Презентация. Окисление углеводородов для ЕГЭ

• 1 слайд

  
  Реакции окисления углеводородов
  

• 2 слайд

  А) Окисление кислородом (горение):
  СН4 + 2О2 = СО2 + 2 H2O
  1. АЛКАНЫ
  Б) Каталитическое окисление:
  2 СН4 + О2 = 2 СН3ОН (одноатомные спирты)
  2 СН4 + 3 О2 = Н-СОН + H2O (альдегиды)
  2С4Н10 + 5 О2 = 4СН3СООН + 2 H2O (карбоновые кислоты)
  В) Жесткое окисление:
  С4Н10 + О2 = С2Н5ОН + СН3СОН неполное окисление
  2 С4Н10 + 5 О2 = 4СН3СООН + 2 H2O
  

• 3 слайд

  2. АЛКЕНЫ
  С2Н4 + 3 О2 = 2 СО2 + 2 H2O
  А) (горит несветящим бесцветным пламенем)
  
  Б) Каталитическое окисление
  Реакция Прилежаева, 2500С, kat – Ag+
  С2Н4 + О2 = 2СН2-СН2
  О
  Этиленоксид (эпоксиэтан)
  С2Н4 + О2 = 2СН3СОН (t, kat – Pd2+)
  

• 4 слайд

  Кислая среда:
  алканы + КМnО4 = реакция не идет
  
  алканы + К2Сr2О7 = реакция не идет
  

• 5 слайд

  АЛКЕНЫ
  Жесткое окисление с разрывом двойной связи при нагревании
  
  СН3СН=СН2 + 2КМnО4(конц) + 3Н2SО4 = СН2СООН + СО2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
  
  5С2Н4 + 12КМnО4(конц) + 18Н2SО4 = 10СО2 + 12MnSO4+6K2SO4 + 28H2O
  
  5(СН3)2С=СН2 + 8КМnО4 + 12Н2SО4 = 5СН3СОСН3 + 5СО2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O
  
  (неполное окисление)
  СН3СН=СНСН3 + 8КМnО4 + 12Н2SО4= 10СН3СООН + 8MnSO4+ 4K2SO4 + 12H2O
  Симметричная молекула
  
  5(СН3)2С=С(СН3)2 + 4КМnО4 + 6Н2SО4 = 10СН3СОСН3 + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 6H2O
  
  CН3СН=С(СН3)2 + 6КМnО4 + 9Н2SО4 = 5 СН3СООН + 5(СН3)2СО + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 9H2O
  диметилкетон
  
  

• 6 слайд

  ЦИКЛОАЛКАНЫ
  С3Н6 + 2КМnО4 + 2Н2SО4 = НООС-СН2-СООН + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
  
  С5Н10 + 2КМnО4 + 3Н2SО4 = НООС-(СН2)3-СООН + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
  АЛКАДИЕНЫ
  СН2=СН-СН=СН2 + 4КМnО4 + 6Н2SО4 =
  = НООС-СООН + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 2CO2 + 8H2O
  
  СН2=СН-СН2-СН=СН2 + 4 КМnО4 + 6 Н2SО4 =
  = НООС-СН2-СООН + 4 MnSO4 + 2 K2SO4 + 2 CO2 + 8 H2O
  

• 7 слайд

  АЛКИНЫ
  Жесткое окисление при температуре с разрывом С-С связи
  
  С2Н2 → НСООН → CO2
  
  С2Н2 + 2 КМnО4(конц) + 3 Н2SО4 = 2 CO2+ 2 MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O
  
