Конспект урока по химии на тему "Предмет органической химии. Основные положения теории химического строения органических веществ

Урок №1 Дата: 07.09.2020

Класс: 10

Химия

Тема: Предмет органической химии.  Основные положения теории химического строения органических веществ

Цель: 

-познакомить с теорией строения органических соединений, разобрать подробно ее основные положения;

-обобщить знания учащихся об органических веществах и их свойствах;

-изложить требования к выполнению домашнего задания.

Предметные результаты:

- -описывать формы существования химических элементов, свойства веществ;

- раскрывать на примерах роль химии в формировании современной научной картины мира и в практической деятельности человека;

- демонстрировать на примерах взаимосвязь между химией и другими естественными науками;

- раскрывать на примерах положения теории химического строения А.М. Бутлерова;

- понимать физический смысл Периодического закона Д.И. Менделеева и на его основе объяснять зависимость свойств химических элементов и образованных ими веществ от электронного строения атомов;

- объяснять причины многообразия органических веществ на основе общих представлений об их составе и строении;

- применять правила систематической международной номенклатуры как средства различения и идентификации веществ по их составу и строению;

- составлять молекулярные и структурные формулы органических веществ как носителей информации о строении вещества, его свойствах и принадлежности к определенному классу соединений;

- характеризовать органические вещества по составу, строению и свойствам, устанавливать причинно-следственные связи между данными характеристиками вещества;

Метапредметные результаты:

-умения устанавливать причинно-следственные связи, делать выводы; проводить наблюдение; структурировать, интерпретировать и преобразовывать информацию из одной формы в другую 

Личностные УУД:

-понимание единства естественнонаучной картины мира;

- формирование готов­ности и способности к образованию, в том числе самообразованию на протяжении всей жизни;

-сознательного отношения к непрерывному образованию как условию успешной профессиональной и общественной деятельности;

Познавательные УУД:

- использовать различные модельно-схематические средства для представления существенных связей и отношений, а также противоречий, выявленных в информационных источниках;

находить и приводить критические аргументы в отношении действий и суждений другого;

- менять и удерживать разные позиции в познавательной деятельности.

Коммуникативные УУД:

- осуществлять деловую коммуникацию как со сверстниками, так и со взрослыми (как внутри образовательной организации, так и за ее пределами), подбирать партнеров для деловой коммуникации исходя из соображений результативности взаимодействия, а не личных симпатий;

- при осуществлении групповой работы быть как руководителем, так и членом команды в разных ролях (генератор идей, критик, исполнитель, выступающий, эксперт и т.д.);

- координировать и выполнять работу в условиях реального, виртуального и комбинированного взаимодействия;

-развернуто, логично и точно излагать свою точку зрения с использованием адекватных (устных и письменных) языковых средств;

Регулятивные УУД:

- оценивать возможные последствия достижения поставленной цели в деятельности, собственной жизни и жизни окружающих людей, основываясь на соображениях этики и морали;

-ставить и формулировать собственные задачи в образовательной деятельности и жизненных ситуациях;

- оценивать ресурсы, в том числе время и другие нематериальные ресурсы, необходимые для достижения поставленной цели;

- выбирать путь достижения цели, планировать решение поставленных задач, оптимизируя материальные и нематериальные затраты;

- организовывать эффективный поиск ресурсов, необходимых для достижения поставленной цели;

сопоставлять полученный результат деятельности с поставленной заранее целью.

 Тип урока: урок усвоения новых знаний.

 Методы обучения: систематизирующая беседа, проблемно-поисковый, эвристический, экспериментальный 

Формы организации деятельности обучающихся: индивидуальная, групповая

Оборудование: учебник, компьютер, презентация, модели молекул органических веществв

Структура урока

1.Организационный этап.

2.Постановка цели и задач урока.

3.Актуализация знаний.

4.Первичное усвоение новых знаний. Физкультминутка.

5.Первичная проверка понимания.

6.Первичное закрепление.

7.Информация о домашнем задании, инструктаж по его выполнению.

8.Рефлексия.

Содержание урока:

2. Постановка цели и задач урока. Водный инструктаж по ТБ.

3.Актуализаия знаний. Вопросы для экспресс-опроса:

1. Что изучает органическая химия? Дайте определение органической химии.

2. Какие принципы составляют основу витализма? Какие открытия способствовали его краху?

3. Перечислите особенности органических веществ.

4. Что такое гомологи? Дайте определение гомологическому ряду.

5. Какие вещества называют изомерами?

4. Первичное усвоение новых знаний. Физкультминутка

Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова

Основой создания теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы А.Авагадро и С.Канниццаро). Будет неправильным предполагать, что до ее создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения органических соединений.

Широкое изучение органических соединений началось в XVIII веке с работ А.Лавуазье, который показал, что вещества, получаемые из живых организмов, состоят из нескольких элементов – углерода, водорода, кислорода, азота, серы и фосфора. В 1807 году произошло выделение органической химии как самостоятельной науки (Й. Берцелиус). В 1853 году английский химик Э. Франкланд ввел понятие «валентность». Ф.Кекуле предположил, что атомы углерода в органических соединениях всегда образуют четыре связи, т.е. четырехвалентны. Было установлено, что атомы углерода могут соединяться друг с другом и образовывать цепочки (А.Купер). Огромное значение имело введение терминов «радикал» и «изомерия», а также формирование теории радикалов (Л. Гитон де Морво, А. Лавуазье, Ю. Либих, Ж. Дюма, Й. Берцелиус), успехи в синтезе органических соединений (мочевина, анилин, уксусная кислота, жиры, сахароподобные вещества и др.). К 1861 году (год создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений) число известных органических соединений достигало сотен тысяч.

Основы классической теории химического строения были впервые обнародованы А.М. Бутлеровым 19 сентября 1861 года в его докладе на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова (1861 г.)

А.М. Бутлеров сформулировал важнейшие идеи теории строения органических соединений в виде основных положений:

1.      в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;

2.      свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы;

3.      атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

Рассмотрим положения теории более подробно на примерах.

Итак, последовательность соединения атомов Бутлеров назвал «химическим строением». Графически связи между атомами обозначаются чертой. Одна черта соответствует одной химической связи. Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами.

Рассмотрим несколько примеров структурных формул разных органических соединений.

Определим валентность каждого элемента в приведенных органических соединениях. Для водорода она равна 1, у кислорода — 2, у углерода — 4. Во всех органических соединениях углерод четырехвалентен.

Органические соединения можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам веществ — гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность -СН₂-.

Вспомним гомологический ряд линейных алканов: СН₃ – (СН₂)_n – СН_3, где n = 0 ¸ ¥

Метан СН₄, этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀, пентан С₅Н₁₂, гексан С₆Н₁₄, гептан С₇Н₁₆, октан С₈Н₁₈, нонан С₉Н₂₀, декан С₁₀Н₂₂ и т.д.

Задание. Составьте полные и сокращенные структурные формулы первых пяти членов гомологического ряда линейных алканов. (работа у доски)

Согласно теории Бутлерова, на свойства органических веществ влияет качественный, количественный состав и химическое строение (порядок соединения атомов в молекуле). Покажу несколько примеров, которые подтверждают это.

1) влияние качественного состава;

— Что значит качественный состав молекулы? (качественный состав означает какие атомы входят в состав молекулы)

аминоуксусная кислота С₂Н₆О₂N

Н₂N-СН₂-СООН

(С, Н)

(С, Н, О)

(С, Н, О, N)

газ

жидкость

твердое вещество

Вывод: различные свойства соединений вызваны разным их качественным составом.

2) влияние количественного состава;

Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи разной длины и формы (линейные, разветвленные, циклические), в них могут присутствовать как одинарные химические связи, так и кратные (двойные, тройные). Разное количество атомов углерода в молекулах объясняет большое многообразие органических соединений и их отличие в свойствах. Например, возьмем следующие углеводороды — метан, этилен, ацетилен, бензол — они отличаются друг от друга количеством углерода, водорода в составе их молекул, а также наличием или отсутствием кратных связей. Такое различие приводит к разным химическим свойствам этих соединений. Например, эти углеводороды по разному взаимодействуют с галогенами (Сl₂, Br₂).

Условия взаимодействия

с галогенами (Сl₂, Br₂)

метан СН₄

УФ-свет, нагревание

этилен С₂Н₄

обычные условия

ацетилен С₂Н₂

бензол С₆Н₆

катализатор

Вывод: различия в количественном составе веществ обуславливают их различия в химических свойствах.

