Полезный анализ по органическим веществам

	предельные		непредельные
	Алканы	Циклоалканы	Алкены этиленовые	Диеновые	Алкины ацетиленовые	Ароматические бензол
общая формула	CnH2n+2	CnH2n	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-2	CnH2n-6
название	ан	цикло	ен	диен	Ин
отличительный признак, строение УВ	−	Замкнутая цепь	=	= =	≡
вид гибридизации	SP3	SP3	SP2	SP2	SP	SP2
характеристика химической связи	<109028' 0,154нм	154нм	<1200 134нм	<1200 134нм	<1800 120 нм	<1200 140нм
изомеры для n=5, названия	По углеводородному скелету	По углеводородному скелету межклассовая изомерия ( с алкенами)	1.Изомерия по углеводородному скелету. 2. По положению кратной  связи. 3. Межклассовая изомерия  ( с циклоалканами) 3. Пространственная изомерия ( цис и транс изомеры)	1.Изомерия по углеводородному скелету. 2. По положению кратной  связи. 3. Межклассовая изомерия  ( с алкинами)	1.Изомерия по углеводородному скелету. 2. По положению кратной  связи. 3. Межклассовая изомерия  ( с диеновыми)	1.Изомерия по углеводородному скелету.
Химические свойства	Н2С   1.Горят CH4 +2О2 → СО2 +2Н2О Н2С   2. вступают в реакцию замещения 3.Реакции дегидрирования: 2СН4  150?°С' С2Н2+ ЗН2 4. В присутствии катализаторов окис­ляются 5. разложения  СН4→  С+2Н2 6. начиная с бутана изомеризуются СН3 — СН2—СН2 — СН3→  СН2—СН—СН3,               │                                                                                                                                 СН3	СН2   +О2                            горят     горя СН2     → СО2+Н2О Вступают в реакцию присоединения С4Н8+Н2→ С4Н10 С4Н8+Br2→С4Н8Br2	1. горение, С2Н4 + 3О2→2СО2 +2Н2О 2. присоединения: а) Н2 СН2=СН2 +  Н2 →  СН3–СН3 б) галогенами(Br2, Сl2, I2) СН2=СН2 +  Br2 →  СН2 Br –СН2 Br                                                                                   в) галогеноводородами СН2=СН2+HBr →СН3-СН2Br г) водой СН2=СН2+H2O→СН3-СН2OH                                   этанол 3. полимеризации 4. окисление с КМпО4 СН2=СН2 + [O] + H2O → CH2–CH2 ( этиленгликоль)   l        l OH   OH     5.Реакция дегидрирования: СН2=СН2 → СН≡СН+Н2	Горят 2С4Н6+11О2→8СО2+6Н2О 2. присоединения: а) Н2 ü  CH2=CH-CH=CH2+H2→ CH3–СH =CH–CH3 ü  CH3–СH =CH–CH3+H2→ CH3–СH2 −CH2–CH3 б) галогенами Br2,Сl2, I2) ü  CH2=CH-CH=CH2+Br2 → CH2Br–СH =CH–CH2Br ü  CH2Br–СH =CH–CH2Br+Вr2 →CH2Br–СHBr−CHBr-CH2Br в)галогеноводородами ü CH2=CH−CH=CH2+HBr→ CH2Br–СH =CH–CH3 ü CH2Br–СH =CH–CH3 +HBr→ CH2Br–СH Br-CH2-CH3 г) водой 3. полимеризации nCH2=CH−CH=CH2→ (−CH2–СH =CH–CH2−)n	Алкины 1. горение,  2С2Н2+5O2→4СO2 +2Н2О; 2. присоединения: а) Н2 HCºCH+H2→ H2C=CH2 H2C=CH2+H2→ H3C-CH3 б) галогенами HCºCH+Br2 →HCBr=CHBr  HCBr=CHBr +Br2 → HCBr2-CBr2H в)галогеноводородами HCºCH+HBr→H2C=CHBr  H2C=CHBr +HBr → H3C−CBr2  г) водой Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова): 3. полимеризации 3НCºCH →С6H6   НCºCH  + НCºCH → Н2C=CH-CºCH  4. окисление с КМпО4 3C2H2+8KMnO4+4H2O→8KOH +3HOOC-COOH + 8MnO2	Ароматические углеводороды Бензол 1. горение 2С6Н6 + 15О2→12СО2 + 6Н2О 2. присоединения: а) Н2 С6Н6+3H2→ С6Н12 б) галогенами С6Н6+3Cl2→ С6Н6Cl6 3. замещения : а) галогенами, С6Н6+Br2→ С6Н5Br б) азотной кислотой С6Н6+HNO3 → С6Н5NO2+H2O 4. окисление с КМпО4 ( для толуола ) С6Н5CH3+H2O+ КМпО4→ С6Н5COOH + 8MnO2+ KOH
Получение	В промышленности алканы выде­ляют из продуктов переработки нефти и попутных нефтяных газов  В лаборатории: а) метан получают при нагревании прокаленного ацетата натрия с твер­дым гидроксидом натрия СН3СООNa+NaОН→СН4↑+Na2СО3 б) этан и другие алканы с более длинной углеродной цепью получают взаимодействием галогенопроизводных алканов с активными металла­ми 2СН3-СН2-Cl+2Na→ C4H10+2NaCI		Из алканов: С2Н6 → СН2=СН2 +Н2 Из спиртов: С2Н5ОН →СН2=СН2 +Н2О Из галогенопроизводных алканов: СН2Br−СН2Br+Zn→ CH2=CH2 +ZnBr2	Дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта               450ºС;ZnO,Al2O3 2CH3CH2OH →CH2=CH-CH=CH2+H2  +2H2O                                                                                                       kat, t CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3  →   CH2 = C(CH3) – CH = CH2+ 2H2	2СН4®С2Н2 + 3Н2  СаС2+2Н2О →Са(ОН)2+Н2↑	С6Н14→С6Н6 + Н2 С6Н12→С6Н6 +3Н2 3С2Н2→С6Н6

	Спирты			Альдегиды	Карбоновые кислоты	эфиры
	Одноатомные	Многоатомные	Фенолы
общая формула	CnH2n+1ОН ROH	CH2−CH2 OH      OH	C6H5ОН		СnH2nO2	R-COOR1 СnH2nO2
название	ол	Этиленгликоль глицерин	Фенол	аль	овая
изомеры	По углеводородному скелету межклассовая  изомерия простые эфиры	По углеводородному скелету По положению функциональной группы	По углеводородному скелету	По углеводородному скелету изомерия углеродного скелета, начиная с С4 межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3 межклассовая изомерия с непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3	По углеводородному скелету межклассовая  изомерия  ( эфиры)	По углеводородному скелету межклассовая  изомерия  (кислоты)
Химические свойства	Горят С2Н5ОН + 3O2 → 2СO2 + 3Н2О	с гидроксидом меди  кач. реакция CH2−CH2+Cu(OH)2→CH2−CH2+2H2O │                    │                                          │              │ OH      OH                O-Cu-O  2C2H4(OH)2+5O2→4СO2+6Н2О +Q CH2−CH2+2Na→CH2−CH2+H2 │                    │                               │                 │ OH      OH           ONa   ONa CH2−CH2+HCl→CH2−CH2 +2H2O │                    │                                 │                 │ OH     OH             Cl      Cl CH2−CH2+ 2CH3COOH→ CH2−CH2 +2H2O │               │                              O      O     │                │ C=O  C=O │                   │ CH3   CH3		с водородом  +Ag2O→RCOOH+2Ag  +Cu(OH)2 → Cu2O+ H2O +RCOOH
с галогеноводородами   со щелочными металлами С2Н5ОН +Na→С2Н5ОNa +Н2 с карбоновыми кислотами  С2Н5ОН + СН3СООН→Н2О+ СН3СООС2Н5  Спирты реагируют друг с другом с образованием простых эфиров С2Н5ОН + С2Н5ОН→ С2Н 5-О- С2Н5 + Н2О Р. Дегидратации С2Н5ОН→ С2Н4 + Н2О С2Н5ОН + CuO→Cu + СН3СОН + Н2О 2СН3–СН2– ОН →СН2=СН – СН=СН2 +2Н2О+ Н2
Получение	1. Гидротация алкенов: СН2 = СН2 +НОН →СН3 – СН2ОН 2. В лаборатории из галогеналканов: CH3Cl+NaOH → CH3OH+ NaCl 3. Гидролиз сложных эфиров.                                                                      Н2О+ СН3СООС2Н5→ С2Н5ОН + СН3СООН    4. из синтез газа СО + 2Н2 ® СН3ОН 5.крахмал®С6Н12О6(глюкоза)®2С2Н5ОН + 2СО2	С2H4+ KMnO4+H2O→ C2H4(OH)2+ KOH + MnO2 CH2−CH2+NaOH→CH2−CH2+2HCl │                    │                                 │              │ Cl      Cl                OH   OH		С2Н5ОН +CuO→Cu+СН3СОН+ Н2О C2H2+ Н2О → СН3СОН

