Методическая разработка открытого практического занятия для преподавателя «Химические свойства и качественные реакции одноосновных карбоновых кислот» Дисциплина «Органическая химия» Специальность Фармация

ГБПОУ «Тольяттинский медколледж»

Методическая разработка открытого практического занятия

для преподавателя

«Химические свойства и качественные реакции одноосновных карбоновых кислот»

дисциплина «Органическая химия»

Специальность  Фармация (базовая подготовка)

очная форма обучения

Преподаватель: Розова Л.В.

Рассмотрено и утверждено на заседании ЦМК № 4 Протокол № ____ от „____” ___________ 20     г. Председатель ЦМК Таболина Е.Н.

Методическая разработка практического

занятия для преподавателя

Тема. «Химические свойства и качественные реакции одноосновных карбоновых кислот»

Учебные цели

После изучения данной темы студент должен уметь:

-  составлять формулы карбоновых кислот и давать им названия по тривиальной и систематической номенклатуре;

-  характеризовать строение и  классифицировать карбоновые кислоты;

- доказывать с помощью уравнений реакций химические свойства карбоновых кислот;

- идентифицировать карбоновые кислоты по физико-химическим свойствам.

После изучения данной темы студент должен знать:

- определение, строение и общую характеристику карбоновых кислот;

- классификацию карбоновых кислот;

- номенклатуру карбоновых кислот;

- способы получения карбоновых кислот;

- химические свойства одноосновных карбоновых кислот;

- функциональные производные карбоновых кислот;

- особенные свойства муравьиной кислоты;

- качественные реакции на карбоновые кислоты.

2.2. Воспитательные цели. Изучение данной темы способствует воспитанию:

– чувства профессиональной гордости;

– педантизма при изучении основных литературных источников;

2.3. В результате освоения данной темы у студента должны формироваться следующие общие компетенции

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК  2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их выполнение и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 4. Осуществлять поиск, анализ и оценку информации, необходимой для постановки и решения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

ОК 6. Работать в команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

2.4. Изучение данной темы способствует формированию следующих профессиональных компетенций, соответствующих основным видам профессиональной деятельности:

Реализация лекарственных средств и товаров аптечного ассортимента.

ПК 1.1. Организовывать прием, хранение лекарственных средств, лекарственного растительного сырья и товаров аптечного ассортимента в соответствии с требованиями нормативно-правовой базы.

ПК 1.6. Соблюдать правила санитарно-гигиенического режима, охраны труда, техники безопасности и противопожарной безопасности.

Изготовление лекарственных форм и проведение обязательных видов внутриаптечного контроля.

ПК 2.3. Владеть обязательными видами внутриаптечного контроля лекарственных средств.

ПК 2.4. Соблюдать правила санитарно-гигиенического режима, охраны труда, техники безопасности и противопожарной безопасности.

         ПК 2.5. Оформлять документы первичного учета.

Общее время занятия – 4 часа.

Место проведения занятия: учебный кабинет колледжа «Органическая химия».

Оснащение занятия: компьютер, мультимедийный проектор, таблицы, схемы, стенды, видеофильм, мультимедийная презентация, реактивы и оборудование.

План проведения занятия

№/п	Название этапа	Описание этапа	Цель этапа	Время (мин.)
1	Организационный этап	Преподаватель отмечает присутствующих, проверяет наличие формы, объявляет тему, цели занятия, обосновывает актуальность изучаемой проблемы.	Сформировать мотив для необходимости изучения данной темы, активизировать познавательную деятельность студентов.	5
2	Контроль и коррекция исходного уровня знаний	Проверка домашнего задания. 1.  Собеседование по основным вопросам темы. 2.  Игровые технологии при закреплении полученных знаний (мультимедийные игры подготовленные студентами).	Проверить и скорректировать исходный уровень знаний студентов.	30 30
3	Педагогический показ и углубление знаний по теме	1.      Разбор примера по распознаванию органических соединений. Решение  ситуационных задач «Качественные реакции органических соединений».	Исключить ошибки студентов в самостоятельной работе, развивать наблюдательность, педантичность в проведении химического эксперимента.	10
4	Самостоятельная работа студентов	1.  Решение упражнений «Изомерия,  номенклатура, общие  химические свойства одноосновных карбоновых кислот» 2.  Решение расчетных задач, решение цепочки превращения. 3.  Выполнение химического эксперимента 4.  Уборка рабочего места. Обсуждение и анализ самостоятельной работы.	Вырабатывать умения решать расчетные задачи, применяя знания свойств одноосновных карбоновых кислот, способов получения производных карбоновых кислот. Вырабатывать умения проводить идентификацию одноосновных карбоновых кислот.	30 50
5.	Контроль конечного уровня знаний.	Тестовый контроль конечного уровня знаний. Работа над ошибками.	Выявить степень достижения цели занятия, закрепить приобретённые знания.	15
6.	Подведение итогов и задание на дом.	Преподаватель оценивает активность и качество ответов каждого студента, обсуждаются ошибки и трудности в работе, даёт задание на дом и пояснения к его выполнению.	Закрепить мотив к дальнейшему самостоятельному углубленному изучению темы для будущей успешной деятельности фармацевта. Сконцентрировать внимание студентов на необходимость изучения следующей темы.	5
Резерв времени преподавателя				5
Итого				180

Рекомендуемая литература

 Основные источники:

1.     Органическая химия./Под ред. Н.А. Тюкавкиной.- М.: «ГЭОТАР Медиа», 2014 г.

Дополнительные источники:

1.     Габриелян О.С., Химия – 11, «Дрофа». 2009 г.

2.     Ерохин Ю.М., Химия. - М.: «Академия», 2009 г.

3.     Пустовалова Л.М., Органическая химия. СПО.- Ростов на/Д «Феникс», 2009 г.

4.     Учебно-методические пособия, разработанные преподавателями ОУ.

Интернет-источники:

1. http://chemistry.ssu.samara.ru/index.php,

2. http://kazmedchem.ru/Book/web/index.html - интерактивный мультимедиа учебник по органической химии

3. http://www.chem.isu.ru/leos/index.php - справочно-информационная система “Химический ускоритель”

Приложение

Содержание текущего контроля

Практическое занятие № 7.

Химические свойства и качественные реакции одноосновных карбоновых кислот.

«Всякое вещество – от самого простого до самого сложного – имеет три различные, но взаимосвязанные стороны – свойство, состав, строение».

Б.М. Кедров (философ, химик)

Одной из ведущих идей науки химии является зависимость свойств веществ от их состава и строения, изучить и подтвердить которую нам сегодня предстоит.

Собеседование по основным вопросам темы

1. Индивидуальный устный опрос

(первый уровень освоения учебного материала)

Пользуясь учебником, лекциями, справочной литературой, составьте и напишите общую формулу, определение, номенклатуру карбоновых кислот,  охарактеризуйте строение, свойства, способы получения класса и применение их в медицине:

1.     Карбоновые кислоты, определение, общая формула.

2.     Строение карбоксильной группы.

3.     Классификация

4.     Номенклатура, гомологический ряд.

5.     Химические свойства карбоновых кислот.

- Общие кислотные свойства карбоновых кислот.

- Реакции образования функциональных производных: сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов.

6.     Муравьиная кислота, ее отличие от других карбоновых кислот.

7.     Применение в медицине.

                          Критерии оценки

5 – ответ студента полный, правильный, аргументированный

4 – ответ студента в целом полный, правильный, но имеет 1 – 2 недочёта или нуждается в уточнениях

3 – ответ студента невозможен без наводящих вопросов преподавателя

2        –ответ студента неправильный

  2. Решение  ситуационных задач

(второй уровень освоения учебного материала)

 Пользуясь учебником, лекциями, справочной литературой, решить задачи.

Задача 1.  Как различить водные растворы фенола, этанола и уксусной кислоты? Составить уравнения соответствующих реакций.

Задача 2. В трех пробирках находятся три водных раствора: муравьиной кислоты НCOOH, соляной кислоты HCl и этанола C₂H₅-OH. Как, используя минимальное количество реактивов, различить вещества в пробирках? Составить уравнения соответствующих реакций.

Задача 3. В трех пробирках без номеров находятся муравьиная, уксусная и соляная кислоты. Опишите, как, основываясь на различиях их физических и химических свойств, определить, в какой пробирке, какая кислота находится.

Критерии оценки

5 – задачи полностью совпадают с эталоном ответа

4 – 1 ошибка (1 задача решена неверно)

3 –  2 ошибки ( 2 задачи решены неверно)

2 –  3 и более ошибок (3 и более задач решены неверно)

 3. Решение упражнений «Изомерия,  номенклатура и химические свойства карбоновых кислот»

(второй уровень освоения учебного материала)

Задание 1. Назвать карбоновые кислоты по международной и тривиальной номенклатуре

Задание 2. Составить формулу пентен-2-овой кислоты. Для этого вещества составить формулы изомеров и назвать их.

Задание 3. Составить формулы изомеров состава C₅H₁₀O₂. Назвать вещество.

Задание 4.  Составить формулы сложных эфиров, отвечающих составу C₅H₁₀O₂:

Задание 5. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, назвать вещества, реакцию и условия ее протекания:

Критерии оценки

5 – ответ студента полный, правильный, аргументированный

4 – ответ студента в целом полный, правильный, но имеет 1 – 2 недочёта или нуждается в уточнениях

3        – ответ студента невозможен без наводящих вопросов преподавателя

2– ответ студента неправильный

4. Индивидуальная работа студентов

(третий уровень освоения учебного материала)

Задача 1. Определите массу сложного эфира, который можно получить при взаимодействии 8 г метилового спирта и 23 г муравьиной кислоты.

Задача 2. Какие массы кислоты и спирта необходимо взять для получения 1 г изобутилацетата при выходе эфира 60% от теоретически возможного?

Задача 3. Вычислите массу уксусной кислоты, затраченную на реакцию с раствором гидроксида натрия массой 120 г с массовой долей щелочи 25%.

Критерии оценки

5 – задачи полностью совпадают с эталоном ответа

4 – 1 ошибка (1 задача решена неверно)

3 –  2 ошибки ( 2 задачи решены неверно)

2 –  3 и более ошибок (3 и более задач решены неверно)

5.     Выполнение заданий в тестовой форме

(второй уровень освоения учебного материала)

дисциплина «Органическая химия». Специальность  Фармация. 2 курс.

Тема: «Химические свойства и качественные реакции одноосновных карбоновых кислот»

Вариант 1.

Часть А

Выбрать один правильный ответ

1. Вещество, структура которого  СН₃-СН-СН₂-СН₂-СООН, называется

                                                                   │              

                                                                   СН₃                                         

1) 2- метилпентеновая кислота      2) 4- метилпентеновая кислота

3) 2-метилпентановая кислота       4) 4-метилпентановая кислота

2. Укажите наиболее сильную из перечисленных карбоновых кислот.

       1) СН₃СООН        2) Н₂NСН₂СООН     3)СlСН₂СООН       4) СF₃СООН

3. Уксусная кислота не взаимодействует, а муравьиная взаимодействует с…

                       1) гидрокарбонат натрия    2) КОН   3) [Аg(NН₃)₂]ОН     4) СаСО₃

4. Уксусная кислота может реагировать с

  1)карбонатом калия;  2)муравьиной кислотой; 3)серебром ;  4)оксидом серы (IV)

5.  С муравьиной кислотой не взаимодействует

1) Na₂CO₃    2) HCl        3) [Аg(NН₃)₂]ОН     4) Сu(ОН)₂

6.  Вещество X при определенных условиях может реагиро­вать и с натрием, и с гидроксидом натрия. Какое это ве­щество?     1)Н₂   2) СН₃СООН   3) С₂Н₅ОН    4) С₂Н₂

7. Этановая  кис­ло­та об­ра­зу­ет­ся в ре­зуль­та­те вза­и­мо­дей­ствия

1) этана с сер­ной кис­ло­той                         2) этена  с водой
3) этаналя с гид­рок­си­дом меди (II)            4) этанола с гид­рок­си­дом на­трия

8. Бу­тил­аце­тат можно по­лу­чить при вза­и­мо­дей­ствии

1) эта­но­ла и мас­ля­ной кис­ло­ты              2) бу­та­но­вой и сер­ной кис­лот
3) ук­сус­ной кис­ло­ты и бу­та­но­ла             4) бу­та­на­ля и эта­но­вой кис­ло­ты

Часть В

Ответом к заданиям этой части является правильная последовательность цифр

А	Б	В	Г	Д

9. Установите соответствие

тривиальное название:             структурная формула

А)   муравьиная                       1) СН₃—СН₂—СH₂—СООН

Б)  пропионовая                       2) CH₃—СН₂—СН₂—СН₂—СООН

В) масляная                             3) СН₃ - СООН

Г) валериановая                      4) HСООH

Д)  уксусная                             5) СН₃—СH₂—СООН

10. Уксусная кислота вступает в реакцию с  ……..  (запишите уравнения возможных реакции, укажите условия их протекания)

1) гидрокарбонатом натрия    2) гидроксидом меди(II)    3) хлоридом натрия  4) аммиаком   5) хлором

Критерии оценки

«5» –1 ошибка,

«4» – 2 ошибки,

«3» – 3-4 ошибки,

«2» – 5 и более ошибок.

   Задание выполняется в течение 12 минут.

дисциплина «Органическая химия». Специальность  Фармация. 2 курс.

Тема: «Химические свойства и качественные реакции одноосновных карбоновых кислот»

Вариант 2.

Часть А

Выбрать один правильный ответ

1. К ряду предельных карбоновых кислот не относится

1) (СН₃)₂СНСООН;     2) С₁₇Н₃₅СООН;         3)С₂Н₃СООН;        4) СН₃СООН

2.  Вещество, структура которого  СН₃ -СН₂- СН₂- СН- СООН, называется

                                                                                      │              

                                                                                      СН₃                                         

1) 2- метилпентеновая кислота      2) 4- метилпентеновая кислота

3) 2-метилпентановая кислота       4) 4-метилпентановая кислота

3. Карбоновые кислоты, взаимодействуя с оксидами и гидроксидами металлов, образуют:

       1) соли; 2) оксиды; 3) кислотные оксиды; 4) основные оксиды.

4.  Пропионовая  кислота взаимодействует с

  1)карбонатом калия;  2)муравьиной кислотой; 3)серебром ;  4)оксидом серы (IV)

5.  Чтобы в ла­бораторных условиях отличить этанол и уксусную кислоту можно использовать..?

                    1) Хлор    2) Водород    3) Гидрокарбонат натрия     4) Натрий

6. Ме­ти­ло­вый эфир ук­сус­ной кис­ло­ты об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии

       1) ме­та­но­вой кис­ло­ты и ме­та­на­ля             2) ук­сус­ной кис­ло­ты и ме­та­на
     3) ме­та­но­ла и ук­сус­но­го аль­де­ги­да          4) ук­сус­ной кис­ло­ты и ме­та­но­ла

7.  Муравьиная кислота не проявляет свойства

     1) окислителя   2) восстановителя  3)  карбоновых кислот         4) альдегидов

8. Ук­сус­ная кис­ло­та об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии

1)                   2) 
3)          4) 

Часть В

9. Установите соответствие

А	Б	В	Г	Д

тривиальное название:             структурная формула

А)   стеариновая                       1) С₁₇H₃₃ООH

Б)  масляная                             2) CH₃—СН₂—СН₂—СН₂—СООН

В) уксусная                              3) СН₃- СООН

Г)  олеиновая                               4) С₁₇H₃₅ООH

Д) валериановая                       5) СН₃—СH₂— СH₂—СООН

10. Расположите в порядке усиления кислотных свойств, кратко поясните ответ

 Ответом к заданию  является правильная последовательность цифр

1) фторуксусная кислота;       2) фенол;     3) муравьиная кислота;   4) уксусная кислота

Критерии оценки

«5» –1 ошибка,

«4» – 2 ошибки,

«3» – 3-4 ошибки,

«2» – 5 и более ошибок.

Задание выполняется в течение 12 минут.

дисциплина «Органическая химия». Специальность  Фармация. 2 курс.

Тема: «Химические свойства и качественные реакции одноосновных карбоновых кислот»

Вариант 3.

Часть А

Выбрать один правильный ответ

1. Наиболее сильные кислотные свойства проявляет

        1)  НСООН        2) СН₃ОН                    3)СН₃СООН      4)  С₆Н₅ОН

2. Выберите верное утверждение:

1) карбоновые кислоты не взаимодействуют с галогенами;

2) в карбоновых кислотах не происходит поляризации связи О–Н;

3) галогензамещенные карбоновые кислоты уступают по силе негалогенированным аналогам;

4) галогензамещенные карбоновые кислоты более сильные, чем соответствующие карбоновые кислоты.

3.Уксусная кислота не взаимодействует с 

           1) CuO   2) Cu(OH)₂    3) Na₂CO₃     4) Na₂SO₄

4. Катализатором для проведения реакции этерификации  является:

             1) соли ртути           2) AlCl₃             3) H₂SO₄        4) аммиак        

5. Кислотные свойства среди перечисленных веществ наиболее выражены у

          1) хлоруксусной кислоты                                2) дихлоруксусной                

          3) уксусной  кислоты                                4) трихлоруксусной

6. Различить муравьиную и уксусную кислоту можно с помощью

                1) лакмуса  2) гидроксида меди (II)  

                 3) аммиачного раствора оксида серебра   4) карбоната натрия

7. Пен­та­но­вая кис­ло­та об­ра­зу­ет­ся в ре­зуль­та­те вза­и­мо­дей­ствия

   1) пен­та­на с сер­ной кис­ло­т   2) пен­те­на-1 с водой  3) пен­та­но­ла-1 с гид­рок­си­дом на­трия
          4) пен­та­на­ля с гид­рок­си­дом меди (II)

8. Э­тил­аце­тат можно по­лу­чить при вза­и­мо­дей­ствии

1) эта­но­ла и мас­ля­ной кис­ло­ты               2) эта­но­вой и сер­ной кис­лоты

3) ук­сус­ной кис­ло­ты и этанол                 4) эта­на­ля и эта­но­вой кис­ло­ты

Часть В

Ответом к заданиям этой части является последовательность цифр

9. Установите соответствие

А	Б	В	Г	Д

тривиальное название:             структурная формула

А)   стеариновая                       1) С₁₇H₃₃ООH

Б)  масляная                             2) CH₃—СН₂—СН₂—СН₂—СООН

В) уксусная                              3) СН₃- СООН

Г)  олеиновая                               4) С₁₇H₃₅ООH

Д) валериановая                       5) СН₃—СH₂— СH₂—СООН

10. Напишите реакции образования солей уксусной кислоты с металлом, основным оксидом, основание, солью более слабой кислоты

Критерии оценки

«5» –1 ошибка,

«4» – 2ошибки,

«3» –3- 4 ошибки,

«2» – 5 и более ошибок.

Задание выполняется в течение 12 минут.

Критерии оценки

«5» –без ошибок,

«4» – 1-2 ошибки,

«3» – 3 – 4 ошибки,

«2» – 5 и более ошибок.

Задание выполняется в течение 12 минут.

Эталоны ответов к  Практическому занятию  

Собеседование по основным вопросам темы         

1. Индивидуальный устный опрос

(первый уровень освоения учебного материала)

Вопрос 1. Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура, гомологический ряд.

Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа  (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот R—COOH.

Пример двухосновной кислоты - щавелевая кислота HOOC—COOH.
По типу радикала карбоновые кислоты делятся на

 предельные (например, уксусная кислота CH₃COOH),

непредельные [например, акриловая кислота CH₂=CH—COOH,     олеиноваяCH₃—(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH] 

и ароматические (например, бензойная C₆H₅—COOH).

Изомеры и гомологи

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров  (сокращенно R'—COOR'') с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других C_nH_2nO₂.

гомологи карбоновые кислоты	изомеры сложных эфиров
HCOOH - метановая (муравьиная)
CH3COOH - этановая (уксусная)	HCOOCH3 - метиловый эфир муравьиной кислоты
CH3CH2COOH пропановая (пропионовая)	HCOOCH2CH3 - этиловый эфир муравьиной кислоты CH3COOCH3 - метиловый эфир уксусной кислоты
CH3(CH2)2COOH бутановая (масляная)	2-метилпропановая HCOOCH2CH2CH3 - пропиловый эфир муравьиной кислоты CH3COOCH2CH3 - этиловый эфир уксусной кислоты CH3CH2COOCH3 - метиловый эфир пропионовой кислоты

Алгоритм составления названий карбоновых кислот

1.     Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.

2.     Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.

3.     Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4.     В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота"

Вопрос 2. Строение карбоксильной группы.

В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд (+) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд (+) на атоме водорода.

Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.

Вопрос 3. Химические свойства карбоновых кислот. Характеристика кислотных свойств, реакции этерификации, образование галогенангидридов, амидов.

Химические свойства кислот

Упрочнение -связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.

