Разработка урока на тему: "Получение алкенов и их свойства" (11 класс)

Средняя  школа имени Б.Канатбаева

Открытый урок

на тему:

«Химические свойства и получение алкенов».

                          

                            11 «Б»  КЛАСС

          Провела   Жолмагамбетова Г.Т.

2015-2016 уч.год

Тема урока:                  Химические свойства и получение алкенов.

Цель урока:  - рассмотреть конкретные химические свойства этилена и общие свойства алкенов; 

                         - углубить и конкретизировать понятия о пи-связи, о механизмах химических реакций; 
                        - дать первоначальные представления о реакциях полимеризации и строении полимеров;    

Оборудование:        прибор для получения газов, раствор КМnO₄, этиловый спирт, концентрированная      

                                  серная кислота, спички, спиртовка, песок,

                                  таблицы «Строение молекулы этилена», «Основные химические свойства алкенов»,                    

                                  демонстрационные образцы «Полимеры»,

                                интерактивная доска, компьютер,  слайд-презентация

Тип урока:                  урок усвоения новых знаний.

Ход урока

I.  Организационный момент

II.  Проверка  домашнего задания.

1)  Какие УВ называются алкенами?

2) Каковы различия в составе и строении алканов и алкенов?

3) В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, образующие двойную связь в молекуле алкена? 

СН2= С  -  СН - СН3                        |            |           СН3 СН3                    С2Н5                  СН3                               |                           | СН3- СН2 –СН - С = СН - СН - СН3                              |                             СН3

4) Дайте названия по систематической номенклатуре:

СН₂=С - СН₂-СН₂-СН₂-СН₃                                       

                 |

          СН₃

                            СН₃  СН₃

                              |       |

СН₃- СН₂ -С -   С = СН₂

                   |

                  СН₃                      

5) Запишите формулу по названию:

2,3-диметилбутен-1,                                       3,3,4-триметилпентен-1

2,2 – диметил-4-этилгексен-3,                        2,4-диметил-5-этилгептен-3      

	III. Изучение новой темы                                                              Химические свойства алкенов Характер углерод – углеродной связи определяет тип химических реакций, в которые вступают органические вещества. Наличие в молекулах этиленовых углеводородов двойной углерод – углеродной связи обуславливает следующие особенности этих соединений: – наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения олефинов; – двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер; – двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи, которая достаточно легко поляризуется. Реакционным центром алкенов являются атомы углерода, соединенные  двойной связью.      Реакции протекают за счет разрушения π- связи СН3-СН=СН2 СН3-СН2=СН2-СН3 Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов а) Реакции присоединения Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные  связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и  тройные связи. - гидрирование                     Н2С=СН2 + Н2 →Н3С-СН3                                                                 этен                             этан - галогенирование                Н2С=СН2 + Br2 →BrН2С-СН2Br                                                      этен                            дибромэтан - гидрогалогенирование      Н2С=СН2 + НBr    →   Н3С-СН2Br                                                                  этен      бромоводород    бромэтан - гидратация                         Н2С=СН2 + Н2О   →    Н3С-СН2ОН                                                     этен             вода               этанол Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва  π-связи: а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то π-связь разрывается с образованием свободного радикала: H2C = CH2 + H  :  H → [H2C· – CH2·] + [H·] + [H·] б) если алкен и  реагент – полярные соединения, то разрыв π-связи приводит к образование ионов:  в) при соединении по месту разрыва π-связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.). – реакция полимеризации nCH2 = CH2 → n – CH2 – CH2 → (– CH2 – CH2 –)n                                                          этен                                            полиэтилен б) реакция окисления  C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода) Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)» – алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера)  реакция полимеризация этилена получают полиэтилен nСН2=СН2 → n(-СН2-СН2-)→(-СН2-СН2-)n Запомните главное! 1. Непредельные углеводороды активно вступают в реакции присоединения. 2. Реакционная активность алкенов связана с тем, что π- связь под действием реагентов легко разрывается. 3. В результате присоединения происходит переход атомов углерода из sp2 – в sp3- гибридное состояние.     Продукт реакции имеет предельный характер. 4. При нагревании этилена, пропилена и других алкенов под давление или в присутствии катализатора их     отдельные молекулы соединяются в длинные цепочки – полимеры. Полимеры (полиэтилен, полипропилен)     имеют большое практическое значение.    Способы получения алкенов.                Промышленные                                                        Лабораторные   Крекинг    дегидрирование           дегалогенирование       дегидратация    дегидроналогенирование алканов     алканов                         дигалогеноалканов          спиртов                галогеналканов  – крекинг алканов C8H18 → C4H8 + C4H10; (термический крекинг при 400-700 oС)                                   октан        бутен      бутан – дегидрирование алканов C4H10 → C4H8 + H2; (t, Ni)                                                          бутан         бутен     водород – дегидрогалогенирование галогеналканов C4H9Cl  +  KOH      →     C4H8  +   KCl  +  H2O;                                                                                         хлорбутан     гидроксид              бутен      хлорид      вода                                                                                                                    калия                                  калия    – дегидрогалогенирование дигалогеналканов  – дегидратация спиртов С2Н5ОН → С2Н4 + Н2О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты) Запомните! При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода (пр Зайцева) 1) Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов ) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена -2) с соотношением олефинов ≈ 3,5 : 5 : 1,5 соответственно. 2) Все более значительные количества алкенов получают дегидрогенизацией алканов при повышенной    температуре с катализатором. CH3–CH2–CH2–CH3 ––300°C,Cr2O3– | | ® CH2=CH–CH2–CH3(бутен-1) + H2 ® CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2 3) В лабораторной практике наиболее распространенным способом получения алкенов является дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия). CH3–CH2–OH(этанол) ––t°,Al2O3® CH2=CH2 + H2O Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании  воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов. CH3–CH–CH –CH3(бутанол-2) ® CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2O -              I      I                    OH  H 4) Часто алкены получают реакцией дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода) из галогенопроизводных при действии спиртового раствора щелочи. Направление данной реакции также  соответствует правилу Зайцева. CH3–CH–CH2–CH3(2-бромбутан) + NaOH(спирт p-p) ® CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O           I          Br 5) Реакция дегалогенирования (отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами также приводит к алкенам. CH2–CH –CH3(1,2-дибромпропан) + Mg ® CH2=CH–CH3(пропен) + MgBr2  I       I Br    Br IV. Закрепление изученного материала.    Выполнение теста (устно) 1. Основным типом реакций, характерных для алкенов, являются реакции (выбрать нужное):   А) замещение               Б) обмена          В) присоединение 2. Реакция гидрирования – это реакция присоединения (выбрать нужное):  А)водорода               Б) воды          В) галогеноводорода 3. Реакция галогенирования – это реакция присоединения (выбрать нужное):  А)кислорода               Б) галогенов          В) воды 4. При реакции гидратации этена образуется (выбрать нужное):  А)этан               Б) этанол 5. Качественными реакциями на алкены являются реакции обесцвечивания растворов (выбрать нужные): А) гидроксида меди (студенистый осадок голубого цвета) Б) бромной воды (раствор коричневого цвета) В) хлорида железа (раствор коричневого  цвета) Г) перманганата калия (раствор малинового цвета) 6. Выбрать правильные ответы: CH3-CH=CH2+HCl → CH3-CH2-CH2Cl                                         CH3-CHCl-CH3 CH3-CH=CH2+H2O → CH3 –CH-CH3                                                OH                                         CH3-CH2-CH2Cl 7. Выбрать правильные ответы: C2H6 + O2 → CO + H2                          C+ H2O                          CO2 + H2O 8.Выбрать реакцию получения полипропилена:                       «Вырасти цветок» Для каждой команды необходим комплект, состоящий из 9 лепестков и сердцевины     Расположить вокруг круга лепестки так, чтобы напротив формулы вещества  расположилось соответствующее название вещества. Задачи 1. Рассчитайте плотность пропена: а) по водороду,    б) по воздуху 2. Определите объем кислорода, необходимый для сжигания 40 л октилена (н.у.) 3. Определите массу  и количество вещества пентена, если в результате реакции гидрирования пентена образуется  36 г пентана. 4. Определите массу этилового спирта (г), образующегося при гидратации 112 г этилена. 5. Определите выделившуюся теплоту в результате горения 14 г этилена.    Термохимическое уравнение реакции    горения этилена       С2Н4 + О2 →2СО2 + 2Н2О + 1400 кДж. 6. Определите молекулярную формулу алкена, содержание углерода в котором составляет 85,7%, плотность вещества по водороду равна 21. 7. Вычислите, какая масса этанола получится при взаимодействии 1,5 моль этилена с водой, если выход  продукта составляет 80%.  8. Вычислите объем бутилена, которые полностью обесцветят раствор бромной воды массой 300 г с массовой долей  брома 2,5 %. 9. При взаимодействии этилена массой 2,8 г с хлором образовалось 7,92 г. дихлорэтана.  Рассчитайте массовый выход продукта реакции от теоретически возможного. 10. Определите объем воздуха (л), необходимый для сжигания       21 г бутилена (н.у.) Итог: алкены отличаются от алканов наличием в молекулах одной двойной связи, которая обуславливает        особенности химических свойств алкенов, способов их получения и применения И заканчивается урок преподавателем обобщением, выводами, которые делают учащиеся с помощью учителя и рефлексией: а) раскрыта ли тема, по мнению учащихся? б) интересной ли была форма проведения урока? Как вы думаете, -раскрыта ли нами тема? -показалась ли интересной такая форма проведения урока?               V. Домашнее задание §2.7, упр 8, 11 VI. Оценивание