Практическое занятие "Составление полипептидных цепей из аминокислот" (1 курс, 10 класс)

Практическое занятие

«Составление полипептидных цепей из аминокислот»

Цель: научиться составлять уравнения реакций поликонденсации пептидной  связи.

Планируемый результат обучения:

обучающийся должен уметь:

- называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре;

- определять: принадлежность веществ к разным классам органических соединений;

- характеризовать: строение изученных органических соединений;

- объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи;

- проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах.

Обучающийся должен знать/понимать:

- важнейшие химические понятия: вещество, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия;      

- основные теории химии: химической связи, строения органических соединений;

- важнейшие вещества и материалы: аминокислоты, белки.

Оборудование и материалы: таблицы и схемы по тематике.

Теоретическая часть

Белки (протеины, полипептиды) - высокомолекулярные органические вещества, состоящие из соединённых в цепочку пептидной связью α-аминокислот.

 В живых организмах аминокислотный состав белков определяется генетическим кодом, при синтезе в большинстве случаев используется 20 стандартных аминокислот. Множество их комбинаций дают большое разнообразие свойств молекул белков. Кроме того, аминокислоты в составе белка часто подвергаются посттрансляционным модификациям, которые могут возникать и до того, как белок начинает выполнять свою функцию, и во время его «работы» в клетке. Часто в живых организмах несколько молекул белков образуют сложные комплексы, например, фотосинтетический комплекс.

В пептидах остатки аминокислот соединены пептидными звеньями.

По числу аминокислотных остатков различают олигопептиды (ди-, три-, тетрапептиды и т.д.) и  полипептиды, содержащие более 10 аминокислотных остатков. В состав олигопептидов могут входить остатки аминокислот, не встречающиеся в белках, например β-аминокислот, а также фрагменты неаминокислотной природы. К пептидам относятся  многие природные биологически активные вещества, в том числе гормоны, регуляторы иммунитета, антибиотики, токсины. Природные полипептиды с молекулярной массой более 6000 называю белками.

Молекула пептида представляет собой линейную или разветвленную цепь с аминогруппой                     (-NH₂) на одном и карбоксильной группой (- СООН) на другом конце цепи. Встречаются пептиды с замкнутой цепью-циклопептиды.

Аминокислотный остаток пептида, несущий свободную аминогруппу, называют N-концевым, а несущий свободную карбоксильную группу-С-концевым. Название пептида образуется из названий входящих в его состав аминокислотных остатков, перечисляемых последовательно, начиная с N-концевого. При этом используют тривиальные названия аминокислот, в которых окончание «-ин» заменяется на «-ил». Название С-концевого остатка совпадает с названием соответствующей аминокислоты.

Все аминокислотные остатки, входящие в полипептид, нумеруются, начиная с N-конца.

Длина связи С-N (0,132 нм) в пептидном фрагменте меньше, чем длина одинарной связи С-N (0,147 нм). Это говорит об увеличении кратности связи за счет сопряжения с карбонильной группой. Результатом является затрудненность свободного вращения вокруг нее.

Упрощенно синтез полипептидов можно представить как последовательное взаимодействие соответствующих аминокислот. Так, из глицина, аланина и цестеина образуется трипептид глицил-алнил-цистеин:

Практическая часть

Задание 1. Первый олигопептид был получен из мясного фарша и поэтому назван карнозином (от латинского carnis-мясо). Дипептид карнозин представляет собой β-аланил-гистидин. Его химическую формулу в 1900 г. Определили профессор Московского университета В.С. Гулевич и его ученик С. Амираджиби. Напишите ее.

Задание 2. Составьте уравнения реакций, отражающие схему синтеза аланил-серил-фенил-аланил-глицина.

Задание 3. Напишите формулы и названия веществ, образующихся при гидролизе соединения

Задание 4. Составьте уравнения реакций, отражающие схему синтеза из 11 аминокислотных остатков.

Критерии оценки практического занятия

Оценка «5»: все 4 задания выполнены верно.

Оценка «4»: выполнено 4 задания с незначительными ошибками.

Оценка «3»: выполнено 3 задания верно.

Оценка «2»: выполнено меньше 3-х заданий верно.

Оценка «1»: не приступил к практической части занятия.