Комплект контрольно-оценочных средств для оценки освоения итоговых образовательных результатов учебной дисциплины "Органическая химия"

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ САМАРСКОЙ ОБЛАСТИ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ

ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ САМАРСКОЙ ОБЛАСТИ

                                            «ТОЛЬЯТТИНСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ

УТВЕРЖДАЮ Заместитель директора по УР ______________И.А. Драчева ___   ___________20_____г.

Комплект контрольно-оценочных средств

для оценки освоения итоговых образовательных результатов

учебной дисциплины

ОП.03 Органическая химия

основной  профессиональной образовательной программы

по специальности среднего профессионального образования

18.02.06 Химическая технология органических веществ

г.о.Тольятти

                                                 ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Комплект контрольно-оценочных средств предназначен для проверки результатов освоения учебной дисциплины курса «Органическая химия» и входит в состав фонда оценочных средств основной профессиональной образовательной программы (далее - ОПОП) по специальности 18.02.06 Химическая технология органических веществ, реализуемой в ГБПОУ  «ТХТТ».

Комплект контрольно-оценочных средств разработан на основе рабочей программы по учебной дисциплине «Органическая химия».

Настоящий комплект контрольно-оценочных средств предназначен для проведения аттестационных испытаний по учебной дисциплине в форме письменного экзамена с выполнением тестовых заданий.

Экзамен проводится письменно для всей учебной группы одновременно путем выполнения тестовых заданий на бумажных носителях. Ответы предоставляются письменно.  Время выполнения задания -  1 академических часа (40 минут) без перерыва..

Полный комплект контрольно-оценочных средств включает 4 варианта по 25 тестовых заданий разного уровня сложности, направленные на проверку сформированности всей совокупности образовательных результатов, заявленных во ФГОС СПО и рабочей программе учебной дисциплины «Органическая химия».

Используемые термины и определения, сокращения

УД	–	учебная дисциплина;
ОПОП	–	основная профессиональная образовательная программа;
КОС	–	контрольно-оценочные средства;
ФГОС СПО	–	Федеральный государственный образовательный стандарт среднего профессионального образования;
ОК	–	общие компетенции;
ПК	–	профессиональные компетенции

ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ ОСВОЕНИЯ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ, ПОДЛЕЖАЩИЕ ПРОВЕРКЕ

В результате освоения учебной дисциплины «Органическая химия» обучающийся должен обладать предусмотренными ФГОС СПО по специальности 18.02.06 Химическая технология органических веществ, следующими умениями и знаниями:

Умение 1	составлять и изображать структурные полные и сокращенные формулы органических веществ и соединений
Умение 2	определять свойства органических соединений для выбора методов синтеза углеводородов при разработке технологических процессов
Умение 3	описывать механизм химических реакций получения органических соединений
Умение 4	составлять качественные химические реакции, характерные для определения различных углеводородных соединений
Умение 5	прогнозировать свойства органических соединений в зависимости от строения молекул
Умение 6	решать задачи и упражнения по генетической связи между различными классами органических соединений
Умение 7	определять качественными реакциями органические вещества, проводить количественные расчеты состава веществ
Умение 8	применять безопасные приемы при работе с органическими реактивами и химическими приборами
Умение 9	проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях
Умение 10	проводить химический анализ органических веществ и оценивать его результаты
Знание 1	влияние строения молекул на химические свойства органических веществ
Знание 2	влияние функциональных групп на свойства органических веществ
Знание 3	изомерию как источник многообразия органических соединений
Знание 4	методы получения высокомолекулярных соединений
Знание 5	особенности строения органических веществ, их молекулярное строение, валентное состояние атома углерода
Знание 6	особенности строения и свойства органических веществ, содержащих в составе молекул атомы серы, азота, галогенов, металлов
Знание 7	особенности строения и свойства органических соединений с большой молекулярной массой
Знание 8	природные источники, способы получения и области применения органических соединений
Знание 9	теоретические основы строения органических веществ, номенклатуру и классификацию органических соединений
Знание 10	типы связей в молекулах органических веществ

Знания и умения, формируемые в рамках УД «Органическая химия», направлены на формирование общих и/или профессиональных компетенций:

ОК 1	Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.
ОК 2	Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.
ОК 3	Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность
ОК 4	Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.
ОК 5	Использовать информационно-коммуникационные технологии в профессиональной деятельности.
ОК 6	Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.
ОК 7	Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.
ОК 8	Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, заниматься самообразованием, осознанно планировать повышение квалификации.
ОК 9	Ориентироваться в условиях частой смены технологий в профессиональной деятельности.
ПК 1.1	Подготавливать оборудование к безопасному пуску, выводу на технологический режим и остановке.
ПК 1.2	Контролировать работу основного и вспомогательного оборудования, технологических линий, коммуникаций и средств автоматизации.
ПК 1.3	Обеспечивать безопасную эксплуатацию оборудования при ведении технологического процесса.
ПК 1.4	Подготавливать оборудование к проведению ремонтных работ.
ПК 2.1	Подготавливать исходное сырье и материалы.
ПК 2.2	Поддерживать заданные параметры технологического процесса с помощью контрольно-измерительных приборов и результатов аналитического контроля.
ПК 2.3	Выполнять требования промышленной и экологической безопасности и охраны труда.
ПК 2.4	Рассчитывать технико-экономические показатели технологического процесса.
ПК 2.5	Соблюдать нормативы образования газовых выбросов, сточных вод и отходов производства.
ПК 3.1	Контролировать и вести учет расхода сырья, материалов, энергоресурсов, полупродуктов, готовой продукции и отходов.
ПК 3.2	Контролировать качество сырья, полуфабрикатов (полупродуктов) и готовой продукции.
ПК 3.3	Выявлять и устранять причины технологического брака.
ПК 3.4	Принимать участие в разработке мероприятий по снижению расхода сырья, энергоресурсов и материалов.
ПК 4.1	Планировать и координировать деятельность персонала по выполнению производственных заданий.
ПК 4.2	Организовывать обучение безопасным методам труда, правилам технической эксплуатации оборудования, техники безопасности.
ПК 4.3	Контролировать выполнение правил техники безопасности, производственной и трудовой дисциплины, требований охраны труда промышленной и экологической безопасности.
ПК 4.4	Участвовать в оценке и обеспечении экономической эффективности работы подразделения.

Матрица соответствия оценочных материалов образовательным результатам УД

Образовател. результаты	Формулировка умения/знания	Код ОК, ПК	№ вопроса
Умение 1	составлять и изображать структурные полные и сокращенные формулы органических веществ и соединений	ОК1 ПК2.1	1
Умение 2	определять свойства органических соединений для выбора методов синтеза углеводородов при разработке технологических процессов	ОК2 ПК4.2	11,13,15
Умение 3	описывать механизм химических реакций получения органических соединений	ОК2 ПК2.4	10
Умение 4	составлять качественные химические реакции, характерные для определения различных углеводородных соединений	ОК3 ПК4.3	13,19
Умение 5	прогнозировать свойства органических соединений в зависимости от строения молекул	ОК2 ПК3.4 ПК1.4	16
Умение 6	решать задачи и упражнения по генетической связи между различными классами органических соединений	ОК2 ПК3.2 ПК2.2	18
Умение 7	определять качественными реакциями органические вещества, проводить количественные расчеты состава веществ	ОК4 ПК3.3	8
Умение 8	применять безопасные приемы при работе с органическими реактивами и химическими приборами	ОК8 ПК3.1	-
Умение 9	проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях	ПК1.1	-
Умение 10	проводить химический анализ органических веществ и оценивать его результаты	ПК2.3 ПК4.4	8,9
Знание 1	влияние строения молекул на химические свойства органических веществ	ОК5 ПК2.4	24
Знание 2	влияние функциональных групп на свойства органических веществ	ОК7 ПК4.1	17,19
Знание 3	изомерию как источник многообразия органических соединений	ОК8 ПК1.2	22
Знание 4	методы получения высокомолекулярных соединений	ОК8 ПК2.5	6
Знание 5	особенности строения органических веществ, их молекулярное строение, валентное состояние атома углерода	ПК1.1	14,20
Знание 6	особенности строения и свойства органических веществ, содержащих в составе молекул атомы серы, азота, галогенов, металлов	ПК1.3	2,5
Знание 7	особенности строения и свойства органических соединений с большой молекулярной массой	ОК6 ПК1.3	6
Знание 8	природные источники, способы получения и области применения органических соединений	ОК2 ПК1.2	12,20,23
Знание 9	теоретические основы строения органических веществ, номенклатуру и классификацию органических соединений	ОК3 ПК.1.3	1,3,4,7,14,21,25
Знание 10	типы связей в молекулах органических веществ	ОК9 ПК2.1	7,17

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЭКЗАМЕНУ

ПО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЕ

«Органическая химия»

для студентов 2 курса по специальности

18.02.06 Химическая технология органических веществ

20__-20__ учебный год

Митьковская Е.В.

Раздел 1 Теоретические основы органической химии

Теоретические вопросы:

1. Методы выделения и очистки органических веществ.
2. Качественный и количественный элементный анализ.
3. Теория химического строения А.М. Бутлерова.
4. Характеристики ковалентных связей.
5. Типы реакций и их механизмы.
6. Классификация органических соединений.

Практические задания:

1. Установление формулы органического вещества.
2. Типы реакций.
3. Классификация органических веществ.

Раздел 2 Углеводороды

Теоретические вопросы:

7. Гомологический ряд, строение, изомерия алканов.
8. Способы получения, химические и физические свойства алканов.
9. Циклоалканы. Особенности строения. Физические и химические свойства.
10. Гомологический ряд, строение, изомерия алкенов.
11. Способы получения, химические и физические свойства алкенов.
12. Реакции алкилирования, реакции полимеризации алкенов.
13. Алкины. Особенности строения. Получение, физические и химические свойства.
14. Строение алкадиенов с сопряженными двойными связями. Получение.
15. Химические свойства алкадиенов.
16. Строение бензола и его гомологов.
17. Химические свойства бензола.
18. Ориентация при электрофильном замещении в бензольном кольце.
19. Многоядерные ароматические углеводороды.
20. Каменный уголь – источник ароматических углеводородов.
21. Нефть. Продукты переработки нефти.

Практические задания:

4. Составление структурных формул.
5. Написание уравнений реакций основных синтезов.
6. Объяснение основных механизмов реакций.

Раздел 3 Органические соединения с однородными функциональными группами

Теоретические вопросы:

22. Классификация, номенклатура, получение галогенпроизводных.
23. Химические свойства галогенпроизводных.
24. Общая характеристика спиртов.
25. Изомерия и номенклатура предельных одноатомных спиртов.
26. Получение и химические свойства насыщенных одноатомных спиртов.
27. Некоторые представители многоатомных спиртов.
28. Фенолы. Получение, химические свойства.
29. Простые эфиры. Получение, химические свойства.
30. Общая характеристика, номенклатура и изомерия карбонильных соединений.
31. Химические свойства карбонильных соединений.
32. Основные характеристики насыщенных одноосновных карбоновых кислот.
33. Получение и химические свойства карбоновых кислот.
34. Ненасыщенные одноосновные карбоновые кислоты. Некоторые представители.
35. Высшие карбоновые кислоты. Мыла и моющие средства.
36. Некоторые представители двухосновных карбоновых кислот.
37. Сложные эфиры карбоновых кислот. Способы получения.
38. Амиды и нитрилы карбоновых кислот.
39. Способы получения нитросоединений.
40. Химические свойства нитросоединений.
41. Способы получения и химические свойства аминов.
42. Способы получения и химические свойства диазосоединений.
43. Азосоединения и азокрасители.
44. Элементорганические соединения.

Практические задания:

7. Реакции галогенирования.
8. Реакции нуклеофильного замещения.
9. Реакции элиминирования.
10. Основные реакции спиртов.
11. Основные реакции простых эфиров.
12. Уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации.

Раздел 4 Гетерофункциональные и высокомолекулярные соединения

Теоретические вопросы:

45. Углеводы. Классификация. Нахождение в природе. Физические свойства.
46. Моносахариды.
47. Олигосахариды. Дисахариды.
48. Полисахариды.
49. Аминоспирты. Аминокислоты. Белки.
50. Высокомолекулярные соединения.

Практические задания:

13. Расчет выхода продукта реакции.
14. Написание уравнений полимеризации.
15. Написание уравнений поликонденсации.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ И ИСТОЧНИКОВ

Основная:

1.      Захарова Т.Н., Головлева Н.А. Органическая химия: Учебник. – М.: «Академия», 2014.

2.      Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии – М.: «Академия», 2014.

3.      Потапов В. М.,Татаринчик С. Н. Органическая химия;Учебник для техникумов.-4-е изд., перераб. и доп.-М.:Химия, 1989.

4.      Задачи и упражнения по органической химии:Учеб. пособие для техникумов/В. М. Потапов, С. Н. Татаринчик, А.Я. Аверина.-3-е изд. перераб. и доп.-М.:Химия, 1989.

Дополнительная:

1.      Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу – М.: «Химия», 1990.

2.      Аверина А. В., Снегирёва А. Я. Лабораторный практикум по органической химии: Учеб. пособие для учащихся хим.-технол. техникумов.- 3-е изд., перераб. и доп.-М.: Высш. Школа,1980.

3.      А. М. Ким. Органическая химия. Учебное пособие.4-е изд. исправленное и дополненное. Сибирское университетское издательство Новосибирск,2004.

4.      www. chemistry. ssu. samara. ru (Г.И. Дерябина, Г.В. Кантария. Интерактивный мультимедиа учебник. Органическая химия).

ОЦЕНОЧНЫЙ МАТЕРИАЛ

ДЛЯ ПРОВЕДЕНИЯ ИТОГОВОЙ АТТЕСТАЦИИ

ПО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЕ

ОП.03 Органическая химия

Форма оценочного материала для проведения экзамена

 с использованием тестов на бумажных носителях

Форма комплекта преподавателя (с вариантами ответов и весом каждого ответа)

 ГБПОУ  «ТОЛЬЯТТИНСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ»

УТВЕРЖДАЮ

Зам. директора по учебной работе

 ________________И.А. Драчева

____   ________________ 20 ____

Учебная дисциплина «Органическая химия»

Специальность   «18.02.06 Химическая технология органических веществ»

гр. ТОВ-___              20__ - 20__ учебный год

Вариант 1

Блок А

№ п/п	Задание (вопрос)	Эталон ответа	Р
Инструкция по выполнению заданий №   1- 7: соотнесите содержание столбца 1 с содержанием столбца 2. Запишите в соответствующие строки бланка ответов букву из столбца 2, обозначающую правильный ответ на вопросы столбца 1. В результате выполнения Вы получите последовательность букв. Например, № задания Вариант ответа 1 1-В,2-А,3-Б
1.	Установите соответствие между веществом и его структурной формулой: А)  ОН-СН2-СН-СН-СН2-СН3                               1) 2-метил-3-этилгексан                      │      │                      СН3   СН3 Б) СН≡С-СН-СН-СН3                                       2) 3,4-диметилпентин-1                 │     │                 СН3  СН3 В) СН3-СН-СН-СН2-СН2-СН3                              3) 2,3-диметил-пентанол-1              │    │          Н3С    СН2-СН3	1-В 2-Б 3-А		2
2.	Установите соответствие между органическим веществом и продуктом его реакции с натрием: А) CH3Cl                                                    1) CH3COONa Б) CH3COOH                                             2) C2H5ONa В) C2H5OH                                                 3) C2H6	1-Б 2-В 3-А		2
3.	Установите соответствие  между общей формулой класса  органических веществ и названием вещества, принадлежащего, к этому классу. А) СnH2n-6                                                                             1) метан  Б) СnH2n-2                                                                              2) бензол В) СnH2n+2                                                  3) ацетилен	1-В 2-А 3-Б		2
4.	Установите соответствие  между названием вещества и принадлежностью к классу органических веществ. А) ацетон                                                                 1) кетон  Б) пропанол                                                             2) алкан В) этан                                                                      3) спирт	1-А 2-В 3-Б		2
5	Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии: Исходные вещества                                        Продукты взаимодействия 1) С6Н5ОН+ Na  →                                        А) фенолят натрия + Н2 2) С6Н5ОН+ NaOH →                                    Б) фенолят натрия + Н2О 3) С6Н5ОН+ НNO3 →                                     В) 2,4,6-тринитрофенол + вода	1-А 2-Б 3-В		2
6.	Установите соответствие между химическим термином и его антонимом: А) гидрирование                                       1) дегидратация Б) гидратация                                            2)  деполимеризация В) полимеризация                                     3) дегидрирование	1-Б 2-В 3-А		2
7.	Установите соответствие между веществом и наличием связей в молекулах этого вещества: 1)   бутадиен                                                       а)  только одинарные 2)   этанол                                                           б) одна двойная 3)   формальдегид                                              в) две двойные 4)   азот                                                               г) одна тройная 5) вода	1-в 2-а 3-б 4-г 5-а		2
Инструкция по выполнению заданий № 8 - 22 : выберите  цифру, соответствующую правильному варианту ответа, и запишите ее в бланк ответов.
8.	Соединение с простейшей формулой С3Н4О имеет плотность по водороду, равную 84. Укажите его молекулярную формулу: 1) С3Н4О      2) С9Н14О4     3) С12Н16О         4) С9Н12О3	4			2
9.	Объем углекислого газа (н.у.), образовавшегося при горении 10 л этана в избытке кислорода, составляет, л: 1) 10            2) 20         3) 30            4) 40	2			2
10.	Коэффициент перед формулой кислорода в уравнении реакции горения циклогептана равен: 1) 8                 2) 11 3) 14               4) 21	4			2
11.	При гидрировании бензола в присутствии платинового катализатора образуется: 1) метилбензол      2) циклогексан      3) толуол       4) ксилол	2			2
12.	Природный газ является источником: 1) аренов      2) алкенов     3) алкинов     4) алканов	4			2
13.	При окислении пропаналя гидроксидом меди (II) получается: 1) пропановая кислота    2) этановая кислота    3) пропионовая кислота   4) метанкарбоновая кислота	1			2
14.	Четыре гибридные орбитали образуются при: 1) sp3-гибридизации; 2) sp2-гибридизации; 3) sp-гибридизации.	1			2
15.	Для алкенов характерна реакция: 1) присоединения; 2) замещения; 3) разложения.	1			2
16.	Сложные эфиры получаются реакцией: 1) обмена             2) соединения 3) этерификаци               4) дегидратации	3			2
17.	Водородные связи образуются между молекулами: 1) пропана              2) 2-метилбутана 3) бутанола-1                   4) водорода	3			2
18.	В цепочке превращений C2H5OH → X → C2H3COOH вещество Х – это: 1) этин 2) хлорэтан 3) этен 4) этаналь	4			2
19.	Альдегид можно распознать с помощью: 1) оксида железа (II)  ;                 2) раствора хлорида железа (III) 3) аммиачного раствора оксида серебра (I) ;   4) раствора фенолфталеина	3			2
20.	Выберите ошибочное утверждение: Ацетилен 1) в смеси с кислородом применяется для сварки и резки металлов 2) содержит атомы углерода в sр3 –гибридном состоянии 3) тримеризуется с образованием бензола 4) реагирует с водой с образованием альдегида 5) образует взрывчатые ацетилениды серебра или меди.	2			2
21.	Гомологом 2-метилпентена -1 является: 1) СНз—СH(СНз)—СН2 —СНз ;             2) СНз— (СН2)3 —СН =СН2 3) СНз— (СН2) 4—СНз ;                           4) СНз—СН2 —СН=С=СН—СН3	2			2
22.	Изомерами являются: 1) формальдегид и муравьиная кислота ; 2) этанол и уксусная кислота 3) бензол и фенол ;                                          4) пентан и диметилпропан	4			2

Блок Б

№ п/п	Задание (вопрос)		Эталон ответа	Р
Инструкция по выполнению заданий №  23 - 25: в соответствующую строку бланка ответов запишите краткий ответ на вопрос или ответ задачи.
23.		Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: CaC2 → C2H2 → C2H4	CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 C2H2 + H2 → C2H4		4
24.		При бромировании бензола массой 156 г в присутствии катализатора было получено бромбензола массой 298 г. Вычислите практический выход бромбензола (в %).	95 %		6
25.		Назовите соединение по международной номенклатуре:	2,3-диметил пентан		6

Председатель ПЦК _________________ Н.В. Леонтьева        подпись	Преподаватель _________________Е.В. Митьковская        подпись
_____    ______________20_____г.	_____   ________________20_____г.

Форма комплекта преподавателя (с вариантами ответов и весом каждого ответа)

 ГБПОУ  «ТОЛЬЯТТИНСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ»

УТВЕРЖДАЮ

Зам. директора по учебной работе

 ________________ И.А. Драчева

____   ________________ 20 ____

Учебная дисциплина «Органическая химия»

Специальность   «18.02.06 Химическая технология органических веществ»

гр. ТОВ-___              20__ - 20__ учебный год

Вариант 2

Блок А

№ п/п	Задание (вопрос)	Эталон ответа	Р
Инструкция по выполнению заданий №   1- 7: соотнесите содержание столбца 1 с содержанием столбца 2. Запишите в соответствующие строки бланка ответов букву из столбца 2, обозначающую правильный ответ на вопросы столбца 1. В результате выполнения Вы получите последовательность букв. Например, № задания Вариант ответа 1 1-В,2-А,3-Б
1.	Установите соответствие между веществом и его структурной формулой: А)  СН3-СН-СН2-СН-ОН                            1) 2-метил-4-этил-пентан               │             │           Н3С     Н3С-СН-СН3 Б) СН3-СН-СН2-СН-СН3                              2) 3-метил-1-изопропилбутанол-1              │            │              СН3        СН2-СН3 В) СН≡С-СН2-СН-СН2-СН3                        3) 4-метил-гексин-1                          │                             СН3	1-Б 2-А 3-В		2
2.	Установите соответствие между химическим термином и его антонимом: А) гидрирование                                       1) дегидратация Б) гидратация                                            2)  деполимеризация В) полимеризация                                     3) дегидрирование	1-Б 2-В 3-А		2
3.	Установите соответствие  между общей формулой класса  органических веществ и названием вещества, принадлежащего, к этому классу. А) СnH2n                                                                                 1) пропан  Б) СnH2n-2                                                                               2) этилен В) СnH2n+2                                                   3) ацетилен	1-В 2-А 3-Б		2
4.	Установите соответствие  между названием вещества и принадлежностью к классу органических веществ. А) толуол                                                                 1) алкадиен Б) пропан                                                                 2) алкан В) дивинил                                                               3) арен	1-В 2-Б 3-А		2
5	Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии: Исходные вещества                                        Продукты взаимодействия 1) С6Н5ОН+ Na  →                                        А) фенолят натрия + Н2 2) С6Н5ОН+ NaOH →                                    Б) фенолят натрия + Н2О 3) С6Н5ОН+ НNO3 →                                     В) 2,4,6-тринитрофенол + вода	1-А 2-Б 3-В		2
6.	Установите соответствие между веществом и наличием связей в молекулах этого вещества: 1)   бутадиен                                                       а)  только одинарные 2)   этанол                                                           б) одна двойная 3)   формальдегид                                              в) две двойные 4)   азот                                                               г) одна тройная 5) вода	1-в 2-б 3-б 4-г 5-а		2
7.	Соотнесите тип реакции и название реакции: А) разложение                                  1)  поликонденсация Б) отщепление                                  2)  пиролиз В) присоединение                            3) гидрохлорирование	1-В 2-А 3-В		2
Инструкция по выполнению заданий № 8 - 22 : выберите  цифру, соответствующую правильному варианту ответа, и запишите ее в бланк ответов.
8.	Объем углекислого газа (н.у.), образовавшегося при полном сгорании 46 г этанола, равен, л: 1) 11,2                   2) 1,12                 3) 44,8                         4) 4,48	3			2
9.	Соединение с простейшей формулой С3Н4О имеет плотность по водороду, равную 84. Укажите его молекулярную формулу: 1) С3Н4О      2) С9Н14О4     3) С12Н16О         4) С9Н12О3	4			2
10.	Выберите формулу вещества, которое лучше растворяется в спирте, чем в тетрахлориде углерода: 1) CH3COOH      2) C6H14     3) фуллерен С60      4) Br2	1			2
11.	Взаимодействие метанола с уксусной кислотой является реакцией: 1) обратимой, гомогенной 2) обратимой, гетерогенной 3) необратимой, гетерогенной 4) необратимой, гомогенной	1			2
12.	Природный газ является источником: 1) аренов      2) алкенов     3) алкинов     4) алканов	4			2
13.	При гидролизе метилового эфира пропионовой кислоты образуются продукты: 1) СН3ОН и СН3—СН2—СООН  ; 2) СН3—СН2ОН и СН3—СН2—СООН 3) СН3ОН и СН3—СН2 —СН2 —СООН 4) СН3—СН2 —СН2ОН и  СH3—CH2 —COOH	3			2
14.	Для углеводородов, содержащих только одинарные связи, используют суффикс: 1) –ин;               2) –ен;                3) –диен;             4) –ан.	4			2
15.	Какой спирт не взаимодействует с гидроксидом меди (II): 1) этандиол-1,2        2) пропантриол-1,2,3     3) этиленгликоль         4) пропанол-1	4			2
16.	Две гибридные орбитали образуются при: 1) sp3-гибридизации;          2) sp2-гибридизации;         3) sp-гибридизации.	3			2
17.	Группа ― ОН содержится в молекулах всех веществ ряда: 1) альдегиды, щелочи, фенолы 2) фенолы, основания, амины 3) основания, спирты, фенолы 4) щелочи, аминокислоты, эфиры	3			2
18.	Коэффициент перед формулой кислорода в уравнении реакции горения циклогептана равен: 1) 8                 2) 11 3) 14               4) 21	4			2
19.	Метанол в промышленности получают: 1) взаимодействием СО и Н2 ;               2) взаимодействием CO2 и H2 ; 3) пиролизом метана ;                          4) гидролизом глюкозы.	1			2
20.	Выберите ошибочное утверждение: Предельные углеводороды 1) обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия 2) вступают в реакции замещения с хлором на свету 3) содержат атомы углерода в sр3-гибридном состоянии 4) подвергаются крекингу 5) содержат только σ – связи.	1			2
21.	Гомологом ацетилена является: 1) 2-метилпропен-1;               2) пропадиен 3) 4-метилпентин-1;                4) бутадиен	3			2
22.	Число изомеров вещества состава С4Н6, соответствующих классу алкинов, равно: 1) 2               2) 3             3) 4                4) 5	2			2

