Методическая разработка урока
«Алкадиены.
Строение. Химические свойства. Каучуки. Резина»
Разработал
Кива Н.А. преподаватель химии и биологии
ГБПОУ МО «Подольский колледж им.
А.В.Никулина»
Г.Подольск
2016 г.
Урок «Алкадиены. Строение. Химические свойства. Каучуки. Резина»
Идея: интеграция информации по
химии, физике, биологии, экологии, философии, экономической географии,
обществознания, компьютерных технологий.
Цели
урока:
1.
Ознакомление
учащихся с составом, строением и свойствами натурального каучука, опираясь на
понятие о диеновых углеводородах.
2.
Раскрыть
сущность процесса вулканизации, отличие каучука от резины.
Форма
проведения: Урок
изучения нового материала с элементами конференции.
Образовательные
задачи урока:
1.
Ознакомить учащихся с углеводородами, содержащими несколько кратных связей.
2. Показать возможность познания состава и строения природных веществ для
синтеза синтетических органических веществ, необходимых человеку.
3. Рассмотреть вред, наносимый окружающей среде при синтезе, использовании и
утилизации синтетических веществ (в частности резины).
Практикум
к уроку:
1.
Демонстрации:
а) свойства каучука
б) растворимость каучука и резины в органических растворителях.
Подготовка:
Несколько учащихся заранее получают подготовить
сообщения «Знакомство европейцев с каучуком», «История изобретения резины».
Ход
урока
1.Организационный момент
Приветствие, сообщение темы урока
(слайд 1)
2.Изучение нового материала
Учитель. Темой нашего занятия являются соединения
с двумя двойными связями. Данную тему будем изучать по заранее подготовленному
плану. Вспомним основные пункты. (слайд 2)
План изучения класса веществ:
1.
Состав и строение
2.
Номенклатура и изомерия
3.
Физические свойства
4.
Химические свойства
5.
Направления применения
Из
названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи.
Учитель. Запишем определение алкадиенов
(слайд 3)
Алкадиены
– это углеводороды с открытыми углеродными цепями, в молекулах которых
содержатся две двойные связи.
Общая
формула гомологического ряда диеновых углеводородов
CnH2n-2.
Различают
три вида алкадиенов (слайд 4)
I.
Диены с соседним положением двойных связей называют диенами с кумулированными
связями. Эти соединения мало устойчивы и легко перегруппировываются в алкины.
Их простейший представитель:
пропадиен
II.
Диены с 1, 3- положением двойных связей называют диенами с сопряженными связями
гексадиен- 1, 3
III.
Диены у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью,
называются диенами с изолированными связями:
гексадиен - 1, 6
2. Номенклатура и изомерия
Учитель. У алкадиенов наблюдают все виды
изомерии, характерные для алкенов, перечислите их, пожалуйста.
Структурная – изомерия
углеродного скелета, изомерия положения кратной связи, межклассовая изомерия;
Пространственная – цис- и транс-
изомерия.
Структурные формулы изомеров представлены
на слайдах 5-6.
Изомерия углеродного скелета
СН2=СН–СН2–СН=СН–СН3
гексадиен-1,4
СН2=СН–СН–СН=СН2
3-метилпентадиен-1,4
ô
СН3
изомерия положения кратной
связи
СН2=СН–СН=СН–СН3
пентадиен – 1,3
СН2= СН– СН2–СН=
СН2 пентадиен – 1,4
межклассовая изомерия
СН2=СН–СН2–СН=СН–СН3
гексадиен-1,4
СН3–СºС–СН2–СН2–СН3
гексин-2
Пространственная – цис- и транс-
изомерия.
СН2 = СН– СН =СН– СН2
пентадиен-1,3
СН2= СН
СН3
С = С
цис-пентадиен-1,3
Н Н
СН2= СН Н
С = С
транс-пентадиен-1,3
Н
СН3
3. Физические свойства (слайд 7)
Учитель : Низшие диены являются газами
или жидкостями, высшие диены – твердые вещества. Более подробно рассмотрим
наиболее важных представителей.
Бутадиен-1,3 является бесцветным газом (t кип. = -4,5С°) с
характерным запахом
Изопрен – летучая жидкость (t кип. = 34,1С°), обладает приятным запахом.
4. Химические свойства
Вопрос к классу: КАК ВЫ ДУМАЕТЕ, КАКИЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
БУДУТ ХАРАКТЕРНЫ ДЛЯ АЛКАДИЕНОВ? (Реакции присоединения, так как у них
присутствуют две двойные связи).
Учитель. В молекулах диенов имеется две двойные связи.
Как вы только что
предположили, эти углеводороды вступают в реакции присоединения.
Химические свойства
алкадиенов (бромирование).(слайд 8)
Учитель. Характерно, что присоединение водорода,
галогенов или галогеноводородов у
диенов с сопряженными связями происходит преимущественно по концам
молекулы, с разрывом двойных связей:
CH2 = CH - CH = CH2 + Br2
→ CH2Br – СH – CH - CH2Br
| |
Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг
с другом,
и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в
окончательном воде уравнение записывают так:
CH2 = CH - CH = CH2 + Br2
→ CH2Br – СH = CH – CH2Br
При наличии достаточного количества брома
образуется 1,2,3,4 -
тетрабромбутан
CH2Br – СH = CH – CH2Br + Br2 → CH2Br – СHBr – CHBr – CH2Br.
Химическое свойство
гидрирование (присоединение водорода). (слайд 9)
Оба вида протекают
параллельно . Выход того или иного продукта является условиями протекания
реакции и характером реагента.
1,2 присоединение:
СН2=СН–СН
=СН2+ Н2 ® СН3–СН2–СН=СН2
®Н2СН3–СН2–СН2–СН3
бутан
1,4 присоединение:
СН2=СН–СН=СН2
®2[Н] СН3–СН=СН–СН3
бутен-2
Проверим себя
Особенность реакций
присоединения является способность присоединять молекулы как по месту разрыва
двойной связи (1,2 присоединение) . Так и к крайним углеродным атомам (1,4
присоединение).
СН2=СН–СН=СН2
+ HBr
® СН3–СНBr–СН=СН2
3-бромбутен-1 (1,2
присоединение)
СН2=СН–СН=СН2
+ HBr
® СН2Br–СН=СН–СН3
1-бромбутен-2 (1,4
присоединение)
Химические свойства
алкадиенов (полимеризация).(слайд 10)
Учитель. Диеновым углеводородам свойственны также
реакции полимеризации, которые
имеют большое значение в производстве синтетических каучуков.
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
Свойства каучуков
(слайд 12)
Учитель. Само слово «каучук» было придумано
индейцами. Оно означает в переводе «слезы дерева», или «плачущее дерево»,
потому что сочащийся из поврежденного ствола дерева-каучуконоса сок напоминал
индейцам слезы. А вот современным фермерам тропических стран этот сок
напоминает коровье молоко, отчего во многих регионах его называют «резиновое
молоко».
Каучуки бывают
природными (натуральными) и синтетическими. (Учитель демонстрирует образцы
природного и синтетического каучуков, учащиеся отмечают свойства и записывают в
тетрадь).
Природные каучуки
являются липкими эластичным, резиноподобным материалом.
Каучук глазами химика .
Каучук – природный полимер, состоящий из атомов C
и H.
Английский химик Майкл Фарадей в 1826году
определил состав вещества:
(C5H8)n со средней
молекулярной массой 15000-500000 (молекулярная масса была подсчитана намного
позже) и анализ показал, что мономером каучука является диеновый углеводород –
изопрен.
Свойства каучука
Изделия из натурального каучука летом знойным
Ведут себя довольно непристойно:
Размягчаются, растягиваются, липкими бывают,
А морозною зимой жесткость и хрупкость приобретают.
Эти недостатки исчезают,
Если каучук в реакцию с серой вступает,
Каучук в резину превращается.
Этот процесс вулканизацией называется.
К каучуку сера и другие вещества добавляются,
Смесь нагревается.
Сера, вступая во взаимодействие с макромолекулами каучука,
Как бы «сшивает» их слегка:
Нет нитки, нет угольного ушка,
Нет, конечно, и стежка!..
Разновидности синтетических каучуков
|
Свойства каучуков
|
Бутадиеновый
|
Высокая износостойкость,
устойчивость к многократным деформациям
|
Хлоропреновый
|
Высокая устойчивость к
органическим растворителям, кислотам, щелочам, нефтепродуктам
|
Изопреновый
|
Синтетический аналог
натурального каучука
|
Бутадиен - стирольный
|
Высокая прочность
|
5. Направления применения
Заслушаем сообщение о
знакомстве Европейцев с каучуком.(Слайд 13)
Прослушивают
сообщение
Учитель. Каучуки – исходное сырье для получения
резины. Процесс получения резины из каучука называют вулканизацией. Получаемый
продукт содержит 5 % серы, а по свои свойствам значительно превосходит исходный
продукт. (слайд 14).
Историю изобретения
резины мы узнаем из следующего сообщения (слайд 15).
Прослушивают
сообщение
Учитель. Алкадиены применяются для производства
каучука и резины, о них мы уже говорили.
Для закрепления
материала выполним упражнения . на каждом столе лежат листочки с заданием. (приложение
1)
1.
Задание вписать
пропущенные буквы.
2.
Задание стрелками
прямоугольники свойства резины с названиями предметов, где используются эти
свойства.
3.Итоги урока.
Учитель
подводит итоги урока. Выставляет оценки.
4.Домашнее задание
§ 14 по учебнику О.С.Габриеляна. упр.4
Приложение 1
Впишите пропущенные слова.
Одно из наиболее
ценных качеств каучука –
– способность
выдерживать, не разрушаясь, огромные воздействия и восстанавливать исходную
после прекращения
воздействия. В неполярных растворителях каучук постепенно
Технологический
процесс, при котором каучук превращается в резину, называется
Для её проведения
чаще всего используют
Соедините стрелками прямоугольники с названиями
предметов, в которых эти свойства используются.
Свойства и применение резины
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.