Презентация по химии "Фенолы" (10 класс)

• 1 слайд

  или
  или
  Попов Владимир Викторович,
  учитель химии и географии
  МБОУ «Котельская СОШ» Кингисеппский район
  

• 2 слайд

  Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых одна или несколько гидроксогрупп непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца:
  фенол
  (гидроксибензол)
  м.-крезол
  (3-гидрокситолуол,
  или 3-метилфенол)
  пирокатехин
  (1,2-дигидроксибензол)
  пирогаллол
  (1,2,3-тригидроксибензол)
  !!! Фенолы необходимо отличать от ароматических спиртов:
  бензиловый спирт
  

• 3 слайд

  или
  или
  Строение фенола (гидроксибензола, карболовой кислоты)
  С6Н5ОН
  или С6Н6О
  ароматический радикал фенил С6Н5-
  
  связан с гидроксогруппой -ОН
  

• 4 слайд

  Строение фенола (гидроксибензола, карболовой кислоты)
  электронная плотность смещена к атому кислорода вследствие его большей электроотрицательности;
  
  в то же время одна из неподелённых пар электро-нов атома кислорода гидроксогруппы вступает во взаимодействие с π-электронами бензольного кольца;
  
  в результате чего электронная плотность в бензоль-ном кольце повышается, особенно в орто- и пара- положениях кольца, а электронная плотность у атома кислорода гидроксогруппы понижается;
  
  атом кислорода гидроксогруппы стремится скомпенсировать недостаток электронной плотности, смещая к себе ещё сильнее электронную плотность от атома водорода, в результате чего увеличивается его подвижность и способность отщепиться в виде протона, т.е. усиливаются кислотные свойства фенола по сравнению с одноатомными предельными спиртами
  

• 5 слайд

  Физические свойства фенола
  Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество, низкоплавкое, очень гигроскопичное, с характерным запахом.
  На воздухе фенол окисляется, поэтому его кристаллы приобретают вначале розоватый оттенок, а при длительном хранении темнеют и становятся более красными. Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но быстро и хорошо растворяется при 60-70 0С.
  Фенол легкоплавок, его температура плавления 43 0С. Фенол обладает антисептическими (обеззараживающи-ми) свойствами.
  Фенол ядовит! При попадании на кожу он вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и может вызвать отравление!
  

• 6 слайд

  В конце XIX в. шотландский врач Д. Листер впервые провёл операцию, использовав в качестве антисептика карболовую кислоту. Впоследствии от фенола как антисептика отказались из-за его способности вызывать сильнейшие ожоги тканей. Его вытеснили более эффективные и менее раздражающие кожу производные фенола.
  Джосеф Листер (1827—1912) - английский хирург, известный введением в хирургическую практику антисептики.
  

• 7 слайд

  Применение фенола
  для производства пластмасс, красителей, лекарств, взрывчатых веществ
  

• 8 слайд

  Способы получения
  1) Из каменноугольной смолы:
  коксовая смола, каменноугольный дёготь - один из продуктов коксования каменных углей; вязкая чёрная жидкость с характерным фенольным запахом
  

• 9 слайд

  2) Гидролиз галогенаренов:
  

• 10 слайд

  3) Кумольный способ:
  кумол
  (изопропилбензол)
  фенол
  ацетон
  (диметилкетон)
  Преимущества метода:
  безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
  

• 11 слайд

  Химические свойства фенола
  Химические свойства фенола обусловлены как функциональной группой –ОН, так и углеводородным ароматическим радикалом – фенилом –С6Н5.
  На свойствах фенола сказывается взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного ядра:
  в отличие от спиртов, он способен взаимодействовать как слабая кислота со щелочами;
  - в отличие от бензола, в реакциях замещения атомов водорода бензольного кольца (фенол образует 2,4,6-производные)
  

• 12 слайд

  I. Реакции по гидроксигруппе
  1) Взаимодействие со щелочными металлами:
  2С6Н5ОН + 2Na → 2С6Н5ОNa + Н2↑
  фенол
  фенолят
  натрия
  
  Также как и спирты, фенол взаимодействует со щелочными металлами. В пробирку поместим немного фенола. Нагреем фенол до плавления. При контакте металлического натрия с расплавленным фенолом происходит энергичное взаимодействие. В результате реакции образуется фенолят натрия, и выделяется водород. Эта реакция доказывает сходство фенола с одноатомными спиртами.
  

• 13 слайд

  2) Взаимодействие с водными растворами щелочей:
  С6Н5ОН + NaOH → С6Н5ОNa + Н2O
  фенол
  фенолят
  натрия
  Феноляты подвергаются гидролизу:
  С6Н5ОNa + НOН С6Н5ОН + NaOH
  фенол
  фенолят
  натрия
  Фенол по сравнению с одноатомными спиртами проявляет бóльшие кислотные свойства. Он способен реагировать с растворами щелочей. К водной эмульсии фенола прильём несколько капель раствора гидроксида натрия. Образуется прозрачный раствор фенолята натрия.
  

• 14 слайд

  3) Реакция с хлоридом железа(III)-
  - качественная реакция (!)
  Качественной реакцией на фенол является реакция с хлоридом железа (III). К сильно разбавленному раствору фенола добавляем раствор хлорида железа. Жидкость в пробирке окрашивается в тёмно-фиолетовый цвет. С помощью этой реакции можно определить фенол даже при очень малых его концентрациях.
  С6Н5ОН + FeCl3 → С6Н5ОFeCl2 + НCl
  фенол
  интенсивное
  красно-фиолетовое окрашивание
  

• 15 слайд

  II. Реакции по бензольному кольцу
  1) Галогенирование (замещение атомов водорода на галоген) - качественная реакция на фенол (!)
  К раствору фенола в воде прильём немного бромной воды. В растворе появляется белая взвесь - выпадает осадок трибромфенола.
  В результате взаимного влияния атомов в молекуле фенола происходит замещение не одного, а трёх атомов водорода бромом.
  Эта реакция является одной из качественных реакций на фенол.
  

• 16 слайд

  2) Нитрование (замещение атомов водорода на нитрогруппу):
  

• 17 слайд

  3) Гидрирование (присоединение по бензольному кольцу) – реакция восстановления фенола:
  

• 18 слайд

  С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О
  III. Реакции окисления:
  фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха
  t0C
  фенол
  

• 19 слайд

  Домашнее
  задание
  §18,стр.155-163
  стр.164 упр.1
  (письменно)
  

Краткое описание документа:

Презентация по органической химии (10 класс).

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых одна или несколько гидроксогрупп непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца.

В презентации описаны строение, способы получения, применение, физические и химические свойства фенола.