Реакции в органической химии

Реакции  в органической химии
1	Декарбоксилирование	1	1)         СH3COONa +NaOHCH4+Na2CO3 2)         C6H5COONa +NaOHC6H6 +  Na2CO3 3)    Нагревание Сa и Ba солей карбоновых кислот      →кетон  на один «С» короче  + карбонат металла:                (CH3COO)2Ca CH3COCH3+ CaCO3
2	«Метановый» способ получения ацетилена (крекинг метана)	2	2СH4 C2H2 + 2H2
3	Реакция Вюрца (увеличение углеродной цепи)	3	2CH3Cl   +2Na  С2Н6+ 2NaCl
4	Электролиз растворов солей карбоновых кислот	4	2СН3СООNa+ 2H2O С2Н6+2CO2+H2+2NaOH 2RCOONa +2 H2O R-R+2CO2+H2+2NaOH
5	Нитрование	5	SR   СH4+HNO3(10%) CH3NO2 +H2O (реакция Коновалова) SЕ                 +HNO3C6H5NO2+ H2O нитробензол+ HNO31,3-динитробензол+ H2O 1,3-динитробензол+ HNO31,3,5-тринитробензол+ H2O
6	Дегидрирование	6	алкан→алкен+Н2 алкен→алкин+Н2 алкен→алкадиен + Н2 бутан бутадиен +2Н2 2-метилбутан→изопрен(2-метилбутадиен-1,3)+ 2Н2
7	Гидрирование	7	алкен +Н2→алкан алкин +Н2→алкен
8	Галогенирование	8	SR   СH4+Cl2 CH3Cl +HCl Реакция идет в три стадии: 1.зарождение цепи 2. рост цепи 3. обрыв цепи. АЕ   алкен+Br2→дигалогеналкан (Обесцвечивание бромной воды)  Качественная реакция на двойную связь АR  бензол+Cl2гексахлорциклогексан SE   бензол+Cl2 хлорбензол                         O                                                         O CH3CH2–C     + Cl2 CH3CHCl–C            + HCl                        OH                                                       OH (или на свету)             O                             O R–C      +  PCl5 R–C      + PОCl3  +HCl             OH                        Сl
9	Гидрогалогенирование	9	С2Н4+ HCl→ C2H5Cl СН3– CH = СН2 + HCl→ СН3– CHCl–СН3  (по правилу Марковникова) СН3– CH = СН2 + HCl  СН3– CH2–СНCl  (против правила Марковникова) CH ≡C– CH= СН2  СН2= CHCl –CH=  СН2 винилацетилен                           хлоропрен
10	Основные свойства спиртов	10	C2 H5OH+HCl→ хлорэтан + H2O
11	Галогензамещённые алканы  + (водный р-р) NaOH	11	R-CCl3 + NaOH → R–COOH+ 3NaCl+ H2O R-CНCl2 + NaOH → альдегид R-CCl2-R1 + NaOH → кетон R-CН2Cl + NaOH → первичный спирт R-CН2Cl - R1+ NaOH →вторичный спирт
12	Дегидрогалогенирование галогеналканов дигалогеналканов	12	C2 H5Cl+ NaOHС2Н4+ NaCl +H2O C2 H4Cl2+NaOHС2Н3Cl+ NaCl +H2O C2 H3Cl+NaOHС2Н2+ NaCl +H2O
	Дегалогенирование		CH2Br – CH2– CH2Br + Zn→ циклоалкан + ZnBr2
13	Гидролиз карбидов (реакция Велера)	13	Al4C3 + H2O → СH4+Al(OH)3 СaC2  + H2O →C2H2 +Ca(OH)2
	Гидратация алкенов		СН3– CH = CH2+ H2O →пропанол-2 (по правилу Марковникова)
14	Реакция Кучерова	14	НС≡СН + НОН → [ Н2С=СН-ОН] → Н3С-СHO (гомологи ацетилена)  →    (кетоны):  пропин+ H2Oацетон
15	Внутримолекулярная дегидратация спиртов (правило Зайцева)	15	Образуется aлкен  (to >150) СН3– CH– CHOH–СН3 СН3– CH = CH– СН2 + H2O
16	Межмолекулярная дегидратация спиртов	16	Образуется простой эфир (to < 150)
17	Реакция Лебедева	17	2С2Н5ОН → Н2С=СН-СН=СН2 + Н2 +2Н2О
18	Получение сложных эфиров	18	Реакция этерификации(к-та+спирт)
19	Гидролиз сложных эфиров           - кислотный  (обратим)            -щелочной (необратим)	19	сложный эфир+ H2O ↔  cпирт+ R–COOН сложный эфир+ NaOH →  cпирт+ R–COONa                                                       соль  карбоновой к-ты
20	Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)	20	CH2 = CH2 +KMnO4+ H2O→  CH2OH – CH2OH+MnO2 + KOH
21	Окисление алкинов	21	НC≡CH+KMnO4+ H2O→оксалат калия+…. (оксалат калия+соляная кислота→H2C2O4(щавелевая кислота)+KCl) CH3–C≡C–CН3 +KMnO4+ H2O→бутандион+ … …
22	Качественная реакция на концевую тройную связь	22	CH3–C≡CH+ [Ag(NH3)2]OH→ CH3–C≡CAg↓ +2NH3+H2O НC≡CH+2[Ag(NH3)2]OH→ AgC≡CAg↓ +4NH3+2H2O или +NaNH2
23	Определение положение =связи  (жёсткое окисление алкенов – в кислой среде)	23	СН3– CH = CH– СН2 – СН3+KMnO4+ H2 SO4→ CH3COOH + MnSO4 +K2SO4 +H2O
24	Первичный спирт↔альдегид ↔карбоновая кислота Вторичный спирт↔кетон	24	→    +[O] ←    +[H]
25	Окисление альдегидов (в том числе, качественные реакции на альдегиды)	25	+ KMnO4 (или  K2Сr2O7)+ H2 SO4 → карбоновая кислота +Ag2O → Ag↓+ карбоновая кислота Реакция «серебряного зеркала» + Cu(OH)2    Сu2O↓ + карбоновая кислота
26	Окисление гомологов бензола	26	толуол+ KMnO4 (или  K2Сr2O7)+ H2 SO4→бензойная кислота+… этилбензол+ KMnO4 (или  K2Сr2O7)+ H2 SO4→ бензойная кислота +CO2 +…
27	Реакции тримеризации	27	3C2H2  бензол      3CH3–C≡CH 1,3,5- триметилбензол
28	Димеризация ацетилена	28	2C2H2  CH2 = CH–C≡CH(винилацетилен)

 Обозначения

S_R –реакции замещения, протекающие по радикальному механизму

S_Е –реакции замещения, протекающие по ионному  механизму (Электрофильное замещение)

А – реакции присоединений

Е –реакции отщепления