Тема:
Карбоновые кислоты.
Цель: Познакомить
с простейшими представителями гомологического ряда
карбоновых кислот, их строением, изомерией
и номенклатурой.
Задачи:
1.
Дать
понятие о карбоновых кислотах и их классификации, рассмотреть основы международной
и тривиальной номенклатур, разобрать строение карбоксильной группы;
2. Развивать умение в объяснении
взаимного влияния атомов в молекулах на примере карбоновых кислот; содействовать
развитию познавательной активности учащихся, логического мышления;
3.
Воспитывать коллективизм, внимание, аккуратность; культуру умственного труда.
Оборудование:
табл. 24, схема 19, рис. 39 – учебник, стр.
193, 196-197, табл. «Карбоновые кислоты»
Тип
урока: изучение нового учебного материала.
Методы:
словесный, наглядный, частично-поисковый
Формы
работы: индивидуальные, коллективные
Ход урока
Организационный
момент
Приветствие,
проверка готовности класса к уроку, психологический настрой.
Опрос
домашнего задания
Фронтальный
опрос
1. Какие
органические соединения называются альдегидами?
2. Каково
строение их молекулы?
3. Как
даются названия альдегидам? Примеры.
4. Назовите
основные способы получения альдегидов.
Изложение нового
материала
Производные углеводородов, в
молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –СООН,
называются карбоновыми кислотами.
Классификация
Первая классификация по числу карбоксильных групп:
а) одноосновные
(монокарбоновые) кислоты имеют одну карбоксильную группу,
например, уксусная кислота СН3СООН;
б) двухосновные (дикарбоновые)
кислоты
имеют
две карбоксильных группы, например, щавелевая кислота (этандиовая кислота)
НООС – СООН;
в) многоосновные
(поликарбоновые) кислоты имеют три и более карбоксильных групп,
например, 1,2,4 – бензолтрикарбоновая кислота (попробуйте написать ее
структурную формулу).
Вторая классификация подразделяет кислоты в зависимости от природы
углеводородного остатка:
а) насыщенные карбоновые кислоты (производные алканов и циклоалканов),
например, масляная кислота (пропановая кислота) СН3СН2СООН;
б)
ненасыщенные карбоновые кислоты (производные алкенов, алкинов),
например, акриловая кислота (этеновая кислота) СН2=СНСООН;
в)
ароматические кислоты (производные аренов), например, бензойная
кислота (бензолкарбоновая кислота) С6Н5СООН.
Номенклатура
Названия
карбоновых кислот образуют от названий исходных углеводородов с тем же числом
атомов углерода, считая и углерод карбоксильной группы, и окончания –овая.
Нумерацию начинают от атома углерода карбоксильной группы.
Например, НСООН мет + ан + овая кислота (метановая кислота)
СН3СН2СООН проп
+ ан + овая
кислота (пропановая кислота)
Многие карбоновые кислоты сохраняют тривиальные (исторически сложившиеся)
названия,
многие из которых связаны с их нахождением в природе, например муравьиная,
яблочная, валериановая, лимонная кислоты. Их
нужно выучить!
НСООН – муравьиная кислота
СН3
- СООН
– уксусная кислота
СН3
- СН2 -СООН –
пропионовая кислота
СН3
-СН2 - СН2 - СООН –
масляная кислота
СН3
- СН2 - СН2 - СН2 - СООН –
валериановая кислота
СН3
- СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СООН –
капроновая кислота
СН3(СН2)14СООН –
пальмитиновая кислота
СН3(СН2)16СООН –
стеариновая кислота
СН2=СН - СООН
– акриловая кислота
СН3
- СН2=СН - СООН
– кротоновая кислота
НООС – СООН – щавелевая кислота
НООС - СН2
- СН2 - СООН –
янтарная кислота
Общая
формула насыщенных одноосновных карбоновых кислот: СnН2nСООН
Изомерия. Возможны следующие виды изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи.
Она начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая
существует в виде двух изомеров: масляной и изомасляной (2-метилпропановой)
кислот.
2. Межклассовая
изомерия: например, масляной кислоте (СН3—СН2—CH2—СООН)
изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3—СН2—СО—О—СНз)
и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3—СО—О —CH2—СН3).
Нахождение
в природе. Муравьиная кислота – в муравьях, крапиве,
ягодах; изовалериановая кислота – в корнях валерианы; лауриновая – в листьях
лавра, кокосовом масле; жирные кислоты входят в состав жиров. В организме
человека в сутки образуется ≈ 400 г уксусной кислоты.
Получение
1. Окисление.
а) окисление алканов:
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 +
2О2 → 2СН3СООН
б) окисление альдегидов:
СН3СОН +
2Cu(ОН)2 → СН3СООН + Cu2О+ 2H2O
в)
окисление спиртов:
СН3 – СНО → СН3 – СООН
2.
При взаимодействии алкенов с оксидом углерода (II) при высокой
температуре и давлении:
R – CH = CH2
+ CO + H2O → R – CH3 – CH2 – COOH
3.
Карболированием эфиров, галогенопроизводных:
R – OH + CO → R – COOH
Упр.
1-4 (устно), стр. 211
Упр.
5, стр. 211
Задание. Назовите
две кислоты, которые имеют общую молекулярную формулу С4Н8О2.
Задача. Сколько
граммов уксусной кислоты можно получить из 112 л ацетилена?
Решение: HC ≡ CH + HOH → H3C—COН
СН3СОН + Ag2O
→ CH3COOH
+ 2Ag↓
По
уравнению υ(С2Н2) = υ(СН3СОН)
= υ(СН3СООН)
υ
= ; υ(С2Н2) = = 5 моль = υ(СН3СОН)
= υ(СН3СООН)
m
= Mυ; M(СН3СООН)
= 60 г/моль
m
= 5 моль = 300 г
(Ответ:
m (СН3СООН)
=
300 г
Д/з.
§10.1-10.2, стр. 193-198, задание – напишите всех
изомеров карбоновых кислот, соответствующих формуле С5Н10О2.
(4 изомера)
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.