Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
1 слайд
Презентационный проект по химии на тему:
Алкадиены. Каучуки
2 слайд
Содержание
Введение -3-
Классификация алкадиенов -4-
Номенклатура алкадиенов -5-
Способы получения алкадиенов -6-
Физические свойства -7-
Химические свойства алкадиенов -8,9-
Каучук и продукты его вулканизации -10,11,12,13-
Применение -14-
Заключение -15-
Информационные источники -16-
2
3 слайд
Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) углеводороды, в молекулах которых присутствует две двойные связи между атомами углерода. Алкадиены также называют диеновыми углеводородами. Общая формула гомологического ряда алкадиенов:
CnH2n-2
Введение
3
Первый член гомологического ряда - пропадиен - CH2=C=CH2.
4 слайд
В зависимости от того, как чередуются двойные связи в молекуле алкадиена, они подразделяются на следующие типы:
1. Кумулированные двойные связи (если две двойные связи прилежат к одному и тому же атому углерода).
Пример: пропадиен-1,2 - CH2=C=CH2
2. Сопряженные двойные связи (если две двойные связи разделены одной одинарной связью).
Пример: бутадиен-1,3 - CH2=CH-CH=CH2
3. Изолированные двойные связи (если две двойные связи разделены двумя и более одинарными связями).
Пример: пентадиен-1,4 - CH2=CH-CH2-CH=CH2
Классификация алкадиенов
4
5 слайд
Названия алкенов формируются путем добавления суффикса "диен" к названию алкана с соответствующим числом. Например: пропадиен, бутадиен, пентадиен и т.д. При составления названия алкадиена важно учесть, что главная цепь атомов
углерода должна обязательно содержать двойные связи.
Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атомы углерода, у которых начинается двойная связь.
Номенклатура алкадиенов
5
6 слайд
Для получения диеновых углеводородов в промышленности используют реакцию дегидрирования, то есть отщепления водорода. В качестве исходного вещества берут предельный углеводород с тем же строением углеродной цепи, что и у получаемого продукта. В результате отщепления водорода от молекулы алкана образуются двойные связи. Дегидрирование происходит при повышенной температуре и в присутствии катализатора:
Реакция С.В.Лебедева (дегидрирование и дегидратация):
Способы получения алкадиенов
6
7 слайд
1. Бутадиен-1,3 (дивинил) и пропадиен – бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.
2. 2-Метилбутадиен-1,3 (изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.
3. Алкадиены с изолированными двойными связями – жидкости; высшие алкадиены - твердые вещества.
Физические свойства
7
Рис. 1. Алкадиены в жидком состоянии
8 слайд
Для алкадиенов, как и для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле. Присоединение галогеноводородов происходит в соответствии с правилом В.В.Марковникова.
Химические свойства
8
Правило В.В.Марковникова
Атом водорода присоединяется к тому из двух углеродных атомов двойной связи, у которого больше атомов водорода
В.В. Марковников
(1838 – 1904)
1.Реакции присоединения
9 слайд
Химические свойства
При горении алкадиены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды - полное окисление.
Сопряженные диеновые углеводороды способны к реакциям полимеризации.
Полимеризация - цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.
2. Окисление алкадиенов
3. Полимеризация
9
10 слайд
Каучук и продукты его вулканизации
Каучуки можно рассматривать как продукты полимеризации сопряженных диенов или их производных. Каучуки относят к эластомерам. Такое название эти полимеры получили потому, что обладают эластичностью, то есть способностью изменять форму под действием внешних сил. Другие свойства каучуков – водонепроницаемость и газонепроницаемость.
Природными источниками каучука служат растения, богатые млечным соком: гевея, фикусы, молочаи, одуванчики.
Натуральный (природный) каучук
В промышленных масштабах природный каучук получают из сока тропического дерева гевеи.
10
Рис. 1. Источник каучука – одуванчики
Рис. 2. Источник каучука – дерево гевея
11 слайд
Каучук и продукты его вулканизации
Чувствительность натурального каучука к перепадам температур и потерю при этом эластичности устраният его вулканизация. Этот процесс заключается в «сшивании» полимерных цепей атомами серы при нагревании за счёт разрыва некоторой части двойных связей в этих цепях. Так получают резину.
Если «сшить» полимерные цепи каучука атомами серы за счёт разрыва подавляющего большинства двойных связей, то образуется эбонит, который уже не обладает эластичностью и является хорошим диэлектриком.
11
Рис. 2. Эбонит
Рис. 1. Резина
12 слайд
Каучук и продукты его вулканизации
Источники каучука нашей страны (одуванчики) содержат очень мало млечного сока.
Проблему получения синтетического каучука решил коллектив учёных под руководством академика Сергея Васильевича Лебедева в 1931 году. Этот каучук назвали бутадиеновым каучуком, потому что в качестве мономера для его получения был выбран бутадиен – 1,3.
12
Сергей Васильевич Лебедев
(1874 – 1934)
В процессе полимеризации двойные связи алкадиена разрываются, за счёт освободившихся валентностей крайних углеродных атомов растёт полимерная цепь. Одновременно с этим между центральными атомами углерода образуется двойная связь:
13 слайд
Каучук и продукты его вулканизации
Коллективом под руководством С.В.Лебедева был разработан также уникальный способ получения исходного диеного углеводорода – бутадиена-1,3 – на основе этилового спирта (реакция Лебедева):
На основе изопрена был получен эластичный синтетический каучук – синтетический изопреновый каучук:
13
14 слайд
Поскольку при разложении природного каучука образовывались диеновые углеводороды, стало ясно и обратное: полимеризацией диенов можно получать синтетические каучукоподобные материалы.
Диеновые углеводороды применяются в производстве синтетических каучуков, из которых в том числе делают и резину.
Применение резины: товары народного потребления (резиновые перчатки и сапоги, плащи, шланги), автомобильные покрышки.
Природный каучук является липким эластичным, резиноподобным материалом, но по сравнению с каучуком выше.
Применение алкадиенов
14
Рис. 1. Резиновые перчатки
Рис. 3. Автомобильные покрышки
Рис. 2. Шланг
15 слайд
Можно сделать вывод, что углеводороды – незаменимое сырье для производства многих необходимых веществ и материалов.
Алкадиены обладают большой химической активностью.
За счёт наличия кратной связи, они вступают в реакции
окисления, присоединения и полимеризации.
Свойства алкадиенов определяются их строением и взаимных расположением двойных связей в молекуле.
Заключение
15
16 слайд
1. Химия. 10 класс : учеб. для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О.С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. – М. : Просвещение, 2019. – 127 с. : ил. (получение алкадиенов, каучук и продукты его вулканизации)
2. https://chemege.ru/alkadieny/ (введение)
3. https://studarium.ru/article/184 (номенклатура алкадиенов, классификация)
4. https://multiurok.ru/index.php/files/konspekt-uroka-po-khimii-alkadieny.html (физические свойства, применение алкадиенов)
Информационные источники
16
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
6 665 852 материала в базе
«Химия. Базовый уровень», Габриелян О.С.
§ 5. Алкадиены. Каучуки
Больше материалов по этой темеНастоящий материал опубликован пользователем Печёнкин Артём Михайлович. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материалВаша скидка на курсы
40%Курс профессиональной переподготовки
500/1000 ч.
Курс профессиональной переподготовки
600 ч.
Курс повышения квалификации
36 ч. — 180 ч.
Курс повышения квалификации
72 ч. — 180 ч.
Мини-курс
4 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.