|
Сегодня мы начинаем знакомиться более подробно с
Непредельными углеводородами.
- Какие углеводороды мы называем непредельными?
Непредельные углеводороды – это углеводороды, в
молекулах которых между атомами углерода наряду с одинарными имеются двойные
или тройные связи.
Какие классы непредельных углеводородов вы помните
из прошлого года?
|
Алкены
|
Алкодиены
|
Алкины
|
|
(одна двойная связь)
|
(две двойные связи)
|
(одна тройная связь)
|
Сегодня мы начнем изучать алкены
- Что такое алкены?
Алкены (этиленовые углеводороды) – непредельные
углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь между атомами
углерода.
Состав их соответствуют общей формуле СnН2n.
Примеры: С2Н4, С3Н6,
С4Н8
Каждый последующий представитель отличается от
предыдущего на гомологическую разницу – СН2 группу.
В отличие от предельных углеводородов алкены
содержат двойную связь С = С, которая осуществляется четырьмя общими
электронами.
В образовании такой связи участвуют атомы углерода в
sp2-гибридизованном
состоянии. Каждый из них имеет по три sp2-гибридных
орбитали и одну негибридизованную р-орбиталь.
- Сколько электронных орбиталей учувствует в sp2-гибридизации?
- (1s и 2p)
- Сколько орбиталей не принимает участие в
гибридизации?
- (1р)
- Какой тип связи образуют гибридные и негибридные
облака?
- (πσ)
Три σ-связи находятся в одной плоскости и валентные
углы между ними равны 1200. Длина двойной связи составляет 0,135
нм.
Составьте модель молекулы этилена
По систематической номенклатуре названия алкеновых
углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом
атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С: этан ® этен;
3 атома С: пропан ® пропен
Двойная связь обозначается окончанием –ен
или -иелен
Виды изомерии алкенов:
1. Структурная
изомерия
2. Изомерия
положения кратной (двойной) связи
3. Пространственная
изомерия
Цис- (по одну сторону) и транс- (по разные стороны)
изомеры
Алгоритм составления названия
алкена
1.
В
качестве главной выбрать самую длинную углеводородную цепь, которая содержит двойную
связь и с которой связанно наибольшее число заместителей (радикалов).
2.
Пронумеровать
атомы углерода в цепи, начиная с того конца, к которому ближе находится
двойная связь. Если она в центре цепи, то нумерацию начинают с того конца, к
которому ближе радикал (заместитель).
3.
Цифрами
указать номера атомов углерода, с которыми связаны радикалы, затем назвать
радикалы в алфавитном порядке.
4.
Назвать
главную цепь.
5.
Цифрой
после названия алкена указать меньший номер атома углерода, образующего
двойную связь.
Физические свойства:
Почти не отличаются от алканов.
4 первых – газы,
С5 – С16 – жидкости,
остальные твердые вещества.
Практически нерастворимы в воде, но хорошо
растворяются в неполярных органических растворителях.
Химические свойства:
Для алкенов в отличие от алканов характерны реакции
не замещения, а присоединения.
I.
Присоединение:
Гидрирование –
присоединение водорода к УВ
1.
Гидрирование:
СН2 = СН2 + Н2 → СН3
- СН3
2.
Галогенирование: (качественная
реакция)
СН2
= СН – СН3 + Вr2 → СН2Вr - СНВr
– СН3
Эти реакции протекают по правилу Морковникова:
«Водород присоединяется к наиболее гидрированному
атому углерода»
3.
Гидрогалогенирование:
Гидрогалогенирование – это
реакция присоединения галогеноводородов, сопровождающееся образование
галогеналканов
СН2 = СН – СН3 +
НСl → СН3 - СНСl – СН3
2-хлорпропан
4.
Гидратация:
Гидратация –
реакция присоединения воды.
СН2 = СН – СН3 + Н2О
→ СН3 – СНОН – СН3 Пропанол-2
II. Окисление:
1. Горение:
С2Н4 + 3О2 = 2СО2↑
+ 2Н2О + Q
2СnH2n
+ 3n O2 ¾®
2n CO2 + 2n H2O +Q
2. Мягкое окисление: (качественная
реакция)
Полное уравнение реакции:
3СН2=СН2 + 2КМnО4 +
4Н2О→3СН2ОН–СН2ОН + 2МnО2↓ + 2КОН
Схема
электронного баланса реакции окисления этилена раствором KMnO4
Электронный
баланс:
|
2
|
MnO4-
|
+ 2H2O
|
+ 3e
|
¾®
|
MnO2
|
+ 4OH-
|
восстановление
|
|
3
|
C2H4
|
+ 2OH-
|
- 2e
|
¾®
|
C2H4(OH)2
|
окисление
|
|
2 MnO4- + 4 H2O
+ 3 C2H4 ¾® 2 MnO2 + 2 OH- + 3 C2H4(OH)2
|
В ходе этой
реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная
реакция на алкены.
Реакция
Вагнера:
KMnO4
СН2=СН2
+ [O] + H2O ¾¾® HO-CH2-CH2-OH
Этилен
Этиленгликоль (этандиол)
3. Глубокое окисление:
СН3 – СН = СН – СН3
+ 2О2 → 2СН3 – СООН
уксусная кислота
III. Полимеризация:
Полимеризация –
процесс последовательного соединения одинаковых молекул исходного вещества
(мономера) друг с другом, протекающий за счет разрыва двойных или тройных
связей и не сопровождающийся выделением побочных продуктов.
nСН2= СН2→ (… - СН2
- СН2 - …)n
Полимер – макромолекула,
состоящая из большого числа повторяющихся элементарных (структурных) звеньев.
IV.Реакции
изомеризации
Алкены вступают в реакцию изомеризации при
нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3).
Изомеризация алкенов приводит или к перемещению p–связи:
Способы
получения:
1.
В промышленности:
Крекингом нефтепродуктов:
С20Н42 → С10Н22
+ С10Н20
2.
В лаборатории:
Дегидратация спирта:
С2Н5ОН → С2Н4
+ Н2О
Реакция дегидратации – это
процесс отщепления молекулы воды от молекулы органического соединения.
3. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при
действии спиртового раствора щелочи :
СН3-СНBr-CH3 + KOH (спирт)
® CH3-CH=CH2 + KBr + H2O
4. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы
галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов:
СH2Br-CHBr-CH3 + Mg ® CH2=CH-CH3 +
MgBr2
5.
Дегидрирование алканов при 500°С
Cr2O3
СH3-CH-CH2 ¾¾® CH3-CH =CH2 + Н2
½ ½
Н Н
|
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.