• 

  1 слайд

  ГИДРОКСИКИСЛОТЫ
  МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ ТАТАРСТАН
  ГАПОУ «НАБЕРЕЖНОЧЕЛНИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»
  
  Преподаватель органической химии:
  Тебенькова Е.Н.
  

• 

  2 слайд

  Гидроксикислоты -
  Число карбоксильных групп определяет основность
  Число гидроксильных групп – атомность
  карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатся карбоксильная (COOH) и гидроксильная (OH) группы.
  

• 

  3 слайд

  Номенклатура -
  Карбоксильная группа определяет в названии кислоты окончание (овая), а гидроксигруппа - приставку
  𝐶𝐻 2 −𝐶
  𝑂
  𝑂𝐻
  𝑂𝐻
  гидроксиэтановая кислота
  𝐶𝐻 3 −𝐶𝐻−𝐶
  𝑂𝐻
  𝑂
  𝑂𝐻
  3 2 1
  2-гидроксипропановая кислота
  

• 

  4 слайд

  По систематической номенклатуре цифрой обозначается положение гидроксигруппы (𝜶−𝟐, 𝜷−𝟑, 𝜸−𝟒)
  𝐻𝑂
  ║
  𝑂
  𝑂𝐻
  𝛼
  𝐻𝑂
  𝛽
  𝛼
  ║
  𝑂
  𝑂𝐻
  𝛽−гидроксикислоты
  𝐻𝑂
  ║
  𝑂
  𝑂𝐻
  𝛽
  𝛼
  𝛾
  𝛾−гидроксикислоты
  𝛼−гидроксикислоты
  

• 

  5 слайд

  𝐶𝐻 3 −𝐶−𝐶
  𝑂𝐻
  𝑂
  𝑂𝐻
  𝑂𝐻
  *
   
  Особенностью пространственного строения многих гидроксикислот является наличие атома углерода имеющего четыре различных заместителя. Такие атомы называются асимметрическими углеродными атомами или хиральными центрами. В формулах обозначаются « * »
  

• 

  6 слайд

  Молекулы имеющие асимметрические углеродные атомы могут быть представлены в виде двух пространственных изомеров, различаются как предмет и его зеркальное отражение.
  𝐶𝑂𝑂𝐻
  𝐶𝐻 3
  𝐻𝑂
  𝐻
  𝐶𝑂𝑂𝐻
  𝐶𝐻 3
  𝑂𝐻
  𝐻
  𝐿−молочная кислота
  𝐷−молочная кислота
  

• 

  7 слайд

  Изомерия -
  Винная кислота существует в виде 4-х стереоизомеров
  Формулы 1 и 2 соответствуют одному соединению – оптической неактивной мезовинной кислоте
  𝐶𝑂𝑂𝐻
  𝐻
  𝐻𝑂
  𝐻𝑂
  𝐻
  𝐶𝑂𝑂𝐻
  𝐶𝑂𝑂𝐻
  𝑂𝐻
  𝐻
  𝐻
  𝑂𝐻
  𝐶𝑂𝑂𝐻
  1
  2
  

• 

  8 слайд

  𝐶𝑂𝑂𝐻
  𝑂𝐻
  𝐻
  𝐻𝑂
  𝐻
  𝐶𝑂𝑂𝐻
  𝐶𝑂𝑂𝐻
  𝑂𝐻
  𝐻
  𝐻𝑂
  𝐻
  𝐶𝑂𝑂𝐻
  3
  4
  Формулы 3 и 4 соответствуют D и L винным кислотам
  

• 

  9 слайд

  Химические свойства -
   
  

• 

  10 слайд

  I. Реакции карбоксильной группы
  1. Образование солей
  𝟐 𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑯+ 𝑵𝒂 𝟐 𝑪𝑶 𝟑 →𝟐 𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂+ 𝑪𝑶 𝟐 ↑+ 𝑯 𝟐 𝑶
  │ │
  OH OH
  𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑯+𝑵𝒂𝑶𝑯 → 𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂+ 𝑯 𝟐 𝑶
  │ │
  OH OH
  молочная кислота
  молочная кислота
  лактат натрия
  лактат натрия
  

