Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / Реакции в органической химии

Реакции в органической химии


До 7 декабря продлён приём заявок на
Международный конкурс "Мириады открытий"
(конкурс сразу по 24 предметам за один оргвзнос)

  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:

Реакции в органической химии


1

Декарбоксилирование

1

  1. СH3COONa +NaOHhello_html_208c0a8e.gifCH4+Na2CO3

  2. C6H5COONa +NaOHhello_html_208c0a8e.gifC6H6 + Na2CO3

3) Нагревание Сa и Ba солей карбоновых кислот

→кетон на один «С» короче + карбонат металла:

(CH3COO)2Cahello_html_7b7ebd49.gifCH3COCH3+ CaCO3

2

«Метановый» способ получения ацетилена (крекинг метана)

2

2СH4 hello_html_23565185.gifC2H2 + 2H2

3

Реакция Вюрца (увеличение углеродной цепи)

3

2CH3Cl +2Na hello_html_m285a7d35.gif С2Н6+ 2NaCl


4

Электролиз растворов солей карбоновых кислот

4

2СН3СООNa+ 2H2Ohello_html_dbb7803.gif С2Н6+2CO2+H2+2NaOH

2RCOONa +2 H2Ohello_html_dbb7803.gif R-R+2CO2+H2+2NaOH


5

Нитрование

5

SRСH4+HNO3(10%)hello_html_m2a29f651.gifCH3NO2 +H2O (реакция Коновалова)

Shello_html_7f6e9575.gifЕ+HNO3hello_html_35467f5d.gifC6H5NO2+ H2O


нитробензол+ HNO3hello_html_35467f5d.gif1,3-динитробензол+ H2O

1,3-динитробензол+ HNO3hello_html_35467f5d.gif1,3,5-тринитробензол+ H2O

6

Дегидрирование

6


алкан→алкен+Н2

алкен→алкин+Н2

алкен→алкадиен + Н2


бутанhello_html_m503e7d20.gif бутадиен +2Н2

2-метилбутан→изопрен(2-метилбутадиен-1,3)+2


7

Гидрирование

7

алкен +Н2→алкан

алкин +Н2→алкен

8

Галогенирование


8

SRСH4+Cl2hello_html_7cdfabfb.gifCH3Cl +HCl

Реакция идет в три стадии:

1.зарождение цепи

2. рост цепи

3. обрыв цепи.

АЕ алкен+Br2→дигалогеналкан (Обесцвечивание бромной воды) Качественная реакция на двойную связь

АR бензол+Cl2hello_html_7cdfabfb.gifгексахлорциклогексан

SE бензол+Cl2hello_html_4f476ac8.gif хлорбензол

hello_html_m784329fb.gifhello_html_m784329fb.gifO O

CH3CH2–C + Cl2hello_html_m1b62bb34.gif CH3CHCl–C + HCl

OH OH

(или на свету)


hello_html_m784329fb.gifhello_html_m784329fb.gifO O

RC + PCl5hello_html_m6bb904b4.gif RC + PОCl3 +HCl

OH Сl



9

Гидрогалогенирование

9

С2Н4+ HClC2H5Cl

СН3CH= СН2 + HCl→ СН3CHCl–СН3

(по правилу Марковникова)

СН3CH= СН2 + HCl hello_html_m59f00bff.gif СН3CH2–СНCl

(против правила Марковникова)

CHCCH= СН2hello_html_m13c68d64.gif СН2= CHClCH= СН2

винилацетилен хлоропрен


10

Основные свойства спиртов

10

C2H5OH+HCl→ хлорэтан + H2O

11

Галогензамещённые алканы

+ (водный р-р) NaOH


11

R-CCl3 + NaOH → R–COOH+ 3NaCl+ H2O

R-CНCl2 + NaOH → альдегид

R-CCl2-R1 + NaOH → кетон

R-CН2Cl + NaOH → первичный спирт

R-CН2Cl - R1+ NaOH →вторичный спирт

12

Дегидрогалогенирование галогеналканов


дигалогеналканов

12


C2H5Cl+ NaOHhello_html_7fb1e440.gifС2Н4+ NaCl +H2O

C2H4Cl2+NaOHhello_html_7fb1e440.gifС2Н3Cl+ NaCl +H2O

C2H3Cl+NaOHhello_html_7fb1e440.gifС2Н2+ NaCl +H2O



Дегалогенирование


CH2BrCH2CH2Br + Zn→ циклоалкан + ZnBr2

13

Гидролиз карбидов (реакция Велера)


13

Al4C3 + H2O → СH4+Al(OH)3

СaC2 + H2O →C2H2 +Ca(OH)2


Гидратация алкенов


СН3CH= CH2+ H2O →пропанол-2 (по правилу Марковникова)


14

Реакция Кучерова

14

НС≡СН + НОН → [ Н2С=СН-ОН] → Н3С-СHO

(гомологи ацетилена) (кетоны):

пропин+ H2Ohello_html_m2ec40535.gifацетон

15

Внутримолекулярная дегидратация спиртов

(правило Зайцева)

15

Образуется aлкен (to >150)

СН3– CH– CHOH–СН3hello_html_35467f5d.gif СН3– CH = CH– СН2 + H2O

16

Межмолекулярная дегидратация спиртов

16

Образуется простой эфир (to < 150)


17

Реакция Лебедева

17

2Н5ОН → Н2С=СН-СН=СН2 + Н2 +2Н2О


18

Получение сложных эфиров

18

Реакция этерификации(к-та+спирт)


19

Гидролиз сложных эфиров

- кислотный (обратим)

-щелочной (необратим)

19



сложный эфир+ H2O ↔ cпирт+ R–COOН

сложный эфир+ NaOH → cпирт+ R–COONa

соль карбоновой к-ты

20

Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)

20

CH2 = CH2 +KMnO4+ H2O→ CH2OH – CH2OH+MnO2 + KOH


21

Окисление алкинов

21

НCCH+KMnO4+ H2O→оксалат калия+….

(оксалат калия+соляная кислота→H2C2O4(щавелевая кислота)+KCl)


CH3CCCН3 +KMnO4+ H2O→бутандион+ …


22

Качественная реакция на концевую тройную связь

22

CH3CCH+ [Ag(NH3)2]OHCH3CCAg↓ +2NH3+H2O

НCCH+2[Ag(NH3)2]OHAgCCAg+4NH3+2H2O

или +NaNH2



23

Определение положение =связи

(жёсткое окисление алкенов – в кислой среде)

23

СН3– CH = CH– СН2 СН3+KMnO4+ H2 SO4→ CH3COOH + MnSO4 +K2SO4 +H2O



24

Первичный спирт↔альдегид ↔карбоновая кислота

Вторичный спирт↔кетон

24

+[O]

+[H]

25

Окисление альдегидов

(в том числе, качественные

реакции на альдегиды)


25

+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4 → карбоновая кислота

+Ag2OAg+ карбоновая кислота

Реакция «серебряного зеркала»

+ Cu(OH)2 hello_html_7b7ebd49.gifСu2O + карбоновая кислота

26

Окисление гомологов бензола

26

толуол+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4→бензойная кислота+…

этилбензол+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4→ бензойная кислота +CO2 +…




27

Реакции тримеризации


27

3C2H2 hello_html_m764942c3.gif бензол

3CH3CCHhello_html_m764942c3.gif1,3,5- триметилбензол

28

Димеризация ацетилена

28

2C2H2 hello_html_m48ed2284.gifCH2 = CHCCH(винилацетилен)


Обозначения

SR –реакции замещения, протекающие по радикальному механизму

SЕ –реакции замещения, протекающие по ионному механизму (Электрофильное замещение)

А – реакции присоединений

Е –реакции отщепления



57 вебинаров для учителей на разные темы
ПЕРЕЙТИ к бесплатному просмотру
(заказ свидетельства о просмотре - только до 11 декабря)

Автор
Дата добавления 06.09.2016
Раздел Химия
Подраздел Другие методич. материалы
Просмотров36
Номер материала ДБ-179117
Получить свидетельство о публикации
Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх