Учебный материал к теме"НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ"

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

•        Гомологи – вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп атомов – СН₂-

•        Группа атомов – СН₂- называется гомологической разностью.

	ВИДЫ ИЗОМЕРИИ	НОМЕНКЛАТУРА
АЛКАНЫ	Углеродного скелета	Суффикс ан. Нумеруют углеродную цепь со стороны, где ближе радикал.
АЛКЕНЫ	Углеродного скелета. Положения двойной связи. Межклассовая. Пространственная	Суффикс ан, меняется на ен или илен. Нумеруют углеродную цепь со стороны, где ближе двойная связь, её местоположение указывается цифрой в конце названия.
АЛКИНЫ	Углеродного скелета. Положения тройной связи. Межклассовая.	Суффикс ан, меняется на ин. Нумеруют углеродную цепь со стороны где ближе тройная связь, её местоположение указывается цифрой в конце названия.

Тип гибридизации	Строение атома С в пространстве	Валентный угол между гибридными орбиталями	Пример молекулы	Длина связи между атомами С, нм	Энергия связи между атомами С, кДж/моль	Виды КС
SP3	тетраэдрическое	109028/	СН3 – СН3	0,154	369	σ
SP2	тригональное	1200	СН2= СН2	0,134	712	σ и π
SP	линейное	1800	СН ≡ СН	0,120	962	σ и π

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

С2 – С4 Газы. С5 – С18 Жидкости. С19 … Твердые.

Mr, Т кипения и плавления увеличиваются. Растворимость в воде уменьшается

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ

I. Реакции присоединения

1. галогенирование: СН₂=СН₂+ Br₂ → BrCH₂-CH₂Br (дибромэтан) качественная реакция на непредельные углеводороды, красно-бурая окраска бромной воды обесцвечивается.

2. с галогеноводородами по правилу Марковникова: CH₃-CH=CH₂+HBr→CH₃-CHBr-СH₃;

галоген присоединяется к менее гидрированному атому С, водород к более гидрированному атому углерода при присоединении по двойной связи.

3. с водой, реакция гидратации: СН₂=СН₂+Н₂0 →СН₃-СН₂ОН
4. гидрирование: СН₂=СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₃

II. Реакции окисления 1. ЗСН₂=СН₂ + 4Н₂0 + 2КМп0₄ → ЗСН₂ОН-СН₂ОН + 2Mn0₂ + 2KOH

обесцвечивание раствора, качественная реакция.

2. Горение С₂Н₄ + 30₂ → 2С0₂ + 2Н₂0 светящееся пламя

III. Полимеризация nСН₂=СН₂ → (- СН₂- СН₂-)n

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

Дегидратация спиртов (лабораторный способ)

при t > 150 °C в присутствии водоотнимающих реагентов (H₂SO₄)      CH₃CH₂OH ®  CH₂=CH₂  + H₂O 

Крекинг алканов: C_nH _2n+2  ®¾  C_nH_2n   +   C_nH _2n+2,   Например: С₇Н₁₆  ®¾  СН₃-СН=СН₂  +  С₄Н₁₀

Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового_раствора щелочи:

СН₃-СНBr-CH₃ + KOH (спирт) ®  CH₃-CH=CH₂  + KBr + H2O

Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов: СH₂Br-CHBr-CH₃ + Mg  ®  CH₂=CH-CH₃ + MgBr₂

Дегидрирование алканов при 500 °С                         _Cr2O3

                                                                  СH₃-CH-CH₂  ®  CH₃-CH =CH₂  +  Н₂

                                                                                             ½      ½

                                                                            Н     Н

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ

I. Реакции присоединения

1. галогенирование:  СН ≡ СН+ Cl₂ →ClCH = CHCl качественная реакция на непредельные углеводороды, красно-бурая окраска бромной воды обесцвечивается.

2. с галогеноводородами по правилу Марковникова: CH₃-C≡CH+HBr → CH₃-CBr=СH₂;

3. с водой  реакция гидратации: СН ≡  СН+Н₂0 → СН₃-СОН
4. гидрирование: СН  ≡ СН + Н₂ → СН₂ = СН₂

II. Реакции окисления 1. СН≡СН + КМп0₄ → обесцвечивание раствора, качественная реакция.

2. Горение 2С₂Н₂ + 50₂ → 4С0₂ + 2Н₂0 коптящее пламя

III. Тримеризация 3СН≡СН → С₆Н₆

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ

1. Гидролиз карбида кальция:CaC₂  +  2H₂O  ®  C₂H₂  +  Ca(OH)₂

2. Термический крекинг метана:             _1500°С

                                                            2СН₄   ®  С₂Н₂  +  3Н₂

Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы:

3. Каталитическое дегидрирование алканов: С_nH_2n+2 ® C_nH_2n-2 + 2H₂

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):                  _спирт

СН₃–CH₂–CBr₂– СН₃  +  2KOH  ®  СН₃-CºC- СН₃  +  2KBr  +  2H₂O

                                                                                _спирт

СН₃–CHBr–CHBr–СН₃  +  2KOH  ®  СН₃-CºC- СН₃ +  2KBr  +  2H₂O