Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Конспект урока по теме"Физические и химические свойства аренов"

Конспект урока по теме"Физические и химические свойства аренов"


  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:

hello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gifhello_html_648175e3.gif. Физические и химические свойства аренов. Получение. Применение

Физические свойства 

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице. 

Таблица. Физические свойства некоторых аренов

Название

Формула

t°.пл.,
°C

t°.кип.,
°C

Бензол

C6H6

+5,5

80,1

Толуол (метилбензол)

С6Н5СH3

-95,0

110,6

Этилбензол

С6Н5С2H5

-95,0

136,2

Ксилол (диметилбензол)

С6Н4(СH3)2

 

 

орто-

 

-25,18

144,41

мета-

 

-47,87

139,10

пара-

 

13,26

138,35

Пропилбензол

С6Н5(CH2)2CH3

-99,0

159,20

Кумол (изопропилбензол)

C6H5CH(CH3)2

-96,0

152,39

Стирол (винилбензол)

С6Н5CH=СН2

-30,6

145,2


Бензол – легкокипящая (tкип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны. 

Получение аренов (бензола и его гомологов) 

В лаборатории 

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами                    

C6H5-COONa + NaOH   C6H6 + Na2CO3

бензоат натрия 

2. Реакция Вюрца-Фиттинга(здесь Г – галоген) 

С6H5-Г + 2Na + R-Г → C6H5-R + 2NaГ 

С6H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl 

В промышленности

  • выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;

  • из каменноугольной смолы и коксового газа 

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:        

C6H14  tkat→   C6H6 + 4H2 

 

2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского:        

2H2        600°C, акт. уголь →           C6H6


3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов     

C6H12      t, kat→   C6H+ 3H2

 

C6H11-CH   t, kat→   C6H5-CH3 + 3H2

метилциклогексан       толуол

4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р Фриделя-Крафтса.                             

C6H6 + C2H5-Cl        t, AlCl3→    C6H5-C2H5 + HCl

              хлорэтан                       этилбензол                                    

 

Химические свойства аренов 

I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ 

1. Горение (коптящее пламя):                       

2C6H6 + 15O2 t →  12CO2 + 6H2O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки 

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку): 

А) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:



Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:


5C6H5-C2H+ 12KMnO+ 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4+28H2O

5C6H5-CH+ 6KMnO+ 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O

Упрощённо:             

C6H5-CH+ 3O    KMnO4   →    C6H5COOH + H2O

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты 

C6H5-CH+ 2KMnO→ C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2

II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ  (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование                   

C6H6 +3Cl2 hν → C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)


2. Гидрирование               

C6H6 + 3H2      t,Pt или Ni →    C6H12 (циклогексан)


3. Полимеризация


                   

III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм  (легче, чем у алканов) 

1. Галогенирование - 

a) бензола                

C6H6 + Cl2  AlCl3→ C6H5-Cl + HCl    (хлорбензол) 


C6H6 + 6Cl2  t ,AlCl3  C6Cl6 + 6HCl   (гексахлорбензол)                 

C6H6 + Br2  t,FeCl3C6H5-Br + HBr   (бромбензол)


б) гомологов бензола при облучении или нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).                         

1) C6H5-CH3 + Cl2 hν →  C6H5-CH2-Cl + HCl 

2) 

 

в) гомологов бензола в присутствии катализатора                         

C6H5-CH3 + Cl2   AlCl3→ (смесь орта, пара производных) +  HCl

2. Нитрование (с азотной кислотой)                        

C6H6 + HO-NO2   t, H2SO4   C6H5-NO2 + H2O

                                    нитробензол запах миндаля


 C6H5-CH3 + 3HO-NO2   t, H2SO4→      СH3-C6H2(NO2)3 + 3H2O

                                                                 2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Применение бензола и его гомологов

Бензол C6H6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH, стирола и т.д.

Толуол C6H5–CH– растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C6H4(CH3)2. Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C6H5–CH(CH3)2 служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl– инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C6H5 – CH = CH2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

ЦОР:

Применение бензола

Применение бензола: анилин

Применение бензола: полистирол

Применение толуола: тол

ТРЕНАЖЁРЫ:

Способы получения гомологов бензола

Уравнения реакций, иллюстрирующие химические свойства бензола

Физические свойства бензола

Химические свойства гомологов бензола

ВИДЕО-ОПЫТЫ

Изучение физических свойств бензола

         Горение бензола

         Изучение отношения бензола к бромной воде и раствору перманганата калия

Бромирование бензола

Нитрование бензола

         Хлорирование бензола (получение гексахлорана)






Автор
Дата добавления 15.12.2015
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров326
Номер материала ДВ-262079
Получить свидетельство о публикации

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх