Презентация по химии на тему "Окислительно-восстановительные реакции в органической химии"(10-11 класс)

• 1 слайд

  
  
  
  
  
  ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
  

• 2 слайд

  Сущность процессов окисления и восстановления органических соединений
  1. Под окислением в органической химии понимают процессы, приводящие к обеднению соединения водородом или обогащению его кислородом. При этом происходит отнятие от молекулы электронов. Соответственно, под восстановлением понимают отрыв от органической молекулы кислорода или присоединение к ней водорода.
  2. При окислении органических соединений, как правило, полной передачи электронов и соответственно изменения валентности атомов углерода не происходит. Поэтому понятие степени окисления – условного заряда атома в молекуле, вычисленного, исходя из предположения, что молекула состоит только из ионов – носит лишь условный, формальный характер.
  
  

• 3 слайд

  Степень окисления атомов углерода в органических молекулах
  1. Любой другой атом с большей электроотрицательностью, чем углерод (О, N, S, Br), понижает его степень окисления.
  2. Атом водорода с меньшей электроотрицательностью повышает степень окисления углерода, с которым он связан.
  3. Атом углерода, связанный с другим атомом углерода, не влияет на степень окисления последнего.
  4. Кратные связи оцениваются как несколько простых (например, для С=О степень окисления углерода равна +2).
  5. Сумма степеней окисления всех атомов равна нулю.
  

• 4 слайд

  Окисление алкенов и алкинов
  а) Реакция Вагнера.
  Окислитель – разбавленный раствор (1%) перманганата калия.
  Продукты реакции – двухатомные спирты (гликоли). Качественный признак реакции – обесцвечивание раствора.
  
  
  
  
  
  
  
  
  

• 5 слайд

  б) Окисление концентрированным раствором перманганата калия при нагревании в кислой среде. Происходит разрыв углеродной цепи с образованием карбоновых кислот, кетонов или углекислого газа.
  

• 6 слайд

  Окисление алкинов
  В мягких условиях алкины окисляются до 1,2-дикарбонильных соединений:
   
  
  
  В большинстве же случаев окисление сопровождается расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
  

• 7 слайд

  Примеры реакций окисления алкинов
  1. Окисление ацетилена водным раствором перманганата калия.
  
  
  
  2. Окисление гомологов ацетилена.
  
  
  

• 8 слайд

  Примеры заданий с участием алкенов и алкинов
  1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
  
  
  
  
  
  Уравнение ОВР:
  
  
  

• 9 слайд

  2. Напишите уравнения реакций, необходимых для осуществления следующих превращений:
  
  
  
  
  
  
  Уравнение ОВР:
  
  

• 10 слайд

  3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
  
  
  
  
  
  
  
  Уравнение ОВР:
  

• 11 слайд

  Окисление одноатомных спиртов
  Под действием концентрированной HNO3, щелочного раствора KMnO4 и многих других окислителей первичные спирты окисляются в карбоновые кислоты:
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  При окислении первичных спиртов до альдегидов дихроматом натрия и серной кислотой образующийся альдегид, кипящий, как правило, при температуре значительно ниже, чем исходный спирт, немедленно удаляют отгонкой и тем предотвращают его дальнейшее окисление. Таким путем могут быть получены только низкокипящие альдегиды.
  

• 12 слайд

  Примеры окисления одноатомных спиртов
  Окисление этанола
  
  Окисление метанола кислородом воздуха на серебряном катализаторе – один из методов промышленного синтеза формальдегида:
  Дегидрирование метанола и пропанола-2
  

• 13 слайд

  Примеры окисления одноатомных спиртов
  Окисление оксидом меди (II)
  

• 14 слайд

  Примеры заданий с участием одноатомных спиртов
  1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
  
  
  
  
  Уравнение ОВР:
  
  

• 15 слайд

  2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
  Уравнение ОВР:
  

• 16 слайд

  3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
  
  
  
  
  
  
  
  Уравнение ОВР:
  

• 17 слайд

  4. Напишите уравнения реакций, необходимых для осуществления следующих превращений.
  
  
  
  
  
  Уравнение ОВР:
  

• 18 слайд

  Окисление альдегидов и кетонов
  Альдегиды окисляются легко и в мягких условиях, кетоны подвергаются окислению более жёсткими окислителями.
  1. Реакция «серебряного зеркала».
  Окислитель – аммиачный раствор оксида серебра, продукты реакции - карбоновые кислоты. Кетоны в неё не вступают.
  
  2. Реакция Троммера.
  Окислитель – свежеосаждённый гидроксид меди (II), продукты реакции – карбоновые кислоты. Кетоны в данных условиях не окисляются.
  

• 19 слайд

  Окисление муравьиной кислоты
  Муравьиная кислота проявляет свойства альдегидов и окисляется по карбонильной группе
  

• 20 слайд

  Примеры окисления альдегидов
  Окисление жесткими окислителями (KMnO4 в различных средах, K2Cr2O7 в кислой среде).
  

• 21 слайд

  Примеры окисления альдегидов и кетонов
  Окисление оксидом селена (IV)
  Под действием SeO2 альдегиды окисляются в α-дикарбонильные соединения:
  
  При окислении диоксидом селена формальдегида образуется глиоксаль:
  

• 22 слайд

  Окисление кетонов
  Окисление кетонов протекает в более жестких условиях, чем окисление альдегидов и сопровождается расщеплением углеродного скелета молекулы. Из несимметрично построенного кетона при окислении могут образоваться все четыре возможные карбоновые кислоты (правило Попова):
  
  

• 23 слайд

  Примеры заданий с участием альдегидов
  1.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
  
  
  
  Уравнение ОВР:
  
  
  

• 24 слайд

  2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
  Уравнение ОВР:
  

• 25 слайд

  Окисление углеводов
  1. Окисление щелочным раствором иода (по карбонильной группе).
  
  2. Окисление азотной кислотой (15-25%) по карбонильной и первичной спиртовой гидроксогруппе.
  

• 26 слайд

  Окисление ароматических углеводородов
  Окисление бензола происходит с трудом, его гомологи окисляются легко. Для окисления боковых цепей в алкилбензолах в карбоксильную группу применяют водный раствор KMnO4 при нагревании, смесь Na2Cr2O7 и H2SO4.
  
  
  Следует особо отметить, что в этих условиях любая алкильная группа, содержащая атомы водорода в α-положении по отношению к бензольному кольцу, окисляется до карбоксильной.
  

• 27 слайд

  Примеры заданий с участием ароматических углеводородов
  1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
  
  
  
  
  
  Уравнение ОВР:
  
  

• 28 слайд

  2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
  
  
  
  
  
  
  Уравнение ОВР:
  

• 29 слайд

  Задания на соответствие
  Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде.
  

• 30 слайд

  Восстановление непредельных углеводородов
  Восстановление алкенов, алкинов, алкадиенов (гидрирование).
  
  

• 31 слайд

  Восстановление альдегидов и кетонов
  Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов.
  
  
  
  
  
  Кетоны восстанавливаются до вторичных спиртов.
  
  

• 32 слайд

  Восстановление нитросоединений
  Восстановители – водород в момент выделения, олово или цинк в соляной кислоте, сульфиды и сероводород. Продукты реакций – амины либо их соли (в зависимости от среды).
  

• 33 слайд

  Примеры заданий, сочетающих реакции окисления и восстановления
  Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
  Уравнение ОВР: