Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ "Алканы"

Алканы – C_nH_2n+2,  ан, σ-связи

I. Строение

sp³-гибридизация                         ∠109°28        λ|C-C|=0,154 нм        Одинарная связь,     CH4-

Зигзагообразное строение

Свободное вращение                                                                                                                                         Тетраэдр

II. Изомерия

У/В цепи   C-C-C-C-C         :       C-C-C-C

В промышленности

                              пентан                C        2-метилпентан

III.Получение

1. Из природного сырья - природного газа

2. Изомеризация                      C

          C-C-C-C-C-C-C-C       ^{AlCl3, 450°}       C-C-C-C-Cl                              Повышение октанового числа жидких У/В C₆-C₁₀  

                                                                    C     C      изооктан

3. Гидрирования (+H₂) алкенов

H₃C-CH₂-CH=CH₂+H₂       ^Pt         C-C-C-C

           бутен-1                              бутан              

4. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

NaOH+CH₃COONa (ацетат Na)             Na₂CO₃+CH₄

В лаборатории

      ^{Тв               Тв}

R-CH₂COONa+ NaOH             R-CH₃+Na₂CO₃                  Al₄C₃+2H₂0              4Al (OH)₃+CH₄   CH₃-CH₂-CH₂-COONa              C₃H₈

   CH₃-CH₂COONa (иропионат Na)              C₂H₆         карбид AC                                              бутаноат Na

5. Синтез Вюрца

2CH₃-CH₂Br+Na               CH₃-CH₂-CH₂-CH₃+2NaBr                       CH₃Br+C₂H₅Br+2Na              2NaBr+CH₃-C₂H₅ пропан 

бутан                                                                                                  CH₃-CH₃ этан

                                                                                                                                                                            CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ бутан

6. Электролиз Кольбе

2R-COONa+2H₂0              R-R+2CO₂ +H₂+2NaOH

                                            на аноде    на катоде

IV.Физические свойства

C₁-C₄ - Г (газы)                  C₅-C₁₅ - Ж (жидкости)                   С₁₆› Тв (твердые вещества), плохо растворимы в воде

Ж(жидкости) – органические растворители

V. Химические свойства

Устойчивы к окислителям, не обеспечивает Br₂

1. Реакция замещения (свободнорадикальный)

а) НаCl₂

CH₄+Cl₂    ^hv         CH₃Cl+HCl ,       CHCl₃ ,                                     CCl₄

                                              ^{хлорметан                    хлороформ                                                      четыреххлористый углерод}

C-C-C + Br₂    ^hv       C-C-C + HBr₂

                                    Br        2-бромпропан

б) Нитрирования

CH4+HNO_{3(10 % р-р)}      ^120°     CH₃NO₂ + H₂0

                                                     ^{нитрометан (р-ль)}

2. Дегидрирование

CH₃-CH₃    ^{Pc, N2, 400-600°}   CH₂=CH₂+M₂

3. Крекинг

C₄H₁₀     ^t       C₂H₆+C₂H₄                                 CH₄    ^1000°    C+2H₂                           2CH₄    ^1500°  CH=CH+3H₂

4.Изомеризация ( см. получение)

5.Ароматизания

C-C-C-C-C-C  ^{Cr2O3,Al2O3, 500°}        + 4H₂                                                         C-C-C-C-C-C-C  ^{Cr2O3,Al2O3, 500°}     CH3 + 4H₂

    гексан                                  бензол                                                                       гексан                                 _толуол

                6. Горение

а) CH₄+2O₂                    CO₂+2H₂O (радикальный механизм)

б) Каталитическое окисление

2CH₄+O₂  ^{кат, p, 480°}   2CH₃OH метанол                                      2C-C-C-C+O₂ ^{кат,р,200°}   4CH₃COOH уксусная кислота + 2H₂O

VI.Применение

-CH₄+H₂O   ^H2,O3,450°    CO+3H₂ синтез-газ

(R COO)₂Ba     ^t       BaO+CO₂+R-C-R

                                                           O