Алкадиены

• 1 слайд

  Алкадиены
  

• 2 слайд

  Алкадиены – это соединения с двумя двойными связями. Общая формула алкадиенов - СnН2n-2, причем n>3.
  
  Различают диены с примыкающими друг к другу двойными связями, сопряженными и изолированными двойными связями.
  Особенностью диенов с сопряженными двойными связями является образование общего -электронного облака p-электронами двойной связи (сопряжение).
  

• 3 слайд

  Диеновые углеводороды
  
  Классификация диенов
  По взаимному расположению двойных связей различают следующие диены:
  1. Диены с чередующимися двойными и простыми связями (сопряженные диены):
  −С=С−С=С−
  Сопряженные двойные связи
  бутадиен-1,3
  СH2=CH−CH=CH2
  (дивинил)
  

• 4 слайд

  2. Диены с изолированными двойными связями – двойные связи разделены более чем одной простой связью:
  изолированные
  двойные связи
  −С=С−(С)n−C=C−
  пентадиен-1,4
  CH2=CH−CH2−CH=CH2
  

• 5 слайд

  3. Диены с непосредственно примыкающими друг к другу двойными связями – кумулированые двойные связи (аллены):
  −C=C=C−
  CH2=C=CH2
  пропадиен
  СТРОЕНИЕ ДИЕНОВ С СОПРЯЖЕННЫМИ
  СВЯЗЯМИ
  бутадиен-1,3 (дивинил)
  
  СH2=CH−CH=CH2
  
  

• 6 слайд

  Названия алкадиенов происходят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода), в которых суффикс заменяется на суффикс –диен.
  
  Местоположение двойных связей указывается в конце названия,
  а заместителей – в начале названия.
  
  Например:
  1 2 3 4
  СН2=СН–СН=СН2 бутадиен-1,3
  Номенклатура
  

• 7 слайд

  Изомерия
  Структурная изомерия
  
  1. Изомерия положения сопряженных двойных связей:
  СН2=СН–СН=СН–СН2–СН3 СН3–СН=СН–СН=СН–СН3
  гексадиен-1,3 гексадиен-2,4
  
  2. Изомерия углеродного скелета:
  СН2=СН–СН=СН–СН3 СН2=С–СН=СН2
  пентадиен-1,3 
  СН3
  2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
  
  3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.
  Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:
  СН = СН
  СН2=СН–СН=СН2 СНС–СН2–СН3  
  СН2 –СН2
  бутадиен-1,3 бутин-1 циклобутен
  
  4.Пространственная изомерия
  
  

• 8 слайд

  По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны алкенам. Они легко окисляются и вступают в реакции присоединения.
  1. Гидрирование
  Н2
  СН2=СНСН=СН2  [ СН2СНСНСН2 ]  СН3СН=СНСН3
     
  Н Н бутен-2
  В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования:
  Ni
  СН2=СНСН=СН2 + 2Н2  СН3СН2СН2СН3
  н-бутан
  2. Галогенирование
  1,4-присоединение:
  СН2=СНСН=СН2 + Br2  СН2СН=СНСН2
   
  Br Br
  1,2-присоединение:
  СН2=СНСН=СН2 + Br2  СН2СНСН=СН2
   
  Br Br
  Химические свойства
  

• 9 слайд

  Дивинил и изопрен вступают в полимеризацию и сополимеризацию
  (т. е. совместную полимеризацию) с другими непредельными соединениями, образуя каучуки. Каучуки – это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.
  

• 10 слайд

  Схема получения хлоропренового каучука
  

• 11 слайд

  Взаимодействие каучука с серой – получение резины
  

• 12 слайд

  Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов
  Cr2O3, Al2O3
  СН3СН2СН2СН3  СН2=СНСН=СН2 + 2Н2
  
  СН3СНСН2СН3  СН2=ССН=СН2 + 2Н2
   
  СН3 СН3
  2. Синтез дивинила по Лебедеву:
  MnO, ZnO,
  2С2Н5ОН  СН2=СНСН=СН2 + 2Н2О + Н2
  400-500С
  3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов):
  (Н2SO4)
  СН2СНСН СН2  СН2=СНСН=СН2 + 2Н2О
     
  ОН Н ОН Н
  4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
  KOH/спирт
  СН2СНСНСН2  СН2=СНСН=СН2 + 2KCl + 2Н2О
     
  Cl Н Cl Н
  Получение
  

• 13 слайд

• 14 слайд

  Синтез Лебедева
  

• 15 слайд

• 16 слайд

  - каучук
  - резина
  

• 17 слайд

  Вопросы для контроля:
  
  Какие углеводороды относят к диеновым? Какова их общая формула?
  Какие виды изомерии характерны для алкадиенов?
  Каковы химические свойства алкадиенов?
  Как получают диеновые углеводороды в промышленности?
  Что такое каучук, резина, эбонит?
  ТЕСТ