Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ "Алкены"

   Алкены – С_nH_2n одна двойная связь         ен-суффикс (бутен-1) С-С-С= С       120

1)      Строение  C=C-C-C нумерация с того конца,где ближе двойная связь

|C=C| =0,134nm     sp2  sp3

Энергия больше 680  кдж/моль, чем у алканов -350,

Но П-связь легко поляризуется, алкены химически активнее, чем алканы; реакции присоединения имеет электрофильный механизм.

2)      Изомерия

          1. у/в цепи 2. положение 2-й связи,     3. межклассовая- циклоалканы

 Пространственная                                         структурная

    Геометрическая                                          СH₂=CH₂ –этилен (этен)

        H            H        

 С= C           цис-бутен-2                                               СH₃-CH=CH₂ –пропилен (пропен)

      CH₃           CH₃

        H            CH₃

 С= C             транс-бутен-2             

      CH₃            H                           

3.Получение:

     1. крекинг нефтепродуктов C₁₆H₃₄=C₈H₁₈ + C₈H₁₆

                                                                        Гексадекан   октан   октен

     2. дегидрирование алканов C-C-C-C ^{Pt, Ni, Cr}₂^{, O}₃  C=C-C-C+H₂

                                                      бутан      ^{400-600 C             бутен-1}

        3. дегидратация спиртов СH₃-CH₂-OH ^H₂^SO₄^,Al₂^O₃ C-C=C-C+H₂

        (внутримолекулярная)              Br      ^{140-150 С        Бутен -2}

                                                                                                                          СH₂=CH₂+H₂O

     4.дегидрогалогенирование CH₃-CH-CH₂-CH₂+NaOH   ^{спирт t}

                                                                                 ^{2-бромбутан}

      Правило Зайцева: при отщеплении галогеноводорода атом Н отщепляется от наименее гидрированного С !!!  

               CH₃-CH=CH-CH₃+NaBr +H₂O    бутен-2

     5. дегалогенирование CH₃-CH-CH-CH₃+Zn= CH₂-CH=CH-CH₂+ZnBr₂

             (Zn, Mg)                         Br  Br                                    бутен-2

    (при соседних атомах С)                       2,3 –дибромбутан                  

4. Физические свойства:                       С₂H₄, C₃H₆, C₄H₈ –Г

 T пл , T кип повышается при увел. Mr,       С₅H₁₀-C₁₆H₃₂  - Ж, С₁₆ > Тв

5. Химические свойства:

  1)Реакция присоединения (электрофильный механизм)  sp2  ----     sp3

      А) гидрирования + H₂  Pd,Pt,Ni   

        C-C-C=C+H₂   ^{Pt, t}     C-C-C-C бутан

     Б) галогенирование        СH₂=CH₂+ Br₂ = CH₂Br₂ –CH₂ –Br₂

  (+Br₂ – бромная вода (качественная реакция)        1,2- дибромэтан

     В) гидрогалогенирование СH₃-CH=CH₂+HBr = CH₃-CH-CH₃  2-бромпропан

                                                                                            Br

Правило Марковникова: Н присоединяется к более гидрированному атому С

    Г) гидратация: промышленное получение C₂H₅OH

                                             CH₂=CH₂+H₂O ^{t H}₃^PO₄ CH₃-CH₂OH

CH₃-CH=CH₂+H₂O ^{t H}₂^SO₄ CH₃-CH-CH₃

         пропен                                      

                                                  OH   пропанол-2

 2.реакция полимеризации (свободнорадикальное присоединение)

    n  CH=CH₂         (-CH-CH₂-) n       (-CH-CH₂-) n      (-CH-CH₂-) n

                                                   

        CH₃                     CH₃                     C₆H₅                     Cl

   Мономер          полипропилен              полистирол               поливинилхлорид           

3. Реакция окисления

А) C₂H₄+3O₂=2CO₂ + 2H₂O    

Б) в нейтральной среде или слабощелочных растворах

 3CH₂=CH₂+2KMnO₄+4H₂O=3CH₂-CH₂+2MnO₂+2KOH

   Вос-ль         ок-ль                                         этандиол-1,2

                                                   ОН   ОН

В) в кислой среде (H₂SO₄)  ^t          разрушение двойной связи  и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы :

 5CH₃-CH=CH-CH₃+8KMnO₄+12H₂SO₄ =10CH₃COOH+ 8MnSO₄ +4K₂SO₄+12H₂O

Бутен-2  вос-ль        ок-ль

5H₃C-CH-CH=CH₂+2KMnO₄+3H₂SO₄ = 5CH-CH₂-COOH+2MnSO₄+K₂SO₄+CO₂+4H₂O

  Бутен-1                                                     пропановая кислота

   СН₃

5         С=CH-CH₃+6KMnO₄+9H₂SO₄=5CH₃-C-CH₃+5CH₃COOH +6MnSO₄+3K₂SO₄+9H₂O

   CH₃      2-метилбутен-2                                ||  кетон

(2 углеродных заместителя у С при = связи)            О  

                                  Для определения структуры алкена

 С-С-С=C-C  ^[O] CH₃-CH₂-COOH + CH₃-COOH

      Пентен-2           пропановая       уксусная

                                  кислота             кислота

 2CH₂=CH₂+O₂ = 2CH₂ –CH₂  эпоксид

                                   О

 С-C-C-C=C    ^[O]   CH₃-CH₂-CH₂-COOH+CO₂+H₂O

    Пентен-1                бутановая

                                    кислота

CH₂=CH₂+2KMnO₄+H₂SO₄ = MnSO₄+ K₂SO₄+4H₂O+HOOC-COOH

                                                                                     Этандиовая (щавелевая) кислота