  5 СН3-С ≡ С-СН3 + 6 КМnО4(конц) + 9 Н2SО4 =
  =10СН3СООН + 6 MnSO4 + 3 K2SO4 + 4 H2O
  
  5 СН3-СН2-С ≡СН + 4 КМnО4 + 6 Н2SО4 =
  = 5СН3СН2СООН+ 5 CO2 + 4 MnSO4 + 2 K2SO4 + 6 H2O
  

• 8 слайд

  АРЕНЫ
  Мягкое окисление на холоду без разрыва С-С связи
  5С6Н5-СН3 + 6 КМnО4 + 3 Н2SО4 =
  = 5С6Н5-СООН + 6 MnSO4 + 3 K2SO4 + 14 H2O
  
  
  Мягкое окисление, перевод толуола в бензальдегид
  С6Н5СН3 + 2 MnO2 + 2 Н2SО4 =
  = С6Н5СНО + 2 MnSO4 + 3 H2O
  

• 9 слайд

  Жесткое окисление сильными окислителями
  с разрывом боковой цепи
  5 С6Н5-С2Н5 + 12 КМnО4 + 18 Н2SО4 =
  = 5С6Н5СООН + 5 CO2+ 12 MnSO4 + 6 K2SO4 + 28 H2O
  
  С6Н5-С3Н7 + КМnО4 + 3 Н2SО4 =
  = С6Н5СООН + СН3СООН + 2 MnSO4 + K2SO4 + H2O
  
  5С6Н5-СН(СН3)2 + 18 КМnО4 + 27 Н2SО4 =
  = 5С6Н5СООН + 10 CO2 + 18 MnSO4 + 9 K2SO4 + 42 H2O
  
  5С6Н5-СН2-С≡ СН + 14КМnО4 + 21Н2SО4 =
  = 5С6Н5СООН + 10CO2 + 14MnSO4 + 7K2SO4 +21H2O
  

• 10 слайд

  Нейтральная и щелочная среда
  АЛКЕНЫ
  Реакия Вагнера(на холоду)
  3С2Н4 + 2 КМnО4(3%) + 4 H2O =
  = 3С2Н4(ОН)2 + 2 MnO2 + 2 КОН
  
  3СН3СН = СН2 + 2 КМnО4(3%) + 4H2O =
  3= СН3СН(ОН)СН2(ОН) + 2MnO2 + 2КОН
  Мягкое окисление H2O2 на холоду
  СН2=СН2 + H2O2 = СН2ОН-СН2ОН
  СН3СН = СН2 + H2O2 = СН3СН(ОН)СН2(ОН)
  

• 11 слайд

  Жесткое окисление с разрывом С=С связи
  3СН3СН = СНСН3 + 8 КМnО4(конц) =
  = 6СН3СООК + 8MnO2 + 2КОН
  
  3СН3СН = СН2 + 10КМnО4(конц) =
  = 3 СН3СООК + 3 K2CO3 + КОН + 10 MnO2 + 4 H2O
  
  Образование карбонатов
  3С2Н4 + 12 КМnО4 (конц) = 6 K2CO3 + 12 MnO2 + 6 H2O
  

• 12 слайд

  АЛКАДИЕНЫ
  Мягкое окисление (обесцвечивание КМnО4)
  
  3С4Н6 + 2 КМnО4 + 4 H2O =
  = 3 НО-СН2-СН=СН-СН2-ОН + 2 MnO2 + 2 КОН
  

• 13 слайд

  АЛКИНЫ
  Мягкое окисление на холоду без разрыва С-С связи
  3С2Н2 + 8 КМnО4 = 3КООС-СООК + 8 MnO2 + 2 КОН + 2 H2O
  
  3СН3СН≡СНСН3 + 4КМnО4 + 2H2O =
  = 3СН3С(О)-(О)ССН3 + 4MnO2 + 4КОН
  
  Жесткое окисление при повышенной температуре с разрывом С≡С связи
  СН3СН≡СНСН3 + 2 КМnО4(конц) = 2СН3СООК + 2 MnO2
  
  3 СН3СН≡СН + 8 КМnО4(конц) =
  = 3 СН3СООК + 2 K2CO3 + KНCO3 +8 MnO2 + H2O