Блок Б

№ п/п	Задание (вопрос)		Эталон ответа	Р
Инструкция по выполнению заданий №  23 - 25: в соответствующую строку бланка ответов запишите краткий ответ на вопрос или ответ задачи.
23.		Напишите уравнение реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: C2H6 → C2H4 → C2H2	C2H6 → C2H4 + H2 C2H4 → C2H2+ H2		4
24		Этиловый спирт массой 23 г смешали с концентрированной серной кислотой и нагрели до 160 °С. Собрали 89% этилена от теоретически возможного выхода. Сколько литров этилена было собрано?	9,9 л		6
25		Назовите соединение по международной номенклатуре:	3-метилпентин		6

Председатель ПЦК _________________ Н.В. Леонтьева        подпись	Преподаватель _________________Е.В. Митьковская        подпись
_____    ______________20_____г.	_____   ________________20_____г.

Форма комплекта преподавателя (с вариантами ответов и весом каждого ответа)

 ГБПОУ  «ТОЛЬЯТТИНСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ»

УТВЕРЖДАЮ

Зам. директора по учебной работе

 ________________ И.А. Драчева ____   ________________ 20 ____

Учебная дисциплина «Органическая химия»

Специальность   «18.02.06 Химическая технология органических веществ»

гр. ТОВ-___              20__ - 20__ учебный год

Вариант 3

Блок А

№ п/п	Задание (вопрос)	Эталон ответа	Р
Инструкция по выполнению заданий №   1- 7: соотнесите содержание столбца 1 с содержанием столбца 2. Запишите в соответствующие строки бланка ответов букву из столбца 2, обозначающую правильный ответ на вопросы столбца 1. В результате выполнения Вы получите последовательность букв. Например, № задания Вариант ответа 1 1-В,2-А,3-Б
1	Установите соответствие между веществом и его структурной формулой: А)  СН3-СН-СН(ОН)-СН-СН2-СН3                                1) 3-изопропилгексан               │                      │               СН3                  СН3 Б)  СН3-СН2-СН-СН2-СН2-СН3                                 2) 4-метилгексин-1                       │               Н3С-СН-СН3 В) СН≡С-СН2-СН-СН2-СН3                                     3) 2,4-диметилгексанол-3                          │                          СН3	1-Б 2-В 3-А		2
2	Установите соответствие между органическим веществом и продуктом его реакции с натрием: А) CH3Cl                                                    1) CH3COONa Б) CH3COOH                                             2) C2H5ONa В) C2H5OH                                                 3) C2H6	1-Б 2-В 3-А		2
3.	Установите соответствие  между общей формулой класса  органических веществ и названием вещества, принадлежащего, к этому классу. А) СnH2n+2                                                                               1) бутадиен-1,3  Б) СnH2n-2                                                                                 2) этан В) СnH2n                                                       3) этилен	1-Б 2-А 3-В		2
4.	Установите соответствие  между названием вещества и принадлежностью к классу органических веществ. А) бутан                                                                       1) спирт Б) пропанол                                                                 2) алкан В) бензол                                                                      3) арен	1-Б 2-А 3-В		2
5	Установите соответствие между химическим термином и его антонимом: А) гидрирование                                       1) дегидратация Б) гидратация                                            2)  деполимеризация В) полимеризация                                     3) дегидрирование	1-Б 2-В 3-А		2
6.	Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии: Исходные вещества                                        Продукты взаимодействия 1) С6Н5ОН+ Na  →                                        А) фенолят натрия + Н2 2) С6Н5ОН+ NaOH →                                    Б) фенолят натрия + Н2О 3) С6Н5ОН+ НNO3 →                                     В) 2,4,6-тринитрофенол + вода	1-А 2-Б 3-В		2
7.	Установите соответствие между веществом и наличием связей в молекулах этого вещества: 1)   бутадиен                                                       а)  только одинарные 2)   этанол                                                           б) одна двойная 3)   формальдегид                                              в) две двойные 4)   азот                                                               г) одна тройная 5) вода	1-в 2-б 3-б 4-г 5-а		2
Инструкция по выполнению заданий № 8 - 22 : выберите  цифру, соответствующую правильному варианту ответа, и запишите ее в бланк ответов.
8.	Соединение с простейшей формулой С3Н4О имеет плотность по водороду, равную 84. Укажите его молекулярную формулу: 1) С3Н4О      2) С9Н14О4     3) С12Н16О         4) С9Н12О3	4			2
9.	Объем углекислого газа (н.у.), образовавшегося при полном сгорании 32 г метанола, равен, л: 1) 11,2                   2) 22,4                 3) 44,8                         4) 4,48	2			2
10.	Выберите формулу вещества, которое лучше растворяется в гексане, чем в этиловом спмрте: 1) NaBr      2) белый фосфор P4     3) C2H5COOH      4) H3PO4	2			2
11.	Взаимодействие метана с хлором на свету является реакцией: 1) соединения, гетерогенной 2) замещения, гетерогенной 3) замещения, гомогенной 4) обмена, гомогенной	3			2
12.	Коэффициент перед формулой кислорода в уравнении реакции горения пропанола-2 равен: 1) 4                 2) 5 3) 9                 4) 10	2			2
13.	Каким из перечисленных способов можно воспользоваться для получения этаналя?: 1) гидратация этилена  2) окисление этанола   3) дегидратация этилена  4) гидролиз дихлорэтилена	2			2
14.	Формула метана: 1) С2Н8;           2) -СН3 ;           3) СН4;               4) С3Н8.	3			2
15.	В составе природного газа отсутствует: 1)   метан            2)   этилен 3)   этан                 4)   бутан	2			2
16.	Основным источником метана для органического синтеза является: 1) нефть       2) природный газ      3) каменный уголь    4) попутный нефтяной газ	2			2
17.	Продукты взаимодействия глицерина и высших карбоновых кислот называют: 1) мылами                 2) триглицеридами 3) глицеридами         4) простыми эфирами	1			2
18.	В цепочке превращений C2H5OH → X → C2H3COOH вещество Х – это: 1) этин             2) хлорэтан                 3) этаналь               4) этен	3			2
19.	В промышленности метанол получают: 1) гидролизом галогенопроизводных в присутствии NaOH 2) нагреванием синтез-газа (CO+H2) в присутствии катализатора 3) гидратацией этилена в присутст­вии фосфорной кислоты 4) восстановлением метаналя в при­сутствии катализатора	2			2
20.	Выберите верное утверждение: Непредельные углеводороды 1) обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду 2) вступают в реакции замещения с хлором на свету 3) содержат толко атомы углерода в sр3-гибридном состоянии 4) подвергаются крекингу 5) содержат только σ – связи.	1			2
21.	Гомологами являются: 1) пропандиол и этандиол;   2) пропанол-1 и пропанол-2 3) глицерин и фенол;          4) бутановая кислота и бутаналь	1			2
22.	Формула изомера пропанола-1: 1) СНз—СН2—СН = О           2) СНз—СН2 —О—СНз 3) CHз—CH = О                       4) СНз—СН2 —СН2ОН	2			2

Блок Б

№ п/п	Задание (вопрос)		Эталон ответа	Р
Инструкция по выполнению заданий №  23 - 25: в соответствующую строку бланка ответов запишите краткий ответ на вопрос или ответ задачи.
23.		Напишите уравнение реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: C2H4 → C2H6 → C2H5Cl	C2H4 + H2 → C2H6 C2H6 + HCl → C2H5Cl + HCl		4
24		При бромировании бензола массой 78 г в присутствии катализатора было получено бромбензола массой 149 г. Вычислите практический выход бромбензола (в %).	95 %		6
25		Назовите соединение по международной номенклатуре:	2-метил-4-этил гептан		6

Председатель ПЦК _________________ Н.В. Леонтьева        подпись	Преподаватель _________________Е.В. Митьковская        подпись
_____    ______________20_____г.	_____   ________________20_____г.