1.     Горение:CH₃COOH + 2O₂  2CO₂ + 2H₂O

2.     Кислотные свойства.
Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):

HCOOH  HCOO^- + H⁺ (точнее HCOOH + H₂O  HCOO^- + H₃O⁺)
Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду

сила кислот снижается, а в ряду:  HCOOH  CH₃COOH  C₂H₅COOH

CH3COOH		CH2ClCOOH		CHCl2COOH		CCl3COOH
уксусная кислота		монохлоруксусная кислота		дихлоруксусная кислота		трихлоруксусная кислота

- возрастает.

Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:

Mg + 2CH₃COOH  (CH₃COO)₂Mg + H₂
CaO + 2CH₃COOH  (CH₃COO)₂Ca + H₂O
NaOH + CH₃COOH  CH₃COONa + H₂O
K₂CO₃ + 2CH₃COOH  2CH₃COOK + H₂O + CO₂↑

Реакции нуклеофильного замещения

1.     Реакция этерификации – образование сложных эфиров S_N.

Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спиртом в присутствии серной кислоты (обратимая реакция этерификации):

В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.

	+				+ 3H2O
глицерин		карбоновые кислоты		триглицерид

Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH, стеариновая C₁₇H₃₅COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C₁₇H₃₃COOH, линолевая C₁₇H₃₁COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.

2.     Образование амидов- с аммиаком и аминами S_N:          

 

С₃H₇COOH + NH₃ t^o → С₃H₇ CONH₂ + H₂O

                                          Амид масляной кислоты (бутанамид)

3.     Образование галогенангидридов S_N. С галогенидами фосфора PCl₅ PCl_{3 ;} тионилхлоридом SOCl₂                                                                 

                                           

С₃H₇COOH + PCl₅ → С₃H₇COCl +РOCl₃ +HCl

                                                                                  хлорангидрид масляной кислоты

4.     Межмолекулярная дегидратация  с образованием ангидридов

           Ангидриды – производные кислот, состоящие из двух соединенных через кислород

                             кислотных радикалов (ацилов)

Ангидриды – применяют в  произ-ве ацетилцеллюлозы, винилацетата, красителей, лек. в-в, синтетич. полимеров (в т.ч. термостойких полиимидов, карбоксилатных каучуков).

5.     Реакции замещения с галогенами (водорода в радикале при соседнем с карбоксильной группой атоме углерод:) образуются галогензамещенные кислоты

                                                 свет t^o                       + Cl₂                                              + Cl₂

          CH₃COOH + Cl₂ –(Р_кр)à CH₂Cl -COOH   à    CHCl₂ -COOH   à   CCl₃ -COOH      

                                                                             - НCl                                  - НCl  

         уксусная кислота                 хлоруксусная кислота        дихлоруксусная             трихлоруксусная

Вопрос 6. Муравьиная кислота, ее отличие от других карбоновых кислот.

Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:

Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):

HCOOH + Ag₂O(аммиачный раствор)  CO₂ + H₂O + 2Ag

Вопрос 7. Применение в медицине.

Муравьиная кислота:  является сильным восстановителем и обладает сильным бактерицидным эффектом. На этих свойствах основано ее применение в медицине (используется муравьиный спирт — 1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), как консерванта (при силосировании зелёной массы и фруктовых соков) и для дезинфекции.

 Уксусная кислота: В медицине уксусная кислота используется для производства лекарственных средств – ацетилсалициловая кислота (аспирин), уксуснокислые соли свинца и алюминия, которые нашли применение при лечении различного рода воспалительных процессов и в качестве вяжущих средств.

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов и косметических средств; антисептические мази против чесотки. Фармацевтика интересуется бензойной кислотой не из-за консервирующих свойств. Добавляют ее и в сиропы от кашля, поскольку она оказывает выраженное отхаркивающее действие, разжижает мокроту и помогает вывести ее из бронхов.

 Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервов!!! способствует усвоению кальция, а это стимулирует перистальтические функции организма.

Малоновая кислота ( пропандиовая кислота) НООС - СН2 - СООН содержится в соке сахарной свеклы; ее соли и сложные эфиры называются мало-натами. Малоновую кислоту применяют в медицине для получения снотворных лекарств.

Янтарная кислота (бутандиовая кислота) присутствует в каждой клетке наших тканей и способствует выработке энергии в клетках.  Препараты на основе янтарной кислоты в медицине используются для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, нарушений мозгового кровообращения, в виде противоядия при отравлениях, лечения анемии, острых радикулитов, для улучшения процессов выделения пищеварительных соков.

