Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / Исследовательская работа "Синтез сульфаниловой кислоты"
Обращаем Ваше внимание: Министерство образования и науки рекомендует в 2017/2018 учебном году включать в программы воспитания и социализации образовательные события, приуроченные к году экологии (2017 год объявлен годом экологии и особо охраняемых природных территорий в Российской Федерации).

Учителям 1-11 классов и воспитателям дошкольных ОУ вместе с ребятами рекомендуем принять участие в международном конкурсе «Законы экологии», приуроченном к году экологии. Участники конкурса проверят свои знания правил поведения на природе, узнают интересные факты о животных и растениях, занесённых в Красную книгу России. Все ученики будут награждены красочными наградными материалами, а учителя получат бесплатные свидетельства о подготовке участников и призёров международного конкурса.

ПРИЁМ ЗАЯВОК ТОЛЬКО ДО 21 ОКТЯБРЯ!

Конкурс "Законы экологии"

Исследовательская работа "Синтез сульфаниловой кислоты"

библиотека
материалов

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РЕСПУБЛИКИ БАШКОРТОСТАН. МКУ «ОТДЕЛ ОБРАЗОВАНИЯ МУНИЦИПАЛЬНОГО РАЙОНА МЕЧЕТЛИНСКИЙ РАЙОН РЕСПУБЛИКИ БАШКОРТОСТАН»

hello_html_m2cc6d086.png

hello_html_m42a1bcb6.jpg

МОБУ БАШКИРСКАЯ ГИМНАЗИЯ

С. БОЛЬШЕУСТЬИКИНСКОЕ








ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКАЯ РАБОТА



Синтез сульфаниловой кислоты





Выполнил:

Галиев Ш. ученик 10А класса


Научный руководитель:

Валиева Лилия Мавлетбаевна,

Учитель химии, высшей категории












2012 г



СОДЕРЖАНИЕ


1. Введение3

2. Литературный обзор 4

2.1 Получение сульфаниловой кислоты 5

2.3 Физические свойства сульфаниловой кислоты 6

3. Расчет количеств реагирующих веществ 7

4. Главные этапы синтеза 8

4.1 Приготовление исходных реактивов и сборка прибора 8

4.2 Проведение реакций 9

4.3 Отделение полученного вещества от сопутствующих продуктов 9

4.4 Очистка сырого вещества 9

4.5 Идентификация 10

5. Ход синтеза11

7. Выводы 12

8.Список литературы 13

Приложения 14


















Явления жизнедеятельности организма,

как больного, так и здорового, можно

понять,лишь рассматривая происходящие

в нёмхимические процессы,а излечения

можно достичь с помощью химических средств.

Теофраст Парацельс


Введение


Проблема синтеза лекарственных веществ стояла перед человечеством с глубокой древности. Человек всегда пытался найти эффективные лекарственные препараты для борьбы с болезнями. Эта проблема актуальна и в наши дни. Несмотря на то, что сегодня имеются тысячи препаратов для лечения и предотвращения заболеваний, важно, чтобы лекарства были качественны и не причиняли вред человеку. Сульфаниловая кислота (I) не является лекарственным веществом, но ее амид (II) является лекарственным препаратом!( стрептоцид) и служит источником для получения большого» числа лекарственных препаратов, объединенных по своему химическому строению и характеру лечебного действия в одну большую группу сульфаниламидных препаратов.

Цель работы: синтез сульфаниловой кислоты.

Для достижения этой цели я поставил перед собой задачи:

1.Изучить состав, строение, свойства сульфаниловой кислоты.

2.Синтезировать сульфаниловую кислоту.

3.Изучить литературу о лекарственных препаратах, в основе которых лежит сульфаниловая кислота.

4.Выявить наиболее часто используемые лекарственные препараты и их воздействие на организм человека.

В данной работе описывается синтез, очистка и анализ свойств сульфаниловой кислоты: его теоретические и практические аспекты.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Сульфаниловая кислота относится к ароматическим сульфокислотам и аминам и имеет формулу H2N–C6H4–SO3H или

Данное вещество имеет несколько распространенных названий:сульфаниловая, анилин-4-сульфоновая кислота, hello_html_2955855.png

п-аминобензол- сульфокислота и др

В основе строения сульфаниловой кислоты лежит бензольное кольцо. Поэтому связи С–С и С–Н будут иметь ту же длину, что и у бензола, т.е. 1,39Ǻ и 1,09Ǻ соответственно. Атомы углерода в кольце находятся в sp2 гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридизованные р-орбитали перпендикулярны плоскости кольца и параллельны друг другу. Они перекрываются между собой, образуя единую π-систему. Атомы водорода не влияют на распределение электронной плотности в кольце. Однако в составе сульфаниловой кислоты присутствуют два заместителя – аминогруппа и сульфогруппа.

Из-за разницы в электроотрицательности (ЭОС=2,5, ЭОN=3,07, ЭОО=3,5, ЭОS=2,6) оба заместителя обладают отрицательным индукционным эффектом, то есть электронная плотность по системе σ-связи смещена к гетероатому (N, S), причем индукционный эффект аминогруппы больше, чем индукционный эффект сульфогруппы. С другой стороны аминогруппа по своей природе является электродонором (нуклеофилом). Атом азота аминогруппы имеет неподеленную электронную пару, а, следовательно, обладает положительным мезомерным эффектом, вступая в сопряжение с π-электронной системой бензольного ядра. Сульфогруппа же наоборот обладает отрицательным мезомерным эффектом, являясь по своей природе электроакцептором (электрофилом).

В бензольном кольце два заместителя: аминогруппа (NH2—) и сульфогруппа (HO3S—). Аминогруппа является заместителем первого рода, т.е. активирует бензольное кольцо и ориентирует последующие заместители в орто- и пара-положения. Сульфогруппа является заместителем второго рода, т.е. дезактивирует бензольное кольцо и направляет заместитель в мета-положение. Следовательно в данном веществе наблюдается согласованная ориентация заместителей.

Таким образом, для сульфаниловой кислоты характерны химические свойства как основания (по аминогруппе), так и кислоты (по сульфогруппе), а также реакции электрофильного замещения в бензольное кольцо. Водород сульфогруппы достаточно подвижен, а азот аминогруппы обладает частичным отрицательным зарядом (из-за отрицательного индукционного эффекта, оказываемого на бензольное кольцо). Поэтому сульфаниловую кислоту обычно представляют в виде внутренней соли, образованной за счет взаимодействия двух групп – аминогруппы и сульфогруппы:

hello_html_m7f1b54af.png


2.1. Получение сульфаниловой кислоты


Для получения сульфаниловой кислоты и других моносульфокислот первичных ароматических аминов обычно применяется метод, основанный на том, что при нагревании в течение нескольких часов при 180 – 190ºС гидросульфаты многих первичных аминов переходят в сульфокислоты, преимущественно в пара-положение.

Из реакционной смеси, полученной нагреванием анилина с 3 молями серной кислоты (концентрированной) в течение 4-5 часов при 180—190 °C, можно выделить чистую сульфаниловую кислоту с выходом 50-60 %.

Лучшим техническим методом получения сульфаниловой кислоты является нагревание моносульфата анилина в течение 8 часов при 180 °C.

Сульфаниловая кислота образуется также при кипячении анилина с 2 весовыми частями олеума в течение нескольких минут, однако при этом происходит сильное разложение.

Сульфаниловая кислота образуется вместе с другими соединениями при действии на анилин этилового эфира хлорсульфоновой кислоты. Ее можно получить также нагреванием анилиновой соли этилсерной кислоты.

Основные реакции, протекающие при получении сульфаниловой кислоты, могут быть записаны следующим образом:

hello_html_6da316e1.png

Параллельно идет и побочная реакция – образование ортаниловой кислоты (о-аминобензолсульфокислоты):


hello_html_1c1c1e3e.png

Малая растворимость кислоты в холодной воде облегчает ее отделение от избытка серной кислоты и от дисульфокислот.

2.2 Физические свойства сульфаниловой кислоты


Сульфаниловая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, с молярной массой 173,18 г/моль. Разлагается («обугливается» не плавясь) при температуре 280 – 300hello_html_69952f8d.gif. Горюча, в огне выделяет раздражающие и токсичные пары. Оказывает раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки.



3. Расчет количеств реагирующих веществ.


Для синтеза сульфаниловой кислоты исходные вещества берутся в рассчитанных количествах.

По методике серная кислота берется в избытке

В лабораторных условиях невозможно получить чистую серную кислоту. Поэтому в синтезе используется раствор с содержанием серной кислоты 87.69%.

Для использования данного раствора, нужно пересчитать массу и объем раствора кислоты, необходимый для синтеза.

Все результаты вычислений сведем в таблице 1.

Таблица 1– Количества исходных веществ


моль

в %

hello_html_m7ba2b60.gif

моль

в г и мл

hello_html_m7ba2b60.gif

моль

в г и мл

100% вещества

данной концентрации

100% вещества

данной концентрации



1

2

3

4

5

6

7

8

9

Анилин

hello_html_65d021d6.png

0,10

9 мл

9,20 г

9 мл

9,20 г

0,10

9 мл

9,20 г

9 мл

9,20 г

--

--

Серная кислота

hello_html_53ec2c37.gif

ω=87,69%

0,10

9,81 г

5,35 мл

11,19г

6,7 мл

0,29

28,63 г

32,5г

18 мл

0,19

194,95




4 ГЛАВНЫЕ ЭТАПЫ СИНТЕЗА( Методика)


4.1 Приготовление исходных реактивов и сборка прибора


Анилин представляет собой бесцветную жидкость, быстро темнеющую при хранении в результате окисления. Серная кислота – бесцветная маслянистая жидкость. Основные физические константы исходных веществ приведены в таблице 2.(приложение№1)

Для проведения синтеза (по методике) нам необходим свежеперегнанный анилин. При длительном хранении анилин вступает в реакцию с воздухом, что приводит к его разложению. Для того чтобы предотвратить разложение анилин нужно очистить методом перегонки с водяным паром. Схема прибора для перегонки с водяным паром изображена на рисунке 1.(приложение №3)

Для отделения анилина от паров воды используется метод фракционной перегонки. Прибор для фракционной перегонки представлен на рисунке 2.( приложение №3)

В качестве вспомогательного реактива в синтезе сульфаниловой кислоты используется 10%-ный раствор гидроксида натрия. Для его приготовления в химический стакан наливаем 45 мл воды и прибавляем 5 г щелочи небольшими частями.

Непосредственно для синтеза необходимо собрать установку, представленную на рисунке 3.(приложение№3)

Синтез проводится в вытяжном шкафу. Во избежание потерь реагирующих веществ открытый конец холодильника прикрывается ватным тампоном.






4.2 Проведение реакций


В круглодонной колбе на 100 мл к 9 мл свежеперегнанного анилина, при постоянном перемешивании (стеклянной палочкой) приливаем 16,8 мл серной кислоты с массовой долей 87,69%. Затем колбу со смесью закрепляем в установке (рисунок 2) и нагреваем в вытяжном шкафу на песчаной бане при 180—190hello_html_69952f8d.gif 3—4 часа. После трех часов нагревания пипеткой отбираем пробу, разбавляем водой и гидроксидом натрия. Сульфат анилина растворим в щелочи, но если реакция не закончилась, то из сульфата анилина будет выделяться свободный анилин и вызывать помутнение. В этом случае необходимо продолжить нагревание.

Когда проба перестанет выделять анилин, смесь охлаждаем.


4.3 Отделение полученного вещества от сопутствующих продуктов


Охлажденную реакционную смесь выливаем при постоянном помешивании в стакан с небольшим количеством холодной воды, отфильтровываем выпавшие кристаллы сульфаниловой кислоты с помощью прибора для отсасывания рисунок 4( приложение № 3), промываем их небольшим количеством воды и сушим на воздухе.


4.4 Очистка сырого вещества


Для очистки полученного вещества используем метод перекристаллизации. Для этого растворяем очищаемое вещество в горячей воде, кипятим раствор с активированным углем для обесцвечивания, фильтруем и остужаем. Выпавшие кристаллы вновь отфильтровываем и сушим на воздухе.

По методике выход сульфаниловой кислоты около 10 г.


4.5 Идентификация


Для идентификации полученного вещества необходимо провести ряд исследований.

Качественной реакцией для идентификации сульфаниловой кислоты является реакция гидролитического отщепления сульфогруппы. Для проведения этой реакции к горячему водному раствору сульфаниловой кислоты добавляют бромной воды. В результате этого взаимодействия образуется триброманилин, который выпадает в виде мелкокристаллического осадка:


hello_html_m24420bb0.png

сульфаниловая 2,4,6-триброманилин кислота


Определение температуры плавления полученного вещества производится с помощью прибора представленного на рисунке 5.


Растворимость синтезированного вещества определяется в воде, ацетоне, этиловом спирте, этиловом эфире.

Сопоставив полученные результаты с литературными данными можно определить, соответствует ли полученное вещество искомому продукту, и, если соответствует, определить степень чистоты продукта.

5. ХОД СИНТЕЗА (Практическая часть)


Во время синтеза сульфаниловой кислоты использовался не свежеперегнанный анилин. Это не повлияло на ход синтеза, но отразилось на выходе конечного продукта.

При смешивании анилина и серной кислоты выделилось большое количество тепла, смесь стала густой, изменила цвет с красно-коричневого на лиловый. При нагревании цвет поменялся на темно-зеленый.

При температуре бани около 52hello_html_69952f8d.gif загустевшая смесь начала плавиться и синеть. Через 25 минут после начала нагревания температура песочной бани достигла 180hello_html_69952f8d.gif. За 2 часа при температуре 180hello_html_69952f8d.gif смесь приобрела розовато-сиреневый цвет.

Через три часа после начала нагревания была взята первая проба: при добавлении раствора гидроксида натрия смесь помутнела. Через 4 часа 15 минут взята вторая проба: при прибавлении раствора гидроксида натрия смесь перестала выделять свободный анилин.

При вливании охлажденной реакционной смеси в стакан с холодной водой из раствора малинового цвета выпадают розоватые пластинчатые кристаллы. Продолжительность синтеза 4 часа 40 минут. Полученные кристаллы отфильтровываются с помощью прибора для отсасывания

(рисунок 4) и сушатся на воздухе.

После высыхания кристаллы приобрели сиренево-серый оттенок. Масса полученной кислоты до очистки 6,8 г. Раствор синтезируемого вещества (растворено в горячей воде для очистки перекристаллизацией) имеет серо-сиреневый цвет. После кипячения с активированным углем и фильтрования раствор стал почти бесцветным. Кристаллы, выпавшие из очищенного раствора, имеют светло-серый оттенок. После очистки масса сульфаниловой кислоты стала равна 5,7 г.


6.ВЫВОДЫ


Сульфаниловая кислота представляет собой белые до серого цвета кристаллы, разлагающиеся при 280—300 °C,

Синтезированная сульфаниловая кислота хорошо растворяется в горячей воде, трудно растворяется в воде при комнатной температуре, не растворяется в этиловом спирте, этиловом эфире, ацетоне.

Качественная реакция гидролитического отщепления дала положительный результат. При добавлении к горячему водному раствору полученного вещества бромной воды образовался мелкокристаллический осадок.

Выхода продукта от теоретического составил 32.95 %,и от указанного в методике 57%.

В ходе работы не определялась температура плавления, потому как температура плавления (с разложением) исследуемого вещества достаточно высока. Лабораторный прибор для определения температуры плавления не позволяет измерять столь высокие температуры.

Так как синтезированное вещество кристаллическое, его показатель преломления также не определяется.

Все характеристики синтезированной сульфаниловой кислоты сведем в таблицу 3(приложение №2)

Сульфаниловая кислота используется как аналитический реагент. Применяется в синтезе красителей. В лаборатории сульфаниловую кислоту используют для определения нитритов и обнаружения некоторых металлов (осмия, рутения и др.). Применение в медицине нашел амид сульфаниловой кислоты: H2N—C6H4—SO2NH2, сульфаниламид, называемый белым стрептоцидом, и некоторые его производные (альбуцид, сульгин, сульфидин, сульфадимезин, сульфазол).( приложение № 5)



СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ


  1. Фрейманис Я. Ф. Органические соединения с внутримолекулярным переносом заряда. Рига: Знание, 1985. 191с.

  2. Гл. ред. Кнунянц И. Л. Химия. Большой энциклопедический словарь Изд. 2-е. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. 792с.

  3. Lee I., Shim C. S., Chung S. Y., Kim H. Y., Lee H. W. J. Chem. Soc. PerkinTrans. 1988. Pt. 2. N 11. P. 1919-1923. РЖХим. 1989. 12Б4044.

  4. Grimmel H. W., Guenther A., Morgan J. F. J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. N4. P 539-542.

  5. Griss P. Chem. Ber. 1871. Bd 4. N9. S. 521-522

  6. Richter V. V. Chem. Ber. 1871. Bd. 4. N9. S. 553-555

  7. Wachter W. Chem. Ber. 1893. Bd 26. S. 1744-1751/

  8. medicalarea.ru

  9. allbest.ru

  10. http://www.netbolezniam.ru/

  11. http://health.mail.ru/

  12. http://knowledge.allbest.ru/

  13. http://farmchem.ru/

  14. http://ru.wikipedia.org





















Приложение

























Приложение №1

Таблица 2 – Свойства исходных веществ

hello_html_m8b91fbb.gif

hello_html_m6c131ec5.gif

1,022

1,835


hello_html_33cce4e0.gif

hello_html_55caef4f.gif

95,72


hello_html_m129db492.gif

1,585


hello_html_m32797eb9.gif

hello_html_m446b715f.gif

-6

10,5


hello_html_312b85c6.gif

hello_html_5df13ab6.gif

184,4

336,5; разл.


hello_html_m66475b6c.gif

hello_html_3f911609.gif

93,13

98,08

Название вещества, формула

Анилин

hello_html_m9b3f26e.png

Серная кислота

hello_html_19591e08.gif






Приложение №2

Таблица 3 – Выход и физико-химические константы

От указанного в методике,

ηМ

57,00

«±» – малорастворима

От теоретичес-кого,

ηТ

32,95





hello_html_m62668570.gif

5,7

«-» – нерастворима

Растворимость

Органи-ческие раствори-тели

ацетон –-

эфир –-

спирт –-

в воде

20ºС

+-

горячей

=+

«+» - растворима

Название вещества,

формула

Сульфаниловая кислота

hello_html_m43f43940.png



Приложение №3



Приборы необходимые для синтеза сульфаниловой кислоты.

Рисунок 1 – Установка для перегонки с водяным паром

.hello_html_m87bd36a.png

1–штатив,2–электроплитка,3– парообразователь–круглодонная колба, 4 – тройник, 5 – предохранительная трубка, 6 – перегонная круглодонная колба, 7 – холодильник Либиха, 8 – аллонж, 9 – приемник–коническая колба,

10 – стеклянная трубка, 11 – резиновая трубка.



Рисунок 2 – Прибор для фракционной перегонкиhello_html_m3259a5b.png



1 – электроплитка, 2 – песчаная баня, 3 – круглодонная колба, 4 – дефлегматор, 5 – термометр, 6 – холодильник Либиха, 7 – аллонж, 8 – коническая колба, 9 – штатив, 10 – ледяная баня, 11 – подставка.


Рисунок 3 – Схема прибора для нагревания анилинсульфата

hello_html_m3ff5f5f1.png

1 – электроплитка; 2 – песчаная баня; 3 – круглодонная колба объемом 100 мл; 4 – воздушный холодильник Либиха; 5 – штатив; 6 – термометр; 7 – вата.









Рисунок 4 – Установка для отсасывания

hello_html_4016e01b.png

1 – воронка Бюхнера с бумажным фильтром, 2 – резиновая пробка,

3 – колба Бунзена, 4 – резиновая трубка к вакуум-насосу.



Рисунок 5 – Прибор для определения температуры плавленияhello_html_1aedc98a.png

1 – круглодонная длиногорлая колба;

2 – пробирка;

3 – капилляр;

4 – термометр; 5 – теплопередающая среда;

6 – резиновое кольцо












Приложение №4

Фотообзор

Прибор для синтеза

hello_html_m35d828cb.jpg

Отмеривание исходных веществ.



hello_html_m365e746a.jpg


Начало синтеза

hello_html_m3cf4ebe7.jpghello_html_41a0ddf4.jpghello_html_m6a686af1.jpghello_html_m60a213d4.jpg









Получение кристаллов

hello_html_m1411e1b7.jpghello_html_m5ffa608b.jpg



Кристаллы сульфаниловой кислоты после очисткиhello_html_m4f7e6a06.jpghello_html_m67fa0714.jpg

Изучение растворимости

сульфаниловой кислоты

Приложение №5

Лекарственные препараты на основе сульфаниловой кислоты.

Сульфаниламидные препараты — производные сульфаниловой кислоты, обладающие противомикробными свойствами.

Сульфаниламиды впервые синтезированы в 1908 г., но только через 27 лет была установлена их терапевтическая активность. В 1935 г. в опытах на мышах, зараженных гемолитическим стрептококком, было обнаружено химиотерапевтическое действие пронтозила (4-сульфамидо-2',4'-диаминоазобензола) — красного стрептоцида:

hello_html_m7dc5ea76.gifВ 1935 году ученые Пастеровского института (Франция) установили, что антибактериальным действием обладает именно сульфаниламидная часть молекулы пронтозила, а не структура, придающая ему окраску.

За открытие антимикробного действия красного стрептоцида в 1939 г. венгерский ученый Г. Домагк получил Нобелевскую премию.

Сульфаниламидные препараты обладают широким спектром антимикробного действия. Они оказывают бактериостатический эффект в отношении стрептококков, стафилококков, пневмококков, энтерококков, менингококков, гонококков, кишечной палочки, палочек дизентерии, брюшного тифа, простейших (малярийного плазмодия и токсоплазмы), крупных вирусов (трахомы, орнитоза и др.), некоторых актиномицетов, холерного вибриона и др.

Противомикробное действие сульфаниламидных препаратов связано главным образом с нарушением процесса получения микробами необходимых для их развития ростовых факторов — фолиевой кислоты и других веществ, в молекулу которых входит парааминобензойная кислота.

Структурной единицей сульфаниламидов является амид

п-аминобензол-сульфоновой (сульфаниловой) кислоты:

hello_html_1d2a992f.gif

В этот же период в России было синтезировано около 80 соединений близкой структуры и подтверждено, что их химиотерапевтическое действие является частным случаем активности веществ с приведенной выше общей формулой.

Было показано, что замена NH2-rpynnbi в бензольном кольце на —СН3, —ОН, —С1, —СООН ведет к полной потере активности вещества. Активность сохраняется в случае заместителей: —CONH—, R=N—, NH—, (CH3)2N— и т.д., которые содержат замещенную аминогруппу.

Сульфаниламидные препараты обладают химиотерапевтической активноcтью при инфекциях, вызванных грамположительными и грамотрицательными бактериями, некоторыми простейшими (возбудителями малярии, токсоплазмоза), хламидиями. Сульфаниламидные препараты оказывают бактериостатическое действие. Их делят на группы в соответствии с продолжительностью действия:

  • короткого действия: стрептоцид, норсульфазол, этазол, сульфадимидин (сульфадимезин);

  • среднего действия: сульфазин;

  • длительного действия: сульфапиридазин,.сульфамонометоксин, сульфадиметоксин;

  • сверхдлительного:сульфален



Приложение №6

Широкий спектр аллергических реакций сульфаниламидных препаратов

Первые сульфаниламиды применялись в медицине только какпротивомикробные средства и обладали высокой токсичностью. По мере их изучения были получены новые, менее токсичные препараты, обладающие высоким антимикробным действием, а также выявлен новый эффект лекарственных средств этой группы – антидиабетический и синтезирован целый ряд препаратов с подобным действием: букарбон, бутамид, хлорпропамид, цикламид и другие. Были получены и препараты, обладающие диуретическим действием.

Одним из нежелательных эффектов при лечении сульфаниламидами является нарушение функции почек. Оно возникает в результате закупоривания мочевых путей кристаллами, образующимися вследствие плохой растворимости сульфаниламидов и продуктов их обмена. Эти осложнения наиболее четко проявляются при применении сульфаниламидных препаратов короткого действия.

При приеме сульфаниламидов внутрь возможны побочные явления в виде тошноты, потери аппетита, рвоты, а также местное раздражающее действие на слизистую желудочно-кишечного тракта. При внутримышечном введении препараты оказывают местное раздражающее действие, а при внутривенном отмечается болезненность по ходу вены, возможно развитие тромбофлебита и некроза окружающей ткани.

К тяжелым аллергическим осложнениям, вызываемым сульфаниламидами, относится поражение кожи, так называемый токсический эпидермальныйнекролиз, описанный в 1956 году А. Лайеллом. Возможно развитие анафилактоидых реакций и отека Квинке. Легкие поражения кожи проявляются в виде различных сыпей, гиперемии, зуда, крапивницы; поражения слизистых – в виде гиперемии, афтозного стоматита, конъюнктивита, аллергического ринита. Аллергические реакции на коже и слизистых – наиболее частые осложнения при лечении сульфаниламидами

встречаемость- 1-5%. С такой же частотой регистрируется аллергическая

сульфаниламидная лихорадка, которая одновременно может сопровождаться кожными проявлениями, ознобом, нарушением общего состояния.

Поражения желудочно-кишечного тракта проявляются в виде дисбактериоза полости рта, токсических явлений с тошнотой, рвотой. Крайне редко сульфаниламиды могут вызвать развитие дисбактериоза кишечника с картиной генерализованного некротического воспаления тонкой кишки.

Дефицит кишечных ферментов у новорожденных обусловливает повышенную чувствительность к сульфаниламидам. Вытесняя билирубин из связей с белками плазмы, сульфаниламиды иногда вызывают желтуху и билирубиновое пропитывание мозговой ткани. Возможны нервно –психические нарушения, которые характеризуются выраженной усталостью, головокружением, головными болями, парастезиями в конечностях, полиневритом, миалгиями и состоянием спутанного сознания.

Большую группу осложнений, вызванных сульфаниламидами, составляют осложнения со стороны крови. Сульфаниламиды способны связываться с эритроцитами и белками плазмы, образуя антигенные комплексы, в ответ на которые вырабатываются антитела и разрушаются эритроциты. Клинически это выражается симптомами гемолиза, ведущего к анемии.

При врожденной недостаточности фермента глюкозы – 6 – фосфатдегидрогеназы в случае лечения сульфаниламидами возникает гемолитическая анемия. Если в организме человека имеется значительный дефицит или полное отсутствие ферментов в эритроцитах, тромбоцитах, лейкоцитах, то сульфаниламиды вызывают острый, тяжелый гемолиз с неблагоприятным прогнозом.

Наиболее тяжелая, так называемая апластическая, анемия развивается вследствие токсичности препаратов, вызывая гибель 46-84% больных, у 10% наступает полное выздоровление и в остальных случаях – инвалидность. В клинике преобладает геморрагический синдром: геморрагическая

сыпь, носовые кровотечения, кровоизлияния в сетчатку, возможна гематурия (кровь в моче).

Довольно часто при лечении сульфаниламидами снижается количество лейкоцитов, в основном нейтрофилов, однако после отмены препаратов наступает их нормализация.

В возникновении и развитии лекарственных агранулоцитозов, для которых характерно резкое снижение количества нейтрофилов, эозинофилов, сульфаниламиды занимают второе место после амидопирина.

Агранулоцитоз развивается остро или подостро, часто осложняясь сепсисом и локальным некрозом в виде агранулоцитарной ангины. Встречается агранулоцитоз у 0,1 – 0,3% леченых.

Открытие сульфаниламидных препаратов спасло множество жизней,

Но сегодня появляется много новых антибиотиков, с менее вредными побочными эффектами.

Рекомендации

1. Сульфаниламидные препараты рекомендуют запивать щелочным раствором (например, минеральной водой со слабощелочной реакцией) для предотвращения камнеобразования в почках.

2.Не следует принимать сульфаниламиды совместно с другими лекарственными препаратами, оказывающими токсическое действие на кровь: левомицетином, гризеофульвином, препаратами амфотерицина, соединениями мышьяка и др.

3.Ввиду легкой проходимости через плацентарный барьер сульфаниламиды нежелательны для беременных женщин, особенно в первые три и последние месяцы беременности.

4.Сульфаниламиды несовместимы с амидопирином, фенацетином, производными нитрофурана, салицилатами, повышающими их токсичность, а также с пищевыми продуктами, содержащими серу (например, яйца), фолиевую кислоту (томаты, фасоль, бобы, печень и др.)

Приложение №7

Лекарственные средства группы сульфаниламидов

Наименование (русское, английское, латинское). Химическая формула. Молекулярная масса. Применение в разных странах

Фармакологическая группа. Лекарственная форма. Условия хранения

Физико-химические свойства

1. Сульфаниламид — Sulfanilamide — Sulfanilamidum

(Стрептоцид белый — Streptocidumalbum)

4-аминобензолсульфонамид

H2N-^   ^-SQ2-NH2

C6H8N202S 172,2

ГФ, РЛС, ЕФ

Синтетическое антибактериальное средство (сульфаниламид).

Оказывает противомикробное действие по отношению к стрептококкам, менингококкам, гонококкам, пневмококкам, кишечной палочке и др. При введении в организм быстро всасывается и через 1—2 ч создает максимальную концентрацию в крови. Выделяется преимущественно почками. Порошок, таблетки по 0,3 и 0,5 г; 10% мазь и мазь сложного состава «Сунорэф»; 5 % линимент. Хранение: по списку Б в хорошо укупоренной таре

Белый кристаллический порошок, без запаха. Гш» 164-167'С. Мало растворим в воде и спирте, хорошо растворим в кипящей воде и в растворах щелочей

2. Стрептоцид растворимый — Streptoci-dumsolubile

4-аминобензолсульфонамид метилсуль-фат натрия

NaC^S—СН2—HN—^   ^—SQ2—NH2

C7H9N205SNa 288,28 ГФ, РЛС

Синтетическое антибактериальное средство (сульфаниламид).

Показания к применению такие же, как для стрептоцида.

Порошок, 5 % линимент, в составе «Ингалипта». Хранение: по списку Б в хорошо укупоренной таре

Белый кристаллический порошок, без запаха. Хорошо растворим в воде. Практически не растворим в органических растворителях

3. Сульфацетамид натрия — Sulfacetamide — Sodium — Sulfacetamidumnatrium

М-[(4-аминофенил)сульфонил]ацетамид-натрий.

(Сульфацил-натрий, альбуцид)

H2N-f    \-S02-N-C-CH3-H20

C8H9N2Na03S • H20 254,20

ГФ, PJIC, USP, БФ, ЕФ

Синтетическое антибактериальное средство (сульфаниламид).

Применяют в клинике глазных болезней, а также при пневмониях, инфекциях мочеполовых путей, инфицированных ран. Парентерально, внутрь и местно. Порошок; 30 % раствор для инъекций, 20 % раствор — глазные капли; 10 % — с метилцеллюлозой; мазь 30 %. В растворы для инъекций введены стабилизаторы: метабисульфит натрия и 1М раствор едкого натра до рН 7,5-8,5.

Хранение: по списку Б в хорошо укупоренной таре, защищающей от воздействия света

Легко растворим в воде, практически нерастворим в спирте. Водный раствор (1:20) имеет рН между 8,0 и 9,5.

Температура плавления осадка, полученного при действии уксусной кислоты, 181 — 185 °С

4. Сульфатиазол — Sulfatiazole — Sulfatiazolum

(Норсульфазол)

4-Амино-М-тиазолилбензолсульфона-мид (и в виде натриевой и серебряной соли)

H2N-^^S02-NH-4^3

C9H8N302S255,31

ГФ, РЛС, ЕФ

Синтетическое антибактериальное средство (сульфаниламид).

Оказывает противомикробное действие по отношению к гемолитическим стрептококкам, менингококкам, гонококкам, пневмококкам, кишечной палочке и др. Препарат легко всасывается из желудочно-кишечного тракта и быстро выделяется с мочой в неацетилированном виде. При применении норсульфазола рекомендуется поддерживать усиленный диурез. В связи с синтезом новых препаратов его применение стало более ограничено. Таблетки по 0,25 и 0,5 г.