• 

  11 слайд

  2. Образование сложных эфиров
  𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑯+ 𝑪𝑯 𝟑 − 𝑪𝑯 𝟐 −𝑶𝑯
  𝑯 𝟐 𝑺𝑶 𝟒
  𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶− 𝑪𝑯 𝟐 − 𝑪𝑯 𝟑 + 𝑯 𝟐 𝑶
  𝑶𝑯
  𝑶𝑯
  молочная кислота
  

• 

  12 слайд

  3. Образование амидов
  𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑯+ 𝑵𝑯 𝟑 → 𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯− 𝑪𝑶𝑶𝑵𝑯 𝟐 + 𝑯 𝟐 𝑶
  𝑶𝑯
  𝑶𝑯
  молочная кислота
  амид молочной кислоты
  

• 

  13 слайд

  4. Взаимодействие с галогенами фосфора
  𝑪𝑯 𝟐 − 𝑪𝑯 𝟐 −𝑪𝑶𝑶𝑯+𝟐 𝑷𝑪𝒍 𝟓 →
  𝑶𝑯
  3−гидроксипропановая кислота
  → 𝑪𝑯 𝟐 − 𝑪𝑯 𝟐 −𝑪
  𝑪𝒍
  𝐶𝑙
  𝑂
  +𝟐 𝑷𝑶𝑪𝒍 𝟑 +𝟐𝑯𝑪𝒍
  ангидрид 3−хлорпропановой кислоты
  

• 

  14 слайд

  II. Реакции гидроксильной группы
  1. Ацилирование гидроксикарбоновых кислот приводит к образованию сложных эфиров
  𝑪𝑯 𝟐 −𝑪𝑶𝑶𝑯+ 𝑪𝑯 𝟑 −𝑪
  │
  OH
  𝑪𝒍
  𝑂
  →
  → 𝑪𝑯 𝟑 −𝑪−𝑶− 𝑪𝑯 𝟐 −𝑪𝑶𝑶𝑯+𝑯𝑪𝒍
  ║
  O
  гликолевая кислота
  ацетилхлорид
  ацетилгликолевая кислота
  

• 

  15 слайд

  2. Образование алкоголятов
  𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑯+𝟐𝑵𝒂→ 𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂+ 𝑯 𝟐 ↑
  │ │
  OH ONa
  молочная кислота
  алкоголят натриевой соли
  молочной кислоты
  

• 

  16 слайд

  3. Взаимодействие с галогеноводородами
  𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑯+𝑯𝑪𝒍→ 𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑯+ 𝑯 𝟐 𝑶
  │ │
  OH Cl
  молочная кислота
  2−хлорпропановая кислота
  

• 

  17 слайд

  4. Окисление гидроксикислот
  гликолевая кислота
  глиоксиловая кислота
  
  𝑪𝑯 𝟐 −𝑪𝑶𝑶𝑯 [O] 𝑯−𝑪−𝑶−𝑪𝑶𝑶𝑯
  │
  ║
  𝑶𝑯
  𝑶
  

• 

  18 слайд

  III. Специфические свойства
  1.𝛼-гидроксикислоты легко восстанавливаются в карбоновые кислоты йодистым водородом
  пропановая кислота
  𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑯+𝟐𝑯𝑰→ 𝑪𝑯 𝟑 − 𝑪𝑯 𝟐 −𝑪𝑶𝑶𝑯+ 𝑰 𝟐 + 𝑯 𝟐 𝑶
  │
  𝑶𝑯
  

• 

  19 слайд

  2. Разложение 𝛼-гидроксикислот
  ацетальдегид
  𝑪𝑯 𝟑 −𝑪𝑯−𝑪𝑶𝑶𝑯 𝑯 𝟐 𝑺𝑶 𝟒 𝑪𝑯 𝟑 −𝑪=𝑶+𝑯𝑪𝑶𝑶𝑯
  │
  │
  𝑶𝑯
  𝑯
  

• 

  20 слайд

  3. Нагревание гидроксикислот
  При нагревании 𝜶-гидроксикислот происходит отщепление двух молекул воды от двух молекул гидроксикислот с образованием сложного эфира циклического строения - лактида
  