 Акриловая кислота полимеров акриловой кислоты, применяемых для загущения (загустители) водных сред с образованием высоковязких прозрачных гелей, используемых в медицинской, фармацевтической, парфюмерно-косметической пром.

К ненасыщенным жирным кислотам относятся олеиновая, линолевая, линоленовая (омега – 6), эйкозапентаеновая, декозагексаеновая (омега – 3) кислоты. Эти кислоты не синтезируются в организме человека и должны обязательно поступать с пищей. Они необходимы для нормального протекания обменных процессов. Препараты: льняное масло, рыбий жир, Омеганол, Океанол, Омегатрин, Витрум с Омега – 3, масло семян тыквы, Тыквит, масло кедровых орехов, масло зародышей пшеницы, Кламин.

 Фармакопейная стеариновая кислота широко применяется в фармацевтической промышленности. В косметической промышленности стеариновая кислота используется в качестве структурообразующего и эмульгирующего компонента в кремах.

2. Решение  ситуационных задач

(второй уровень освоения учебного материала)

Задача 1.  Как различить водные растворы фенола, этанола и уксусной кислоты? Составить уравнения соответствующих реакций.

Решение       

Водные растворы каждого из предложенных веществ имеют свой специфический запах – фенольный, спиртовой и запах уксуса. Универсальный бумажный индикатор в водной уксусной кислоте показывает рН раствора 4–6.  При добавлении соды Na₂CO₃ или пищевой соды NaHCO₃ к каждому из растворов только в одном случае – с уксусной кислотой – наблюдается выделение пузырьков газа:

Качественной реакцией на фенол является хлорид железа трехвалентного:

                                                              фенолят железа (III)

Этанол можно определить с помощью оксида меди (II), который вызывает восстановление чистой меди и появление характерного запаха зеленых яблок уксусного альдегида:

C₂H₅OH + CuO = CH₃CHO + Cu + H₂O

Задача 2. В трех пробирках находятся три водных раствора: муравьиной кислоты НCOOH, соляной кислоты HCl и этанола C₂H₅-OH. Как, используя минимальное количество реактивов, различить вещества в пробирках? Составить уравнения соответствующих реакций.

Решение

           Во все три пробирки добавляем индикатор, например метилоранж. В растворах кислот, он изменит свой цвет на красный.

           В оставшейся пробирке – этанол C₂H₅-OH.

Доказать этанол можно йодоформной пробой:

C₂H₅OH  +  4I₂   + 6KOH   ®  CHI₃ ¯ +  5KI  +  HCOOK  +  5H₂O

                                                             Желтый осадок (йодоформ)

           Или с помощью реакции этерификации с уксусной кислотой:

.

В результате образуется этилацетат с характерным фруктовым запахом.

Муравьиная кислота НCOOH является еще и альдегидом. Действуем на обе кислоты щелочным раствором Сu(ОН)₂.

2Сu(ОН)₂ ↓+ НCOOH Сu₂О↓ + СО₂ ↑+ 3Н₂О

                                         осадок красного цвета.

 В пробирке с соляной кислотой HCl синий осадокСu(ОН)₂↓ просто растворится.

Сu(ОН)₂ ↓+ 2НCl → СuCl₂ ↓+ 2Н₂O

Задача 3. В трех пробирках без номеров находятся муравьиная, уксусная и соляная кислоты. Опишите, как, основываясь на различиях их физических и химических свойств, определить, в какой пробирке, какая кислота находится.

Решение

Из трех перечисленных кислот одна является еще и альдегидом. Это муравьиная кислота, поэтому для нее характерна реакция на альдегиды. Например, реакция с гидроксидом меди приведет к образованию оксида меди красного цвета.

НСООН + 2Cu (OH)₂→ CO₂↑+ Cu₂O↓ +3H₂O

Чтобы различить оставшиеся кислоты, надо воспользоваться разными свойствами анионов этих кислот.

НCl + AgNO₃ → AgCl↓ + HNO₃

Ацетат серебра – растворим.

В осташейся пробирке – уксусная кислота.

         3. Решение упражнений «Изомерия,  номенклатура и химические свойства карбоновых кислот»

(второй уровень освоения учебного материала)

Задание 1. Назвать карбоновые кислоты по международной и тривиальной номенклатуре

Задание 2. Составить формулу пентен-2-овой кислоты. Для этого вещества составить формулы изомеров и назвать их.

Решение

1. Составить структурную формулу по названию: «пентен-2-овая».

