Конспект и проверочный тест по теме: "Фенолы".

Фенолы

План лекции

1.      Фенол. Взаимное влияние атомов в молекуле.

2.      Химические свойства.

3.      Получение.

1.      Фенол. Взаимное влияние атомов в молекуле

Фенолы – это органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксогрупп, связанных с бензольным ядром. Они являются производными ароматических УВ.

Фенолы с одной гидроксильной группой называются одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя – трёхатомными.

Простейший фенол С₆Н₅ОН называется фенолом. Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом. При хранении он постепенно окисляется кислородом воздуха, приобретая розовую окраску. Фенол плавится при 42,3 ^о С, кипит при 182 ^о С, частично растворим в воде (6г. в 100 г. воды). Выше 66^оС смешивается с водой неограниченно. Обладает сильными антисептическими свойствами, т.е. способностью убивать многие микроорганизмы, весьма ядовит. При действии на кожу обжигает её, образуя волдыри и язвы.

По химическим свойствам фенол отличается от спиртов. Это отличие вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и бензольного ядра. Сущность этого влияния сводится к тому, что p -электроны бензольного ядра частично вовлекают в свою  сферу неподелённые электронные пары атома кислорода (одна из электронных пар атома кислорода вступает в сопряжение с p- системой бензольного кольца). В результате этого повышается электронная плотность в бензольном кольце (особенно в орто- и пара- положениях (2,4,6)). Водородные атомы кольца становятся более подвижными и легко замещаются на другие атомны или радикальны в положениях 2,4,6.

Смещение неподелённой электронной пары атома О в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи О - Н. Атом водорода становится более подвижным и реакционноспособным. Это приводит к тому, что молекула фенола диссоциирует в водных растворах по кислотному типу: Фенол – это слабая кислота. В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов, которые являются неэлектролитами,  т.к. связь О – Н в них недостаточно полярна.:

С₆Н₅ОН «С₆Н₅О^-  + Н⁺

фенолят - ион

Фенол еще называют карболовой кислотой.

2.      Химические свойства

I. Реакции с участием группы -О – Н. 

1.            Диссоциация с образованием фенолят – иона. В растворе фенола лакмус изменяет окраску на красную..

2.            Кислотные свойства фенола проявляются в реакции со щелочами. (в отличие от спиртов).

Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого  или сернистого газов выделяется фенол – такая реакция доказывает, что фенол - более слабая кислота, чем угольная (слабее в 300 раз)

3.            Взаимодействие с активными металлами (сходство со спиртами).

Феноляты и фенол используют для получения простых и сложных эфиров фенола.

I.                   Реакции с участием бензольного кольца.

1.1. Галогенирование

Реакции замещения протекают легче, чем у бензола. 

1.2. Бромирование. (в водных условиях) происходит особенно легко с образованием 2,4,6-трибромфенола, который выпадает в виде белого осадка (качественная реакция на фенол). Чтобы получить 2 – или 4- бромфенол необходимо вести реакцию при 0 ^ОС в CS₂ c минимальным количеством Br₂.

                                Нитрование.

Продукт реакции -тринитрофенол (пикриновая кислота) жёлтое,кристаллическое вещество,( взрывчатое)

2.      Реакция присоединения – гидрирование.

3.      Реакции поликонденсации

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации с образованием высокомолекулярного соединения с разветвленной структурой - фенолформальдегидной смолы:

4.      Качественные реакции на фенолы.

В водных реакциях фенол взаимодействует с FeCl₃ c образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску, которая исчезает после прибавления сильной кислоты.

FeCl₃ + C₆H₅OH  ↔ FeCl₃ (C₆H₅O^-)   + H ⁺

5.      Фенол – сильный восстановитель, легко окисляется О₂, поэтому высокая концентрация фенола в сточных водах губительна для всех живых организмов (фенол «поглощает» кислород из воды)

3.      Получение

1.Из каменноугольной смолы, которая обрабатывается сначала раствором щёлочи, а потом кислотой.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa + H₂SO₄→C₆H₅OH + NaHSO₄

2.Сплавление солей бензолсульфокислоты со щёлочью.

                ^SO₃^{Na                                               OH}

     О          +     NaOH       O        + Na₂SO₃

3.      Взаимодействие галогенопроизводных ароматических УВ со щелочами.

                ^{Cl                                           OH}

       О       + NaOH             + NaCl /или с водяным паром/

                   ^{Cl                                               OH}

       О       + HOH                     + HCl

                     (пар) 

4.      Кумольный способ.

Изопропилбензол                   фенол          ацетон

                                                                       Применение.

Большое количество фенола используют для производства фенол-формальдегидных смол, синтетических волокон, средств защиты растений, моющих средств .

