Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / Обобщающая таблица по химии "Сравнительная характеристика углеводородов предельного и непредельного строения" (9,10 класс)

Обобщающая таблица по химии "Сравнительная характеристика углеводородов предельного и непредельного строения" (9,10 класс)

Курсы профессиональной переподготовки
124 курса

Выдаем дипломы установленного образца

Заочное обучение - на сайте «Инфоурок»
(в дипломе форма обучения не указывается)

Начало обучения: 22 ноября
(набор групп каждую неделю)

Лицензия на образовательную деятельность
(№5201 выдана ООО «Инфоурок» 20.05.2016)


Скидка 50%

от 13 800  6 900 руб. / 300 часов

от 17 800  8 900 руб. / 600 часов

Выберите квалификацию, которая должна быть указана в Вашем дипломе:
... и ещё 87 других квалификаций, которые Вы можете получить

Получите наградные документы сразу с 38 конкурсов за один орг.взнос: Подробнее ->>

библиотека
материалов

hello_html_m2f1272ec.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifhello_html_m2a7690f7.gifТаблица

«Сравнительная характеристика углеводородов предельного и непредельного строения»

общая формула

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n-6

Название



Алкан


Циклоалкан

Алкен

Алкадиен

Алкин

Арены

Название и пример соединения

Этан

СН3-СН3

циклоэтан

Этен (этилен)

СН2=СН2

Бутадиен-1,3

СН2=СН-СН=СН2

Этин

(ацетилен)

СH≡СН

Бензол

отличительный признак,

строение

ан

-

цикло, ан

, -

ен

=

диен

=, =

СН2=С=СН2 - с кумулированными связями

СН2=СН-СН=СН2 – с

СН2=СН- СН2 –с сопряженными связями

СН=СН2 - с изолированными связями

ин


hello_html_m1486d352.jpghello_html_m1486d352.jpg


Циклическая система сопряженных, перекрывающихся π - связей

вид гибридизации

sp3 -гибридизация

sp3 -гибридизация

sp2 - гибридизация

sp2,sp - гибридизация

sp - гибридизация

sp2 - гибридизация

характеристика

химической связи










l=0,154 нм,

=10928'

l=0,154 нм,

=(10928' – валентный угол цикла):2

l=0,134нм,

=120

Двойная связь l=0,137нм,

Одинарная связь l=0,146нм



l=0,120 нм

=180

l=0,139нм

=120



Получение

1. Синтез Вюрца

(с увеличением углеродного скелета)

Н3С-I+2Na+I-CH3СH3 - CH3 + NaI.


2. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами (метод Дюма).

Н3С-СООNa + NaOHCH4 +Na2CO3


3. Восстановление производных алканов(галогеналкилов, спиртов, кетонов и др.)

С3Н-I + HI →CH4 + I2

C2H5OH+2HI→C2H6+

HOH + I2


4. Гидролиз магнийорганических соединений

R-MgCl +HOH→R-H + MgOHCl


5. электролиз расплавов солей карбоновых кислот (синтез Кольбе)

2CH3COONaэл.ток→CH3-CH3 + 2Na + 2CO2

1. Гидрирование бензола.


hello_html_m33b9f260.jpg


2. дегалогенирова-

ние дигалогенпроизводных.


hello_html_20a4282a.jpg



3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот.

hello_html_496913af.jpg

+hello_html_1c2c2006.jpg


1. Дегидрирование алканов в присутствии алюмохромокалиевых катализаторов.

СН3-СН2–СН2-СН32→СН2 =СН –СН2-СН или СН3 -СН =СН-СН3

2. Дегидратация спиртов.

СН3СН2ОН→СН22

2О

3. Дегидро

галогенирование

СН3-СН –СН2Сl

СН3

+KOH спирт. р-р → СН3-С=СН2+ KCl+H2O

СН3

4. Дегалогенированиедигалогенпроизводных

R-CHClCH2Cl

+ZnRCH=CH2+ZnCl2


5. Гидрирование

Ni

С2Н2 + Н2 СН2=СН2


6.Дегидрогалогенирование моногалогенпроизводных

СН3-СНBr –СН3 → СН3-СН=СН2 + HBr

1. Получение из

бутана

СН3-СН2СН2СН3

СН2= СНСН=СН2

Бутадиен-1,3 (дивинил)


2. Из этанола (метод С.В. Лебедева)

2Н5ОН→СН2= СН-СН=СН2+2Н2О + Н2


3. Дегидрирование изопентана получают 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

4. Дивинил и изопрен получают также дегидратацией гликолей:

бутандиол-1,3→дивинил

3-метилбутандиол-

1,3→изопрен


5. Дегидро

галогенирование.

