Презентация к контрольно обобщающему уроку «Амины и аминокислоты»

• 1 слайд

  Презентация к контрольно обобщающему уроку «Амины и аминокислоты» Преподаватель: Светличная Л.С. .

• 2 слайд

  Цель урока: Установление правильности степени и осознанности Усвоения всеми обучающимися объёма и качества материала темы. Закрепление и обобщение знаний по теме Решение задач разных типов; Развитие умений сравнивать, анализировать, делать выводы; Формирование умения слушать, дополнительные ответы, объективно оценивать работы товарищей.

• 3 слайд

  Оборудование урока: медиапроектор, компьютер, карточки задания в печатном виде, лабораторное оборудование для проведения эксперимента, наборы для конструирования шаростержневых и объемных моделей, кроссворды

• 4 слайд

  ДЕВИЗ УРОКА « «Кто мало знает, для того и этого много. Кто много знает, тому и этого мало».

• 5 слайд

  Конкурс № 1 «Представление команд» АМИHОКИСЛОТЫ

• 6 слайд

  Определение аминокислот Аминокислотами называются азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппы - NH2 и карбоксильная группа - СООН Общая формула NH2 R1 C OH глицин: NH2 OH C CH2 O O

• 7 слайд

  Историческая справка

• 8 слайд

  Классификация аминокислот Моноаминокарбоные кислоты С-С-С-С-С –СООН 4 – аминогексановая кислота ׀ NH2 Диаминокарбоновые кислоты. С-С-С-С-С –СООН лизин ׀ ׀ NH2 NH2 2, 6 – диаминогексановая кислота Моноаминодикарбоновые кислоты. НООС-С-С-С-СООН | 2-аминопентандиовая кислота NH2 глутаминовая

• 9 слайд

  Ароматические аминокислоты Фенилалани́н (α-амино-β-фенилпропионовая кислота) — ароматическая альфа-аминокислота, существует в двух оптически изомерных формах — L и D. По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.

• 10 слайд

  Изомерия аминокислот а) углеродного скелета: СН3 – СН2-– СН- С=О 2-аминобутановая кислота NH2 OH γ β α б) расположения функциональной группы : СН3 – СН2-– СН- СООН NH2 α- аминомасляная кислота γ β α СН3 – СН2-– СН- СООН β- аминомасляная кислота NH2 γ β α NН2 – СН2-– СН- – СН2- СООН γ- аминомасляная кислота. в) межклассовая ( с нитросединениями, сложными эфирами г) оптическая изомерия: | ОН OH С = О C = O Н – С – NH2 H2N – C – H CH3 CH3 D-изомер(-) L- изомер (+)‏

• 11 слайд

  Лабораторный: уксусная кислота →хлоруксусная кислота→аминоуксусная кислота СН3-СООН + Сl2 → СН2-СООН | Cl СН2-СООН + NH3 → СН2-СООН | | Сl NH2 способы получения гидролиз белков Промышленный:

• 12 слайд

  Получение аминокислот Их получают из галогенопроизводных карбоновых кислот под действием аммиака: R1 Гал COOH H N H H H N H H Гал H R1 Гал COOH H N H NH4

• 13 слайд

  Получение аминокислот гидролизом белков Получение в промышленности гидролизом белков. Смесь аминокислот обычно получают кислотным гидролизом белков. H+ (- NH – CH - CO– NH – CH – CO -)n + 2H2O → R1 R2

• 14 слайд

  Физические свойства Аминокислоты: бесцветные кристаллические вещества сладкие на вкус безвкусные Горькие хорошо растворяются в воде имеют температуру плавления 2200- 3150 С.

• 15 слайд

  Химические свойства NH2 R1 C OH C Основные свойства NH3Cl R1 C OH C H CL

• 16 слайд

  Химические свойства С основаниями NH2 – CH2 – COOH + Na OH → NH2 – CH2 – COONa + H2O как кислота Вывод : аминокислоты - органические амфотерные соединения Карбоксильная группа сохраняет способность образовывать сложные эфиры. Аминокислоты реагируют со спиртами (реакция протекает в присутствии хлористого водорода в качестве катализатора) : NH2-CH2-COOH R1OH NH2-CH2-COOR1 H2O

• 17 слайд

  Химические свойства Если в молекуле совпадает количество аминогрупп и карбоксильных групп, то внутри молекулы наступает внутренняя нейтрализация: N R1 C O O H H H биполярный ион

• 18 слайд

  4. Аминокислоты реагируют друг с другом, образуя дипептиды, трипептиды или полипептиды: С R1 N С Н О О H О Н N R1 Н С R1 N С Н О О H О Н N R1 Н Н О Н О Н Н пептидная группа Вывод: α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков

• 19 слайд

  Аминокислоты как часть белков Белок состоит из 20 аминокислот, они повторяясь многократно в строгой последовательности, соединенные между собой пептидными связями, создают первичную структуру белка.

• 20 слайд

  Получение аминокислот гидролизом белков Получение в промышленности гидролизом белков. Смесь аминокислот обычно получают кислотным гидролизом белков. (- NH – CH - CO– NH – CH – CO -)n + 2H2O → H+ R1 R2

• 21 слайд

  Применение аминокислот Аминокислоты Синтез белка Медицинские цели Подкормка животных Синтез волокон (например, для синтеза капрона используется 6 - аминогексановая кислота)‏

• 22 слайд

  Незаменимые: валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др. Антибиотики (пенициллин)‏ Плиамидные смолы (капрон, нейлон)‏ Добавка к корму В живых организмах: Природные аминокислоты (около 150)‏ Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках

• 23 слайд

  Конкурс № 1 представление команд Амины

• 24 слайд

  Определение Аминов: Аминами называются производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами: CH3 – NH2 C6H5 – NH2 Группа NH2 называется аминогруппой.

• 25 слайд

  Классификация аминов

• 26 слайд

  Классификация аминов по углеводородному радикалу

• 27 слайд

  Строение аминов Строение молекул аминов аналогично строению молекулы аммиака, и поэтому свойства этих веществ сходны. В их молекулах атом азота имеет одну неподелённую пару электронов.

• 28 слайд

  Номенклатура CH3 – CH2 – NH2 Радикал + – амин (в порядке увеличения)‏ этиламин Соответствующий углеводород с приставкой амино – аминоэтан

• 29 слайд

  Изомерия аминов Структурная изомерия   углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:                   положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:       - изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте:     Пространственная изомерия Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2:

• 30 слайд

  Присоединение водорода по донорно-акцепторному механизму. H3N: + H+ NH4+ ион аммония .. H3CNH2 + H+ H3CNH3+ ион метиламмония .. C6H5NH2 + H+ C6H5NH3+ ион фениламмония

• 31 слайд

  Физические свойства аминов Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные - жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.

• 32 слайд

  Получение аминов 1.Восстановление нитроалканов. CH3NO2 + 3H2 → CH3NH2 + 2H2O (kat Ni, t = 40 - 50ºC, P)‏ Реакция Зинина — удобный способ получения ароматических аминов при восстановлении ароматических нитросоединений. 2.Аминирование галогеналканов в спиртовом растворе при нагревании под давлением: CH3Cl + NH3 → CH3NH2 + HCl (t, P, спиртовой раствор).

• 33 слайд

  Основное свойство аминов (взаимодействие с кислотами)‏

• 34 слайд

  Основные свойства аминов Амины – органические основания (более сильные, чем NH3)‏

• 35 слайд

  Химические свойства аминов В водном растворе и в присутствии кислот неподеленная электронная пара взаимодействует с положительно заряженным ионом водорода и присоединяет его по донорно-акцепторному механизму. Следовательно, аммиак и амины обладают основными свойствами. Их водные растворы окрашивают раствор лакмуса в синий цвет, а раствор фенолфталеина — в малиновый. H3CNH2 + HCl [CH3NH3]+Cl- хлорид метиламмония C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]+Cl- хлорид фениламмония

• 36 слайд

  Амины взаимодействуют с водой и минеральными кислотами (СН3)2NH + H2O → [(СН3)2NH2]ОН 3[(СН3)2NH2]ОН + FeCI3 → → Fe(OH)3↓+3[(СН3)2NH2]CI (СН3)2NH + HCI = [(СН3)2NH2] CI

• 37 слайд

  В отличие от NH3, амины горят на воздухе, образуя азот, углекислый газ и воду. 4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O +2N2 4(СН3)2NH +15 O2 = 8CO2 + 14H2O + 2N2

• 38 слайд

  Ароматические амины

• 39 слайд

  Строение анилина Анилин - ароматический амин, в составе которого ароматический радикал фенил связан с аминогруппой

• 40 слайд

  Открытие анилина 1843г. Гофман доказал, что это одно вещество

• 41 слайд

  Физические свойства анилина Анилин — бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, мало растворимая в воде. Хорошими растворителями для него являются спирт, эфир и бензол. Анилин затвердевает при -6 °С и кипит при 184 °С. Вследствие окисления на воздухе он быстро темнеет.

• 42 слайд

  Химические свойства анилина Химические свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле аминогруппы — NH2 и бензольного ядра. Анилин окраски лакмуса не изменяет.

• 43 слайд

  Подобно аминам, анилин реагирует с кислотами с образованием солей C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl хлорид фениламмония (солянокислый анилин)‏

• 44 слайд

  Реакции замещения В ароматических аминах аминогруппа облегчает замещение в орто- и пара-положениях бензольного кольца. Поэтому галогенирование анилина происходит быстро, причем замещаются сразу три атома водорода бензольного кольца, и выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Качественная реакция на анилин

• 45 слайд

  2) Раствором дихромата калия C6H5NH2 + K2Cr2O7 + H2SO4 → черный анилин

• 46 слайд

  Окисление анилина 1) Раствором хлорной извести (Качественная реакция на анилин)‏ C6H5NH2 + CaOCl2 → фиолетовый раствор

• 47 слайд

  Получение анилина Реакция Зинина 1. C6H5NO2 + 6H → C6H5NH2 + 2H2O

• 48 слайд

  При нитровании (сульфировании) нитрогруппа (сульфо) замещает водород в пара-положении. 2. - H2O NH2 + HNO3 → O2N NH2 NH2 + H2SO4→ HO3S NH2 сульфаниловая кислота

• 49 слайд

  Применение аминов Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов. Анилин — важнейшее соединение данного класса которое используют для производства анилиновых красителей, лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов (анилиноформальдегидных смол). Схема 1. Применение анилина

• 50 слайд

• 51 слайд

  Разминка «Узнай своего» NH2CH3 . CH2NH2COOH. CH3NO2 C6H5NH CH3C2H5NH2 CH3NHC2H4. C3H6NH2COOH C6H5NH2 C3H6NH2COOH. NH2CH10COOH

• 52 слайд

  РАПЗИНК А«Третий лишний» Для команды «Аминокислоты» Для команды «Амины» С6Н5NСН3 NH СН3СН3N СН3 СН3 С5Н11 NH2NH3 С6Н12N С6Н4 (NH2)2С6Н5N С6Н5HС2 Н5 NHCH3 СН3 NH2С2 Н5 NHCH3СН3NO2 С2 Н5 NH2СН3NHС6Н5СН3N СН3C3H7 C3H6NH2COOH C4H8CH(NH2)2COOH C3H5NH2(COOH)2 C6H5NH2 C6H5NH2 C6H5NH2 C3H5NH2COOH. CH(NH2)2COOH. C4H7NH2(COOH)2 CH2CH NH2COOH (NH2)2C3 H5COOH NH2CH(COOH)2 CH2NH2COOH C3H6NH2COOH C2H3NH2(COOH)2

• 53 слайд

  Химическая эстафета CH3Cl → C2H6 → CH3COH → CH3-COOH → → CH4 → C2H2 → C6H6 → C6H5NO2 → C6H5NH2 → HCl X NH3 X CH2ClCOOH Для команды «Аминокислоты» Для команды «Амины» Осуществить следующие превращения. → →

• 54 слайд

  «Посчитай-ка» Для команды «Амины» При бромировании анилина массой 250 г было получено триброманилина массой 600 г. Вычислите выход триброманилина (в %) от теоретического. Для команды «Аминокислоты» Какой объем аммиака потребуется для превращения бромуксусной кислоты в глицин (аминоуксусная кислота) , в результате чего получено 250 г. глицина, если выход её составляет 95 % от теоретического ?

• 55 слайд

  массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%. Установите молекулярную формулу. Первичный амин образует с бромоводородом соль, массовая доля брома в которой составляет 71,4%. Установите молекулярную формулу этого амина и назовите его.

• 56 слайд

  Конкурс Тест: «Амины и амиинокислоты Задание: ответьте на вопросы

• 57 слайд

  «Закончите фразу»: –. - Углерод в органических соединениях имеет валентность, равную… – Углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь, называют… – Двойная связь – это сочетание двух связей: -... связи и … связи – Для предельных углеводородов характерны реакции… – Для непредельных углеводородов наиболее характерны реакции… – Многократно повторяющаяся в структуре полимера группировка атомов называется… – Число структурных звеньев в молекуле полимера называют… – Реакция отщепления водорода называется… – Реакция, в результате которой происходит отщепление воды, – это… – Для большинства органических веществ характерны реакции… – Качественная реакция на анилин ..... - Характерные свойства аминокислот.....

• 58 слайд

  КОНКУРС КОНСТРУКТОРОВ. Теоретическая часть. Составить структурные формулы Для команды «Амины» а) анилина б) 2 –метиланилина в) 3,4 –дихлоранилина г)2,6-динитроанилин Для команды «Аминокислоты» а)2- аминоуксусной кислоты б) альфа, бетта -диаминобутановой кислоты в) 1,3.амино 4 оксигексановой кислоты г) аминобензойной кислоты

• 59 слайд

  а)построить шаростержневые модели: 2.3-диметилбутиламин-2 б) бъемную модель: 3-метил 4-аминопентановая кислота Практическая часть:

• 60 слайд

  «Эксперимент» В пробирку прилейте 0,5 мл анилина и 3 мл воды. Взболтайте. Что наблюдаете? В пробирку добавьте соляной кислоты до полного растворения анилина в воде. К полученному раствору добавьте 1-2 мл щелочи. Что наблюдаете? Ответьте на вопросы: Почему при добавлении соляной кислоты происходит растворение анилна. Напишите уравнение реакции. Почему при добавлении щелочи анилин выделяется из водного раствор. Напишите уравнение реакции. В трех пробирках, содержатся растворы: моноаминокислоты, диаминокислоты и аминодикарбоновой кислоты. Как с помощью одного реактива можно распознать какая кислота в какой пробирке. Что наблюдаете? Ответьте на вопросы: Чем обусловлено появление различной окраски растворов при действии выбранного реактиа. Записать соответствующие уравнения реакций.

• 61 слайд

  «Кроссворд» Задание: Разгадать кроссворд. Участники конкурса получают конверт. В конверт вложен листок с кроссвордом и каждая команда за 5 минут должна разгадать слова. Какая команда больше разгадает слов.    

• 62 слайд

  1.2.  3.4.    56. 7.8.                  9. 10.    11.    12. 13. 14. 15.16 18. 19. 20. 21.

• 63 слайд

  По горизонтали: По вертикали: 2. Химическая посуда. 4. одно из условий, часто необходимое для протекания химических реакций. 6. Пищевой продукт, из которого впервые была получена лактоза. 7 Цифра в химических формулах, которая показывает число атомов в молекуле. 8. Продукт переработки нефти, который используется как топливо для тракторов, реактивных самолетов и ракет. 9. Реакция взаимодействия карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложных эфиров. 10. Реакция введения хлора в молекулы органических веществ. 15. Единица измерения количества вещества.  16. Низкомолекулярное вещество, образующиеся при дегидратации спиртов. 1.Одноатомный спирт, в молекуле которого три атома углерода. 3.Органическое вещество, в молекуле которого содержится две двойные связи. 5.Азотистое основание. 11.Название вещества с формулой CuSO4 * 5H20 12. Млечный сок каучуконосных растений. 13.Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение. 14. Одно из агрегатных состояний вещества. 17. Органическое вещество, в молекуле которого ОН- группа непосредственно соединена с бензольным кольцом. 18. Вещество, предоставляющее электронную пару при обраовании ковалентной полярной связи. 19.Число атомов углерода в молекуле пропина. 20. Аминокислота, содержащаяся в белках. 21. Получение сложных веществ из более простых путем химических реакций. По горизонтали:

• 64 слайд

  «Выдающиеся химики»

• 65 слайд

  Вопросы: 1. Итальянский физик и химик, открыл закон, согласно которому в одинаковых объемах и при одинаковых температурах и давлениях содержится одинаковое количество молекул 2. Кто первый предложил циклическую структурную формулу бензола 3.Кто из русских ученых – сформулировал правило присоединения галогеноводородов к алкенам? 4.Русский ученый, создавший теорию строения органических веществ. 5.Русский ученый, открывший реакцию восстановления ароматических нитросоединений, послужившую основой новой отрасли химической промышленности - анилокрасочной 6. Кто из русских ученых первый участвовал в открытии Российской академии наук, российский ученый, поэт, просветитель. 7. Немецкий химик, лауреат Нобелевской премии, синтезировал ряд пуриновых оснований и аминокислот, в том числе гуанин и валин. 8. Когда, где и кем впервые был введен термин «органическая химия» 9. Кто из русских ученых первым был лауреатом Нобелевской премии

• 66 слайд

  «Выдающиеся химики»

• 67 слайд

  Конкурс. Ребусы и лабиринты

• 68 слайд