Презентация по органической химии "Гетероциклические соединения"

• 1 слайд

  ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
  СОЕДИНЕНИЯ
  

• 2 слайд

  Классификация и номенклатура ГС
  ГЕТРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
  По природе
  гетероатома
  (N, O, S)
  По числу
  гетероатомов
  (1,2,3…)
  По числу
  звеньев в цикле
  (4,5,6…)
  Гетероциклические соединения - это соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых кроме атомов углерода принимают участие и атомы других элементов (гетероатомы).
  

• 3 слайд

  Классификация и номенклатура ГС
  На присутствие гетероатомов указывает
  соответствующий корень:
  окс- (О)
  аз- (N)
  ти- (S)
  Число гетероатомов в ненасыщенном
  цикле обозначают префиксами:
  5 -ол
  6 -ин
  

• 4 слайд

  Гетероциклические соединения
  Пиридин
  Пиррол
  Фуран
  Тиофен
  Пиримидин
  Пурин
  азоин
  азин
  азол
  оксол
  тиол
  1,3-диазин
  

• 5 слайд

  H2O
  H2O
  H2S
  NH3
  H2S
  NH3
  Взаимопревращения гетероциклических соединений
  Реакции Юрьева
  Al2O3, ThO2
  450-500°С
  

• 6 слайд

  Пятичленные гетероциклы.
  Пиррол С4H4NH
  ●●
  ●●
  ●●
  

• 7 слайд

  4
  5
  1
  2
  3
  ●●
  α
  α
  β
  β
  Строение.
  

• 8 слайд

• 9 слайд

  Гем
  

• 10 слайд

  Билирубин – один из желчных пигментов
  Никотин
  Кокаи́н
  

• 11 слайд

• 12 слайд

  + 2 Zn (t)
  пыль
  таутомерия
  +
  2
  ZnO
  амид янтарной
  кислоты
  пиррол
  Получение.
  а) Перегонка амида янтарной кислоты с цинковой пылью.
  

• 13 слайд

  +
  NH3
  - H2O
  Al2O3, ThO2 450ºC
  +
  NH3
  - H2S
  t, kat
  б) Взаимодействие с аммиаком фурана или тиофена
  (реакция Юрьева).
  

• 14 слайд

  +
  NH3
  - H2
  t, Fe2O3
  в) Конденсация ацетилена с аммиаком.
  

• 15 слайд

  +
  +
  K
  KOH
  - H2O
  t
  +
  1/2
  H2
  Химические свойства.
  1) Пиррол – слабая кислота
  пиррол-калий
  

• 16 слайд

  +
  SO2Cl2
  0ºС
  +
  SO2
  +
  HCl
  а) Галогенирование
  2-хлорпиррол
  α-хлорпиррол
  хлористый
  сульфурил
  в эфире
  2) Электрофильное замещение
  тетрайодпиррол
  Йодол, антисептик
  

• 17 слайд

  +
  - CH3COOH
  +
  C5H5N·SO3
  - C5H5N
  б) Нитрование и сульфирование
  ацетилнитрат
  2-нитропиррол
  пиридинсульфо -
  триоксид
  пиррол-2-сульфокислота
  α-нитропиррол
  α-сульфопиррол
  

• 18 слайд

  +
  +
  2
  H2
  [
  H
  ]
  2
  Zn + CH3COOH
  Pt
  пирролин
  пирролидин
  (тетраметилеминин)
  циклический вторичный амин
  3) Гидрирование
  СН
  НС
  

• 19 слайд

  +
  CHCl3
  +
  2
  KOH
  - 2H2O
  - 2KCl
  спитр. р-р
  β-хлорпиридин
  4) Взаимодействие с хлороформом и спиртовым
  раствором щелочи.