Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015

Автоматическая выдача свидетельства о публикации в официальном СМИ сразу после добавления материала на сайт - Бесплатно

Добавить свой материал

За каждый опубликованный материал Вы получите бесплатное свидетельство о публикации от проекта «Инфоурок»

(Свидетельство о регистрации СМИ: Эл №ФС77-60625 от 20.01.2015)

Инфоурок / Химия / Конспекты / Конспект по химии на тему "Алкены", 10 класс
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 26 апреля.

Подать заявку на курс
  • Химия

Конспект по химии на тему "Алкены", 10 класс

библиотека
материалов

Алкены – это углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь.

Состав, номенклатура, изомерия.

Общая формула: CnH2n

С2Н4 - этен (этилен) СН2 СН2 (изомеров нет)

С3Н6 - пропен (пропилен) СН2 СН СН3

Имеет структурные межклассовые изомеры с циклоалканами.

СН2

СН2 СН2 циклопропан

С4Н8

Имеет структурные изомеры:

1) углеродного скелета:

СН2 СН СН2 СН3 бутен - 1

СН2 С СН3 метилпропен

СН3

2) положения двойной связи:

СН2 СН СН2 СН3 бутен – 1

СН3 СН СН СН3 бутен - 2

3) межклассовые:

СН2 СН2

СН2 СН2 циклобутан

СН2

СН2 СН2 метилциклопропан

Из – за отсутствия свободного вращения вокруг двойной связи бутен – 2 имеет пространственные цис - , транс – изомеры.

СН3 СН СН СН3 бутен - 2

Н Н

С С цис - бутен - 2

СН3 СН3

Н СН3

С С транс - бутен - 2

СН3 Н

Чтобы алкен имел пространственные цис - , транс – изомеры, каждый атом углерода при двойной связи должен иметь разные между собой заместители.

Цис - , транс – изомеров не имеют:

1) алкены – 1 4) n,n – диметилалкены – n

2) 2 – метилалкены – 2

3) 3 – этилалкены – 3

Строение алкенов:

Только атомы углерода, соединённые двойной связью, находятся в состоянии sp2 – гибридизации.

Все остальные атомы углерода, от которых отходят одинарные связи, находятся в состоянии sp3 - гибридизации.

Три sp2 – гибридные орбитали расположены под углом 1200 и лежат в одной плоскости.

Негибридные р – орбитали каждого атома углерода располагаются перпендикулярно плоскости молекулы и перекрываются над и под плоскостью молекулы, образуя

связь.

В одной плоскости лежат всегда шесть атомов: два атома углерода, соединённые двойной связью, и по два атома, непосредственно связанные с атомами углерода при двойной связи.

Длина связи: 0.134 нм

Вокруг двойной связи отсутствует свободное вращение, поэтому алкены могут иметь пространственные изомеры.











Физические свойства:

С2 – С4 – газы, С5 – С17 – жидкости, остальные – твёрдые вещества.

Имеют более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы.

Алкены с нормальной цепью кипят при более высокой температуре, чем алкены с разветвлённой цепью.

Цис – изомеры кипят при более высокой температуре, чем транс – изомеры.

В воде растворяются плохо, но лучше, чем алканы.

Этилен при обычных условиях – бесцветный газ со сладковатым запахом, легче воздуха, мало растворим в воде, растворим в спирте и диэтиловом эфире.

Этилен, пропилен, бутен – 1, бутен – 2 можно собрать вытеснением воды.















Химические свойства алкенов

I) Реакции присоединения протекают за счёт разрыва

связи:

1) реакция гидрирования – присоединение водорода (обратимая, катализаторы: Pt и Ni)

Алкены превращаются в алканы:

СnH2n + H2 CnH2n+2

С2H4 + H2 C2H6

2) реакция галогенирования – присоединение галогенов при обычных условиях

Обесцвечивание бромной и иодной воды – качественная реакция на двойную связь.

В молекулу продукта реакции добавляется два атома галогена, причём к соседним атомам углерода.

СnH2n + Br2(вода) CnH2n Br2

CH2 CH CH3 + Br2(вода) CH2 CH CH3

Br Br (1,2 – дибромпропан)

3) реакция гидрогалогенирования – присоединение галогеноводородов

Необратимая, протекает при нагревании без катализаторов, по ионному механизму.