Форма комплекта преподавателя (с вариантами ответов и весом каждого ответа)

 ГБПОУ  «ТОЛЬЯТТИНСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ»

УТВЕРЖДАЮ

Зам. директора по учебной работе

 ________________ И.А. Драчева

____   ________________ 20 ____

Учебная дисциплина «Органическая химия»

Специальность   «18.02.06 Химическая технология органических веществ»

гр. ТОВ-___              20__ - 20__ учебный год

Вариант 4

Блок А

№ п/п	Задание (вопрос)	Эталон ответа	Р
Инструкция по выполнению заданий №   1- 7: соотнесите содержание столбца 1 с содержанием столбца 2. Запишите в соответствующие строки бланка ответов букву из столбца 2, обозначающую правильный ответ на вопросы столбца 1. В результате выполнения Вы получите последовательность букв. Например, № задания Вариант ответа 1 1-В,2-А,3-Б
1	Установите соответствие между веществом и его структурной формулой: А)   СН3-СН-СН2-СН-СН3                                      1) 2-метил-4-этилпентан                 │            │                 СН3             СН2-СН3 Б) СН3-СН2(ОН)-СН-СН2-СН-СН3                         2) 3-метил-пентин-1                               │            │                               СН3         СН3 В) СН≡СН-СН-СН2-СН3                                          3) 3,5-диметилгексанол-2                     │                     СН3	1-А 2-В 3-Б		2
2	Соотнесите схему реакции и её тип:  А) АВ+С=АВС                                    1) изомеризация  Б) АВС=АСВ                                       2) присоединение В) АВС=АВ+С                                    3) разложение	1-Б 2-А 3-В		2
3.	Установите соответствие  между общей формулой класса  органических веществ и названием вещества, принадлежащего, к этому классу. А) СnH2n-6                                                                                   1) ацетилен  Б) СnH2n-2                                                                                    2) бутан В) СnH2n+2                                                      3) толуол	1-Б 2-В 3-А		2
4.	Установите соответствие  между названием вещества и принадлежностью к классу органических веществ. А) толуол                                                                 1) кетон  Б) пропанон                                                             2) алкан В) этан                                                                      3) арен	1-Б 2-В 3-А		2
5	Соотнесите тип реакции и название реакции: А) разложение                                  1)  поликонденсация Б) отщепление                                  2)  пиролиз В) присоединение                            3) гидрохлорирование	1-В 2-А 3-В		2
6.	Установите соответствие между веществом его принадлежностью к определенному классу органических соединений: А)   метилэтиловый эфир                                 1) сложные эфиры Б) глицин                                                           2) спирты одноатомные В) метиловый эфир метановой кислоты         3) аминокислота Г) этанол                                                              4)простые эфиры	1-В 2-Г 3-Б 4-А		2
7.	Установите соответствие между веществом и наличием связей в молекулах этого вещества: 1)   бутадиен                                                       а)  только одинарные 2)   этанол                                                           б) одна двойная 3)   формальдегид                                              в) две двойные 4)   азот                                                               г) одна тройная 5) вода	1-в 2-а 3-б 4-г 5-а		2
Инструкция по выполнению заданий № 8 - 22 : выберите  цифру, соответствующую правильному варианту ответа, и запишите ее в бланк ответов.
8.	Соединение с простейшей формулой С3Н4О имеет плотность по водороду, равную 84. Укажите его молекулярную формулу: 1) С3Н4О      2) С9Н14О4     3) С12Н16О         4) С9Н12О3	4			2
9.	Объем углекислого газа (н.у.), образовавшегося при горении 30 л метана в избытке кислорода, составляет, л: 1) 10            2) 20         3) 30            4) 40	3			2
10.	Коэффициент перед формулой кислорода в уравнении реакции горения пропаналя равен: 1) 4                 2) 5 3) 7                 4) 9	4			2
11.	Взаимодействие метана с хлором на свету является реакцией: 1) соединения, гетерогенной 2) замещения, гетерогенной 3) замещения, гомогенной 4) обмена, гомогенной	3			2
12.	О Группа                 ¤¤                   содержится в молекулах каждого из веществ:                       ― С ― Н 1) уксусная кислота, серная кислота, угольная кислота 2) фенол, ацетальдегид, анилин 3) фруктоза, этанол, сахароза 4) формальдегид, глюкоза, муравьиная кислота	4			2
13.	При гидрировании альдегидов образуются: 1) вторичные спирты       2) первичные спирты         3) кетоны          4) кислоты	2			2
14.	Валентность атома углерода в ацетилене равна: 1) одному,             2) двум,               3) трем,             4) четырем.	4			2
15.	При восстановлении одноосновных кислот образуются соответствующие: 1) спирты         2) эфиры          3) альдегиды          4) кетоны	3			2
16.	Углерод в органических соединениях имеет валентность: 1) I;        2) II;        3) III;        4) IV.	4			2
17.	Группа ― ОН содержится в молекулах всех веществ ряда: 1) альдегиды, щелочи, фенолы 2) фенолы, основания, амины 3) основания, спирты, фенолы 4) щелочи, аминокислоты, эфиры	3			2
18.	В цепочке превращений C2H5OH → X → C2H3COOH вещество Х – это: 1) этаналь 2) хлорэтан 3) этин 4) этен	1			2
19.	Промышленный способ получения ацетилена отражает уравнение реакции: 1) 2СН4 ® C2H2 + ЗН2                2) C4Н10 ® H2C = CH.—СН = СН2 + 2Н2 3) ЗС2Н2 ® C6H6                              4) С2Н5ОН ®С2Н4+Н2О	1			2
20.	Выберите верное утверждение: Этилен 1) относится к классу алкадиенов 2) содержит атомы углерода в sр –гибридном состоянии 3) не содержит σ-связи 4) полимеризуется с образованием полиэтилена 5) не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.	4			2
21.	Гомологами являются: 1) бутан и бутен        2) бутан и циклобутан 3) бутан и бутадиен  4) бутан и октан	4			2
22.	Изомерами являются: 1) пентанол-1 и бутанол-2;            2) метанол и уксусная кислота 3) 2-метилпропанол-1 и 2-метилпропанол-2;  4) бутаналь и пропаналь	3			2

Блок Б

№ п/п	Задание (вопрос)		Эталон ответа	Р
Инструкция по выполнению заданий №  23 - 25: в соответствующую строку бланка ответов запишите краткий ответ на вопрос или ответ задачи.
23.		Напишите уравнение реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: C2H6 → C2H5Cl → C2H4	C2H6 + HCl → C2H5Cl + HCl C2H5Cl → C2H4 + HCl		4
24		Этиловый спирт массой 46 г смешали с концентрированной серной кислотой и нагрели до 160 °С. Собрали 89% этилена от теоретически возможного выхода. Сколько литров этилена было собрано?	19,9 л		6
25		Назовите соединение по международной номенклатуре:	2,4-диметил гексен-2		6

Председатель ПЦК _________________ Н.В. Леонтьева       подпись	Преподаватель _________________Е.В. Митьковская        подпись
_____    ______________20_____г.	_____   ________________20_____г.

Форма оценочного материала для проведения экзамена

 с использованием тестов на бумажных носителях

                               Комплект студента (форма теста и оценочного листа)       

 ГБПОУ  «ТОЛЬЯТТИНСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ»

УТВЕРЖДАЮ

Зам. директора по учебной работе

 ________________ И.А. Драчева

____   ________________ 20 ____

Учебная дисциплина «Органическая химия»

Специальность   «18.02.06 Химическая технология органических веществ»

