Электронное и пространственное строение молекулы бензола

• 1 слайд

  « история бензола
  в лицах»
  С 1865 года отсчитывается эра ароматических соединений
  «ЭЛЕКТРОННОЕ И ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА»
  
  

• 2 слайд

  ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ БЕНЗОЛА
  Впервые бензол описал немецкий ученый Иоганн Глаубер по профессии аптекарь в 1649 году, получив вещество перегонкой каменноугольной смолы.
  ГЛАУБЕР (Glauber) Иоганн Рудольф
  1604 г. – 10 марта 1670 г.
  

• 3 слайд

  Открыт бензол был впервые в 1825 году Майклом Фарадеем.
  ФАРАДЕЙ Майкл(Faraday M.)
  (22.IX 1791 - 25.VIII 1867)
  Он подверг неизвестную жидкость самым разнообразным испытаниям, предварительно очистив её вымораживанием: при 7 ° С вещество превращалось в белую кристаллическую массу, тогда как все остальные примеси оставались жидкими.
  В июне получил новое вещество в чистом виде и подверг его элементному анализу. Оказалось, что оно содержит только два элемента - углерод и водород, в соотношении 11,4:1.
  Пользуясь атомными массами Дальтона, Фарадей вывел формулу С2Н и назвал вещество "двууглеродистым водородом" (bicarburet of hydrogen).
  Вскоре, однако, формулу бензола пришлось изменить: шведский химик Яков Берцелиус (1779-1848) опубликовал уточненную таблицу атомных масс. Отныне простейшей формулой бензола следовало считать CH.
  
  

• 4 слайд

  В 1835 году, когда немец Эйльхард Митчерлих нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C6H5COOH
  Он Назвал Его "Бензином"
  (От Арабского Слова, Благовоние).
  Определил Его Формулу - С6н6
  Эйльхард МИЧЕРЛИХ (МИТЧЕРЛИХ)
  (7.I.1794 - 28.VIII.1863)
  

• 5 слайд

  Юстус Либих, предложил новое имя соединению - БЕНЗОЛ.
  (суффикс –ол указывает на его маслянистый характер, от латинского oleum – масло)
  
  ЛИБИХ (von Liebig), Иоганн Юстус фон
  12 мая 1803 г. – 18 апреля 1873
  

• 6 слайд

  В 1835 году французский химик Огюст Лоран предложил название "бензен",
  а затем "фен.
  предложил связать название вещества с его происхождением
  ЛОРАН (Laurent), Огюст
  14 ноября 1807 г. – 15 апреля 1853 г.
  
  

• 7 слайд

    Структурная формула бензола была предложена в 1865 году Августом Кекуле.
  В результате синтеза бензол впервые был получен французским химиком Марселеном Бертло в 1866 году.
  
  Пьер-Эжен-Марселен БЕРТЛО (Berthelot)
  (25.10.1827- 18.3.1907)
  
  КЕКУЛЕ Фридрих Август (Kekule F. A.)
  (7.IХ 1829 - 13.VII 1896)
  
  

• 8 слайд

  ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА
  
  
  
        Формулу бензола он привел в статье, опубликованной в мае 1865 года.
  Шесть атомов углерода образовывали замкнутую цепь и были связаны друг с другом попеременно то одной, то двумя связями (единицами сродства).
  
  

• 9 слайд

  кольцо в форме уробороса
  Хоровод обезьянок, взявшихся за руки;
  бензольное кольцо из шести атомов углерода
  
  ПСИХОЛОГИЯ НАУЧНОГО ТВОРЧЕСТВА
  

• 10 слайд

  ДРУГИЕ ФОРМУЛЫ
  ДЬЮАР (Dewar), Джеймс
  20 сентября 1842 г. – 27 марта 1923 г.
  
  ЛАДЕНБУРГ (Ladenburg), Альберт
  2 июля 1842 г. – 15 августа 1911 г.
  
  

• 11 слайд

  Карл Клаус
  (22.01. 1796 - 24.03. 1864)
  
  Тиле (Thiele) Фридрих Карл Иоганнес
  (13.5.1865,— 17.4.1918)
  
  

• 12 слайд

  АРМСТРОНГ (Armstrong), Генри Эдуард
  6 мая 1848 г. – 13 июля 1937 г.
  
  БАЙЕР (Baeyer), Адольф фон
  31 октября 1835 г. – 20 августа 1917 г.
  Нобелевская премия по химии, 1905 г.
  
  

• 13 слайд

  ФОРМУЛА, соответствуя элементарному составу бензола, не отвечает многим его особенностям:
  И тогда, Кекуле допустил, что в бензоле происходит непрерывное перемещение двойных связей.
  

• 14 слайд

  ПОЛИНГ (Pauling), Лайнус Карл
  28 февраля 1901 г. – 19 августа 1994 г.
  Нобелевская премия по химии, 1954 г.
  Нобелевская премия мира, 1962 г.
  В 30-х годах нашего квантовая механика объяснила физический смысл этих структур.
  Теория резонанса, основанная на квантово-механическом расчете молекул.
  С точки зрения теории резонанса формулы Кекуле следует рассматривать как две из нескольких возможных структур реального бензола.
  

• 15 слайд

  СТРОЕНИЕ БЕНЗОЛА
  Рис. 1. Схема образования -связей
  в молекуле бензола
  все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник
  

• 16 слайд

  Рис 2. Негибридные 2p-орбитали
  углерода в молекуле бензола
  Рис 3. Молекула бензола.
  Расположение -электронного облака
  

• 17 слайд

  Чтобы подчеркнуть выравненность -электронной плотности в молекуле бензола, прибегают к помощи следующих формул:
  

• 18 слайд

  Спасибо
  за
  внимание.