В молекулу продукта реакции добавляется один атом галогена и один атом водорода.

СnH2n + НBr CnH2n+1 Br

CH2 CH2 + HBr CH3 CH2

Br (бромэтан)

К несимметричным алкенам присоединение галогеноводородов происходит по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к атому углерода при двойной связи, у которого больше атомов водорода, а атом галогена присоединяется к атому углерода при двойной связи, у которого меньше атомов водорода.

CH2 CH CH3 + HBr CH3 CH CH3

Br (2 –бромпропан)

В присутствии перекиси водорода присоединение галогеноводородов происходит против правила Марковникова:

CH2 CH CH3 + HBr CH2 CH2 CH3

Br (1 –бромпропан)

Если в молекуле алкена уже присутствует атом галогена, то присоединение галогеноводородов происходит против правила Марковникова:

CH2 CH CH2 Br + HBr CH2 CH2 CH2 Br

Br (1 –бромпропан)



4) реакция гидратации – присоединение воды

Обратимая, протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты по ионному механизму.

В молекулу продукта реакции добавляется один атом водорода и одна гидроксильная группа.

СnH2n + Н2O CnH2n+1 OH

CH2 CH2 + Н2O CH3 CH2

OH (этанол)

К несимметричным алкенам присоединение воды происходит по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к атому углерода при двойной связи, у которого больше атомов водорода, а атом галогена присоединяется к атому углерода при двойной связи, у которого меньше атомов водорода.

CH2 CH CH3 + Н2O CH3 CH CH3

ОН (пропанол -2)

Если в молекуле алкена уже присутствует атом галогена, то присоединение галогеноводородов происходит против правила Марковникова:

CH2 CH CH2Cl + Н2O CH2 CH2 CH3

ОН (пропанол -1)

5) реакция полимеризации – образование сложной молекулы полимера, в которой многократно повторяются структурные звенья более простых молекул - мономеров Необратимая, протекает при нагревании в присутствии катализаторов, по ионному механизму.

nCH2 CH2 ( CH2 CH2 )n (полиэтилен)

nCH2 CH CH3 ( CH2 CH )n

CH3 (полипропилен)

II) Реакции окисления:

1) реакция горения – взаимодействие с кислородом при начальном нагревании

СnH2n + 1,5n О2 n СО2 + n Н2О + Q

С2H4 + 3 О2 2 СО2 + 2 Н2О + Q

2 С3H6 + 9 О2 6 СО2 + 6 Н2О + Q

2) окисление водным раствором KMnO4 «вешает» две гидроксильные группы к атомам углерода, соединённым двойной связью

Образуется диол, в котором гидроксильные группы располагаются у соседних атомов углерода.

3 CH2 CH2 + 2 KMn+7O4 + 4 Н2О 3 CH2 CH2 + 2 Mn+4O2 + 2 KOH

ОН ОН (этандиол – 1,2)

/ C-22H+14 C-12H+16O-22 /

Mn+7 + 3e Mn+4 2

2 C-2 _ 2e 2C-1 3

Обесцвечивание водного раствора перманганата калия без нагревания – качественная реакция на двойную связь.

3) окисление KMnO4 в кислой среде при нагревании происходит по–разному:

Этилен окисляется до углекислого газа и воды:

5CH2 CH2 + 12 KMn+7O4 + 18Н2SO4 10 C+4O2 + 6 K2SO4 + 12 Mn+2SO4 +28Н2О

/ C-22H+14 C+4O2 /

Mn+7 + 5e Mn+2 12

2 C-2 _ 12e 2C+4 5

Пропен окисляется до углекислого газа и уксусной кислоты:

.CH2 CH CH3 + 2 KMn+7O4 + 3 Н2SO4

.C+4O2 + .СН3СООН + .K2SO4 + 2 Mn+2SO4 + 4 Н2О

/ C-23H+16 C+4O2 + С02Н+14О-22/

Mn+7 + 5e Mn+2 2

3 C-2 _ 10e C+4 + 2 С0 1

Бтен -2 (симметричен) окисляется до уксусной кислоты:

5 CH3 CH CH CH3 + 8 KMn+7O4 + 12 Н2SO4

10 СН3СООН + 4 K2SO4 + 8 Mn+2SO4 + 12 Н2О

/ C-24H+18 2 С02Н+14О-22/

Mn+7 + 5e Mn+2 8

4 C-2 _ 8e 4 С0 5

Алкены – 1 окисляются по типу пропена до углекислого газа и карбоновой кислоты.

Алкены, содержащие двойную связь в середине углеродной цепи, рвутся по месту двойной связи с образованием карбоновых кислот. По тому, сколько каждая кислота содержит атомов углерода, можно определить место положение двойной связи.

4) Этилен окисляется кислородом при нагревании в присутствии катализатора серебра до этиленоксида:

2 CH2 CH2 + О2 t 2 CH2 CH2

О

5) Этилен окисляется кислородом при нагревании в присутствии катализатора хлорида палладия до уксусного альдегида.

Эта реакция является современным промышленным способом получения этаналя.

CH2 CH2 + PdCl2 + H2O CH3COH + Pd + 2 HCl

III) При нагревании выше 4500 или облучении алкены, начиная с пропена, реагируют с галогенами в предельной части молекулы по аналогии с алканами, т.е. по реакции свободнорадикального замещения.

Замещение водорода происходит у атома углерода, соседнего с двойной связью :

CH2 CH CH3 + Cl2 свет CH2 CH CH2Сl + HCl



Получение

1) дегидрирование алканов в присутствии Pt, Ni:

CnH2n+2 CnH2n + H2

С2H6 C2H4 + H2

2) дегалогенирование дигалогенопроизводных алканов при нагревании с Zn:

CH2 CH CH3 + Zn CH2 CH CH3 + ZnBr2

Br Br

3) дегидрогалогенирование моногалогенопроизводных алканов при нагревании со спиртовым раствором щёлочи:

CH2 CH3 + KOH (спиртовой р-р) CH2 CH2 + КBr + Н2О

Br

При дегидрогалогенировании несимметричных моногалогенопроизводных алканов преимущественно протекает реакция согласно правилу Зайцева:

Отщепление водорода происходит от соседнего атома углерода, менее богатого водородом.

CH3 CH CH2 CH3 + KOH (спиртовой р-р)

Cl

CH3 CH CH CH3 + КCl + Н2О



4) дегидратация одноатомных предельных спиртов при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты:

CnH2n+1 OH СnH2n + Н2O

CH3 CH2 CH2 CH2 + Н2O

OH (этанол)



При дегидратации несимметричных одноатомных предельных спиртов преимущественно протекает реакция согласно правилу Зайцева:

Отщепление водорода происходит от соседнего атома углерода, менее богатого водородом.

CH3 CH CH2 CH3

ОН

CH3 CH CH CH3 + Н2О

5) крекинг алканов:

CnH2n+2 CkH2k+2 + Cn-kH2n-2k

алкан алкен

Автор
Дата добавления 23.11.2016
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров52
Номер материала ДБ-384968
Получить свидетельство о публикации

"Инфоурок" приглашает всех педагогов и детей к участию в самой массовой интернет-олимпиаде «Весна 2017» с рекордно низкой оплатой за одного ученика - всего 45 рублей

В олимпиадах "Инфоурок" лучшие условия для учителей и учеников:

1. невероятно низкий размер орг.взноса — всего 58 рублей, из которых 13 рублей остаётся учителю на компенсацию расходов;
2. подходящие по сложности для большинства учеников задания;
3. призовой фонд 1.000.000 рублей для самых активных учителей;
4. официальные наградные документы для учителей бесплатно(от организатора - ООО "Инфоурок" - имеющего образовательную лицензию и свидетельство СМИ) - при участии от 10 учеников
5. бесплатный доступ ко всем видеоурокам проекта "Инфоурок";
6. легко подать заявку, не нужно отправлять ответы в бумажном виде;
7. родителям всех учеников - благодарственные письма от «Инфоурок».
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://infourok.ru/konkurs


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ


Идёт приём заявок на международный конкурс по математике "Весенний марафон" для учеников 1-11 классов и дошкольников

Уникальность конкурса в преимуществах для учителей и учеников:

1. Задания подходят для учеников с любым уровнем знаний;
2. Бесплатные наградные документы для учителей;
3. Невероятно низкий орг.взнос - всего 38 рублей;
4. Публикация рейтинга классов по итогам конкурса;
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://urokimatematiki.ru

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх