Рассмотрим подробнее класс
соединений «Сложные эфиры».
Какова схема образования
сложных эфиров? (Слайд №2) В качестве иллюстрации схемы образования сложного
эфира посмотрим учебный фильм «Синтез сложных эфиров».
Рассмотрим как образуются
названия сложных эфиров и где в жизни мы встречаемся со сложными эфирами. (Слайд
№3).
Главная реакция сложных
эфиров – гидролиз – реакция, обратная реакции образования сложного эфира.
Каков механизм этой реакции? (Слайд №4).
Разновидностью сложных
эфиров являются жиры. Определение жиров: жиры – это сложные эфиры
трехатомного спирта глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот (жирных
кислот). (Слайд №5).
Рассмотрим основные функции
жиров (структурная, энергетическая, а также термоизоляционная для морских
млекопитающих) (Слайд №6).
Начало истории изучения
жиров относится к середине Х1Х в. (состав жиров определил М.Шеврель, синтез аналогов
жиров осуществил М.Бертло) (Слайд №7, позиции анимации 1–3).
Каков состав жиров?
Составляющие жира – глицерин и жирные кислоты (предельные и непредельные) (Слайд
№7, позиции анимации 4–19). Обратите внимание на логику механизма образования
формул глицерина и жирных кислот. Глицерин: три атома углерода (С) соединены
с тремя гидроксогруппами (ОН), число атомов водорода при атомах углерода
определяется как разность между числом валентных возможностей атома углерода
(4) и числом уже имеющихся связей.
Жирные кислоты: в состав
кислоты входят карбоксильная группа (СООН) и углеводородный радикал:
предельный радикал –
СnН2n+1;
непредельный радикал
с одной двойной связью
– СnН2n-1 (СnН2n+1-2);
с двумя двойными
связями – СnН2n-31 (СnН2n+1-2·2);
с тремя двойными
связями – СnН2n-5 (СnН2n+1-3·2).
Классификация жиров. Жиры
делятся на животные (твердые), образованные преимущественно предельными
кислотами, и растительные (жидкие), образованные преимущественно
непредельными кислотами. Приведите примеры животных и растительных жиров.
Выясняется, что существуют исключения: жидкий животный жир – рыбий жир и
твердый растительный жир – кокосовое масло.
Рассмотрим схему образования
жира в общем виде. (Слайд №8, позиции анимации 1–14).
А теперь построим формулу молекулы
жира, образованного глицерином и следующими жирными кислотами: пальмитиновая,
линолевая и линоленовая (Слайд №8, позиции анимации 15–24).
Далее рассмотрим свойства
жиров.
Гидролиз жира. Механизм
реакции гидролиза жира. (Слайд №9, позиции анимации 1–7).
Гидролиз жира имеет место в
процессе превращения жиров в живом организме. В ротовой полости гидролиз жира
не происходит, т.к. слюна не содержит фермента, расщепляющего жиры (липазы), в
желудке происходит ограниченный гидролиз жиров (только жиров, поступивших в
эмульгированном состоянии, например жиров молока или желтка яйца). В основном
гидролиз жира происходит в тонком кишечнике, где липазы достаточно. Синтез
жиров, специфичных для данного организма, происходит в клетках стенки
кишечника. В дальнейшем вновь созданные жиры попадают в лимфатическую
систему, а затем уже в кровь.
Омыление жира (щелочной
гидролиз) (Слайд №9, позиции анимации 8–14).
Реакция имеет место при превращении
жиров в организме (среда в тонком кишечнике слабощелочная), а также при производстве
мыла. NaОН –
дает твердое мыло, КОН – жидкое мыло.
Гидрирование жира. Слайд №10.
Реакции гидрирования подвержены только жиры, образованные непредельными
жирными кислотами (растительные – жидкие жиры). Реакция используется при
производстве маргарина. Маргарин – это эмульсия гидрированного жира в молоке.
Моющее действие мыла. Оно
основано на повышении смачиваемости загрязнения водой (Слайд №11).
Грязь по своей природе
гидрофобна. Мыло также содержит гидрофобную часть (радикал), но, кроме того, и
гидрофильную часть (СОО ̅ ). Гидрофобное притягивается к гидрофобному, а
гидрофильное к гидрофильному. Таким образом, загрязнение, будучи окруженным
гидрофобными частицами (радикалом), как бы подтягивает к загрязнению воду,
тем самым повышая его смачиваемость и переводя загрязнение в мыльный раствор.
Недостатками мыла являются:
а) необходимость использования пищевого сырья; б) образование щелочи,
портящей объект стирки или мытья; в) невозможность использования в жесткой
воде.
Синтетические моющие средства
(СМС) лишены этих недостатков, но они сильно портят экологию. Схема получения
СМС (Слайд №12).
|
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.