Обобщающая таблица по химии "Сравнительная характеристика углеводородов предельного и непредельного строения" (9,10 класс)

Таблица

«Сравнительная характеристика углеводородов предельного и непредельного строения»

общая формула	CnH2n+2			CnH2n			CnH2n-2		CnH2n-6
Название		Алкан	Циклоалкан		Алкен	Алкадиен		Алкин		Арены
Название и пример соединения		Этан СН3-СН3	циклоэтан		Этен (этилен) СН2=СН2	Бутадиен-1,3 СН2=СН-СН=СН2		Этин (ацетилен) СH≡СН		Бензол
отличительный признак, строение		ан -	цикло, ан ○ ,   -		ен =	диен =, = СН2=С=СН2  - с кумулированными связями СН2=СН-СН=СН2 – с СН2=СН- СН2 –с сопряженными связями СН=СН2  - с изолированными связями		ин º		Циклическая система сопряженных, перекрывающихся π -  связей
вид гибридизации		sp3  -гибридизация	sp3 -гибридизация		sp2 - гибридизация	sp2,sp - гибридизация		sp - гибридизация		sp2 - гибридизация
характеристика химической связи		l=0,154 нм, ∠=109◦28'	l=0,154 нм, ∠=(109◦28' – валентный угол цикла):2		l=0,134нм, ∠=120◦	Двойная связь l=0,137нм, Одинарная связь l=0,146нм		l=0,120 нм ∠=180◦		l=0,139нм ∠=120◦
Получение		1. Синтез Вюрца (с увеличением углеродного скелета) Н3С-I+2Na+I-CH3 →   СH3 - CH3 + NaI. 2. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами (метод Дюма). Н3С-СООNa + NaOH →  CH4 +Na2CO3 3. Восстановление производных алканов(галогеналкилов, спиртов, кетонов и др.) С3Н-I + HI →CH4 + I2 C2H5OH+2HI→C2H6+ HOH + I2 4. Гидролиз магнийорганических соединений R-MgCl +HOH→R-H + MgOHCl 5. электролиз расплавов солей карбоновых кислот (синтез Кольбе) 2CH3COONaэл.ток→CH3-CH3 + 2Na + 2CO2	1. Гидрирование бензола. 2. дегалогенирова- ние дигалогенпроизводных. 3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот. +		1. Дегидрирование алканов в присутствии алюмохромокалиевых катализаторов. СН3-СН2–СН2-СН3-Н2→СН2 =СН –СН2-СН или СН3 -СН =СН-СН3 2. Дегидратация спиртов.                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                       СН3СН2ОН→СН2=Н2 +Н2О 3. Дегидро галогенирование СН3-СН –СН2Сl                                                       СН3 +KOH спирт. р-р   → СН3-С=СН2+ KCl+H2O             СН3 4. Дегалогенированиедигалогенпроизводных R-CHClCH2Cl +Zn→RCH=CH2+ZnCl2 5. Гидрирование                   Ni С2Н2 + Н2    СН2=СН2 6.Дегидрогалогенирование моногалогенпроизводных СН3-СНBr –СН3 → СН3-СН=СН2 + HBr	1. Получение из бутана СН3-СН2СН2СН3 → СН2= СНСН=СН2 Бутадиен-1,3 (дивинил) 2. Из этанола (метод С.В. Лебедева) 2С2Н5ОН→СН2= СН-СН=СН2+2Н2О + Н2 3. Дегидрирование изопентана получают  2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) 4. Дивинил и изопрен получают также дегидратацией гликолей: бутандиол-1,3→дивинил 3-метилбутандиол- 1,3→изопрен 5. Дегидро галогенирование. СН2 Сl-СН2- СН2 –СН2Сl +KOH спирт.       →    СН2=СН- СH= СН2+ KCl+H2O		1. Гидролиз карбида кальция СаС2+2Н2О  → С2Н2+Са(ОН) этин (ацетилен) 2. Из дигалоген производных СН3СН2СНCl2+2KOH(с. р.)→ СН3-С≡СН +2КСl +2H2O    пропин 3. Из природного газа 2СН4→ С2Н2 + 3Н2 4. Алкилирование металлических производных ацетилена CH3- СН2-I + NaC≡C→ CH3- СН2-С≡СН + NaI Бутин 5. Из тетрагалоген алканов СНCl2-CHCl2 +2Zn→ СH≡СН + 2ZnCl2		1. Дегидрирование циклогексана. 2. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов. 3. Тримеризация ацетилена. 4. Синтез Вюрца. 5. Алкилирование.
Физические свойства		Углеводороды состава от  СН4 до  С5Н12 –газы, С5Н12 до  С15Н32 – жидкости, более тяжелые углеводороды – твердые вещества. Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием углеродной цепи. Плохо растворимы в воде.	Углеводороды состава от  С3Н6  до  С4Н8 –газы,  С5Н10  до  С16Н32 – жидкости, с С17Н34 и  высшие алкены –  твердые вещества. Температуры кипения и плавления немного выше, чем у алканов при одинаковом числе атомов углерода.		Углеводороды состава от С2Н4 до С4Н8 –газы, С5Н10  до С16Н32 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием молекулярной массы соединений. Практически не  растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.	В обычных условиях пропадиен-1,2, бутадиен-1,3 – газы, 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями пентадие-1,4 – жидкости. Высшие диены – твердые вещества. Изопрен  и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук.		Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием молекулярной массы соединений. Алкины имеют специфический запах. Лучше растворимы в воде чем алканы и алкены.		Бензол представляет прозрачную бесцветную легколетучую жидкость с характерным запахом.  Температура плавления 5,5С, кипения -80С. Не смешивается с водой, но хорошо смешивается с органическими растворителями. Является растворителем для неполярных орг. веществ.  Горит коптящим пламенем. Ядовит.
Химические свойства		1. Реакции замещения. 1.Галогенирование СН4 +Cl2 → CH3Cl + HCl 2. Нитрование. СН3-СН2-СН2-СН3 + НNO3→СН3-СНNO2-СН2-СН3 + H2O 3. Сульфирование. R-H + H2SO4 →R-SO3H 4.Сульфохлорирование. R-H + SO2 + Cl2 →R-SO2Cl+HCl 2. Отщепление: 1. Дегидрирование (с разрывом С-Н связи) С3Н8 →С3Н6 + Н2 3. Окисление: СН4+2О2 → С02 + 2Н20 + 880кДЖ Окисление алканов.                  Алканы           Гидропероксид   Спирт                кетон                                               Карбоновые кислоты 4. Разрушение цепи: 1. Крекинг (с разрывом С-С сязи) С10Н22→С5Н12+С5Н10 2. Изомеризация СН3-СН2 –СН2-СН3 →      СН3 -  СН –СН3              СН3 Изобутан 3.Термическое расщепление СН41000С→С +2Н2 2СН4 1500С→СН≡СН +3Н2 5. Ароматизация СН3- СН2 -СН2 -СН2–СН2-СН3→ 4 Н2 +	1. Реакции присоединения. 1. Гидрирование. 2. Галогенирование. 3. Гидро галогенирование. 2. Реакции замещения. 1. Галогенирование. 2. Нитрование.		1. Реакции присоединения. 1. Гидрирование СН2=СН2 + Н2  → СН3-СН3 2. Галогенирование СН3-СН=СН2 + Cl2  →СН3-СНCl -СН2Cl 3. Гидро галогенирование СН3-СН=СН2 + НСl → СН3-СНCl-СН3 2-хлорпропан протекает в соответствии с правилом В. В. Марковникова. Отклонении - .реакция идет по радикальному механизм ( в присутствии пероксида водорода или кислорода), то, как показал М. Хараш (1933), («пероксидный эффект» Хараша): СН3-СН=СН2  + HBr  →СН3-СН2-СН2Br Пероксидный эффект имеет место только в случае присоединения HBr. 4. Гидратация СН3-СН=СН2 + НОН(AL2O3 ) → СН3-СНOH-СН3 5. Гипо галогенирование СН3-СН=СН2+НОСl →СН3-СНСl-СН2OH 6. Алкилирование изобутан + изобутилен = 2,2,4-триметилпентан. 7. Оксосинтез (синтез Репе) СН2=СН2   + СО2 + Н2   →   СН3-СН2-СНО 2. Реакции полимеризации nСН2=СН2  → (-СН2-СН2-)n полиэтилен                               3. Реакции окисление 1. СН2=СН2 +3О2→2СО2 + 2Н2О 2. Жестких условиях СН3-СН=СН-СН3 + [O]→ 2CH3COOH 3. Мягкие условия 3СН2=СН2+ 2KMnO4+4H2O →CH2OH-CH2OH +2MnO2+2KOH Этиленгликоль 4. Реакции замещения. СН2=СН2+Cl2→СН2=СНCl+HCl винилхлорид СН2=СН-СН3+Сl2 →СН2=СН  СН2Cl + HCl              алилхлорид 5. Изомеризация Бутен-1=буте-2 и2метилпропен	1. Реакции присоединения. а) Диены, содержащие несопряженные двойные связи, ведут себя как обычные алкены. присоединение идет к каждой из этих связей. При этом могут затрачиваться две молекулы реагента (галогена, галогеноводорода и др.) СН2=СН-(СН2)2-СН=СН2 +2Br2→ гексадиен-1,5  1,2,5,6 тетрабромгексан  б) Диены сопряженными двойными связями обладают своеобразными свойствами. 1           2      3        4 СН2= СН-СН=СН2+ Cl2→1,2присоединение и 1,4-  Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения определяется характером реагента и условиями проведения реакции. Например присоединения бромоводорода в присутствии пероксидных соединений идет в 1,4-положении, а в отсутствии – в положении 1,2. Водород в момент выделения (при действии на кислот металлами) присоединяется в положении 1,4, а газообразный водород на Ni гидрирует диен до бутана или присоединяется в положение 1,2:   2Н2/Ni      СН2= СН-СН=СН2 →         (а) СН3- СН=СН-СН3            (б) СН3-СН2-СН2СН3 (в) СН3-СН2-СН=СН2 Гипогалогенные кислоты присоединяются к диенам преимущественно в 1,2-положение:СН2= СНСН=СН2+НОВr → СН2Вr- СНOH-СН=СН2 1-бромбутен-3-ол-2 В молекуле бутадиена-1,3 представляющую собой сопряженную систему π-электронов, нет «чистых» двойных и простых связей . СН2= СН-СН=СН2 +НСl→1,2-присоединение и 1,4-присоединение. 2. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера). 2СН2= СН-СН=СН2 →Циклогексен 3. Реакция полимеризации  n(СН2= СН-СН=СН2 )→ (-СН2-СН=СН-СН2-)n		1. Реакции присоединение 1. Присоединение СН3СООН+ СН≡СН+СН3СООН→СН3СООСН =СН2   винилацетат 2. Гидрирование                                 СН≡СН+Н2→СН2=СН2 +Н2→СН3-СН3 3. Галогенирование СН≡СН +Br2→ СНBr=СНBr + Br2→СНBr2 -СНBr2 4. Гидро галогенирование СН≡СН +НСl→ CH2=CHCl→CH3CHCl2 5. Присоединение воды СН≡СН +НОН (Нg SO4кат)→ [CH2=CH-OH]→ CH3CHO виниловый спирт уксусный альд. При гидратации гомологов  этина образуются кетоны. 6. Присоединение НСN СН≡СН + НСN→ CH2=CH-CN                          акрилонитрил 7. Присоединение спиртов СН≡СН+НОС2Н5→ CH2=CH-О-С2Н5                            этилвиниловый эфир 2. Реакции замещение δ+    δ-   δ-  δ+ Н→С≡С←Н Поэтому ацетилен проявляет кислотные свойства. СН≡СН+2[Ag(NH3)2]OH→Ag-С≡С-Ag +4NH3+2H2O ацетиленид серебра СН≡СН+2Na→ NaС≡С-Na +H2  ацетиленид натрия 3. Реакции конденсации с карбонильными соединениями. Ацетон + этин→3-метил-3                             гидроксобутин-1→3-метил-3-гидроксобутен-1→изопрен  4. Реакции полимеризации 1. Тримеризация 3СН≡СН→С6Н6 2. Димеризация 2СН≡СН→ СН≡ССН=СН2                  винилацетилен 5. Окисление: С2Н2+5О2 → 4С02 + 2Н20 + 2600 кДЖ Обесцвечивает перманганат калия.		1. Реакции присоединения. 1. Гидрирование. 2. Хлорирование.                   2. Реакции замещения. 1. Галогенирование. 2. Нитрование 3. Алкилирование. 4. Ацилирование. 3. Реакции по алкильному заместителю. Влияние заместителей при бензольном кольце называют ориентирую щим действием заместителей: 1. донорные, подающие электронную плотность заместители направляют реакции электрофильного замещения в 2-, 4-, 6- (орто-, пара) положения - заместители (ориентанты) первого (I) рода; 2. акцепторные, принимающие электронную плотность заместители направляют реакции электрофильного замещения в 3-, 5- (мета) положения, снижают скорость реакции – заместители (II) рода
Применение		Используются как дешевое топливо. Из алканов также получают многие ценные химические продукт.	Входят в состав нефти, эфирных масел. Находят применение в разных областях народного хозяйства. Циклопентан используется в разных синтезах и как добавки к моторному топливу. Циклогексан для синтеза полупродуктов при производстве синтетических волокон найлона и капрона		Применяется для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, полиэтилена и. т. д. Необходимо подчеркнуть, что Алкены применяются в качестве мономеров для производства высокомолекулярных соединений,	Являются одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений.		Применяются как ценное сырье для многих химических соединений: уксусного альдегида и уксусной кислоты, акрилонитрила и хлорвинила (используемых для производства полимеров), а также хлоропренового каучука из хлоропрена,		Бензол применяется как растворитель и сырье для получения многих важных ароматических соединений, которые используют для производства красителей (анилин), полимеров (стирол, фенол), лекарственных препаратов, взрывчатых веществ, консервантов (бензойная кислота)

Влияние заместителей на ароматическое кольцо.