Хранение: по списку Б в хорошо укупоренной таре

Белый или белый со слегка желтоватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Г™ = 200-204 °С

5. Сульфаэтидол — Sulfaethidole — Sulfaethidolum

(Этазол)

4-Амино-М-(5-этил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)бензолсульфонамид

/—ч         N-N

CioH(2N402S284,37 ГФ, РЛС

Синтетическое антибактериальное средство (сульфаниламид).

Препарат быстро всасывается и выделяется с мочой. Применяют при пневмониях, дизентерии, циститах, рожистом воспалении, ангине, перитоните, раневых инфекциях.

Таблетки по 0,25 и 0,5 г.

Хранение: по списку Б в хорошо укупоренной таре

Белый или белый со слегка желтоватым оттенком кристаллический порошок без запаха.

r„= 186-190'С

Практически не растворим в воде, трудно растворим в спирте, мало растворим в растворах кислот, легко растворим в растворах щелочей

6. Сульфадимидин — Sulfadimidine — Sulfadimidinum

(Сульфадимезин)

4-Амино-М-(4,6-диметил-2-пиримиди-нил)бензолсульфонамид

СНз

у—у                   N=\

н2м-д   vso2-nh-h(   \

СНз

c12h14n402s 278,30

ГФ, РЛС, ЕФ

Синтетическое антибактериальное средство (сульфаниламид).

Применяется при стрептококковых, менингококковых, пневмококковых инфекциях, сепсисе, гонорее, заболеваниях, вызванных кишечной палочкой. Быстро всасывается, относительно малотоксичен. Необходимо обильное питье. Таблетки по 0,25 и 0,5 г.

Хранение: по списку Б в хорошо укупоренной таре

Белый или слегка желтоватый кристаллический порошок без запаха.

Тт= 197-200 "С. Практически нерастворим в воде, легко растворим в кислотах и щелочах

7. Фталилсульфатиазол — Phthalylsulfathiazole — PhtalylsulfathiaZolum

(Фталазол)

2- [ [ [4- [(2-Тиазолиламино)сульфонил] -фенил] амино]карбонил] бензойная кислота

О  н                                  n—а

cvx)h

c17h13n305s2 403,40 ГФ, РЛС

Синтетическое антибактериальное средство (сульфаниламид).

Производное норсульфазола, имеющее в качестве заместителя остаток фталиевой кислоты. Препарат короткого действия. Применяется при кишечных инфекциях, так как основная масса при поступлении внутрь задерживается в кишечнике. Фталазол мало токсичен и побочных явлений не вызывает.

Таблетки по 0,5 г.

Хранение: по списку Б в хорошо укупоренной таре

Белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок

8. Сульфаметоксазол + триметопримSulfaraethoxazolum + Trimetoprinum

(Комбинированный препарат; бактрим, бисептол, котримоксазол) 4-Амино-М-(5-метил-3-изоксазолил)-бензолсульфонамид

Триметоприм:

hello_html_6b4fe2cf.gif


Комбинированное ЛС, состоящее из двух компонентов: сульфаметоксазол (сульфаниламид) и триметоприм (производное диаминпиримидина), каждый из которых оказывает бактериостатическое действие, обеспечивает высокую бактерицидную активность в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий, в том числе, устойчивых к сульфаниламидным препаратам. Пример проявления синергизма. Препарат эффективен в отношении стрептококков, стафилококков, пневмококков, палочки дизентерии, брюшного тифа, кишечной палочки, протея. Применяется при инфекциях дыхательных путей, мочевыводящих каналов, инфекциях желудочно-кишечного тракта, хирургических инфекциях и т.д. Возможно развитие лейкопении и агранулоцитоза. Таблетки для взрослых 0,4 г (400 мг) сульфаметокса-зола и 0,08 г (80 мг) триметоприма; для детей 0,1 г (100 мг) сульфаметоксазола и 0,02 г (20 мг) триметоприма.

Хранение: по списку Б в хорошо укупоренной таре, предохранять от воздействия света


Белый кристаллический порошок, без запаха или почти без запаха. Практически не растворим в воде; растворим в 96 % этаноле (1:50) и ацетоне (1:3); мало растворим в хлороформе и эфире. Растворяется в разбавленных растворах натрия гидроксида.





























Самые низкие цены на курсы переподготовки

Специально для учителей, воспитателей и других работников системы образования действуют 50% скидки при обучении на курсах профессиональной переподготовки.

После окончания обучения выдаётся диплом о профессиональной переподготовке установленного образца с присвоением квалификации (признаётся при прохождении аттестации по всей России).

Обучение проходит заочно прямо на сайте проекта "Инфоурок", но в дипломе форма обучения не указывается.

Начало обучения ближайшей группы: 25 октября. Оплата возможна в беспроцентную рассрочку (10% в начале обучения и 90% в конце обучения)!

Подайте заявку на интересующий Вас курс сейчас: https://infourok.ru

Общая информация

Номер материала: ДБ-302045

Похожие материалы