1	2
СН2=С-СН2-СН-СН-СН=С –СН3           │              │       │               │                        СН3       СН3   С3Н7     С2 Н5	СН2=С-СН2-СН-СН2-С=СН –С2Н5          │              │              │                  СН3        С2Н5     С2Н5

1.Формула соединения  содержит 75% углерода и 25% водорода:

а) C₂H₆   б) C₈H₁₄   в) C₄H₁₀   г) CH₄

2.Формула соединения  содержит 80% углерода и 20% водорода:

а) C₂H₆   б) C₃H₈   в) C₄H₁₀   г) CH₄

3.Формула соединения  содержит 82% углерода и 18% водорода:

а) C₂H₆   б) C₈H₁₄   в) C₃H₈   г) C₆H₁₀

4.Формула соединения  содержит 88% углерода и 12% водорода:

а) C₂H₆   б) C₈H₁₄   в) C₄H₁₀   г) C₂H₄

5.Формула соединения  содержит 75% углерода и 25% водорода:

а) C₃H₆   б) C₈H₁₄   в) C₃H₆   г) C₄H₁₀

6.Формула соединения  содержит 86% углерода и 14% водорода:

а) C₂H₆   б) C₈H₁₄   в) C₄H₈   г) C₄H₁₀

7.Формула соединения  содержит 88% углерода и 12% водорода:

а) C₅H₈   б) C₈H₁₄   в) C₄H₁₀   г) C₂H₆

8.Формула соединения  содержит 87% углерода и 13% водорода:

а) C₂H₆   б) C₆H₁₀   в) C₄H₁₀   г) C₈H₁₄

9.Формула соединения  содержит 87,5% углерода и 12,5% водорода:

а) C₂H₆   б) C₈H₁₄   в) C₇H₁₂   г) C₄H₁₀

10.Формула соединения  содержит 84% углерода и 16% водорода:

а) C₂H₆   б) C₈H₁₈   в) C₄H₁₀   г) C₈H₁₄

11.Формула соединения  содержит 86% углерода и 14% водорода:

а) C₂H₆   б) C₈H₁₄   в) C₄H₁₀   г) C₈H₁₆

12.Формула соединения  содержит 87% углерода и 13% водорода:

а) C₂H₆   б) C₈H₁₄   в) C₄H₁₀   г) CH₄

Краткое описание документа:

Яндекс.Директ

Громадным достижением А. Л. Лавуазье как химика-аналитика было создание элементного анализа органических веществ(так называемого СН-анализа). К этому времени уже существовали многочисленные методики гравиметрического анализа неорганических веществ (металлов, минералов и т.п.), но анализировать таким образом органические вещества еще не умели. Аналитическая химия того времени явно «хромала на одну ногу»; к сожалению, относительное отставание анализа органических соединений и особенно отставание теории такого анализа чувствуется даже сегодня.