СН2 Сl-СН2- СН2 –СН2Сl +KOH спирт. → СН2=СН- СH= СН2+ KCl+H2O


1. Гидролиз карбида кальция

СаС2+2Н2О С2Н2+Са(ОН)

этин (ацетилен)


2. Из дигалоген

производных

СН3СН2СНCl2+2KOH(с. р.) СН3-С≡СН +2КСl +2H2O пропин


3. Из природного газа

2СН4→ С2Н2 + 3Н2


4. Алкилирование

металлических производных ацетилена

CH3- СН2-I + NaCCCH3- СН2-С≡СН + NaI

Бутин


5. Из тетрагалоген

алканов

СНCl2-CHCl2 +2Zn→ СH≡СН + 2ZnCl2

1. Дегидрирование циклогексана.

hello_html_m1d6f32b4.jpg

2. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов.

hello_html_m5e020cb1.png

hello_html_m8031a8f.jpg

hello_html_58e01a4c.png

hello_html_2f8a8fc8.jpg

3. Тримеризация ацетилена.

hello_html_2a6df49e.jpg

4. Синтез Вюрца.

hello_html_m4a30365f.jpg

hello_html_m78e15de7.jpg

5. Алкилирование.

hello_html_m3619aa2b.jpg

hello_html_35758fa1.jpg


hello_html_m22f2d9fa.png


hello_html_m25860b79.jpg

Физические свойства

Углеводороды состава от СН4 до С5Н12 –газы,

С5Н12 до С15Н32 – жидкости, более тяжелые углеводороды – твердые вещества.

Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием углеродной цепи.

Плохо растворимы в воде.

Углеводороды состава от С3Н6 до С4Н8 –газы, С5Н10 до С16Н32 – жидкости, с С17Н34 и высшие алкены – твердые вещества.

Температуры кипения и плавления немного выше, чем у алканов при одинаковом числе атомов углерода.


Углеводороды состава от С2Н4 до С4Н8 –газы, С5Н10 до С16Н32 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества.

Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием молекулярной массы соединений.

Практически не растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

В обычных условиях пропадиен-1,2, бутадиен-1,3 – газы, 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями пентадие-1,4 – жидкости. Высшие диены – твердые вещества.

Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук.

Температуры кипения и плавления постепенно увеличивается с возрастанием молекулярной массы соединений. Алкины имеют специфический запах. Лучше растворимы в воде чем алканы и алкены.

Бензол представляет прозрачную бесцветную легколетучую жидкость с характерным запахом. Температура плавления 5,5С, кипения -80С. Не смешивается с водой, но хорошо смешивается с органическими растворителями. Является растворителем для неполярных орг. веществ. Горит коптящим пламенем. Ядовит.

Химические свойства

1. Реакции замещения.


1.Галогенирование

СН4 +Cl2 → CH3Cl + HCl


2. Нитрование.

СН3-СН2-СН2-СН3 + НNO3→СН3-СНNO2-СН2-СН3 + H2O


3. Сульфирование.

R-H + H2SO4 →R-SO3H

4.Сульфохлорирование.

R-H + SO2 + Cl2 →R-SO2Cl+HCl


2. Отщепление:

1. Дегидрирование (с разрывом С-Н связи)

С3Н8 →С3Н6 + Н2


3. Окисление:

СН4+2О2 С02 + 2Н20 + 880кДЖ


Окисление алканов.

Алканы


Гидропероксид


Спирт кетон

Карбоновые кислоты


4. Разрушение цепи:

1. Крекинг (с разрывом С-С сязи)

С10Н22→С5Н125Н10


2. Изомеризация

СН3-СН2 –СН2-СН3

СН3 - СН –СН3

СН3

Изобутан

3.Термическое расщепление

СН41000С→С +2Н2

2СН4 1500С→СН≡СН +3Н2


5. Ароматизация

СН3- СН2 -СН2 -СН2–СН2-СН3→ 4 Н2 +



1. Реакции присоединения.


1. Гидрирование.

hello_html_21824760.jpg


2. Галогенирование.

hello_html_m1159c1da.jpg

hello_html_2e3d378d.jpg


3. Гидро

галогенирование.

hello_html_m460cec87.jpg

hello_html_m51caa60d.jpg


2. Реакции замещения.


1. Галогенирование.

hello_html_m6ebe390e.jpg


2. Нитрование.


hello_html_m16c2df83.jpg


hello_html_1a18dec4.jpg


1. Реакции присоединения.


1. Гидрирование

СН2=СН2 + Н2

СН3-СН3


2. Галогенирование

СН3-СН=СН2 + Cl2 →СН3-СНCl -СН2Cl


3. Гидро

галогенирование

СН3-СН=СН2 + НСl → СН3-СНCl-СН3

2-хлорпропан

протекает в соответствии с правилом В. В. Марковникова. Отклонении - .реакция идет по радикальному механизм ( в присутствии пероксида водорода или кислорода), то, как показал М. Хараш (1933), («пероксидный эффект» Хараша):

СН3-СН=СН2 + HBr →СН3-СН2-СН2Br

Пероксидный эффект имеет место только в случае присоединения HBr.


4. Гидратация

СН3-СН=СН2 + НОН(AL2O3 )

СН3-СНOH-СН3


5. Гипо

галогенирование

СН3-СН=СН2+НОСl

СН3-СНСl-СН2OH


6. Алкилирование

изобутан + изобутилен = 2,2,4-триметилпентан.


7. Оксосинтез (синтез Репе)

СН2=СН2 + СО2 + Н2 СН3-СН2-СНО




2. Реакции полимеризации

nСН2=СН2 → (-СН2-СН2-)n

полиэтилен


3. Реакции окисление

1. СН2=СН2 +3О2→2СО2 + 2Н2О

2. Жестких условиях

СН3-СН=СН-СН3 + [O]→

2CH3COOH

3. Мягкие условия

3СН2=СН2+ 2KMnO4+4H2O

CH2OH-CH2OH

+2MnO2+2KOH

Этиленгликоль


4. Реакции замещения.

СН2=СН2+Cl2→СН2=СНCl+HCl

винилхлорид

СН2=СН-СН3l2 →СН2=СН СН2Cl + HCl алилхлорид

5. Изомеризация

Бутен-1=буте-2 и2метилпропен

1. Реакции присоединения.

а) Диены, содержащие несопряженные двойные связи, ведут себя как обычные алкены. присоединение идет к каждой из этих связей. При этом могут затрачиваться две молекулы реагента (галогена, галогеноводорода и др.)

СН2=СН-(СН2)2-СН=СН2 +2Br2

гексадиен-1,5 1,2,5,6

тетрабромгексан

б) Диены сопряженными двойными связями обладают своеобразными свойствами.

1 2 3 4

СН2= СН-СН=СН2+

Cl2→1,2присоединение и 1,4-

Выход продуктов 1,4- или 1,2-присоединения определяется характером реагента и условиями проведения реакции. Например присоединения бромоводорода в присутствии пероксидных соединений идет в 1,4-положении, а в отсутствии – в положении 1,2.

Водород в момент выделения (при действии на кислот металлами) присоединяется в положении 1,4, а газообразный водород на Ni гидрирует диен до бутана или присоединяется в положение 1,2:

2Н2/Ni

СН2= СН-СН=СН2

(а) СН3- СН=СН-СН3

(б) СН3-СН2-СН2СН3

(в) СН3-СН2-СН=СН2

Гипогалогенные кислоты присоединяются к диенам преимущественно в 1,2-положение:СН2= СНСН=СН2+НОВr

СН2Вr- СНOH-СН=СН2

1-бромбутен-3-ол-2

В молекуле бутадиена-1,3 представляющую собой сопряженную систему π-электронов, нет «чистых» двойных и простых связей .

СН2= СН-СН=СН2 +НСl→1,2-присоединение и 1,4-присоединение.


2. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера).

2СН2= СН-СН=СН2 →Циклогексен

3. Реакция полимеризации

n(СН2= СН-СН=СН2 )→ (-СН2-СН=СН-СН2-)n


1. Реакции присоединение

1. Присоединение СН3СООН+

СН≡СН+СН3СООН→СН3СООСН

=СН2 винилацетат


2. Гидрирование

СН≡СН+Н2→СН2=СН22→СН3-СН3

3. Галогенирование

СН≡СН +Br2

СНBr=СНBr +

Br2→СНBr2 -СНBr2

4. Гидро

галогенирование

СН≡СН +НСl

CH2=CHClCH3CHCl2


5. Присоединение воды

СН≡СН +НОН

(Нg SO4кат)→

[CH2=CH-OH]→ CH3CHO

виниловый спирт

уксусный альд.

При гидратации гомологов этина образуются кетоны.


6. Присоединение НСN

СН≡СН + НСNCH2=CH-CN акрилонитрил


7. Присоединение спиртов СН≡СН+НОС2Н5CH2=CH-О-С2Н5 этилвиниловый эфир


2. Реакции замещение

δ+ δ- δ- δ+

Н→С≡С←Н

Поэтому ацетилен проявляет кислотные свойства. СН≡СН+2[Ag(NH3)2]OHAg-С≡С-Ag +4NH3+2H2O

ацетиленид серебра

СН≡СН+2NaNaС≡С-Na +H2

ацетиленид натрия


3. Реакции конденсации с карбонильными соединениями.

