Активный раздаточный материал на тему "Каучук"

Алгоэвристическая программа

«Алкадиены. Каучук».

Дорогой друг!

Сегодня тебе предоставляется уникальная возможность самостоятельно изучить новую тему: «Алкадиены».

Почему мы выбрали именно эту тему? Алкадиены – большая группа органических соединений, которые представляют для промышленности большой интерес. Одним из важнейших производных этой группы является каучук.

Чтобы понять какое широкое применение находит каучук изучи схему:

В зарослях тропического леса Центральной и Южной Америки у ствола гигантского дерева гевеи сидит один из местных жителей. Из разреза в коре дерева он собирает млечный сок гевеи, быстро густеющий на воздухе. «Каучу» называют этот сок индейцы, что в переводе означает «слезы дерева».

Запросы на каучук сейчас астрономические.

А что имеем мы фактически?

Природа не всесильна,

«Слезы» гевеи не обильны.

За день – всего 20 грамм

От самой «урожайной» гевеи

Достанется нам!

Что же пришло на помощь человеку? Конечно же химия!

Предлагаю посмотреть на каучук глазами химика.

Как уже было сказано выше каучук производное диеновых углеводородов. Поэтому рассмотрим строение и свойства этого класса углеводородов, так как на этом основано промышленное производство такого востребованного в наше время продукта как синтетический каучук.

Смелее, в путь! К новым знаниям!

1. Еще раз внимательно прочти название данного класса органических веществ и ответь на вопросы: а) Атомы каких элементов образуют молекулы диеновых углеводородов?

                     б) Почему их назвали диеновые?

                     в) Какова особенность в строении их молекул?

2. Составь структурную формулу первого представителя гомологического ряда и дай название по систематической номенклатуре.

3. Составь структурную формулу второго представителя гомологического ряда, дай название. Выведи общую формулу алкадиенов.

4. Для следующего представителя гомологического ряда составь структурные формулы

всех изомеров, укажи вид изомерии, дай название изомерам.

5. В зависимости от взаимного расположения двойных связей, диеновые углеводороды можно разделить на три типа:

1) углеводороды с кумулированными (примыкающими к одному атому углерода) двойными связями.

2) с сопряженными двойными связями (разделены одинарной связью).

3) с изолированными связями.

Укажите тип алкадиенов в предыдущем задании.

6.^* Наибольший теоретический и практический интерес представляют алкадиены с сопряженными двойными связями, вследствии ярко выраженной способности к полимеризации и ценных технических свойств образующихся полимеров.

В чем же особенность строения алкадиенов с сопряженными двойными связями? Для ответа на этот вопрос нужно рассмотреть схему перекрывания электронных облаков в молекуле 1,3-бутадиена.

Обрати внимание, как располагаются четыре негибридизованные Р-облака, образующие П-связи.

7. Напиши для 1,3-бутадиена уравнения реакций:

1) полного окисления (горения)

2) разложения до простых веществ

3) изомеризации

4) присоединения:  а) водорода (гидрирование). Напиши два уравнения реакций, когда водород взят в избытке и в недостатке.

 б) галогенов (галогенирование)

 в) галогеноводородов.

Механизм реакций присоединения алкадиенов сходен с алкенами. Кратко опиши его. Молекула галогенов или галогеноводородов может присоединяться не только в положение 1,2 но и 1,4 (с одновременным перемещением двойной связи).

   Это важно!

 В 1875 г. Гюстав Бушарда определил, что природный каучук – полимер из звеньев изопрена (диеновый углеводород) с формулой (С₅Н₈)_n. Из синтетических каучуков бутадиеновый имеет формулу (С₄Н₆)_n. 

8. Напиши уравнения реакций полимеризазии 2-метил-1,3-бутадиена (изопрен) и 1,3-бутадиена.

Впервые синтетический каучук был получен С.В. Лебедевым.

 Биография ученого.

