Урок по теме "Спирты" 10 класс

Тема: « Кислородсодержащие органические соединения. Спирты»

Задачи: сформировать представление о строении и свойствах кислородсодержащих органических соединений, получении, применении спиртов, их характерных свойствах.

План урока. 1. Орг.момент.

Единство химической организации живых организмов на Земле. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах,определяющих принадлежность соединения к конкретному классу.

2. Изучение нового материала.

По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН), многоатомные (две и более групп -ОН).Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)  HO–СH2–CH2–OH трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)  HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

К органическим гидроксисоединениям относятся вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом.       спирты R–OH               фенолы Ar–OH,  Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой   R–OH (предельные одноатомные спирты).

Простейшие спирты
Название	Формула	Модели
Метиловый спирт (метанол)	CH3-OH
Этиловый спирт (этанол)	CH3CH2-OH

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например: Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи. В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы)

2. Номенклатура спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия: 1) изомерия положения ОН-группы (начиная с С3);   2)углеродного скелета (начиная с С4);    например, формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера: 3) межклассовая изомерия с простыми эфирами     (например, этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH

ИЗОМЕРИЯ

3. Изомерия спиртов

*** Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей).

Ассоциация молекул ROH

Это объясняет, почему даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения (т.кип. метанола +64,5С). При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают.

Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:

Гидратация молекул ROH

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

Этилат

Химические свойства.  1) Горение C₂H₅OH + 3O₂ 2CO₂ + 3H₂O + 1370 кДж

2) Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg, Al и др), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):   2R–OH + 2Na 2RO^–Na⁺ + H₂        2C₂H₅OH + 2K 2C₂H₅O^–K⁺ + H₂

***Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются:     C₂H₅OК + H₂O C₂H₅OH + КOH

   (равновесие этой реакции сдвинуто влево,
т.к. соли спиртов в воде гидролизуются) ***

Межмолекулярная дегитратация         простые эфиры

Многоатомные  спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соединения, окрашивающие раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция):

2. Образование сложных эфиров

Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

              

*** Полное окисление метанола идет схеме:  с оксидом меди (рис 35)

2. Реакции дегидратации спиртов (элиминирование)

Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция.

1.      Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре.

           

 правило  Зайцева – с образованием более замещенного алкена (водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода).

Применение гидроксисоединений                                     Метанол (метиловый спирт) CH₃OH

           производство формальдегида, муравьиной кислоты;                                                   растворитель.

Этанол (этиловый спирт) С₂Н₅ОН

* производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров;

  растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;

  производство ликеро-водочных изделий;

  дезинфицирующее средство в медицине;

  горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.

Этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH

производство пластмасс;                       компонент антифризов;             сырье в органическом синтезе.

Глицерин HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH

  фармацевтическая и парфюмерная промышленность;                    смягчитель кожи и тканей;

      производство взрывчатых веществ.

4. Закрепление. терминология, с.73.   упр.12.

5. Дом.задание. упр.13,14