Презентация по химии "Альдегиды и кетоны" 10 класс

• 1 слайд

  Альдегиды и кетоны
  

• 2 слайд

  Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом
  O
  H
  С
  R
  O
  H
  С
  общая формула
  альдегидная группа
  СЛОВАРЬ
  С
  О
  ─
  КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА
  CnH2nO
  

• 3 слайд

  Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
  Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.
  
  Альдегиды в природе
  

• 4 слайд

  Строение карбонильной группы
  Атомы С и О в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. С своими sp2-гибридными орбиталями образует 3 σ-связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей О участвует в σ-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. π-связь образована р-электронами атомов С и О.
  

• 5 слайд

  Ввиду большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода, связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π- связи к атому кислорода, в результате чего на атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ-), а на атоме углерода – частичный положительный (δ+) заряды:
  Строение карбонильной
  группы
  

• 6 слайд

  Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода.
  НОМЕНКЛАТУРА АЛЬДЕГИДОВ
  

• 7 слайд

  
  
  непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3)
  
  
  циклическими оксидами (с С2)     
  
  
  межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3  
  
  
  изомерия углеродного скелета, начиная с С4
  изомерия
  

• 8 слайд

  Физические свойства
  Простейший альдегид – муравьиный – газ с весьма резким запахом. Другие низшие альдегиды – жидкости, хорошо растворимые в воде.
  
  Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов.
  
  Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей.
  
  В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.
  
  

• 9 слайд

  Формальдегид (от лат. formīca «муравей»), муравьиный альдегид, метаналь
  бесцветный газ с резким запахом;
  хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях;
  токсичен.
  Применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс и лекарственных препаратов.
  

• 10 слайд

  Уксусный альдегид
  (этаналь, ацетальдегид, метилформальдегид)
  Летучая жидкость;
  хорошо растворимая в воде;
  ядовит;
  используется для производства уксусной кислоты, различных пластмасс и ацетатного волокна;
  встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма;
  производится окислением этанола.
  

• 11 слайд

  ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
  1. Окисление первичных спиртов
  2. Гидратация алкинов
  3. Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu)
  

• 12 слайд

  РЯД РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ по связи С=О
  Это объясняется, главным образом, двумя факторами:
  углеводородные радикалы у группы С=О увеличивают пространственные препятствия присоединению к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп;
  углеводородные радикалы за счет +I- эффекта уменьшают положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента.
  

• 13 слайд

  РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ
  1. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN
  Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи,
  а также для получения a-гидроксикислот R-CH(COOH)OH
  2. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей
  Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
  

• 14 слайд

  Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя
  Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами.
  

• 15 слайд

  4. Взаимодействие с аммиаком
  Аммиак и его производные реагируют с альдегидами в две стадии. Сначала образуются продукты нуклеофильного присоединения, которые затем вследствие неустойчивости отщепляют воду. Поэтому данный процесс в целом классифицируют как реакцию присоединения-отщепления.
  При взаимодействии с аммиаком образуются имины
  

• 16 слайд

  РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
  Полимеризация - частный случай реакций присоединения
  
  
  n H2C=O + H2O HOCH2–(OCH2)n-2–OCH2OH
  ( n = 7, 8 )
  
  
  Образование полимеров можно рассматривать как результат нуклеофильной атаки атомом кислорода одной молекулы альдегида карбонильного атома углерода другой молекулы
  

• 17 слайд

  РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ
  Конденсацией называется реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета и возникновению новой углеродной связи, причем из двух или более относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула
  1. Конденсация с фенолами
  

• 18 слайд

  РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
  Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора образуют первичные спирты, кетоны - вторичные
  

• 19 слайд

  РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
  Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II):
  Данные реакции являются качественными на альдегидную группу.
  а) реакция "серебрянного зеркала" - окисление аммиачным раствором оксида серебра
  R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH RCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O
  б) окисление гидроксидом меди (II) с образованием красно-кирпичного осадка Cu2O:
  R–CH=O + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O
  Cu OH)