• 

  21 слайд

• 

  22 слайд

  𝜷-гидроксикислоты при нагревании вступают в реакцию дегидратации с образованием 𝜶,𝜷-ненасыщенных кислот
  

• 

  23 слайд

  𝜸-гидроксикислоты при нагревании вступают в реакцию внутримолекулярной этерификации с образованием циклического эфира - лактона
  

• 

  24 слайд

  Получение гидроксикислот
  
  1. Получение 𝛼-гидроксикислот
  Получение из 𝛼-гидроксинитрилов
  

• 

  25 слайд

  2-гидроксипропанонитрил
  2-гидроксипропановая кислота
  𝐶𝐻 3 −𝐶𝐻−𝐶≡𝑁+2 𝐻 2 𝑂 𝐻𝐶𝑙 𝐶𝐻 3 −𝐶𝐻−𝐶𝑂𝑂𝐻+ 𝑁𝐻 4
  │
  │
  𝑂𝐻
  𝑂𝐻
  

• 

  26 слайд

  Получение из 𝛼-галогенозамещенных карбоновых кислот
  Гидролиз при нагревании
  𝐶𝐻 3 −𝐶𝐻−𝐶𝑂𝑂𝐻+ 𝐻 2 𝑂 𝑡 0 𝐶 𝐶𝐻 3 −𝐶𝐻−𝐶𝑂𝑂𝐻+𝐻𝐶𝑙
  │ │
  Cl OH
  
  2-хлорпропановая кислота
  молочная кислота
  

• 

  27 слайд

  Щелочной гидролиз
  2-бромпропановая кислота
  молочная кислота
  𝐶𝐻 3 −𝐶𝐻−𝐶𝑂𝑂𝐻+𝑁𝑎𝑂𝐻 водн. р−р → 𝐶𝐻 3 −𝐶𝐻−𝐶𝑂𝑂𝐻+𝑁𝑎𝐵𝑟
  │
  │
  𝐵𝑟
  𝑂𝐻
  

• 

  28 слайд

  2.Получение 𝛽-гидроксикислот
  Присоединением воды к 𝛼,𝛽-ненасыщенным кислотам получают 𝛽-гидроксикислоты
  акриловая кислота
  3-гидроксипропановая кислота
  𝐶𝐻 2 =𝐶𝐻−𝐶𝑂𝑂𝐻+ 𝐻 2 𝑂 𝐻 + 𝐶𝐻 2 − 𝐶𝐻 2 −𝐶𝑂𝑂𝐻
  │
  OH
  
  

• 

  29 слайд

  Общим способом получения𝛽-гидроксикислот является реакция Реформаторского
  𝐻 2 𝑂,[ 𝐻 + ] 𝐶𝐻 3 −𝐶 𝐶𝐻 3 − 𝐶𝐻 2 −𝐶𝑂𝑂𝐻+ 𝐶 2 𝐻 5 𝑂𝐻+𝑍𝑛 𝑂𝐻 𝐵𝑟
  
  3-метил-3-гидроксибутановая кислота
  𝐶𝐻 3 −𝐶=𝑂+𝐵𝑟− 𝐶𝐻 2 −𝐶𝑂𝑂− 𝐶 2 𝐻 5 𝑍𝑛 𝐶𝐻 3 −𝐶 𝐶𝐻 3 − 𝐶𝐻 2 −𝐶𝑂𝑂− 𝐶 2 𝐻 5 →
  
  
  ацетон
  этилбромацетат
  BrZnO
  
  𝐶𝐻 3
  │
  │
  │
  

• 

  30 слайд

  3.Получение 𝛾-гидроксикислот
  𝛾-гидроксикислоты получают при гидролизе циклических сложных эфиров - лактонов
  𝑂
  𝑅
  𝑂
  + 𝐻 2 𝑂 𝑡 0 𝐶 [ 𝐻 +]
  𝑂
  𝐶
  𝐻
  𝑂𝐻
  𝑂
  𝑅
  

• 

  31 слайд

  Спасибо за внимание
  

Краткое описание материала