Фенол и его производные широко применяют в медицине. Вскоре после открытия карболовой кислоты было установлено, что она обладает дезинфицирующими свойствами. Это вещество стало первым антисептическим средством, используемым в хирургии с 1867 г. Даже запах карболки привычно ассоциируется у нас с больницей, хотя теперь для дезинфекции помещений вместо фенола применяется 2,4,6-трихлорфенол.

Смесь изомерных крезолов получают из продуктов переработки каменного угля. Она также применяется для дезинфекции нежилых помещений, производства некоторых красителей и медицинских препаратов.

Двухатомный фенол гидрохинон (1,4-дигидроксибензол) нашел применение в фотографии в качестве проявителя, а производные пирокатехина (1,2-дигидроксибензола) имеют широкий спектр физиологического действия (от противотуберкулезных препаратов до гормона адреналина).

Даже разрушительный тринитрофенол нашел свое применение в медицинской практике: его используют для лечения ожогов.

Тест «Фенолы»

ФИ _____________________________________ Класс ___________ Дата ______________

1. Выберите два утверждения, справедливые для фенола

1) токсичен

2) атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp - гибридизации

3) реагирует с уксусной кислотой

4) не реагирует с бромной водой

5) способен оставлять ожоги на коже

2. Выберите два утверждения, справедливые для фенола

1) Имеет также название карболовая кислота

2) Имеет также название пикриновая кислота

3) Атомы углерода в молекуле находятся в состоянии sp² - гибридизации

4) Не имеет запаха

5) Реагирует с гидроксидом меди (II)

3. Выберите два утверждения, которые справедливы и для этанола, и для фенола

1) Образуют сложный эфир в реакциях с азотной кислотой

2) Являются жидкостями при комнатной температуре

3) Имеют запах

4) Между молекулами есть водородные связи

5) Реагируют с галогенводородными кислотами

4. Выберите два утверждения, справедливые для фенола

1) являются многоатомными спиртами

2) реагируют с натрием

3) реагируют с водным растворами щелочей

4) реагируют с фосфорной кислотой

5) вступает в реакцию этерификации

5. Формула вещества, относящегося  к   классу фенолов:

A. C₆H₅CH₃.         Б. С₆Н₃(СН₃)₃.                   В. С₆Н₄(СН₃)₂.                 Г. С₆Н₅ОН.

6.Функциональная группа фенолов:               

А. –СОН;            Б. –СООН;          В. –ОН;                 Г.-NH₂.                                 

7. Продуктом реакции взаимодействия    фенола с гидроксидом натрия является:          

А. Глицерат натрия.         Б. Циклогексан.      В. Фенолят натрия.    Г. Бензоат натрия.                                               

8. Формула вещества с наиболее ярко выраженными кислотными свойствами:

А. Н₂СО₃.            Б. С₆Н₅ОН.           В. С₂Н₅ОН.              Г. Н₂О.

9. Фенол не взаимодействует с веществом:       

А. Натрием.                   Б. Гидроксидом калия.     В. Азотной кислотой.    Г. Угарным газом.   

10. Реактив для распознавания фенолов:            

А. Хлорид железа (III).                       Б. Оксид меди (II).         

В. Гидроксид меди (II).                       Г. Аммиачный раствор оксида серебра.             

11. Продуктом взаимодействия  фенола      с азотной кислотой является:                             

А. Салициловая кислота.         Б. Пикриновая кислота.                                      

В. Бензойная кислота              Г. Угольная кислота.            

12. Свойство, нехарактерное для фенола:          

А. Высокая температура плавления.                 Б. Токсичность.                                                   

В. Плохая растворимость в воде.                       Г. Характерный запах.    

13. С водным раствором гидроксида натрия реагирует:
А) метанол                Б) фенол                В) этанол

14. Отличить фенол от этанола можно с помощью этого реагента:
А) NaCl                           Б) Na                        В) Br₂ (водн.)

15. Фенол не реагирует с этим веществом:
А) Na                             Б) HCl                       В) NaOH

16. В ходе реакции фенола с избытком бромной воды образуется:
А) 3,5-дибромфенол                   Б) 3,4-дибромфенол                  В) 2,4,6-трибромфенол

17. Фенол, как и пропанол, взаимодействует с:
А) NaOH                              Б) Br₂                        В) Na

18. При взаимодействии с каким соединением фенол даёт осадок белого цвета:
А) FeCl₃                                                  Б) Br₂                     В) NaOH

19. По числу ОН-групп различают:
А) абстрактные фенолы                    Б) дополнительные фенолы                  В) двухатомные фенолы

Ответы

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
1,5	1,3	2,3	2,3	Г	В	В	Б	Г	А
11	12	13	14	15	16	17	18	19	20
Б	А	Б	В	Б	В	В	Б	В

20. К фенолам относятся:

А) С₆Н₆     Б) С₆Н₅СН₂ОН    в) С₆Н₅ОН       г) СH₃OH

Формулы в и г напишите в структурном виде

​​​​

21. Физические свойства фенола

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________22. Перечислите все химические свойства фенола

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________