а) «Пентен» – 5 атомов углерода в цепочке:

С–С–С–С–С.

б) Слово «кислота» означает, что присутствует карбоксильная группа:

в) Запись «ен-2» сообщает о двойной связи между 2-м и 3-м атомами С:

г) Расставить недостающие атомы водорода:

Задание 3. Составить формулы изомеров состава C₅H₁₀O₂. Назвать вещество.

Решение

Молекулярная формула C₅H₁₀O₂ подчиняется общей формуле C_nH_2nO₂, это может быть предельная одноосновная кислота или сложный эфир.

1. Составить структурные формулы карбоновых кислот, отвечающих составу С₅H₁₀O₂:

Задание 4.  Составить формулы сложных эфиров, отвечающих составу C₅H₁₀O₂:

Задание 5. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, назвать вещества, реакцию и условия ее протекания:

Решение.

1) Этанол окисляется до ацетата натрия хроматом натрия в щелочном растворе:

ЗС₂Н₅ОН + 4Na₂CrO₄ + 7NaOH + 4H₂O = 3CH₃COONa + 4Na₃[Cr(OH)₆].

2) Этилацетат гидролизуется под действием щелочей:

СН₃СООС₂Н₅ + NaOH = CH₃COONa + С₂Н₅ОН.

3) Этанол окисляется до уксусной кислоты дихроматом калия в кислом растворе:

5С₂Н₅ОН + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ = 5СН₃СООН + 2K₂SO₄ +4MnSO₄ + 11H₂O.

4) Этилацетат можно получить из ацетата натрия действием этилиодида:

CH₃COONa + C₂H₅I = СН₃СООС₂Н₅ + Nal.

5) Уксусная кислота — слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ацетатов:               

CH₃COONa + HCl = СН₃СООН + NaCl

6) Сложный эфир образуется при нагревании уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты:

	H2SO4
СН3СООН + С2Н5ОН		СН3СООС2Н5 + Н2О

4. Индивидуальная работа студентов

(третий уровень освоения учебного материала)

Задача 1. . Определите массу сложного эфира, который можно получить при взаимодействии 8 г метилового спирта и 23 г муравьиной кислоты.


Ответ: m(HCOOCH₃) = 15 г

Задача 2.Какие массы кислоты и спирта необходимо взять для получения 1 г изобутилацетата при выходе эфира 60% от теоретически возможного?

Решение.

         Х₁                        Х₂                         1,67г

CH₃COOH + СН₃СН(СН)₃СН₂ОН→СН₃-СОО-СН₂- СН(СН)₃-СН₃ + Н₂О

         60г/моль           74 г/моль                         116 г/моль

Рассчитывается теоретический выход изобутилацетата

1г – 60%

У – 100% ------àУ= 1,67г

По уравнению реакции рассчитывается масса уксусной кислоты и изобутилового спирта       

Х₁ = 60 * 1,67/116 = 0,86г               Х₂ = 74 * 1,67/116 = 1,065г

  Ответ: m(CH₃COOH) = 0,86г;  m(C₄H₉OH) = 1,065г.

Задача 3. Вычислите массу уксусной кислоты, затраченную на реакцию с раствором гидроксида натрия массой 120 г с массовой долей щелочи 25%.

 Хг                120г,25%

CH₃COOH + NaOH  → CH₃COONa + H₂O

60г/моль      40г/моль

m (NaOH) = m раствора ^. W = 120  ^.  0,25 = 30 г

n (NaOH) = m / M  = 30 /40 = 0,75 моль

n (CH₃COOH) = n (NaOH) = 0,75 моль

m (CH₃COOH) = n ^.  M = 0,75 ^.  60 =45 г  

Критерии оценки

5 – задачи полностью совпадают с эталоном ответа

4 – 1 ошибка (1 задача решена неверно)

3 –  2 ошибки ( 2 задачи решены неверно)

2 –  3 и более ошибок (3 и более задач решены неверно)

5. Тестовый контроль конечного уровня знаний

(второй уровень освоения учебного материала)

Вопрос№	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
1вар	4	4	3	1	2	2	3	3	45123 цифры по порядку	1245 порядок цифр не имеет значения
2вар	3	3	1	1	3	3	1	4	45312 цифры по порядку	2431 цифры по порядку
3 вар	1	4	4	3	4	3	4	3	45123 цифры по порядку