Сергей Васильевич Лебедев родился 25 июля 1874 г. в г. Люблине (Польша) в семье священника. После смерти отца в 1883 г. семья Лебедевых переехала в Варшаву, где прошли гимназические годы будущего ученого. Профессию он выбрал рано – еще в 5-м классе. Когда Лебедеву было 43 года, ему направили специальное приглашение принять участие в конкурсе на создание промышленных способов синтеза каучука. И Лебедев с сотрудниками победил. В качестве сырья они использовали бутадиен, который синтезировали из этилового спирта под действием смешанных катализаторов. В 1932 г. на заводе в г. Ярославле было организовано первое промышленное производство каучука. Умер Лебедев в возрасте 60 лет от сыпного тифа. На его могиле на Тихвинском кладбище Александро-Невской Лавры стоит памятник со скромной надписью: «Академик Сергей Васильевич Лебедев – изобретатель синтетического каучука».

Проблема! При производстве синтетического каучука возникла проблема: новый каучук не имел такой эластичности и стойкости к износу, как природный.

9. Сравни строение природного и синтетического каучука.

Попробуй (пользуясь учебником) дать объяснения различию их свойств.

Запомни это!

В макромолекуле натурального каучука изопреновые звенья находятся в цисформе и повторяются регулярно. Такие полимеры называют стереорегулярными. Именно такое строение придает натуральному каучуку эластичность и стойкость к износу. Первый синтетический каучук (дивиниловый) был нестереорегулярным и уступал по полезным свойствам природному каучуку.

Натуральный каучук на 97,8% состоит из цис-полиизопрена. Стереорегулярность, т. е. преобладание цисформы, – вот к чему стремились и стремятся в получении синтетических каучуков.

10. Чтобы выполнить это задание тебе необходимо внимательно прочитать стихотворение и ответить на вопросы следующие после него.

 Изделия из натурального каучука
Летом знойным
Ведут себя довольно непристойно:
Размягчаются, растягиваются,
Липкими бывают,
А морозною зимой
Жесткость и хрупкость приобретают.

Эти недостатки исчезают,
Если каучук в реакцию с серой вступает.
Каучук в резину превращается,
Этот процесс вулканизацией называется.
Макромолекулы между собой
Дисульфидными мостиками «сшиваются».

Вопросы:                                                                                                                                                    1. Какими свойствами обладают изделия из натурального каучука?                                             2. Как достигнуть исчезновения недостатков свойств каучука?                                                   3. В чем заключается процесс вулканизации?                                                                                         4. Какие соединения получаются в результате вулканизации?                                          

Запомните слово «вулканизация»!                                                                                                    

Это интересно!                                                                                                                              Оксид цинка ускоряет вулканизацию. Если вместо ZnО прибавить к каучуку пероксид цинка, то резина получится прозрачной. Через слой такой резины толщиной 2 см можно свободно читать книгу.

11. Напиши фрагмент структуры каучука, после его вулканизации.

12. Для того чтобы закрепить полученные знания на практике и выработать новые умения и навыки выполни небольшую лабораторную работу.

Лабораторная работа «Свойства каучуков»

1. Эластичность каучука и резины.

2. Многообразие каучуков.

Вулканизированный каучук – это резина

Инструкция

1. Испытайте эластичность каучука и резины. Для этого следует измерить полоски каучука и резины, слегка их растянуть и повторно измерить. Сделайте вывод об эластичности этих веществ.                                                                                                                       2. Многообразие каучуков. Изучите коллекцию «Каучуки» и запишите в тетради их классификацию.

13. Теперь ты многое знаешь о каучуке. Здесь много говорилось о его полезных свойствах. А есть ли вредные? Обладают ли диеновые углеводороды и их производные качествами опасными для нашей жизни? Вспомни изречение: «У медали две стороны» и ответь: Как влияет на экологию нашей планеты массовое производство каучука, резины, латекса и других полимеров?                                                                                                                     

14. Вычерти схему генетической связи диеновых углеводородов с другими классами органических соединений.