Разработка урока по теме "Диеновые углеводороды" -10 класс.

Тема                                                                                                                       10 класс

                                               Урок 13 - 14

Тема урока: « Диеновые углеводороды, их  классификация, строение и  получение. Каучуки».

Цели урока: дать понятие о диеновых углеводородах и их классификации, рассмотреть  электронное и пространственное строение диенов, изучить номенклатуру, изомерию диенов, способы их получения;

Оборудование: таблицы, отражающие электронное и пространственное строение диенов, модели молекул.

Методы: словесный – беседа, рассказ

                  наглядный – демонстрация таблиц, моделей

                  практический – решение задач.

Ход урока: 1. Организационная часть урока.

                     2. Проверка знаний учащихся.

1. Решение расчётных задач:

При полном сгорании углеводорода в кислороде образовалось 0,88г оксида углерода(IV) и 0,27г воды. Относительная плотность этого углеводорода по кислороду равна 1,69.Найдите молекулярную формулу углеводорода.

2. Осуществить превращение, назвать все вещества.

   C₂Н₆        С₂Н₄         С₂Н₂         С₆Н₆

                   

                   СО₂           С₂Н₂Cl₂

3.Проверить письменную домашнюю работу.

4. Фронтальный опрос:

 Вопросы: 1. Какие соединения называют углеводородами?

                    2. какие углеводороды называют непредельными?

                    3. Перечислите непредельные углеводороды, нами уже изученные, назовите их общие формулы.

                   4. Чему равна валентность атома углерода в органических соединениях?

                   5. Какие типы гибридизации электронных орбиталей атома углерода вы знаете?

III. Изучение программного материала.

1. Раскрыть сущность понятия – диеновые углеводороды, их классификация и строение.

Алкадиены – непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи, общей формулы C_nН_2n -₂

2. Классификация алкадиенов.

   1. углеводороды с кумулированными связями

       CH₂=C – CH₂ – пропадиен – аллен.

   2. углеводороды с сопряженными связями

        CH₂=CH –CH =CH₂- бутадиен -1,3.

   3. углеводороды с изолированными связями

        CH₂=CH – CH₂ – CH =CH₂ – пентадиен 1,4.

Наибольшее значение имеют углеводороды с сопряжёнными связями. Их специфические свойства связаны с особенностями электронного строения.

3. Электронное и пространственное строение алкадиенов с сопряжёнными связями.

Атом углерода в молекуле бутадиена 1-3 связан с тремя атомами, следовательно, находится в состоянии  SP²- гибридизации. За счёт гибридных SP² – орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают δ – связи, между всеми атомами углерода и δ – связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена -1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные Р – орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую π- электронную систему. Однако перекрывание Р –орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и3,4 – перекрывание.

¶ -электронная система:

При таком перекрывании орбиталей нельзя сказать, что между центральными атомами связь одинаковая, а между крайними – двойные. Все  четыре перекрывающиеся Р –орбиталями образуют единую π – электронную систему. В сопряжённой системе π – электроны уже не принадлежат отдельным двойным связям, они делокализованы по всем атомам, при этом связи имеют как бы промежуточный порядок между простой и двойной. Это влияет на геометрию молекулы, длины связей углерод-углерод хотя и не выравниваются полностью, но имеют промежуточное значение между длинами двойной и одинарной связями.

4. Изомерия и номенклатура диенов.

    а) изомерия углеводородного скелета

     пентадиен – 1,4    СН₂=СН – СН₂ – СН = СН₂

     СН₂ =С – СН=СН₂  - 2 –метилбутадине -1.4

              СН₃                                           изопрен

б) по положению кратных связей.

пентадиен – 1,4                      пентадиен – 1,2                     пентадиен 1,3

СН₂=СН – СН₂ –СН=СН₂       СН₂=С=СН-СН₂-СН₃                    СН₂=СН- СН =СН-СН₃

в) межклассовая изомерия

       диены                                                    алкины

С₃Н₄                                                                С₃Н₄

СН₂ =С=СН₂                                                 СН=С-СН₃

пропадиен                                               пропин -1.

г)Пространственная изомерия

СН₃ – СН =СН=СН=СН₂

 пентадиен – 2,4

Н                        Н                                Н                         СН=СН₂

            С=С                                                      С=С

СН₃                    СН=СН₂                   СН₃                         Н

цис - пентадиен -2,4                         транс - пентадиен -2,4.

5. Физические свойства.

пропадиен            газы

бутадиен1,3

2 – метилбутадиен – летучая жидкость

пентадиен – жидкость

высшие диены – твёрдые.

6. Получение диеновых  углеводородов.

1. дегидрирование алканов

2. Метод Лебедева С.В.

дегидротация и дегидрирование спиртов

2СН₃ СН₂ ОН 425⁰С, Al₂O₃,ZnO    CH₂ =  СН-СН=СН₂ + 2Н₂0 + Н₂

Способ дегидрирования. Одним из самых распространен­ных способов получения бутадиена-1,3 является двухстадийное каталитическое дегидрирование н-бутана:

CH₃—CH₂ –CH₂ –CH₃ —> СН₂=СН—СН=СН₂ + 2Н₂

IV. Закрепление материала.

Вопросы и задания.

1. Какие углеводороды называют диеновыми?

2.Как углеводороды называют диены?

3. Какие виды изомерии характерны для алкодиенов?

4.  Какие из диеновых углеводородов имеют цестранс – изомеры:

      бутадиен – 1,3

     СН₂=СН –СН =СН₂

2 –метилбутадиен -1,3

           СН₂= С – СН =СН₂

                   

                    СН₃

пентадиен – 1,3

     СН₂=СН –СН =СН – СН₃

пентадиен – 1,4

          СН₃ - СН = СН  - СН =СН₂

V. Задание на дом: § 5, упр.1(у), 2(п), 3(п) стр.34.