Тема: Карбоновые кислоты.
урок изучения нового материала с
мультимедийным сопровождением.
Цели:
1.
Продолжить
знакомство учащихся с кислородсодержащими соединениями на примере одноосновных
предельных карбоновых кислот. Познакомиться со свойствами, строением, способами
получения и применением муравьиной и уксусной кислот.
2.
Развивать знания, умения и
навыки по составлению структурных формул карбоновых
кислот, их номенклатуре и составлению уравнений химических реакций.
Оборудование: уксусная кислота, магний, гидроксид
натрия, гидроксид меди (11), гидрокарбонат натрия, этиловый спирт, серная
кислота.
Ход урока:
1.Организационный
момент.
2.Изучение новой темы.
Слайд 1. Определение.
Одноосновные предельные
карбоновые кислоты- это органические вещества, в молекулах которых имеется одна
карбоксильная группа – СООН, связанная с радикалом предельного углеводорода
или с атомом водорода.
Строение: Атом водорода в гидроксильной
группе карбоновых кислот гораздо более подвижен, чем в молекулах спиртов. Поэтому
растворимые в воде карбоновые кислоты отщепляют ионы водорода и окрашивают
лакмус в красный цвет.
Слайд 2,3,4,5. Классификация карбоновых кислот.
Слайд 6. Важнейшие представители карбоновых кислот. Номенклатура.
Названия одноосновных
карбоновых кислот происходит от исторических названий. По международной
номенклатуре названия производят от названий соответствующих углеводородов с
прибавлением окончания – овая и слова «кислота»
Слайд 7. HCOOH – муравьиная (метановая).
Слайд 8. CH3COOH – уксусная (этановая).
Слайд 9. CH3CH2COOH – пропионовая (пропановая).
Слайд 10. CH3CH2CH2COOH – бутановая (масляная)
Слайд 11. CH3CH2CH2CH2COOH – пентановая (валериановая)
Слайд 12. Изомерия карбоновых кислот.
Для одноосновных карбоновых кислот характерна:
А) структурная изомерия: изомерия скелета в
углеводородном радикале,
начиная с C4;
Б)
Пространственная изомерия: возможна цис-транс изомерия в случае
непредельных карбоновых кислот;
В) межклассовая изомерия со сложными эфирами.
Слайд 13,14,15. Физические свойства карбоновых
кислот.(сообщение)
-Низшие карбоновые
кислоты-жидкости с
острым запахом, хорошо растворимые в воде. Муравьиная кислота содержится в
муравьях, в крапиве и хвое ели. Ожог крапивой - это результат раздражающего
действия муравьиной кислоты.
Масляная кислота входит в
состав прогорклого масла, а валериановая кислота содержится в корнях валерианы. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой
(нонановой) -твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.
С повышением
относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температуры кипения увеличиваются .Так,
например, температура кипения муравьиной кислоты равна 101 °С, уксусной — 118
°С, пропионовой — 141 °С. Муравьиная и уксусная кислоты растворимы в воде
неограниченно.
Слайд 16. Химические свойства карбоновых
кислот.
Слайд
17. Диссоциация карбоновых кислот.
Слайд
18. Взаимодействие карбоновых кислот с активными металлами
(стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода) – демонстрация опыта:
2RCOOH
+ Mg ®
(RCOO)2Mg + H2
Слайд
19. Взаимодействие карбоновых кислот с основными оксидами -демонстрация опыта:
2RCOOH
+ CaO
® (RCOO)2Ca + H2O
Взаимодействие с
растворимыми и нерастворимыми основаниями - демонстрация опыта:
2RCOOH
+ NaOH ® RCOONa + H2O
2RCOOH + Сu(OH)2 ® (RCOO)2Cu+ 2H2O
Слайд
20. Взаимодействие с солями
слабых кислот - демонстрация опыта:
RCOOH + NaHCO3 ® RCOONa + H2O + CO2
Слайд
21. Взаимодействие со спиртами и образование сложных эфиров R'–COOR"
CH3-COOH +C2H5OH
® CH3-COO-C2H5 + H2O
Реакция
образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации
(от лат. ether - эфир).
Слайд
22. Реакции
присоединения по кратной связи — в них вступают непредельные карбоновые кислоты;
например, реакция присоединения водорода — реакция гидрирования. Так,
при гидрировании олеиновой кислоты образуется предельная стеариновая кислота:
C17H33COOH + H2 = C17H35COOH
олеиновая кислота стеариновая кислота
Реакции
замещения (с галогенами) — в нее способны вступать предельные карбоновые
кислоты; например, при взаимодействии уксусной кислоты с хлором могут быть
получены различные хлорпроизводные кислоты:
СН3—СООН + Сl2 = СН2Сl—СООН + НСl
хлоруксусная кислота
СН2Сl—СООН + Сl2 = СНСl2—СООН + НСl
дихлоруксусная кислота
СНСl2—СООН + Сl2 = ССl3—СООН + НСl
трихлоруксусная кислота
Слайд 23. Получение муравьиной кислоты.
Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида
углерода (II) с порошкообразным
гидроксидом натрия:
200 °C, P H2SO4
NaOH + CO ¾¾¾® H-COONa ¾¾¾® R-COOH
-NaHSO4
В основе большинства методов получения карбоновых
кислот лежат
реакции окисления соединений других классов
(углеводородов, спиртов,
альдегидов), поскольку функциональная группа
кислот – СООН содержит
углеродный атом в более высокой степени
окисления.
Окисление
углеводородов:
частичное
окисление алканов с разрывом связи С-С
6[O], кат.
R-CH2-|-CH2-R' ¾¾¾¾® R-COOH + HOOC-R'
-2Н2О
В
промышленности этим способом получают уксусную кислоту из н-бутана,
а
также смесь карбоновых кислот С12-С18 из алканов, содержащих более 25
углеродных атомов, которая используется в
производстве моющих средств.
Получение карбоновых кислот окислением альдегидов - реакция «серебряного зеркала».
[O]
R–CH=О ¾¾¾® R-COOH
Окисление первичных спиртов:
[O] [O]
R–CH2 –ОН ¾¾® R-CH=О ¾® R-COOH
-Н2О
Слайд
24. Применение муравьиной кислоты.
Муравьиная
кислота применяется в органическом синтезе в качестве восстановителя и реагента
для получения формамида и щавелевой кислоты, в пищевой и текстильной
промышленности, при крашении тканей, в медицине и сельском хозяйстве.
Слайд
25. Применение
уксусной кислоты.
Уксусная
кислота широко применяется как растворитель и реагент в промышленном органическом
синтезе, в пищевой промышленности в качестве консерванта, в кожевенной и
текстильной промышленности. Практическое применение находят
и соли
уксусной кислоты.
Значение
кислот.
-Общий обьем мирового
производства муравьиной кислоты в последние годы стал расти.Это обьясняется
тем, что во всех странах мира наблюдается гибель пчел от клещей.Прогрызая у
пчел хитиновый покров, они высасывают гемолимфу, и пчелы гибнут.Действующим
средством против этих клещей является муравьиная кислота.
Муравьиная кислота
применяется в промышленности в качестве сильного
восстановителя.
1,25%-ный раствор в
спирте (муравьиный спирт) применяется в медицине.Сложные эфиры муравьиной
кислоты используются в качестве растворителей и душистых веществ.
-Наибольшее значение
имеет уксусная кислота.Она необходима для синтеза красителей (например
индиго), медикаментов( аспирина), сложных эфиров, уксусного ангидрида,
монохлоруксусной кислоты.
Большие ее количества
расходуются для производства ацетатного волокна, негорючей
кинопленки.органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи.
Широко
используются ее соли-ацетаты.Ацетат свинца (II)
применяется для изготовления свинцовых белил и свинцовой примочки в
медицине, ацетаты железа (III) и алюминия- в качестве протрав ,при
крашении тканей, ацетат меди(II)-для борьбы с вредителями
растений.
3-9%-ный раствор уксусной
кислоты –уксус,-вкусовое и консервирующее средство.
Некоторые
соединения,при получении которых используется уксусная кислота, например,
натриевая соль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, являются гербицидами-
средством для борьбы с сорняками.
Натриевые и калиевые соли
высших карбоновых кислот –основные составные части мыла.
Закрепление.
1. Даны вещества:
а) CH3-COOH
б) C6H5-COOH в) CH3-CH=CH-COOH г) C2H5-COOH
д)
(C2H5-COO)2Ca е)
C17H33-COOH ж) CH3-CH2-COOH з) CH3-COOC3H7
и)
C17H35-COOH к) CH3-CH2- CH2-COOH
--Найдите межклассовый изомер веществу г.
Назовите эти вещества по систематической и тривиальной номенклатуре
-- Получите вещество а из этаналя. Напишите уравнение реакции.
-- Напишите уравнение реакции вещества ж с гидроксидом калия.
--Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из глицерина и
трёх молекул кислоты и. Какое агрегатное состояние имеет данный жир?
-- Напишите уравнение реакции взаимодействия вещества к с
кальцием.
Назовите продукты реакции.
-- Напишите уравнение
реакции взаимодействия вещества ж с гидроксидом магния. Назовите
продукты реакции.
2.Осуществите цепочку превращений. Укажите
условия протекания реакций и назовите полученные вещества.
CH2=CH2 →
CH3-CH2OH → CH3-COH → CH3-COOH
→ CH2Cl-COOH → CH2Cl-COOCH3
Информация о
домашнем задании.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.