3) влияние химического строения;

Видно, что атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, а в определенной последовательности. Изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами.

Например, возьмем этиловый спирт и диметиловый эфир. Брутто-формула эти вещества С₂Н₆О. Составим структурную формулу этилового спирта: СН₃-СН₂-ОН. Теперь поменяем порядок соединения атомом в молекуле — кислород разместим между двумя атомами углерода: СН₃-О-СН₃. Это диметиловый эфир — совсем другое вещество, с другими свойствами.

В
Вывод: различие в свойствах органических веществ обусловлено их разным строением.

На последнем примере мы легко можем заметить, что вещества (этиловый спирт и диметиловый эфир) имеют одинаковый качественный и количественный состав, одинаковую молекулярную массу, но отличаются своими свойствами.

— Как называют такие вещества? (изомеры)

Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, и соответственно, разные химические свойства.

Теория строения органических соединений объяснила явление изомерии. Основная причина изомерии кроется в различном химическом строении органических веществ, т.е. в порядке соединения атомов в их молекулах.

5.Первичная проверка понимания.

Задание. Составьте структурные формулы возможных изомеров для первых четырех членов гомологического ряда метана. (первые три члена — метан, этан, пропан — изомеров не имеют, у бутана 2 изомера — нормальный бутан и изобутан)

Б
Бутлеров, изучая строение молекул углеводородов, тоже пришел к выводу о возможности различного соединения атомов углерода в молекулярные цепи, начиная с бутана. Интересно, что сначала он предсказал существование двух изомеров бутана, а впоследствии и синтезировал изобутан.

Если мы посмотрим на некоторые физические константы бутана и изобутана, то заметим, что они различаются. Это подтверждает то, что это разные вещества.
Какой еще великий русский ученый использовал созданный им закон для предсказания новых фактов, которые затем блестяще подтвердились? (Д.И.Менделеев на основании периодического закона и созданной им таблицы предсказал существование трех элементов и описал их свойства, которые впоследствии были открыты другими учеными: галлий Ga (1875, Поль Эмиль Лекок де Буабодран), скандий Sc (1879, Л.Нильсон), германий Ge (1886, К.Винклер)).

Таким образом, явление изомерии во многом объясняет причину существования огромного многообразия органических веществ. Чем больше атомов углерода С в молекуле соединения, тем больше у него изомеров. Например, если для бутана С₄Н₁₀ возможно существование только двух изомеров, то для декана С₁₀Н₂₂ — уже 75, а для эйкозана С₂₀Н₄₂ — свыше 300000 (!).

Еще одно положение теории строения органических молекул - атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

Это положение теории мы будем разъяснять на протяжении всего курса изучения органической химии и вы убедитесь, что это действительно так.

Сегодня же я кратко поясню вам в чем суть этого положения. Для примера рассмотрим молекулу хлорметана СН₃Сl. Согласно положению теории Бутлерова, и хлор -Сl, и метил СН₃- влияют друг на друга и на свойства хлорметана в целом.

1) влияние атома хлора Сl на радикал метил СН₃-

Реакции замещения атомов водорода атомами галогенов в молекуле хлорметана протекает легче, чем в метане:

СН₃Cl + Сl₂ →CH₂Cl₂ + HCl (легче)

СН₄ + Сl₂ →CH₃Cl + HCl (УФ-облучение, нагревание)

2) влияние метильной группы СН₃- на атом хлора Сl

Атом хлора в молекуле хлорметана из-за влияния метила не способен к диссоциации в виде хлорид-иона, как, например, в хлороводороде НСl. Поэтому при действии на хлорметан нитратом серебра реакция не протекает.

HCl + AgNO₃ = AgCl↓ + HNO₃

CH₃Cl + AgNO₃ - реакция не идет

Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова имеет огромное значение для органической химии. Она:

·         является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии;

·         по значимости ее можно сопоставить с Периодической системой элементов Д.И. Менделеева;

·         она дала возможность систематизировать огромный практический материал;

·         дала возможность заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения.

Теория химического строения служит руководящей основой во всех исследованиях по органической химии.

7.Информация о домашнем задании, инструктаж по его выполнению.

Составить структурные формулы изомеров октана. Учить ОПТХС Бутлероа П.1 читать

8.Рефлексия.

Какие трудности возникали в изучении темы?

Вопросы по теме