гр. ТОВ-___              20__ - 20__ учебный год

Вариант 1

Блок А

№ п/п	Задание (вопрос)
Инструкция по выполнению заданий №   1- 7: соотнесите содержание столбца 1 с содержанием столбца 2. Запишите в соответствующие строки бланка ответов букву из столбца 2, обозначающую правильный ответ на вопросы столбца 1. В результате выполнения Вы получите последовательность букв. Например, № задания Вариант ответа 1 1-В,2-А,3-Б
1.	Установите соответствие между веществом и его структурной формулой:
	А)  ОН-СН2-СН-СН-СН2-СН3     Б) СН≡С-СН-СН-СН3                            │      │                                                    │     │                      СН3   СН3                                  СН3  СН3 В) СН3-СН-СН-СН2-СН2-СН3                  │     │          Н3С    СН2-СН3		1) 2-метил-3-этилгексан 2) 3,4-диметилпентин-1 3) 2,3-диметил-пентанол-1
2.	Установите соответствие между органическим веществом и продуктом его реакции с натрием:
	А) CH3Cl                                                    Б) CH3COOH                                             В) C2H5OH	1) CH3COONa 2) C2H5ONa 3) C2H6
3.	Установите соответствие  между общей формулой класса  органических веществ и названием вещества, принадлежащего к этому классу.
	А) СnH2n-6   Б) СnH2n-2   В) СnH2n+2	1) метан  2) бензол 3) ацетилен
4.	Установите соответствие  между названием вещества и принадлежностью к классу органических веществ.
	А) ацетон  Б) пропанол В) этан	1) кетон  2) алкан 3) спирт
5	Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии:
	Исходные вещества                                        1) С6Н5ОН+ Na  →                                         2) С6Н5ОН+ NaOH →                                    3) С6Н5ОН+ НNO3 →	Продукты взаимодействия А) фенолят натрия + Н2 Б) фенолят натрия + Н2О В) 2,4,6-тринитрофенол + вода
6.	Установите соответствие между химическим термином и его антонимом:
	А) гидрирование                                       Б) гидратация                                            В) полимеризация	1) дегидратация 2)  деполимеризация 3) дегидрирование
7.	Установите соответствие между веществом и наличием связей в молекулах этого вещества:
	1)   бутадиен                                                       2)   этанол                                                            3)   формальдегид                                               4)   азот                                                               5) вода	а)  только одинарные б) одна двойная в) две двойные г) одна тройная
Инструкция по выполнению заданий № 8 - 22 : выберите  цифру, соответствующую правильному варианту ответа, и запишите ее в бланк ответов.
8.	Соединение с простейшей формулой С3Н4О имеет плотность по водороду, равную 84. Укажите его молекулярную формулу: 1) С3Н4О      2) С9Н14О4     3) С12Н16О         4) С9Н12О3
9.	Объем углекислого газа (н.у.), образовавшегося при горении 10 л этана в избытке кислорода, составляет, л: 1) 10            2) 20         3) 30            4) 40
10.	Коэффициент перед формулой кислорода в уравнении реакции горения циклогептана равен: 1) 8                 2) 11                3) 14               4) 21
11.	При гидрировании бензола в присутствии платинового катализатора образуется: 1) метилбензол      2) циклогексан      3) толуол       4) ксилол
12.	Природный газ является источником: 1) аренов      2) алкенов     3) алкинов     4) алканов
13.	При окислении пропаналя гидроксидом меди (II) получается: 1) пропановая кислота    2) этановая кислота  3) пропионовая кислота   4) метанкарбоновая кислота
14.	Четыре гибридные орбитали образуются при: 1) sp3-гибридизации; 2) sp2-гибридизации; 3) sp-гибридизации.
15.	Для алкенов характерна реакция: 1) присоединения; 2) замещения; 3) разложения.
16.	Сложные эфиры получаются реакцией: 1) обмена             2) соединения                 3) этерификаци               4) дегидратации
17.	Водородные связи образуются между молекулами: 1) пропана              2) 2-метилбутана                 3) бутанола-1                   4) водорода
18.	В цепочке превращений         C2H5OH → X → C2H3COOH       вещество Х – это: 1) этин            2) хлорэтан                      3) этен                    4) этаналь
19.	Альдегид можно распознать с помощью: 1) оксида железа (II)  ;                                               2) раствора хлорида железа (III) 3) аммиачного раствора оксида серебра (I) ;     4) раствора фенолфталеина
20.	Выберите ошибочное утверждение: Ацетилен 1) в смеси с кислородом применяется для сварки и резки металлов 2) содержит атомы углерода в sр3 –гибридном состоянии 3) тримеризуется с образованием бензола 4) реагирует с водой с образованием альдегида 5) образует взрывчатые ацетилениды серебра или меди.
21.	Гомологом 2-метилпентена -1 является: 1) СНз—СH(СНз)—СН2 —СНз ;             2) СНз— (СН2)3 —СН =СН2 3) СНз— (СН2) 4—СНз ;                           4) СНз—СН2 —СН=С=СН—СН3
22.	Изомерами являются: 1) формальдегид и муравьиная кислота;                 2) этанол и уксусная кислота 3) бензол и фенол ;                                                          4) пентан и диметилпропан

Блок Б

№ п/п	Задание (вопрос)
Инструкция по выполнению заданий №  23 - 25: в соответствующую строку бланка ответов запишите краткий ответ на вопрос или ответ задачи.
23.		Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: CaC2 → C2H2 → C2H4
24.		При бромировании бензола массой 156 г в присутствии катализатора было получено бромбензола массой 298 г. Вычислите практический выход бромбензола (в %).
25.		Назовите соединение по международной номенклатуре:

Председатель ПЦК _________________ Н.В. Леонтьева        подпись	Преподаватель _________________Е.В. Митьковская        подпись
_______       ______________20_____г.	______   ______________20_____г.

Комплект студента (форма теста и оценочного листа)

 ГБПОУ  «ТОЛЬЯТТИНСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ»

УТВЕРЖДАЮ

Зам. директора по учебной работе

 ________________ И.А. Драчева

____   ________________ 20 ____

Учебная дисциплина «Органическая химия»

Специальность   «18.02.06 Химическая технология органических веществ»

гр. ТОВ-___              20__ - 20__ учебный год

Вариант 2

Блок А

№ п/п	Задание (вопрос)
Инструкция по выполнению заданий №   1- 7: соотнесите содержание столбца 1 с содержанием столбца 2. Запишите в соответствующие строки бланка ответов букву из столбца 2, обозначающую правильный ответ на вопросы столбца 1. В результате выполнения Вы получите последовательность букв. Например, № задания Вариант ответа 1 1-В,2-А,3-Б
1.	Установите соответствие между веществом и его структурной формулой:
	А)  СН3-СН-СН2-СН-ОН       Б) СН3-СН-СН2-СН-СН3                   │                 │                                     │                │           Н3С     Н3С-СН-СН3                  СН3        СН2-СН3 В) СН≡С-СН2-СН-СН2-СН3                                                        │                             СН3		1) 2-метил-4-этил-пентан 2) 3-метил-1-изопропилбутанол-1 3) 4-метил-гексин-1
2.	Установите соответствие между химическим термином и его антонимом:
	А) гидрирование Б) гидратация   В) полимеризация	А) гидрирование Б) гидратация   В) полимеризация
3.	Установите соответствие  между общей формулой класса  органических веществ и названием вещества, принадлежащего, к этому классу.
	А) СnH2n   Б) СnH2n-2   В) СnH2n+2	1) пропан  2) этилен 3) ацетилен
4.	Установите соответствие  между названием вещества и принадлежностью к классу органических веществ.
	А) толуол   Б) пропан  В) дивинил	1) алкадиен 2) алкан 3) арен
5	Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии:
	Исходные вещества                                        1) С6Н5ОН+ Na  →                                         2) С6Н5ОН+ NaOH →                                    3) С6Н5ОН+ НNO3 →	Продукты взаимодействия А) фенолят натрия + Н2 Б) фенолят натрия + Н2О В) 2,4,6-тринитрофенол + вода
6.	Установите соответствие между веществом и наличием связей в молекулах этого вещества:
	1)   бутадиен                                                       2)   этанол                                                            3)   формальдегид                                               4)   азот                                                               5) вода	а)  только одинарные б) одна двойная в) две двойные г) одна тройная
7.	Соотнесите тип реакции и название реакции:
	А) разложение                                  Б) отщепление                                  В) присоединение	1)  поликонденсация 2)  пиролиз 3) гидрохлорирование
Инструкция по выполнению заданий № 8 - 22 : выберите  цифру, соответствующую правильному варианту ответа, и запишите ее в бланк ответов.
8.	Объем углекислого газа (н.у.), образовавшегося при полном сгорании 46 г этанола, равен, л: 1) 11,2                   2) 1,12                 3) 44,8                         4) 4,48
9.	Соединение с простейшей формулой С3Н4О имеет плотность по водороду, равную 84. Укажите его молекулярную формулу: 1) С3Н4О      2) С9Н14О4     3) С12Н16О         4) С9Н12О3
10.	Выберите формулу вещества, которое лучше растворяется в спирте, чем в тетрахлориде углерода: 1) CH3COOH      2) C6H14     3) фуллерен С60      4) Br2
11.	Взаимодействие метанола с уксусной кислотой является реакцией: 1) обратимой, гомогенной                         2) обратимой, гетерогенной 3) необратимой, гетерогенной                  4) необратимой, гомогенной
12.	Природный газ является источником: 1) аренов      2) алкенов     3) алкинов     4) алканов
13.	При гидролизе метилового эфира пропионовой кислоты образуются продукты: 1) СН3ОН и СН3—СН2—СООН;                      2) СН3—СН2ОН и СН3—СН2—СООН 3) СН3ОН и СН3—СН2 —СН2 —СООН          4) СН3—СН2 —СН2ОН и  СH3—CH2 —COOH
14.	Для углеводородов, содержащих только одинарные связи, используют суффикс: 1) –ин;               2) –ен;                3) –диен;             4) –ан.
15.	Какой спирт не взаимодействует с гидроксидом меди (II): 1) этандиол-1,2        2) пропантриол-1,2,3       3) этиленгликоль         4) пропанол-1
16.	Две гибридные орбитали образуются при: 1) sp3-гибридизации;          2) sp2-гибридизации;         3) sp-гибридизации.
17.	Группа ― ОН содержится в молекулах всех веществ ряда: 1) альдегиды, щелочи, фенолы               2) фенолы, основания, амины 3) основания, спирты, фенолы               4) щелочи, аминокислоты, эфиры
18.	Коэффициент перед формулой кислорода в уравнении реакции горения циклогептана равен: 1) 8                 2) 11                  3) 14               4) 21
19.	Метанол в промышленности получают: 1) взаимодействием СО и Н2 ;               2) взаимодействием CO2 и H2 ; 3) пиролизом метана ;                             4) гидролизом глюкозы.
20.	Выберите ошибочное утверждение: Предельные углеводороды 1) обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия 2) вступают в реакции замещения с хлором на свету 3) содержат атомы углерода в sр3-гибридном состоянии 4) подвергаются крекингу 5) содержат только σ – связи.
21.	Гомологом ацетилена является: 1) 2-метилпропен-1;               2) пропадиен               3) 4-метилпентин-1;                4) бутадиен
22.	Число изомеров вещества состава С4Н6, соответствующих классу алкинов, равно: 1) 2               2) 3             3) 4                4) 5

