Зависимость
направления химических реакций
с участием органических веществ от условий
Органические вещества в массе своей
обладают большой химической устойчивостью, т.е. они относительно инертны, с
трудом вступают в химические взаимодействия. Реакции между неорганическими
веществами большей частью протекают практически мгновенно (обмен между ионами).
В то же время реакции между органическими соединениями, как правило, идут
медленно. Часто их можно остановить на стадии образования промежуточных
продуктов, т.е. наблюдать серию превращений между исходными веществами и
конечными продуктами.
По этой причине решающее значение
имеют внешние условия: температура, давление, катализатор. Рассмотрим некоторые
примеры, подтверждающие влияние внешних условий на ход химических реакций с
участием органических веществ.
Термическое
разложение метана
Все органические соединения в
большей или меньшей степени неустойчивы при высоких температурах, а при сильном
прокаливании разрушаются. Метан при сильном нагревании (выше 1000 °С)
разлагается на углерод и водород:
Практически такой процесс
осуществляют, сжигая метан при недостатке кислорода. В реакции (1) углерод
выделяется в виде сажи, имеющей большое техническое значение.
В ходе реакции (1) одним из
промежуточных продуктов является ацетилен (этин), но он сразу разлагается на
элементы. При более высокой температуре (1500 °С) и быстром охлаждении
ацетилен удается предохранить от разложения, и в этом случае термическое
разложение метана идет в соответствии с уравнением:
В одном из способов получения
ацетилена этот процесс осуществляется следующим образом. В цилиндрический
реактор, выложенный внутри огнеупорным кирпичом, с большой скоростью пропускают
предварительно подогретый метан (или природный газ) и кислород в объемном
соотношении примерно 2:1. Газы смешиваются в особой камере реактора и через
узкие каналы проходят в реакционную камеру. В ней часть метана сгорает, в
результате чего устанавливается температура около 1500 °С, а большая часть
разлагается на ацетилен и водород в соответствии с уравнением реакции (2).
Газы поступают в реакционную камеру
с огромной скоростью, в результате чего продукты реакции находятся в зоне
высокой температуры тысячные доли секунды. Проходя далее, они подвергаются
интенсивному охлаждению водой, при этом осуществляется стабилизация полученного
ацетилена.
В продуктах реакции кроме ацетилена
и водорода содержатся также сажа, оксид углерода(IV) и некоторые другие
вещества.
Дегидратация
одноатомных спиртов
При нагревании с концентрированной
серной кислотой, являющейся катализатором, одноатомные спирты подвергаются
дегидратации, т.е. отщепляют воду. В зависимости от условий процесс
дегидратации протекает по-разному.
При нагревании этанола с
концентрированной серной кислотой выше 160 °С отщепляется вода и
получается этилен:
Если же нагревать этанол с
концентрированной серной кислотой до температуры около 140 °С и брать
меньше серной кислоты, чем для получения этилена, получается диэтиловый эфир:
принадлежащий к классу простых
эфиров.
Интересно отметить, что указанный
эфир был получен нагреванием спирта с серной кислотой еще в XVI в. Поскольку
предполагалось, что в его состав входит сера, он получил название серного
эфира. Это название иногда применяется и в настоящее время.
Взаимодействие
галогеналканов с растворами щелочей
При действии спиртовых растворов
щелочей на галогенпроизводные алканов образуются алкены:
Если же при действии на
галогеналканы использовать разбавленные водные растворы щелочей, то получаются
одноатомные спирты:
Необходимо отметить, что реакция
(6) не идет до конца, однако, используя специальные приемы, этого можно
добиться.
Взаимодействие
алкенов с галогенами
Алкены легко присоединяют галогены.
При пропускании пропена через бромную воду происходит ее обесцвечивание
вследствие образования 1,2-дибромпропана:
СН2=СН–СН3
+ Вr2 СН2Вr–СНВr–СН3.
(7)
Однако в зависимости от условий, в
которых протекает реакция, наряду с продуктами присоединения галогена к алкену
могут образовываться и продукты замещения.
Если хлорируемый алкен и хлор
предварительно нагреть до 200–600 °С и быстро смешать в горячем состоянии,
то с хорошим выходом идет реакция замещения:
СН2=СН–СН3
+ Сl2 СН2=СН–СН2Сl
+ НСl. (8)
Для каждого гомолога этилена можно
найти температуру, выше которой происходит главным образом реакция замещения, а
ниже этой пограничной температуры протекает преимущественно реакция
присоединения.
Из сказанного следует, что
замещение имеет место в насыщенных звеньях непредельного углеводорода, а
присоединение происходит к углеродным атомам по месту двойной связи.
Из приведенных примеров видно
влияние условий на направление химических реакций с участием органических
веществ. Поэтому мы считаем целесообразным ставить учащимся и абитуриентам
оценку «отлично» только в том случае, когда приведены точные условия
осуществления конкретной реакции, а не формальное указание повышенной
температуры и присутствия катализатора.
Литература
Березин Б.Д.,
Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: Высшая школа,
1999, 768 с.; Хотинский Е.С. Курс органической химии. Харьков: Изд-во
Харьк. гос. ун-та, 1955, 706 с.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.