Ацетон + этин→3-метил-3

гидроксобутин-1→3-метил-3-гидроксобутен-1→изопрен


4. Реакции полимеризации

1. Тримеризация

3СН≡СН→С6Н6


2. Димеризация

2СН≡СН→

СН≡ССН=СН2 винилацетилен


5. Окисление:

С2Н2+5О2 4С02 + 2Н20 + 2600 кДЖ

Обесцвечивает перманганат калия.





1. Реакции присоединения.

1. Гидрирование.

hello_html_32f64f04.jpg


2. Хлорирование.

hello_html_m469d40cc.jpg

hello_html_1eff5fc8.jpg


2. Реакции замещения.

1. Галогенирование.

hello_html_32f1d64e.jpg


hello_html_786724c6.jpg

hello_html_m79b3fe44.jpg

hello_html_m1486d352.jpg

2. Нитрование

hello_html_66e8a5e2.png

hello_html_m598402e.jpg

hello_html_m3dc2437f.png


hello_html_29268339.jpg

3. Алкилирование.

hello_html_1056c6ba.png

hello_html_41c04129.png


4. Ацилирование.

hello_html_me9e4928.png

hello_html_716f8a63.jpg

3. Реакции по алкильному заместителю.

hello_html_m574b4607.jpg

hello_html_m684873b2.jpg


hello_html_m1e8e91a2.png

hello_html_76c6d7d8.png

Влияние заместителей при бензольном кольце называют ориентирую

щим действием заместителей:

1. донорные, подающие электронную плотность заместители направляют реакции электрофильного замещения в 2-, 4-, 6- (орто-, пара) положения - заместители (ориентанты) первого (I) рода;

2. акцепторные, принимающие электронную плотность заместители направляют реакции электрофильного замещения в 3-, 5- (мета) положения, снижают скорость реакции – заместители (II) рода

Применение

Используются как дешевое топливо. Из алканов также получают многие ценные химические продукт.

Входят в состав нефти, эфирных масел. Находят применение в разных областях народного хозяйства. Циклопентан используется в разных синтезах и как добавки к моторному топливу. Циклогексан для синтеза полупродуктов при производстве синтетических волокон найлона и капрона

Применяется для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, полиэтилена и. т. д.

Необходимо подчеркнуть, что Алкены применяются в качестве мономеров для производства высокомолекулярных соединений,

Являются одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений.

Применяются как ценное сырье для многих химических соединений: уксусного альдегида и уксусной кислоты, акрилонитрила и хлорвинила (используемых для производства полимеров), а также хлоропренового каучука из хлоропрена,

Бензол применяется как растворитель и сырье для получения многих важных ароматических соединений, которые используют для производства красителей (анилин), полимеров (стирол, фенол), лекарственных препаратов, взрывчатых веществ, консервантов (бензойная кислота)





Влияние заместителей на ароматическое кольцо.

hello_html_2482dfb4.jpghello_html_72318d00.jpg

Самые низкие цены на курсы переподготовки

Специально для учителей, воспитателей и других работников системы образования действуют 50% скидки при обучении на курсах профессиональной переподготовки.

После окончания обучения выдаётся диплом о профессиональной переподготовке установленного образца с присвоением квалификации (признаётся при прохождении аттестации по всей России).

Обучение проходит заочно прямо на сайте проекта "Инфоурок", но в дипломе форма обучения не указывается.

Начало обучения ближайшей группы: 22 ноября. Оплата возможна в беспроцентную рассрочку (10% в начале обучения и 90% в конце обучения)!

Подайте заявку на интересующий Вас курс сейчас: https://infourok.ru


Общая информация

Номер материала: ДA-047230
Курсы профессиональной переподготовки
124 курса

Выдаем дипломы установленного образца

Заочное обучение - на сайте «Инфоурок»
(в дипломе форма обучения не указывается)

Начало обучения: 22 ноября
(набор групп каждую неделю)

Лицензия на образовательную деятельность
(№5201 выдана ООО «Инфоурок» 20.05.2016)


Скидка 50%

от 13 800  6 900 руб. / 300 часов

от 17 800  8 900 руб. / 600 часов

Выберите квалификацию, которая должна быть указана в Вашем дипломе:
... и ещё 87 других квалификаций, которые Вы можете получить

Похожие материалы

Получите наградные документы сразу с 38 конкурсов за один орг.взнос: Подробнее ->>

Комментарии:

2 месяца назад
спасибо!