пентоксил. В случае снижения иммунитета (иммунодефицитное состояние) — иммуностимуляторы.

28