План-конспект урока по химии-10 кл. Тема: "Фенолы".

План-конспект урока по химии-10 кл.

Джабраилова Х.Д.

Тема: Фенолы.

Цели: 1) Ознакомить учащихся с составом, строением, способами получения и

                  применением фенола;

         2) На основе состава и строения молекулы фенола рассмотреть его   

             химические свойства.

             3) Отметить токсичность фенола и его производных.

Тип урока: комбинированный.

Содержание и ход урока.

I. Организационный момент.

II. Актуализация знаний, умений и навыков.

Блиц – опрос.

1.     Предельные одноатомные спирты –

2.     Общая формула предельных одноатомных спиртов …

3.     Название спирта образуют от …

4.     Спиртам характерна изомерия …

5.     От С₁ – С₁₁ –

6.     В отличие от углеводородов спирты …

7.     Между молекулами спиртов возникает …

8.     Число изомерных спиртов состава С₃Н₈О …

9.     Степень окисления атома углерода в этаноле…

10.  Качественной реакцией для спиртов является …

11.  При межмолекулярной дегидратации спиртов образуются …

12.  При внутримолекулярной дегидратации образуются …

13.  Древесный спирт –

14.  Винный спирт –

15.  Чрезвычайно ядовитое вещество, 5 -10 мл вызывает слепоту …

16.  Ядовитое наркотическое вещество, систематическое употребление его напитков приводит к циррозу печени –

17.  Многоатомные спирты –

18.  1,2,3 пропантриол –

19.   Этиленгликоль –

20.  Нитроглицерин –

21.  Качественной реакцией для многоатомных спиртов является …

22.  Для изготовления мазей, кремов используют  …

23.   При сгорании 16 г метилового спирта выделилось 327,5 кДж теплоты. Составьте термохимическое уравнение этой реакции. Вычислите объем н.у. полученного при этом оксида углерода (IV).

24.  Вычислите, достаточно ли 200см³ раствора, плотностью 0,94г/см³ с массовой долей этанола 96% для реакции с натрием количеством 5 моль.

III.  Фенолы – производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы непосредственно связаны с бензольным кольцом.

     Простейшим представителем этого класса  является  фенол – С₆Н₅ОН.

    При построении номенклатуры фенолов принято обозначать атомы углерода в бензольном кольце цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группы.

   Фенол  - бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом. На воздухе окисляется и становится розовым. При обычной температуре малорастворим в воде, обладает сильными антисептическими свойствами (способен убивать микроорганизмы), ядовит, вызывает ожоги кожи.

   Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга.

а) Свойства обусловленные наличием гидроксильной группы.

1.     Взаимодействие с активными металлами

2С₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂ (образуется фенолят натрия)

2.     Взаимодействие с растворами щелочей (нейтрализация)

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O

3.     Диссоциация. Фенол в отличие от спиртов диссоцирует в водном растворе по кислотному типу:

    C₆H₅OH ==  С₆Н₅О^- + Н⁺

    образуется фенолят ион. Этим свойствам объясняется исторически сложившееся название фенола – карболовая кислота.

   Кислотные свойства фенола выражены очень слабо , поэтому даже уголная кислота вытесняет фенол из растворов его солей:

   C₆H₅ONa + H₂O + CO₂ = C₆H₅OH + NaHCO₃

б) Свойства обусловленные наличием бензольного кольца.

 1. Реакции замещения

 а) Взаимодействие с бромной водой

                                                              выпадает белый осадок 2,4,6 трибромфенол.

   Эта реакция является качественной и исполҗзуется для обнаруңения фенола

  б) Взаимодействие с азотной кислотой

                                                                 2,4,6 тринитрофенол – пикриновая кислота

Получение.

1.     выделяют из каменноугольной смолы.

2.     Синтетическим способом.

а) Щеолчной гидролиз хлорбензола

                               _{t, p}

    C₆H₅CI + NaOH = C₆H₅OH + NaCI

б) Кумольный способ:

кумол – изопропилбензол – бесцветная жидкость, легче воды.

Кумол подвергается  каталитическому окислению :

 образуется гидроксид кумола, при нагревании под действием серной кислоты  расщепляется на фенол и ацетон.

  Применение.

1.     Для производства фенолформальдегидных пластмасс;

2.     красителей;

3.     лекарственных препаратов;

4.     взрывчатых веществ.

5. Раствор с массовой долей фенола 3-5% применяют как антисептик в медицине для дезинфекции помещений, хирургических инструментов.

     фенол и его производные ядовитые вещества, опасные для человека, животных и растений. Даже очень малое количество фенола, попавшее в водоем, приводит к изменению вкуса употребляемой в пищу рыбы. На производствах, связанных с получением и переработкой фенола, применяют оборудование, препятствующее проникновению вредных веществ в окружающую среду.

IV. Применение знаний, умений и навыков.

Осуществите следующее превращения:

а) СН₄ --- С₂Н₂ ---- С₆Н₆ --- С₆Н₅CI ---- C₆H₅OH --- 2,4,6 трибромфенол

б) СН₄ ---- CH₃CI ---- C₂H₆ ---- C₂H₅CI --- C₃H₈ --- C₃H₇CI  --- C₆H₁₄ ---- C₆H₆ ---- C₆H₅CI --- C₆H₅OH ---- пикриновая кислота

V. Д/З s 19, упр.1-3.