Блок Б

№ п/п	Задание (вопрос)
Инструкция по выполнению заданий №  23 - 25: в соответствующую строку бланка ответов запишите краткий ответ на вопрос или ответ задачи.
23.		Напишите уравнение реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: C2H6 → C2H4 → C2H2
24		Этиловый спирт массой 23 г смешали с концентрированной серной кислотой и нагрели до 160 °С. Собрали 89% этилена от теоретически возможного выхода. Сколько литров этилена было собрано?
25		Назовите соединение по международной номенклатуре:

Председатель ПЦК _________________ Н.В. Леонтьева        подпись	Преподаватель _________________Е.В. Митьковская        подпись
_______       ______________20_____г.	______   ______________20_____г.

Комплект студента (форма теста и оценочного листа)

 ГБПОУ  «ТОЛЬЯТТИНСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ»

УТВЕРЖДАЮ

Зам. директора по учебной работе

 ________________ И.А. Драчева

____   ________________ 20 ____

Учебная дисциплина «Органическая химия»

Специальность   «18.02.06 Химическая технология органических веществ»

гр. ТОВ-___              20__ - 20__ учебный год

Вариант 3

Блок А

№ п/п	Задание (вопрос)
Инструкция по выполнению заданий №   1- 7: соотнесите содержание столбца 1 с содержанием столбца 2. Запишите в соответствующие строки бланка ответов букву из столбца 2, обозначающую правильный ответ на вопросы столбца 1. В результате выполнения Вы получите последовательность букв. Например, № задания Вариант ответа 1 1-В,2-А,3-Б
1.	Установите соответствие между веществом и его структурной формулой:
	А)  СН3-СН-СН(ОН)-СН-СН2-СН3   Б)  СН3-СН2-СН-СН2-СН2-СН3                   │                          │                                                       │               СН3                 СН3                              Н3С-СН-СН3 В) СН≡С-СН2-СН-СН2-СН3                                │                          СН3		1) 3-изопропилгексан 2) 4-метилгексин-1 3) 2,4-диметилгексанол-3
2.	Установите соответствие между органическим веществом и продуктом его реакции с натрием:
	А) CH3Cl   Б) CH3COOH В) C2H5OH	А) CH3Cl   Б) CH3COOH В) C2H5OH
3.	Установите соответствие  между общей формулой класса  органических веществ и названием вещества, принадлежащего, к этому классу.
	А) СnH2n+2  Б) СnH2n-2       В) СnH2n	1) бутадиен-1,3  2) этан 3) этилен
4.	Установите соответствие  между названием вещества и принадлежностью к классу органических веществ.
	А) бутан   Б) пропанол  В) бензол	1) спирт 2) алкан 3) арен
5	Установите соответствие между химическим термином и его антонимом:
	А) гидрирование Б) гидратация   В) полимеризация	А) гидрирование Б) гидратация   В) полимеризация
6.	Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии:
	Исходные вещества                                        1) С6Н5ОН+ Na  →                                         2) С6Н5ОН+ NaOH →                                    3) С6Н5ОН+ НNO3 →	Исходные вещества                                        1) С6Н5ОН+ Na  →                                         2) С6Н5ОН+ NaOH →                                     3) С6Н5ОН+ НNO3 →
7.	Установите соответствие между веществом и наличием связей в молекулах этого вещества:
	1)   бутадиен                                                       2)   этанол                                                            3)   формальдегид                                               4)   азот                                                                5) вода	а)  только одинарные б) одна двойная в) две двойные г) одна тройная
Инструкция по выполнению заданий № 8 - 22 : выберите  цифру, соответствующую правильному варианту ответа, и запишите ее в бланк ответов.
8.	Соединение с простейшей формулой С3Н4О имеет плотность по водороду, равную 84. Укажите его молекулярную формулу: 1) С3Н4О      2) С9Н14О4     3) С12Н16О         4) С9Н12О3
9.	Объем углекислого газа (н.у.), образовавшегося при полном сгорании 32 г метанола, равен, л: 1) 11,2                   2) 22,4                 3) 44,8                         4) 4,48
10.	Выберите формулу вещества, которое лучше растворяется в гексане, чем в этиловом спмрте: 1) NaBr      2) белый фосфор P4     3) C2H5COOH      4) H3PO4
11.	Взаимодействие метана с хлором на свету является реакцией: 1) соединения, гетерогенной            2) замещения, гетерогенной 3) замещения, гомогенной                4) обмена, гомогенной
12.	Коэффициент перед формулой кислорода в уравнении реакции горения пропанола-2 равен: 1) 4                 2) 5          3) 9                 4) 10
13.	Каким из перечисленных способов можно воспользоваться для получения этаналя?: 1) гидратация этилена  2) окисление этанола   3) дегидратация этилена  4) гидролиз дихлорэтилена
14.	Формула метана: 1) С2Н8;           2) -СН3 ;           3) СН4;               4) С3Н8.
15.	В составе природного газа отсутствует: 1)   метан            2)   этилен         3)   этан                 4)   бутан
16.	Основным источником метана для органического синтеза является: 1) нефть       2) природный газ      3) каменный уголь    4) попутный нефтяной газ
17.	Продукты взаимодействия глицерина и высших карбоновых кислот называют: 1) мылами                 2) триглицеридами          3) глицеридами         4) простыми эфирами
18.	В цепочке превращений        C2H5OH → X → C2H3COOH          вещество Х – это: 1) этин         2) хлорэтан          3) этаналь        4) этен
19.	В промышленности метанол получают: 1) гидролизом галогенопроизводных в присутствии NaOH 2) нагреванием синтез-газа (CO+H2) в присутствии катализатора 3) гидратацией этилена в присутст­вии фосфорной кислоты 4) восстановлением метаналя в при­сутствии катализатора
20.	Выберите верное утверждение: Непредельные углеводороды 1) обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду 2) вступают в реакции замещения с хлором на свету 3) содержат толко атомы углерода в sр3-гибридном состоянии 4) подвергаются крекингу 5) содержат только σ – связи.
21.	Гомологами являются: 1) пропандиол и этандиол;   2) пропанол-1 и пропанол-2 3) глицерин и фенол;          4) бутановая кислота и бутаналь
22.	Формула изомера пропанола-1: 1) СНз—СН2—СН = О      2) СНз—СН2 —О—СНз     3) CHз—CH = О     4) СНз—СН2 —СН2ОН

Блок Б

№ п/п	Задание (вопрос)
Инструкция по выполнению заданий №  23 - 25: в соответствующую строку бланка ответов запишите краткий ответ на вопрос или ответ задачи.
23.		Напишите уравнение реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: C2H4 → C2H6 → C2H5Cl
24		При бромировании бензола массой 78 г в присутствии катализатора было получено бромбензола массой 149 г. Вычислите практический выход бромбензола (в %).
25		Назовите соединение по международной номенклатуре:

Председатель ПЦК _________________ Н.В. Леонтьева        подпись	Преподаватель _________________Е.В. Митьковская        подпись
_______       ______________20_____г.	______   ______________20_____г.

Комплект студента (форма теста и оценочного листа)

 ГБПОУ  «ТОЛЬЯТТИНСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ТЕХНИКУМ»

УТВЕРЖДАЮ

Зам. директора по учебной работе

 ________________ И.А. Драчева ____   ________________ 20 ____

Учебная дисциплина «Органическая химия»

Специальность   «18.02.06 Химическая технология органических веществ»

гр. ТОВ-___              20__ - 20__ учебный год

Вариант 4

Блок А

№ п/п	Задание (вопрос)
Инструкция по выполнению заданий №   1- 7: соотнесите содержание столбца 1 с содержанием столбца 2. Запишите в соответствующие строки бланка ответов букву из столбца 2, обозначающую правильный ответ на вопросы столбца 1. В результате выполнения Вы получите последовательность букв. Например, № задания Вариант ответа 1 1-В,2-А,3-Б
1.	Установите соответствие между веществом и его структурной формулой:
	А)   СН3-СН-СН2-СН-СН3      Б) СН3-СН2(ОН)-СН-СН2-СН-СН3                    │                │                                                           │                │                 СН3             СН2-СН3                                 СН3         СН3 В) СН≡СН-СН-СН2-СН3                                                                   │                     СН3		1) 2-метил-4-этилпентан 2) 3-метил-пентин-1 3) 3,5-диметилгексанол-2
2.	Соотнесите схему реакции и её тип:
	А) АВ+С=АВС   Б) АВС=АСВ  В) АВС=АВ+С	1) изомеризация  2) присоединение 3) разложение
3.	Установите соответствие  между общей формулой класса  органических веществ и названием вещества, принадлежащего, к этому классу.
	А) СnH2n-6  Б) СnH2n-2   В) СnH2n+2	1) ацетилен  2) бутан 3) толуол
4.	Установите соответствие  между названием вещества и принадлежностью к классу органических веществ.
	А) толуол  Б) пропанон  В) этан	1) кетон  2) алкан 3) арен
5	Соотнесите тип реакции и название реакции:
	А) разложение   Б) отщепление  В) присоединение	1)  поликонденсация 2)  пиролиз 3) гидрохлорирование
6.	Установите соответствие между веществом его принадлежностью к определенному классу органических соединений:
	А)   метилэтиловый эфир                                  Б) глицин                                                            В) метиловый эфир метановой кислоты         Г) этанол	1) сложные эфиры 2) спирты одноатомные 3) аминокислота 4)простые эфиры
7.	Установите соответствие между веществом и наличием связей в молекулах этого вещества:
	1)   бутадиен                                                       2)   этанол                                                            3)   формальдегид                                               4)   азот                              5) вода	а)  только одинарные б) одна двойная в) две двойные г) одна тройная
Инструкция по выполнению заданий № 8 - 22 : выберите  цифру, соответствующую правильному варианту ответа, и запишите ее в бланк ответов.
8.	Соединение с простейшей формулой С3Н4О имеет плотность по водороду, равную 84. Укажите его молекулярную формулу: 1) С3Н4О      2) С9Н14О4     3) С12Н16О         4) С9Н12О3
9.	Объем углекислого газа (н.у.), образовавшегося при горении 30 л метана в избытке кислорода, составляет, л: 1) 10            2) 20         3) 30            4) 40
10.	Коэффициент перед формулой кислорода в уравнении реакции горения пропаналя равен: 1) 4                 2) 5                  3) 7                 4) 9
11.	Взаимодействие метана с хлором на свету является реакцией: 1) соединения, гетерогенной              2) замещения, гетерогенной 3) замещения, гомогенной                4) обмена, гомогенной
12.	О Группа                 ¤¤                   содержится в молекулах каждого из веществ:                       ― С ― Н 1) уксусная кислота, серная кислота, угольная кислота        2) фенол, ацетальдегид, анилин 3) фруктоза, этанол, сахароза             4) формальдегид, глюкоза, муравьиная кислота
13.	При гидрировании альдегидов образуются: 1) вторичные спирты       2) первичные спирты         3) кетоны          4) кислоты
14.	Валентность атома углерода в ацетилене равна: 1) одному,             2) двум,               3) трем,             4) четырем.
15.	При восстановлении одноосновных кислот образуются соответствующие: 1) спирты         2) эфиры          3) альдегиды          4) кетоны
16.	Углерод в органических соединениях имеет валентность: 1) I;        2) II;        3) III;        4) IV.
17.	При взаимодействии оксида углерода (II) с твердым гидроксидом натрия образуется соль муравьиной кислоты. Какие свойства при этом проявляет оксид углерода (II): 1) основные           2) амфотерные            3) кислотные
18.	В цепочке превращений          C2H5OH → X → C2H3COOH              вещество Х – это: 1) этаналь           2) хлорэтан             3) этин           4) этен
19.	Промышленный способ получения ацетилена отражает уравнение реакции: 1) 2СН4 ® C2H2 + ЗН2      2) C4Н10 ® H2C = CH.—СН = СН2 + 2Н2 3) ЗС2Н2 ® C6H6              4) С2Н5ОН ®С2Н4+Н2О
20.	Выберите верное утверждение: Этилен 1) относится к классу алкадиенов    2) содержит атомы углерода в sр –гибридном состоянии 3) не содержит σ-связи                     4) полимеризуется с образованием полиэтилена 5) не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
21.	Гомологами являются: 1) бутан и бутен     2) бутан и циклобутан        3) бутан и бутадиен      4) бутан и октан
22.	Изомерами являются: 1) пентанол-1 и бутанол-2;      2) метанол и уксусная кислота 3) 2-метилпропанол-1 и 2-метилпропанол-2;       4) бутаналь и пропаналь

Блок Б

№ п/п	Задание (вопрос)
Инструкция по выполнению заданий №  23 - 25: в соответствующую строку бланка ответов запишите краткий ответ на вопрос или ответ задачи.
23.		Напишите уравнение реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: C2H6 → C2H5Cl → C2H4
24		Этиловый спирт массой 46 г смешали с концентрированной серной кислотой и нагрели до 160 °С. Собрали 89% этилена от теоретически возможного выхода. Сколько литров этилена было собрано?
25		Назовите соединение по международной номенклатуре:

Председатель ПЦК _________________Н.В. Леонтьева        подпись	Преподаватель _________________Е.В. Митьковская        подпись
_______       ______________20_____г.	______   ______________20_____г.

БЛАНК

ОЦЕНОЧНОГО ЛИСТА

по дисциплине  «Органическая химия»

специальность «18.02.06 Химическая технология органических веществ»

Студента:   ______      ________     ___________________________          ___________

                   ^{курса                       №  группы                                        Фамилия И.О.                                                           подпись}

___________________

      № варианта

РЕЗУЛЬТАТЫ ТЕСТИРОВАНИЯ

Номера задач, рейтинг задач и варианты ответов на задачи														Рейтинг рез. тест. ΣР
1				2					3
4				5					6
7				8					9			10
11		12		13		14			15			16
17		18		19		20			21			22
23						24					25

ПАРАМЕТРЫ ОЦЕНКИ

Оценка	Критерии
«Отлично»	51-60   баллов
«Хорошо»	41-50   баллов
«Удовлетворительно»	25-40   баллов
«Неудовлетворительно»	24   баллов

Сумма балов теста:________баллов                        ОЦЕНКА____________________

__________________________________                           ___________                      

       Фамилия И.О. преподавателя                                                   подпись                                         

_____ ____________20__

ИНСТРУМЕНТ ПРОВЕРКИ

Критерии оценки за выполнение теста

Оценка	Критерии
«Отлично»	85-100% правильных  ответов.
«Хорошо»	70-84% правильных ответов.
«Удовлетворительно»	40-69% правильных  ответов.
«Неудовлетворительно»	39% и менее правильных ответов.

Краткое описание документа:

Комплект контрольно-оценочных средств предназначен для проверки результатов освоения учебной дисциплины курса «Органическая химия» и входит в состав фонда оценочных средств основной профессиональной образовательной программы по специальности 18.02.06 Химическая технология органических веществ.

Настоящий комплект контрольно-оценочных средств предназначен для проведения аттестационных испытаний по учебной дисциплине в форме письменного экзамена с выполнением тестовых заданий.

Экзамен проводится письменно для всей учебной группы одновременно путем выполнения тестовых заданий на бумажных носителях. Ответы предоставляются письменно. Время выполнения задания - 1 академических часа (40 минут) без перерыва..

Полный комплект контрольно-оценочных средств включает 4 варианта по 25 тестовых заданий разного уровня сложности, направленные на проверку сформированности всей совокупности образовательных результатов, заявленных во ФГОС СПО и рабочей программе учебной дисциплины «Органическая химия».